НИТРИЛЬНОЕ СОЕДИНЕНИЕ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ БОРЬБЫ С ВРЕДИТЕЛЯМИ Российский патент 2009 года по МПК C07C255/10 C07C255/31 A01N37/34 A01P7/04 

Изобретение относится к нитрильному соединению, содержащему фторалкильную группу, и его применению для борьбы с вредителями.

К настоящему времени для борьбы с вредителями, такими как насекомые, клещи и нематоды, в распоряжении имеются некоторые соединения и способы борьбы с вредителями. Однако в отдельных случаях эти соединения не могут проявить достаточную эффективность.

В JP-A 4-21652 и JP-A 6-116200 описано конкретное нитрильное соединение, содержащее фторалкильную группу, в качестве промежуточного продукта для получения активного компонента противоэпилептического лекарственного средства.

Предметом настоящего изобретения является предоставление соединения, обладающего прекрасным подавляющим действием на вредителя, и применение указанного соединения для борьбы с вредителями.

Для обнаружения соединения, обладающего прекрасным подавляющим действием в отношении вредителей, авторами настоящего изобретения было проведено серьезное исследование. В результате было обнаружено, что нитрильное соединение, представленное формулой (I), обладает прекрасным подавляющим действием в отношении вредителей, таких как членистоногие, например, насекомые и клещи, и нематоды, и затем подготовлено настоящее изобретение.

Таким образом, настоящее изобретение предоставляет нитрильное соединение формулы (I):

(I)

где R представляет собой C1-C4-фторалкил, Q представляет собой галоген, C1-C11-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, C2-C6-алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, C2-C6-алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, C3-C7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена или (C3-C7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена) C1-C4-алкил, (называемое далее представленным соединением); пестицидную композицию, содержащую представленное соединение в качестве активного ингредиента, и способ борьбы с вредителями, который включает нанесение представленного соединения на указанного вредителя или место его обитания.

Фиг.1 представляет собой вид сверху твердого носителя, используемого в примере получения препарата 9.

Фиг.2 представляет собой вид в изометрии твердого носителя, используемого в примере получения препарата 9.

На фиг.3 показана бумага с гофрированной структурой, используемая в примере получения препарата 13. Сложенную бумагу (а) разворачивают под углом до 180°С относительно одного из плоских элементов, рассматриваемого в качестве оси, и, таким образом, например, образуют одну форму (b) для применения, которая включает трубчатые структуры.

На фиг.4 показана бумага с гофрированной структурой, используемая в примере получения препарата 14. Гофрированную бумагу (а) распределяют отведением плоских элементов, расположенных друг напротив друга, на некоторое удаление друг от друга и, таким образом, образуют форму (b) для применения, которая включает трубчатые структуры.

На фиг.5 представлен вид в изометрии пластического цилиндра, используемого в примере получения препарата 21, высотой 7 см и диаметром 8,3 см, который снабжен электрическим тягодутьевым устройством (феном) в нижней части. Цифры обозначают следующее: 1 - мотор; 2 - фен; 3 - направление движения воздуха.

На фиг.6 представлен продольный разрез инсектицидного устройства, используемого в экспериментальном примере 26. Цифры обозначают следующее: 4 - пестицидная жидкость для испарения при нагреве; 5 - нагревающий элемент; 6 - фитиль, абсорбирующий жидкость; 7 - контейнер, содержащий пестицидную жидкость.

В описании настоящего изобретения термин «галоген» относится к фтору, хлору или брому. Термин «С1-С6-алкил» означает алкил, в котором общее количество атомов углерода составляет 1-6. Термин «С1-С4-фторалкил» означает алкил, в котором общее количество атомов углерода оставляет 1-4 и в котором один или несколько атомов водорода замещен(ы) атомом фтора. Частица «С3-С7» в термине «С3-С7-циклоалкил» означает, что общее количество атомов углерода, составляющих циклическую структуру, и атомов углерода алкильной группы, присоединенной к атомам углерода, составляющим указанную циклическую структуру, составляет 3-7.

С1-С4-фторалкил, который обозначен R, включает C1-C2-фторалкил, такой как трифторметил, 1-монофторэтил, 2-монофторэтил, 1,1-дифторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,1,2,2-тетрафторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил или 1,1,2,2,2-пентафторэтил; C3-фторалкил, такой как 2-фторпропил, 3-фторпропил, 1,1-дифторпропил, 2,2-дифторпропил, 2,3-дифторпропил, 3,3-дифторпропил, 1,2,2-трифторпропил, 2,2,3-трифторпропил, 3,3,3-трифторпропил, 1,1,2,2-тетрафторпропил, 2,2,3,3-тетрафторпропил, 2,3,3,3-тетрафторпропил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил 1,1,2,3,3,3-гексафторпропил или 1,1,2,2,3,3,3-гептафторфторпропил; и C4-фторалкил, такой как 1-фторбутил, 2-фторбутил, 3-фторбутил, 4-фторбутил, 1,1-дифторбутил, 2,2-дифторбутил, 2,3-дифторбутил, 2,4-дифторбутил, 3,3-дифторбутил, 4,4-дифторбутил, 1,2,2-трифторбутил, 2,2,3-трифторбутил, 3,3,4-трифторбутил, 3,4,4-трифторбутил, 4,4,4-трифторбутил, 1,1,2,2-тетрафторбутил, 2,2,3,3-тетрафторбутил, 3,3,4,4-тетрафторбутил, 3,4,4,4-тетрафторбутил, 3,3,4,4,4-пентафторбутил, 2,2,3,3,4,4-гексафторбутил, 1,1,2,2,3,3-гексафторбутил 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил или 1,1,2,2,3,3,4,4,4-нонафторбутил.

Галоген, который обозначен Q, включает фтор, хлор и бром.

C1-C11-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, который обозначен Q, включает метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, изопентил, неопентил, гексил, изогексил, 3,3-диметилбутил, гептил, октил, нонил, децил, монофторметил, дифторметил, трифторметил, монохлорметил, дихлорметил, трихлорметил, монобромметил, 1-монофторэтил, 2-монофторэтил, 1-монохлорэтил, 2-монохлорэтил, 1-монобромэтил, 2-монобромэтил, 1,1-дифторэтил, 2,2-дифторэтил, 1,2,2-трифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,1,2,2-тетрафторэтил, 1,1,2,2,2-пентафторэтил, 2-хлор-1-метилэтил, 1-фторпропил, 2-фторпропил, 3-фторпропил, 3-хлорпропил, 3-бромпропил, 1,1-дифторпропил, 2,2-дифторпропил, 3,3-дифторпропил, 2,3,3-трифторпропил, 3,3,3-трифторпропил, 3-хлор-3,3-дифторпропил, 3,3-дихлор-3-фторпропил, 2,2,3,3-тетрафторпропил, 2,2,3,3,3-пентафторпропил, 1,1,2,3,3,3-гексафторпропил, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропил, 2-хлор-3-бром-2,3,3-трифторпропил, 3-бром-2,2,3,3-тетрафторпропил, 2-(трифторметил)-2,3,3,3-тетрафторпропил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил, 2-фторбутил, 2,2-дифторбутил, 3-фторбутил, 3,3-дифторбутил, 4,4-дифторбутил, 2,2,3-трифторбутил, 2,2,3,3-тетрафторбутил, 2,2,3,4-тетрафторбутил, 3,3,4,4-тетрафторбутил, 3-хлор-3,4,4-трифторбутил, 4-бром-3-хлор-3,4,4-трифторбутил, 3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутил, 2,2,3,4,4-пентафторбутил, 2,2,3,4,4,4-гексафторбутил, 2,2,3,3,4,4-гексафторбутил, 3-(трифторметил)-2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутил, 3,4,4,4-тетрафторбутил, 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-нонафторбутил, 5-фторпентил, 5-хлорпентил, 5-бромпентил, 2-фторпентил, 2-хлорпентил, 2,2-дифторпентил, 2,3-дифторпентил, 2,2-дихлорпентил, 2,3-дихлорпентил, 3,4-дифторпентил, 3,4-дихлорпентил, 2,2, 3-трифторпентил, 2,2,3,3-тетрафторпентил, 2,2,3,3,4-пентафторфторпентил, 2,2,3,3,4,4-гексафторпентил, 2,2,3,3,4,4,5-гептафторпентил, 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил,, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентил, 3-фторпентил, 3-хлорпентил, 3,3-дифторпентил, 3,3-дихлорпентил, 3,3,4-трифторпентил, 3,3,4,4-тетрафторпентил, 3,3,4,4,5-пентафторпентил, 3,4,5,5,5-пентафторпентил, 3,4,4,5,5-пентафторпентил, 3,3,4,4,5,5-гексафторпентил, 3,3,4,4,5,5,5-гептафторпентил, 4-фторпентил, 4,4-дифторпентил, 4,4,5-трифторпентил, 4,4,5,5-тетрафторпентил, 4,4,5,5,5-пентафторпентил, 5,5-дифторпентил, 5,5,5-трифторпентил, 6-фторгексил, 6-хлоргексил, 6-бромгексил, 2,2-дифторгексил, 3-фторгексил, 3,3-дифторгексил, 4-фторгексил, 4,4-дифторгексил, 5,5-дифторгексил, 2,2,3-трифторгексил, 2,2,3,3-гексафторгексил, 2,2,3,3,4-пентафторфторгексил, 2,2,3,3,4,4-гексафторгексил, 2,2,3,3,4,4,5-гептафторгексил, 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторгексил, 2,2,3,3,4,4,5,5,6-нонафторгексил, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-декафторгексил, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-ундекафторгексил, 3-фторгексил, 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-додекафторгексил, 3,3-дифторгексил, 3,3,4-трифторгексил, 3,3,4,4-гексафторгексил, 3,3,4,4,5-пентафторгексил, 3,3,4,4,5,5-гексафторгексил, 3,3,4,4,5,5,6-гептафторгексил, 4-фторгексил, 4,4-дифторгексил, 4,4,5-трифторгексил, 4,4,5,5-гексафторгексил, 4,4,5,5,6-пентафторгексил, 4,4,5,5,6,6-гексафторгексил, 4,4,5,5,6,6,6-гептафторгексил, 5-фторгексил, 5,5-дифторгексил, 5,5,6-трифторгексил, 5,5,6,6-гексафторгексил, 5,5,6,6,6-пентафторгексил, 6,6-дифторгексил и 6,6,6-трифторгексил.

C2-C6-алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, который обозначен Q, включает винил, аллил, 1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 3-бутенил, 2-бутенил, 1-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 4-пентенил, 3-пентенил, 2-пентенил, 1-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 5-гексенил, 4-гексенил, 3-гексенил, 2-гексенил, 1-гексенил, 1-фторвинил, 2-фторвинил, 1-хлорвинил, 2-хлорвинил, 2,2-дифторвинил, 2,2-дихлорвинил, 2,2-дибромвинил, 2,3,3-трифтор-2-пропенил, 3,3,3-трифтор-1-пропенил, 4,4-дибром-3-бутенил, 3,4,4-трифтор-3-бутенил, 4,4,4-трифтор-2-бутенил, 5,5-дифтор-4-пентенил, 4,5,5-трифтор-4-пентенил, 5,5,5-трифтор-3-пентенил, 6,6-дифтор-5-гексенил, 5,6,6-трифтор-5-гексенил и 6,6,6-трифтор-4-гексенил.

C2-C6-алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, который обозначен Q, включает этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 4,4,4-трифтор-2-бутинил и 3-хлор-2-пропинил.

C3-C7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, который обозначен Q, включает циклопропил, 1-метилциклопропил, 2-метилциклопропил, 2,2-диметилциклопропил, 2,3-диметилциклопропил, 2,2,3-триметилциклопропил, 2,2,3,3-тетраметилциклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, 1-фторциклопропил, 2-фторциклопропил, 2,2-дифторциклопропил, 2,2,3-трифторциклопропил, 2,2,3,3-тетрафторциклопропил, 2,2-дихлорциклопропил, 4-(трифторметил)циклогексил, 3-(фторметил)циклогексил и 2,2,3,3-тетрахлорциклопропил.

(C3-C7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена) C1-C4-алкил, который обозначен Q, включает циклопропилметил, 2-(циклопропил)этил, 3-(циклопропил)пропил, (1-метилциклопропил)метил, 2-(1-метилциклопропил)этил, 3-(1-метилциклопропил)пропил, циклобутилметил, 2-(циклобутил)этил, 3-(циклобутил)пропил, (2-фторциклопропил)метил, 1-(2-фторциклопропил)этил, 2-(1-фторциклопропил)этил, 2-(2-фторциклопропил)этил, (2,2-дифторциклопропил)метил, 2-(2,2-дифторциклопропил)этил, 1-(2,2-дифторциклопропил)этил, (2,2,3,3-тетрафторциклопропил)метил, (2,2-дихлорциклопропил)метил, 2-(2,2-дихлорциклопропил)этил, циклопентилметил, циклогексилметил, 1-(2,2,3-трифторциклопропил)этил, 1-(2,2,3,3-тетрафторциклопропил)этил, 4-(циклопропил)бутил, 3-(циклопропил)бутил, 2-(циклопропил)бутил, 4-(1-фторциклопропил)бутил, 4-(2-фторциклопропил)бутил, 4-(2,2-дифторциклопропил)бутил, 4-(2,2,3-трифторциклопропил)бутил и 4-(2,2,3,3-тетрафторциклопропил)бутил.

Аспекты изобретения, относящиеся к представленному соединению, включают, например, следующие соединения:

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой галоген, C1-C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, C2-C6-алкенил, необязательно замещенный одим или несколькими атомами галогена, C2-C6-алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, C3-C7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, или (C3-C7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена)C1-C4-алкил.

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2,2-трифорэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,1,2,2-тетрафторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,1,2,2,3,3-гексафторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,3,3,3-тетрафтор-2-(трифторметил)пропил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C4-фторалкил, содержащий 3-5 атомов фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-C4-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой трифторметил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-фторалкил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2-фторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2-дифторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,2,2,2-тетрафторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,1,2,2,2-пентафторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-фторалкил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2-дифторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 3,3,3-трифторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,1,2,2-тетрафторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2,3,3-тетрафторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2,3,3,3-пентафторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C4-фторалкил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2-дифторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,2,2-трифторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2,3-трифторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,1,2,2-тетрафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2,3,3-тетрафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 3,3,4,4,4-пентафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2,3,3,4,4-гексафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,1,2,2,3,3-гексафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4,4-нонафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой галоген;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой бром;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой хлор;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой фтор;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C1-C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I) где Q представляет собой Cl алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой метил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой монофторметил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой дифторметил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой трифторметил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой монохлорметил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой дихлорметил;

нитрильное соединение формулы.(I), где Q представляет собой монобромметил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C2-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой этил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-хлор-1-метилэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1-бром-2,2,2-трифорэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1-хлор-2,2,2-трифторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1,1-диметилэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1-монохлорэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-монохлорэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-монобромэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-монофторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2-дифторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2,2-трифторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1,1,2,2-тетрафторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1,1,2,2,2-пентафторэтил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C3-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы, (I), где Q представляет собой пропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой изопропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3-хлорпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3-хлор-2-пропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3-фторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3-бромпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-бромпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,3-дихлорпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2-дифторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3,3,3-трифторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2,3,3-тетрафторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2,3,3,3-пентафторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1,1,2,3,3,3-гексафторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,3-дихлор-2,3,3-трифторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-хлор-3-бром-2,3,3-трифторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3-бром-2,2,3,3-тетрафторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-(трифторметил)-2,3,3,3-тетрафторпропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой бутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой изобутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 4-фторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 4-хлорбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2-дифторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 4,4-дифторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 4,4,4-трифторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 4-бром-3-хлор-3,4,4-трифторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 4-бром-3,3,4,4-тетрафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3-(трифторметил)-3,4,4,4-тетрафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2,3,4,4,4-гексафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3,3,4,4,4-пентафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4,4-нонафторбутил ;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C5 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой пентил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой изопентил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 5,5,5-трифторпентил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3,3,4,4,5,5,5-гептафторпентил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентильную группу;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой a C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой гексил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой изогексил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 6,6,6-трифторгексил;

нитрильное соединение формулы(I), где Q представляет собой 5,5,6,6,6-пентафторгексил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 4,4,5,5,6,6,6-гептафторгексил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3,3,4,4,5,5,6,6-октафторгексил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафторгексил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-додекафторгексил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C2-C6-алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой винил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой винил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1-метилвинил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1-пропенил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-пропенил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,3,3-трифтор-2-пропенил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1-бутенил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-бутенил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3-метил-2-бутенил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 4,4,4-трифтор-2-бутенил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3-бутенил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3,4,4-трифтор-3-бутенил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C2-C6-алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой этинил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 1-пропинил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-метил-1-пропинил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3,3,3-трифтор-1-пропинил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2-пропинил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C3-C7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой циклопропил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой циклопропил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2-дихлорциклопропил;

нитрильное соединение формулы, (I), где Q представляет собой циклобутил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой циклобутил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой циклопентил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой циклопентил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой циклогексил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой циклогексил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 4,4-дифторциклогексил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой (C3-C7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена)C1-C4-алкил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C4-C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой циклопропилметил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой циклопентилметил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 2,2-дифторциклопропилметил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой 3,3-дифторциклопентилметил;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C4-C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C4-C6-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C3-C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C3-C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C3-C4-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где Q представляет собой C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C4-фторалкил, содержащий 3-5 атомов фтора, и Q представляет собой C4-C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-C4-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора, и Q представляет собой C4-C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C4-фторалкил, содержащий 3-5 атомов фтора, и Q представляет собой C4-C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-C4-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора, и Q представляет собой C4-C6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C4-фторалкил, содержащий 3-5 атомов фтора, и Q представляет собой C4-C6-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-C4-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора, и Q представляет собой C4-C6-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C4-фторалкил, содержащий 3-5 атомов фтора, и Q представляет собой C3-C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-C4-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора, и Q представляет собой C3-C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C4-фторалкил, содержащий 3-5 атомов фтора, и Q представляет собой C3-C4-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-C4-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора, и Q представляет собой C3-C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C4-фторалкил, содержащий 3-5 атомов фтора, и Q представляет собой C3-C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-C4-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора, и Q представляет собой C3-C4-алкил, содержащий 6-8 атомов фтора;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C4-фторалкил и Q представляет собой C1-C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-фторалкил и Q представляет собой C1-C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2,2-трифторэтил и Q представляет собой C1-C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C4-фторалкил и Q представляет собой C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C3-фторалкил, замещенный, по меньшей мере, двумя атомами фтора в положении 2, и Q представляет собой (C3-C5-фторциклоалкил)метил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C3-фторалкил, замещенный более чем двумя атомами фтора, по меньшей мере, в положении 2, и Q представляет собой 4,4-дифторциклогексил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-C4-фторалкил, замещенный, по меньшей мере, двумя атомами фтора в положении 1 и, по меньшей мере, одним атомом фтора в положении 3, и Q представляет собой C2-C3-алкил, замещенный, по меньшей мере, двумя атомами фтора в положении 2;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-C4-фторалкил, замещенный двумя атомами фтора в положении 1 и одним или двумя атомами фтора в положении 3, и Q представляет собой C2-C3-алкил, замещенный, по меньшей мере, двумя атомами фтора в положении 2;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C3-фторалкил, замещенный, по меньшей мере, двумя атомами фтора в положении 2, и Q представляет собой C3-C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C3-фторалкил, замещенный двумя атомами фтора в положении 2, и Q представляет собой C3-фторалкил, необязательно замещенный атомами хлора или брома;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C3-фторалкил, замещенный двумя атомами фтора в положении 2, и Q представляет собой C3-фторалкил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C3-фторалкил, замещенный двумя атомами фтора в положении 2, и Q представляет собой C4-фторалкил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C3-фторалкил, замещенный, по меньшей мере, двумя атомами фтора в положении 2, и Q представляет собой C4-фторалкил, замещенный, по меньшей мере, двумя атомами фтора в положении 1 и одним или двумя атомами фтора в положении 3;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C3-фторалкил и Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C3-фторалкил, замещенный, по меньшей мере, двумя атомами фтора, по меньшей мере, в положении 2, и Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-C4-фторалкил и Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C3-фторалкил и Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2,2-трифторэтил и Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой 2,2,3,3,3-пентафторпропил и Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-фторалкил и Q представляет собой C4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C2-фторалкил и Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил; и

нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой C4-фторалкил и Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил.

Далее будет пояснен способ получения представленного соединения.

Представленное соединение может быть получено, например, любым из описанных далее способов (способ 1)-(способ 5)

Способ 1

Представленное соединение может быть получено взаимодействием соединения с соединением (b):

где R представляет собой C1-C4-фторалкил, Q представляет собой галоген, С1-C11-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, C2-C6-алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, C2-C6-алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, C3-C7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, или (C3-C7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена)C1-C4-алкил, и X¹ представляет собой бром, йод, метансульфонилокси, толуолсульфонилокси или трифторметансульфонилокси.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Растворитель, используемый в реакции, включает алифатический углеводород, такой как гексан, гептан, октан или циклогексан, ароматический углеводород, такой как толуол, ксилол или мезитилен, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, тетрагидрофуран или 1,4-диоксан, амид кислоты, такой как N,N-диметилформамид, диалкилсульфоксид, такой как диметилсульфоксид и их смесь.

Основание, используемое в реакции, включает карбонат, такой как карбонат натрия или карбонат калия, гидрид щелочного металла, такой как гидрид натрия, и третичный амин, такой как триэтиламин или диизопропилэтиламин.

Количество соединения (а), используемое в реакции, обычно составляет 1-10 молей на 1 моль соединения (b).

Количество основания, используемое в реакции, обычно составляет 1-10 молей на 1 моль соединения (b).

Температура реакции обычно находится в интервале от -20 до 100°С. Время реакции обычно находится в интервале от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции представленное соединение может быть выделено последующей обработкой реакционной смеси, такой как добавление реакционной смеси в воду, экстракция органическим растворителем, концентрирование экстракта и т.п. Выделенное представленное соединение может быть подвергнуто очистке хроматографией, перекристаллизацией и т.п., если это необходимо.

Способ 2

Представленное соединение может быть получено взаимодействием соединения (с) с соединением (d):

где R и Q имеют значения, определенные выше, и Х² представляет собой бром, йод, метансульфонилокси, толуолсульфонилокси или трифторметансульфонилокси.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Растворитель, используемый в реакции, включает алифатический углеводород, такой как гексан, гептан, октан или циклогексан, ароматический углеводород, такой как толуол, ксилол или мезитилен, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, тетрагидрофуран или 1,4-диоксан, амид кислоты, такой как N,N-диметилформамид, диалкилсульфоксид, такой как диметилсульфоксид, и их смесь.

Основание, используемое в реакции, включает карбонат, такой как карбонат натрия или карбонат калия, гидрид щелочного металла, такой как гидрид натрия, и третичный амин, такой как триэтиламин или диизопропилэтиламин.

Количество соединения (d), используемое в реакции, обычно составляет 1-10 молей на 1 моль соединения (c).

Количество основания, используемое в реакции, обычно составляет 1-10 молей на 1 моль соединения (с).

Температура реакции обычно находится в интервале от -20 до 100°С. Время реакции обычно находится в интервале от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции представленное соединение может быть выделено последующей обработкой реакционной смеси, такой как добавление реакционной смеси в воду, экстракция органическим растворителем, концентрирование экстракта и т.п. Выделенное представленное соединение может быть подвергнуто очистке хроматографией, перекристаллизацией и т.п., если это необходимо.

Способ 3

Среди представленных соединений соединение (II), где Q и R представляют собой одинаковую С1-С4-фторалкильную группу, также могут быть получены взаимодействием соединения (е) с малононитрилом:

где R¹ и Q¹ представляют собой одинаковую С1-С4-фторалкильную группу и Х³ представляет собой хлор, бром, йод, метансульфонилокси, толуолсульфонилокси или трифторметансульфонилокси.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Растворитель, используемый в реакции, включает алифатический углеводород, такой как гексан, гептан, октан или циклогексан, ароматический углеводород, такой как толуол, ксилол или мезитилен, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, тетрагидрофуран или 1,4-диоксан, амид кислоты, такой как N,N-диметилформамид, диалкилсульфоксид, такой как диметилсульфоксид, и их смесь.

Основание, используемое в реакции, включает карбонат, такой как карбонат натрия или карбонат калия, гидрид щелочного металла, такой как гидрид натрия, и третичный амин, такой как триэтиламин или диизопропилэтиламин.

Количество малононитрила, используемое в реакции, обычно составляет 0,3-1 моль на моль соединения (е). Количество основания, используемое в реакции, обычно составляет 0,6-5 молей на 1 моль соединения (е).

Температура реакции обычно находится в интервале от -20 до 100°С. Время реакции обычно находится в интервале от 0,1 до 36 часов.

После завершения реакции представленное соединение может быть выделено последующей обработкой реакционной смеси, такой как добавление реакционной смеси в воду, экстракция органическим растворителем, концентрирование экстракта и т.п. Выделенное представленное соединение (II) может быть подвергнуто очистке хроматографией, перекристаллизацией и т.п., если это необходимо.

Способ 4

Среди представленных соединений соединение (III) также может быть получено взаимодействием соединения (с) с соединением (f)

где R имеет значения, определенные выше, Х⁴ представляет собой С1-С10-перфторалкил и Х⁵ представляет собой галоген.

Реакцию обычно проводят в растворителе и в присутствии основания.

Растворитель, используемый в реакции, включает алифатический углеводород, такой как гексан, гептан, октан или циклогексан, ароматический углеводород, такой как толуол, ксилол или мезитилен, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, тетрагидрофуран или 1,4-диоксан, амид кислоты, такой как N,N-диметилформамид, диалкилсульфоксид, такой как диметилсульфоксид, и их смесь.

Основание, используемое в реакции, включает карбонат, такой как карбонат натрия или карбонат калия, фторид, такой как фторид калия или фторид тетрабутиламмония, гидрид щелочного металла, такой как гидрид натрия, и третичный амин, такой как триэтиламин или диизопропилэтиламин.

Количество соединения (F), используемое в реакции, обычно составляет 1-10 молей на 1 моль соединения (c). Количество основания, используемое в реакции, обычно составляет 0,1-5 молей, предпочтительно 0,6-5 молей, на 1 моль соединения (с).

Температура реакции обычно находится в интервале от -20 до 100°С. Время реакции обычно находится в интервале от 0,1 до 36 часов.

После завершения реакции представленное соединение может быть выделено последующей обработкой реакционной смеси, такой как добавление реакционной смеси в воду, экстракция органическим растворителем, концентрирование экстракта и т.п. Выделенное представленное соединение (III) может быть подвергнуто очистке хроматографией, перекристаллизацией и т.п., если это необходимо.

Способ 5

Среди представленных соединений соединение (IV) также может быть получено взаимодействием соединения (g) с фторирующим агентом:

где R имеет значения, определенные выше, Х⁶ представляет собой оксо-С1-С11-алкил, гидрокси-С1-С11-алкил, оксо-С3-С6-алкенил, гидрокси-С3-С6-алкенил, оксо-С4-С6-алкинил, гидрокси-С4-С6-алкинил, оксо-С3-С7-циклоалкил, гидрокси-С3-С7-циклоаклил, оксо(С3-С7-циклоалкил)С1-С4-алкил или гидрокси(С3-С7-циклоалкил)С1-С4-алкил, и Х⁷ представляет собой фтор-С1-С11-алкил, фтор-С3-С6-алкенил, фтор-С4-С6-алкинил, фтор-С3-С7-алкил или фтор(С3-С7-циклоалкил)С1-С4-алкил.

Реакцию проводят в присутствии или в отсутствие растворителя.

Растворитель, используемый в реакции, включает алифатический углеводород, такой как гексан, гептан, октан или циклогексан, галогенированный углеводород, такой как тетрахлоруглерод, хлороформ или дихлорметан, или их смесь.

Фторирующий агент, используемый в реакции, включает трифторид диэтиламиносеры и 2-хлор-1,1,2-трифторэтилдиэтиламин.

Количество фторирующего агента, используемое в реакции, обычно составляет 1-10 молей на 1 моль соединения (g).

Температура реакции обычно находится в интервале от -20 до 100°С. Время реакции обычно находится в интервале от 0,1 до 36 часов.

После завершения реакции представленное соединение может быть добавлено в воду и подвергнуто экстракции органическим растворителем. Органический слой может быть подвергнут последующей обработке, такой как сушка и концентрирование, для выделения соединения (IV). Выделенное соединение (IV) может быть подвергнуто очистке хроматографией, перекристаллизацией и т.п., если это необходимо.

Далее будет пояснен способ получения промежуточного продукта для получения представленного соединения.

Соединение (b) может быть получено, например, взаимодействием соединения (d) с малононитрилом:

где Q и X² имеют значения, определенные выше.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Растворитель, используемый в реакции, включает алифатический углеводород, такой как гексан, гептан, октан или циклогексан, ароматический углеводород, такой как толуол, ксилол или мезитилен, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, тетрагидрофуран или 1,4-диоксан, амид кислоты, такой как N,N-диметилформамид, диалкилсульфоксид, такой как диметилсульфоксид и их смесь.

Основание, используемое в реакции, включает карбонат, такой как карбонат натрия или карбонат калия, гидрид щелочного металла, такой как гидрид натрия, и третичный амин, такой как триэтиламин или диизопропилэтиламин.

Количество малононитрила, используемое в реакции, обычно составляет 0,5-10 молей, предпочтительно 0,5-1 моль, на 1 моль соединения (d). Количество основания, используемое в реакции, обычно составляет 0,5-5 молей на 1 моль соединения (d).

Температура реакции обычно находится в интервале от -20 до 100°С. Время реакции обычно находится в интервале от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции представленное соединение может быть выделено последующей обработкой реакционной смеси, такой как добавление реакционной смеси в воду, экстракция органическим растворителем, концентрирование экстракта и т.п. Выделенное соединение (и) может быть подвергнуто очистке хроматографией, перекристаллизацией и т.п., если это необходимо.

Соединение (с) может быть получено, например, взаимодействием соединения (а) с малононитрилом:

где R и Х¹ имеют значения, определенные выше.

Реакцию обычно проводят в растворителе в присутствии основания.

Растворитель, используемый в реакции, включает алифатический углеводород, такой как гексан, гептан, октан или циклогексан, ароматический углеводород, такой как толуол, ксилол или мезитилен, простой эфир, такой как диэтиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, тетрагидрофуран или 1,4-диоксан, амид кислоты, такой как N,N-диметилформамид, и их смесь.

Основание, используемое в реакции, включает карбонат, такой как карбонат натрия или карбонат калия, гидрид щелочного металла, такой как гидрид натрия, и третичный амин, такой как триэтиламин или диизопропилэтиламин.

Количество малононитрила, используемое в реакции, обычно составляет 0,5-10 моль, предпочтительно 0,5-1 моль, на 1 моль соединения (а). Количество основания, используемое в реакции, обычно составляет 0,5-5 молей на 1 моль соединения (а).

Температура реакции обычно находится в интервале от -20 до 100°С. Время реакции обычно находится в интервале от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции представленное соединение может быть выделено последующей обработкой реакционной смеси, такой как добавление реакционной смеси в воду, экстракция органическим растворителем, концентрирование экстракта и т.п. Выделенное соединение (с) может быть подвергнуто очистке хроматографией, перекристаллизацией и т.п., если это необходимо.

Альтернативно, соединение (с) может быть также получено способом, описанным в J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2589-2592 (1991).

Вредители, в отношении которых представленное соединение обладает подавляющим действием, включают вредные членистоногие, такие как насекомые и клещи, и вредные нематоды. Более конкретно, примеры вредителей представлены ниже:

Полужесткокрылые (Hemoptera):

Delphacidae, такие как Laodelphax strlatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera и т.п.,

Deltocephalidae, такие как Nephotettlx cincticeps, Nephotettix virescens и т.п.,

Aphididae (афиды), такие как Aphis gossypii, Myzus persicae и т.п.,

Pentatomidae (пятиустки) и Alydidae, такие как Nezara antennata, Riptortus clavetus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris parvus, Plautia stall, Halyomorpha mista и т.п.,

Aleyrodidae (алейродиды), такие как Trialeurodes vaporariorum, Bemisia argentifolii и т.п.,

Diaspididae, Coccidae (кокциды или щитовки) и Margarodidae, такие как Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens, Icerya purchasi и т.п.,

Tingidae,

Cimicidae, такие как Cimex lectularius и т.п.,

Psyllidae (листоблошки) и т.п.;

Чешуекрылые (Lepidoptera):

Pyralidae (огневки), такие как Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalls, Notarcha derogata, Plodia interpunctella и т.п.,

Noctuidae (совки), такие как Spodoptera litura, Pseudaletia separata,

Trichoplusia spp., Heliothis spp., Helicoverpa spp. и т.п.,

Pieridae (белянки), такие как Pieris rapae и т.п.,

Tortricidae (листовертки), такие как Adoxophyes spp., Grapholita molesta, Cydia pomonella и т.п.,

Carposinidae, такие как Carposina niponensis и т.п.,

Lyonetiidae, такие как Lyonetia spp. и т.п.,

Lymantriidae, такие как Lymantria spp., Euproctis spp. И т.п.,

Yponomeutidae, такие как Plutella xylostella и т.п.,

Gelechiidae, такие как Pectinophora gossypiella и т.п.,

Arctiidae, такие как Hyphantria cunea и т.п.,

Tineidae, такие как Tinea translucens, Tineola bisselliella и т.п.;

Двукрылые (Diptera):

Culicidae, такие как Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, Culex quinquefasciatus и т.п.,

Aedes spp., такие как Aedes aegypti, Aedes albopictus и т.п.,

Anopheles spp., такие как Anopheles sinensis и т.п.,

Chironomidae (комары-дергуны),

Muscidae, такие как Musca domestica, Muscina stabulans и т.п.,

Calliphoridae,

Sarcophagidae,

Fanniidae,

Anthomyiidae, такие как Delia platura, Delia antiqua и т.п.,

Tephritidae,

Drosophilidae,

Phoridae, такие как Megaselia spiracularis и т.п.,

Psychodidae, такие как Clogmia albipunctata и т.п.,

Simuliidae,

Tabanidae,

Stomoxys spp.,

Agromyzidae и т.п.;

Жесткокрылые (Coleoptera):

блошка длинноусая, такая как Diabrotica virgifera virgifera, Dlabrotica undeclmpunctata howardi и т.п.,

Scarabaeidae (пластинчатоусые), такие как Anomala cuprea, Anomala rufocuprea и т.п.,

Rhynchophoridae, Curculionidae и Bruchidae, такие как Sitophilus zeamais, Lissorhoptrus oryzophilus, Callosobruchus chienensis и т.п.,

Tenebrionidae, такие как Tenebrio molitor, Tribolium castaneum и т.п.,

Chrysomelidae, такие как Oulema oryzae, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, Leptinotarsa decemlineata и т.п.,

Dermestidae, такие как Dermestes maculates и т.п.,

Anobiidae,

Epilachna spp., такие как Epilachna vigintioctopunctata and the like,

Lyctidae,

Bostrychidae,

Ptinidae,

Cerambycidae,

Paederus fuscipes и т.п.;

Таракановые, тараканы (Blattaria): Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis и т.п.;

Трипсы, Бахромчатокрылые или Пузыреногие (Thysanoptera): Thrips palmi, Thrips tabaci, Frankliniella occldentalis, Frankliniella intonsa и т.п.;

Перепончатокрылые (Hymenoptera):

Formicidae, такие как Monomorlum pharaosls, Formica fusca japonica, Ochetellus glaber, Pristomyrmex pungens, Pheidole noda и т.п.;

Vespidae,

Bethylidae,

Tenthredinidae такие как Athalia japonica и т.п.;

Прямокрылые (Orthoptera):

Gryllotalpidae, Acrididae и т.п.;

Блохи (Aphaniptera):

Ctenocephalides fells, Ctenocephalides canis, Pulex irritans, Xenopsylla cheopis и т.п.;

Вши (Anoplura): Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Dalmalinia ovis и т.п.;

Термиты (Isoptera):

ринотермиты, такие как Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes tibialis, Heterotermes aureus и т.п.,

термиты сухой древесины, такие как Incisitermes minor и т.п.,

термиты сырой древесины, такие как Zootermopsis nevadensis и т.п.;

Клещи, зудни (Acarina):

Tetranychidae, такие как Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Oligonychus spp. и т.п.,

Eriophyidae, такие как Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali и т.п.,

Tarsonemidae, такие как Polyphagotarsonemus latus и т.п.,

Tenuipalpidae,

Tuckerellidae,

Ixodidae, такие как Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor variabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Boophilus microplus, Amblyomma americanum, Rhipicephalus sanguineus и т.п.,

зудневые клещи (Acaridae), такие как Tyrophagus putrescentiae и т.п.,

Epidermoptidae, такие как Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides ptrenyssnus и т.п.,

Cheyletidae, такие как Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, Cheyletus moorei и т.п.,

Dermanyssidae, такие как Dermanyssus gallinae, и т.п., Trombiculidae такие как Leptotrombidium akamushi и т.п.;

Пауки (Araneae): Chiracanthium japonicum, Latrodectus hasseltii и т.п.;

Губоногие (Chilopoda): Thereuonema hilgendorfi, Scolopendra subspinipes и т.п.;

Двупарноногие (Diplopoda): Oxidus gracilis, Nedyopus tambanus и т.п.;

Равноногие ракообразные (Isopoda): Armadillidium vulgare и т.п.;

Брюхоногие (Gastropoda): Limax marginatus, Limax flavus и т.п.;

Нематоды (Nematoda): Pratylenchus coffeae, Pratylenchus fallax, Heterodera glycines, Globodera rostochiensis, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita и т.п.

Хотя пестицидная композиция настоящего изобретения может представлять собой само представленное соединение, обычно она приготавливается в виде препарата смешением твердого носителя, жидкого носителя и/или газообразного носителя и затем, если это необходимо, добавлением в препарат поверхностно-активного вещества и других адъювантов. То есть пестицидная композиция настоящего изобретения обычно содержит представленное соединение и, дополнительно, инертный носитель. Такой препарат включает эмульсию, масло, препарат шампуня, текучий препарат, порошок, смачивающее средство, гранулы, пасту, микрокапсулы, пенки, аэрозоль, препарат на основе диоксида углерода, таблетки, препарат на полимерном носителе, препарат на бумажном носителе, препарат на носителе из нетканой ткани. Такие препараты могут применяться в форме ядовитой приманки, пестицидной спирали, электрического пестицидного мата, дымящего препарата, фумиганта или пластины.

Препарат пестицидной композиции настоящего изобретения обычно содержит 0,1-98% (мас.) представленного соединения.

Твердый носитель, используемый для препарата, включает порошок тонкого помола или гранулы из глины (например, каолиновой глины, диатомовой земли, бентонита, глины Фубасами (Fubasami), кислой глины и т.д.), синтетического гидратированного оксида кремния, талька, керамики, других неорганических минералов (например, серицита, кварца, серы, активированного угля, карбоната кальция, гидратированного диоксида кремния и т.д.) или химических удобрений (например, сульфата аммония, фосфата аммония, нитрата аммония, хлорида аммония, мочевины и т.д.); вещество, которое представляет собой твердую форму при нормальной температуре (например, 2,4,6-триизопропил-1,3,5-триоксан, нафталин, п-дихлорбензол, камфора, адамант и т.д.); шерсть; шелк; хлопок; пеньку, пульпу; синтетические смолы (например, полиэтиленовые смолы, такие как полиэтилен низкой плотности, полиэтилен низкой плотности с прямой цепью и полиэтилен высокой плотности, сополимеры этилена и сложного винилового эфира, такие как сополимеры этилена и винилацетата; сополимеры этилена и сложных эфиров метакриловой кислоты, такие как сополимеры этилена и метилметакрилата и сополимеры этилена и этилметакрилата; сополимеры этилена и сложного эфира акриловой кислоты, такие как сополимеры этилена и метилакрилата и сополимеры этилена и этилакрилата; сополимеры этилена и винилкарбоновой кислоты, такие как сополимеры этилена и акриловой кислоты; сополимеры этилена и тетрациклодекана; полипропиленовые смолы, такие как пропиленовые гомополимеры и сополимеры пропилена и этилена; поли-4-метилпентен-1; полибутен-1, полибутадиен, полистирол; акрилонитрилбутадиенстироловые смолы, блок-сополимеры стирола и диенов с сопряженными двойными связями и гидриды блок-сополимеров стирола и диенов с сопряженными двойными связями; фторсодержащие смолы; полиакриловые смолы, такие как поли(метилметакрилат); полиамидные смолы, такие как найлон 6 и найлон 66; полиэфирные смолы, такие как полиэтилентерефталат, полиэтиленнафталат, полибутилентерефталат и полициклогексилендиметилентерефталат; поликарбонаты, полиацетали, полиакрилсульфоны, полиакрилаты, сложные полиэфиры гидроксибензойной кислоты, полиэфиримиды, сложные полиэфиркарбонаты, полифениленэфирные смолы, поливинилхлорид, поливинилиденхлорид, полиуретан и пористые смолы, такие как пенополиуретан, пенополипропилен или пенополиэтилен и т.д.), стекло различного вида, металлы, керамика, волокна, ткани, трикотажные полотна, пластины, бумага, пряжа, пенопласт, пористые вещества и комплексные нити.

Жидкий носитель включает ароматические или алифатические углеводороды (например, ксилол, толуол, алкилнафталин, фенилксилилэтан, керосин, газойль, гексан, циклогексан и т.д.), галогенированные углеводороды (например, хлорбензол, дихлорметан, дихлорэтан, трихлорэтан и т.д.), спирты (например, метанол, этанол, изопропиловый спирт, бутанол, гексанол, бутиловый спирт, этиленгликоль и т.д.), простые эфиры (например, диэтиловый эфир, этиленгликольдиметиловый эфир, диэтиленгликольмонометиловый эфир, диэтиленгликольмоноэтиловый эфир, пропиленгликольмонометиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан и т.д.), сложные эфиры (например, этилацетат, бутилацетат и т.д.), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, циклогексанон и т.д.), нитрилы (например, ацетонитрил, изобутиронитрил и т.д.), сульфоксиды (например, диметилсульфоксид и т.д.), амиды кислот (например, N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, N-метилпирролидон и т.д.), алкилиденкарбонаты (например, пропиленкарбонат и т.д.), растительное масло (например, соевое масло, хлопковое масло и т.д.), эфирные растительные масла (например, апельсиновое эфирное масло, иссоповое эфирное масло, лимонное масло и т.д.) и вода.

Газообразный носитель включает газообразный бутан, газообразный хлорфторуглерод, сжиженный нефтяной газ (LPG), диметиловый эфир и газообразную угольную кислоту.

Поверхностно-активное вещество включает соли сложных алкилсульфатных эфиров, алкилсульфонаты, алкиларилсульфонаты, алкилариловые эфиры и полиоксиэлитеновые продукты их взаимодействия, простые полиэтиленгликолевые эфиры, сложные эфиры многоатомных спиртов и спиртовые производные сахаров.

Другие адъюванты для препарата включают связующие вещества, диспергаторы и стабилизаторы, в частности, например, казеин, желатин, полисахариды (например, крахмал, гуммиарабик, производные целлюлозы, альгиновая кислота и т.д.), производные лигнина, бентонит, сахара, синтетические растворимые в воде полимеры (например, поливиниловый спирт, поливинилпирролидон, полиакриловая кислота и т.д.), РАР (кислый изопропилфосфат), ВНТ (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол), ВНА (смесь 2-трет-бутил-4-метоксифенола и 3-трет-бутил-4-метоксифенола), растительные масла, минеральные масла, жирные кислоты и сложные эфиры жирных кислот.

Основной материал для получения смолы включает полиэтиленовые смолы, такие как полиэтилен низкой плотности, полиэтилен низкой плотности с прямой цепью и полиэтилен высокой плотности; сополимеры этилена и сложного винилового эфира, такие как сополимеры этилена и винилацетата; сополимеры этилена и сложного эфира метакриловой кислоты, такие как сополимеры этилена и метилметакрилата и сополимеры этилена и этилметакрилата; сополимеры этилена и акриловой кислоты, такие как сополимеры этилена и метилакрилата и сополимеры этилена и этилакрилата; сополимеры этилена и винилкарбоновой кислоты, такие как сополимеры этилена и акриловой кислоты; сополимеры этилена и тетрациклододецена; полипропиленовые смолы, такие как сополимеры пропилена и сополимеры пропилена и этилена; поли-4-метиленпентен-1, полибутен-1-, полибутадиен, полистирол, акрилонитрилстироловые смолы; эластомеры стирола, такие как акрилонитрилбутадиенстироловые смолы, сополимеры стирола и диенов с сопряженными с двойными связями и гидриды блок-сополимеров стирола и диенов с сопряженными двойными связями; фторсодержащие смолы; полиакриловые смолы, такие как поли(метилметакрилат); полиамидные смолы, такие как найлон 6 и найлон 66; сложные полиэфирные смолы, такие как полиэтилентетерфталат, полиэтиленнафталат, полибутиленбуталат и полициклогексилендиметилентерефталат; поликарбонаты, полиацетали, полиакрилсульфоны, полиакрилаты, сложные полиэфиры гидроксибензойной кислоты, полиэфиримиды, сложные полиэфиркарбонаты, полифениленэфирные смолы, поливинилхлорид, поливинилиденхлорид и полиуретаны. Эти основные материалы могут быть использованы сами по себе или в виде смеси двух или нескольких из них. К этим основным материалам может быть добавлен пластификатор, такой как сложный эфир фталевой кислоты (например, диметилфталат, диоксилфталат и т.д.), сложный эфир адипиновой кислоты или стеариновой кислоты, если это необходимо.

Полимерный препарат может быть получен внесением представленного соединения в основной материал с перемешиванием с последующим формованием, таким как литьевое формование, формование экструзией или прессование. Полученный полимерный препарат может быть сформован в форму пластины, пленки, тарелки, сетки, струны и т.п., на последующей стадии формования, резки и т.п., если это необходимо. Такие полимерные препараты могут применяться в форме ошейника для животных, метки на ухо животного, препарата в виде пластины, поводка или садоводческой подпорки.

Основной материал ядовитой приманки включает зерновой порошок, растительное масло, сахар или кристаллическую целлюлозу. К основному материалу, если это необходимо, может быть добавлен антиоксидант, такой как дибутилгидрокситолуол или нордигидрогваяретовая кислота, консервант, такой как дегидроуксусная кислота, средство для защиты детей или домашних животных от случайного съедания, такой как порошок жгучего перца, и отдушка, привлекающая вредителей, такая как сырная отдушка, луковая отдушка или арахисовое масло.

Представленное соединение может применяться для борьбы с вредителями нанесением эффективного количества представленного соединения непосредственно на вредителей и/или на места обитания вредителей (например, растения, животных, почву и т.д.).

Когда пестицидная композиция настоящего изобретения применяется для борьбы с вредителями в сельском хозяйстве и лесоводстве, применяемое количество обычно составляет 1-10000 г/га, предпочтительно 10-1000 г/га представленного соединения. Когда пестицидная композиция настоящего изобретения имеет форму эмульсии, смачивающего агента, текучего средства или микрокапсулы, ее обычно применяют после разбавления водой таким образом, что концентрация активного ингредиента составляет 0,01-1000 ч/млн. Когда пестицидная композиция согласно настоящему изобретению имеет форму масла, порошка или гранулы, ее обычно применяют в таком виде. Указанные препараты могут быть нанесены распылением (опрыскиванием) непосредственно на растения, подлежащие защите от вредителей, или они могут быть разбавлены водой и затем нанесены опрыскиванием на растения, подлежащие защите от вредителей. Почва может обрабатываться такими препаратами для борьбы с вредителями, обитающими в почве. Грядки перед посевом, посадочные лунки или основания растений в посадках также могут обрабатываться этими препаратами. Кроме того, препарат пестицидной композиции настоящего изобретения в виде листа, может быть обернут вокруг растения, распылен около растений, наложен на поверхность почвы у оснований растений и т.п.

Когда пестицидная композиция настоящего изобретения применяется для борьбы с вредными организмами, распространяющими эпидемии, применяемое количество обычно составляет 0,001-100 мг/м³ представленного соединения для применения в объеме и 0,001-1000 мг/м² представленного соединения для применения на плоской поверхности. Пестицидная композиция в форме эмульсии, смачивающего агента или текучего агента обычно наносится после разбавления водой таким образом, что она содержит обычно 0,001-100000 ч/млн, предпочтительно 0,01-1000 ч/млн представленного соединения. Пестицидная композиция в форме масла, аэрозоля, дымящего препарата или ядовитой приманки применяется в той форме, в какой они есть. Пестицидная композиция в форме пестицидной спирали, электрической пестицидной подстилки применяется эмиссией активного ингредиента при помощи нагрева в зависимости от ее формы. Пестицидная композиция в форме полимерного препарата, бумажного препарата, таблетки, препарата из нетканой ткани, трикотажного полотна или тканой ткани или препараты в виде листа могут применяться, например, помещая препарат как таковой в объем, в котором он будет использоваться, и подавая воздух к препарату. Пространство, в котором пестицидная композиция настоящего изобретения применяется для профилактики распространения эпидемических заболеваний, включает уборную, уборную японского типа, коллектор уборной японского типа, шкаф, туалет, ванную комнату, кладовку, жилую комнату, столовую, склад и внутреннюю часть легкового автомобиля. Пестицидная композиция может также применяться на открытом воздухе.

Когда пестицидная композиция настоящего изобретения применяется для борьбы с вредителями, паразитирующими на домашнем скоте, таком как крупный рогатый скот, лошади, свиньи, овцы, козы или цыплята курицы, или на небольшом животном, таком как собака, кошка, крыса или мышь, ее можно применять для указанного животного способом, известным в области ветеринарии. В частности, когда подразумевается системный контроль, пестицидная композиция вводится, например, в виде таблетки, смеси с кормом, свечи или инъекцией (например, внутримышечно, подкожно, внутривенно, интраперитонеально и т.д.). Когда подразумевается несистемный контроль, способ применения пестицидной композиции настоящего изобретения включает опрыскивание (распыление), обработку поливом или обработку ограниченного участка пестицидной композицией в форме масла или водной жидкости, промывку животного пестицидной композицией в форме препарата шампуня и закрепление спирали или метки на ухо, полученной из пестицидной композиции в форме полимерного препарата, на животном. При введении животному количества представленного соединения обычно находится в интервале от 0,01 до 1000 мг на 1 кг массы тела животного.

Пестицидная композиция настоящего изобретения может применяться в смеси или в сочетании с другими инсектицидами, нематоцидами, акаридами, фунгицидами, гербицидами, регуляторами роста растений, синергистами, удобрениями, структурообразователями почвы, кормами для животных и т.п.

Активный ингредиент в таком инсектициде или акарициде включает перитроидные производные, такие как аллетрин, тетраметрин, праллетрин, фенотрин, ресметрин, цифонотрин, перметрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, дельтаметрин, тралометрин, цифлутрин, бэта-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, флуметрин, имипротрин, этофенпрокс, фенвалерат, эсфенвалерат, фенпропатрин, силафлуофен, бифентрин, трансфлутрин, флуцитринат, тау-флувалинат, акринатрин, тефлутрин, циклопротрин, 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метокси)бензил-(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-диметил-3-проп-1-енилциклопропанкарбоксилат, димефлутрин и эмпентрин; фосфорорганические соединения, такие как дихлорвос, фенитротион, цианофос, профенофос, сульпрофос, фентоат, изоксатион, тетрахлорвинфос, фентион, хлоропирифос, диазинон, ацефат, тербуфос, форат, хлоретоксифос, фостиазат, этопрофос, кадусафос и метидатион; карбаматные производные, такие как пропоксур, карбарил, метоксадиазон, фенобукарб, метомил, тиодикарб, аланикарб, бенфуракарб, оксамил, альдикарб и метиокарб; производные бензоилфенилмочевины, такие как луфенурон, хлорфлуазурон, гексафлумурон, дифлубензурон, трифлумурон, тефлубензурон, флуфеноксурон; аналоги ювенильного гормона, такие как пирипроксифен, метопрен, гидропрен и феноксикарб; неоникотиноидные соединения, такие как ацетамиприд, нитенпирам, тиаклоприд, тиаметоксам и динотефуран; производные N-фенилпиразола, такие как ацетопрол и этипрол; производные бензоилгидразина, такие как тебуфенозид, хромафенозид, метоксифенозид и галофенозид; диафентиурон; пиметрозин; флоникамид; триазамат; бупрефезин; спиносад; эмамектинбензоат; хлорфенапир; индоксакарб МР; пирадалил; циромазин; фенпироксимат; тебуфенпирад; толфенпирад; пиридабен; пиримидифен; фдуакоипиоим; этокс азол; феназаквин; ацеквиноцил; гекситиазокс; клофентезин; фенбутатин оксид; дикофол, пропаргит; абамектин; милбемкктин; амитраз; картап; бенсултап; тиоциклам; эндосульфан; спиродиклофен; спиромезифен; амидофлумет и азадирахтин.

Активный ингредиент такого фунгицида включает производные стробилурина, такие как азоксистробин; фосфорорганические соединения, такие как толклофосметил; производные азола, такие как метооназол, гексаконазол, ипконазол, сипроказол, трифлумизол, пефуразоат и дифеноконазол; производные йодпропаргила, такие как OPBC; производные изотиазолона, такие как OIT и МЕС; фталид; флутоланил; валидамицин; пробеназол; дикломезин; пенцикурон; дазомет; касугамицин; IBP; пироквиилон; осолиновая кислота, трициклазол; феримзон; мепронил; EDDP; изопротиолан; карпромамид; диклоцимет; фураметпир; флудиоксонил; процимидон и диэтофенкарб.

Примеры

Далее настоящее изобретение будет описано более подробно с помощью примеров получения, примеров получения препаратов и экспериментальных примеров, однако настоящее изобретение не ограничивается данными примерами.

Сначала будут описаны примеры получения представленного соединения.

Пример получения 1

(1) 0,5 г гидрида натрия (60% масло) суспендируют в 10 мл N,N-диметилформамида и к полученной смеси добавляют раствор 1,6 г (3,3,3-трифторпропил)малононитрила в 10 мл N,N-диметилформамида приблизительно при 0°C. Смесь нагревают до комнатной температуры и к полученной смеси добавляют N,N-диметилформамид, доводя общий объем до 20 мл (далее раствор, полученный таким образом, обозначен как раствор А).

(2) 0,23 г 1-бром-3-хлорпропана растворяют в 1 мл N,N-диметилформамида и к полученному раствору добавляют 2 мл раствора A. Полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 4 часов, затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси этилацетатом. Органический слой промывают последовательно водой и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,13 г 2-(3-хлорпропил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (1)). Представленное соединение (1):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,13-2,21 (6H, м), 2,42-2,53 (2H, м), 3,62 (2H, т).

Пример получения 2

0,11 г 2-(3-хлор-2-метилпропил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (2)) получают в соответствии с методикой примера получения 1 (2), но с тем отличием, что 0,17 г 1-бром-3-хлор-2-метилпропана используют вместо 1-бром-3-хлорпропана.

Представленное соединение (2):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,26 (3H, д), 1,84-1,92 (1H, м), 2,21-2,38 (4H, м), 2,43-2,57 (2H, м), 3,43-3,68 (2H, м).

Пример получения 3

0,17 г 2-(4-хлорбутил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (3)) получают в соответствии с методикой примера получения 1 (2), но с тем отличием, что 0,17 г 1-бром-4-хлорбутана используют вместо 1-бром-3-хлорпропана.

Представленное соединение (3):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,82-1,94 (4H, м), 1,96-2,06 (2H, м), 2,13-2,21 (2H, м), 2,41-2,53 (2H, м), 2,54 (2H, т).

Пример получения 4

0,12 г 2-(2,2-дихлорциклопропилметил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (4)) получают в соответствии с методикой примера получения 1 (2), но с тем отличием, что 0,21 г 2-бромметил-1,1-дихлорциклопропана используют вместо 1-бром-3-хлорпропана.

Представленное соединение (4):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,42 (1H, т), 1,81-1,96 (2H, м), 2,08-2,12 (1H, м), 2,22-2,29 (2H, м), 2,43-2,58 (3H, м).

Пример получения 5

2,00 г малононитрила и 13,0 г 1-бром-3,3,3-трифторпропана растворяют в 10 мл N,N-диметилформамида и полученный раствор охлаждают на ледяной бане. К смеси добавляют 8,4 г карбоната калия, затем полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 30 часов. К реакционной смеси добавляют воду и этилацетат. Смесь перемешивают и затем слои разделяют. Водный слой экстрагируют этилацетатом. Органические слои объединяют, промывают последовательно водой и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 4,75 г 2,2-бис(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (5)).

Представленное соединение (5):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,26-2,33 (4H, м), 2,52-2,61 (4H, м).

Пример получения 6

0,03 г 2-этил-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (6)) получают в соответствии с методикой примера получения 1 (2), но с тем отличием, что 0,16 г йодэтана используют вместо 1-бром-3-хлорпропана.

Представленное соединение (6):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,32 (3H, м), 2,06 (2H, кв.), 2,14-2,22 (2H, м), 2,42-2,57 (2H, м).

Пример получения 7

0,05 г 2-пропил-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (7)) получают в соответствии с методикой примера получения 1 (2), но с тем отличием, что 0,17 г 1-йодпропана используют вместо 1-бром-3-хлорпропана.

Представленное соединение (7):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,08 (3H, т), 1,68-1,77 (2H, м), 1,91-1,96 (2H, м), 2,13-2,21 (2H, м), 2,43-2,57 (2H, м).

Пример получения 8

0,11 г 2-бутил-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (8)) получают в соответствии с методикой примера получения 1 (2), но с тем отличием, что 0,18 г 1-йодбутана используют вместо 1-бром-3-хлорпропана.

Представленное соединение (8):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 0,98 (3H, т), 1,46 (2H, кв.), 1,63-1,72 (2H, м), 1,94-2,03 (2H, м), 2,18-2,23 (2H, м), 2,43-2,55 (2H, м).

Пример получения 9

0,10 г 2-пентил-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (9)) получают в соответствии с методикой примера получения 1 (2), но с тем отличием, что 0,20 г 1-йодпентана используют вместо 1-бром-3-хлорпропана.

Представленное соединение (9):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 0,91-1,02(3H, м), 1,38-1,45 (4H, м), 1,61-1,74(2H, м), 1,93-2,07 (2H, м), 2,13-2,24 (2H, м), 2,47-2,54 (2H, м).

Пример получения 10

0,13 г 2-гексил-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (10)) получают в соответствии с методикой примера получения 1 (2), но с тем отличием, что 0,21 г 1-йодгексана используют вместо 1-бром-3-хлорпропана.

Представленное соединение (10):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 0,87 (3H, т), 1,28-1,43 (6H, м), 1,63-1,72 (2H, м), 1,91-2,01 (2H, м), 2,13-2,19 (2H, м), 2,42-2,51 (2H, м).

Пример получения 11

0,10 г 2-гептил-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (11)) получают в соответствии с методикой примера получения 1 (2), но с тем отличием, что 0,23 г 1-йодгептана используют вместо 1-бром-3-хлорпропана.

Представленное соединение (11):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 0,90 (3H, т), 2,21-2,42 (8H, м), 2,59-2,68 (2H, м), 1,91-2,02 (2H, м), 2,12-2,28 (2H, м), 2,41-2,53 (2H, м).

Пример получения 12

0,17 г 2-октил-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (12)) получают в соответствии с методикой примера получения 1 (2), но с тем отличием, что 0,24 г 1-йодоктана используют вместо 1-бром-3-хлорпропана.

Представленное соединение (12):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 0,89 (3H, т), 1,21-1,42 (10H, м), 1,63-1,71 (2H, м), 1,92-1,97 (2H, м), 2,13-2,19 (2H, м), 2,41-2,58 (2H, м).

Пример получения 13

0,19 г 2-нонил-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (13)) получают в соответствии с методикой примера получения 1 (2), но с тем отличием, что 0,21 г 1-бромнонана используют вместо 1-бром-3-хлорпропана.

Представленное соединение (13):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 0,89 (3H, т), 1,21-1,48 (12H, м), 1,68-1,77 (2H, м), 1,96-2,03 (2H, м), 2,19-2,23 (2H, м), 2,43-2,61 (2H, м).

Пример получения 14

0,15 г 2-децил-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (14)) получают в соответствии с методикой примера получения 1 (2), но с тем отличием, что 0,22 г 1-бромдекан используют вместо 1-бром-3-хлорпропана. Представленное соединение (14):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 0,89(3H, т), 1,22-1,48 (14H, м), 1,68-1,74 (2H, м), 1,97-2,01 (2H, м), 2,18-2,22 (2H, м), 2,48-2,63 (2H, м).

Пример получения 15

0,12 г 2-аллил-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (15)) получают в соответствии с методикой примера получения 1 (2), но с тем отличием, что 0,12 г аллилбромида используют вместо 1-бром-3-хлорпропана.

Представленное соединение (15):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,12-2,21 (2H, м), 2,43-2,58 (2H, м), 2,75 (2H, д), 5,43-5,51 (2H, м), 5,84-5,95 (1H, м).

Пример получения 16

0,13 г 2-(3-бутенил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (16)) получают в соответствии с методикой примера получения 1 (2), но с тем отличием, что 0,14 г 1-бром-3-бутена используют вместо 1-бром-3-хлорпропана.

Представленное соединение (16):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,06-2,10 (2H, м), 2,21-2,24 (2H, м), 2,45-2,58 (4H, м), 5,14-5,23 (2H, м), 5,81-5,85 (1H,м).

Пример получения 17

0,19 г 2-(3,3,4-трифтор-3-бутенил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (17)) получают в соответствии с методикой примера получения 1 (2), но с тем отличием, что 0,19 г 1-бром-3,4,4-трифтор-3-бутена используют вместо 1-бром-3-хлорпропана.

Представленное соединение (17):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,23-2,27 (4H, м), 2,52-2,61 (2H, м), 2,69-2,80 (2H, м).

Пример получения 18

0,4 г 2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила и 0,5 г циклопропилметилбромида растворяют в 5 мл диметилсульфоксида и к полученной смеси добавляют 0,41 г карбоната калия. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией полученной смеси этилацетатом. Органический слой промывают последовательно водой и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,34 г 2-циклопропилметил-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (18)).

Представленное соединение (18):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 0,40 (2H, дд), 0,72 (2H, дд), 0,91-0,98 (1H, м), 1,95 (2H, д), 2,16-2,23 (2H, м), 2,43-2,52 (2H, м).

Пример получения 19

0,34 г 2-циклобутилметил-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (19)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 0,44 г циклобутилметилбромида используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (19):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,81-1,92 (2H, м), 1,93-2,01 (2H, м), 2,06 (2H, д), 2,11-2,19 (2H, м), 2,22-2,27 (2H, м), 2,41-2,52 (2H, м), 2,61-2,69 (1H, м).

Пример получения 20

0,34 г 2-(2,2,3,3-тетрафторпропил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (20)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 0,44 г 2,2,3,3-тетрафторпропилтрифторметансульфоната используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (20):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,34-2,41 (2H, м), 2,55-2,63 (2H, м), 2,74 (2H, т), 5,88 (1H, тт).

Пример получения 21

0,2 г 2-(2,2,2-трифторэтил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (21)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 1,2 г 2,2,2-трифторэтилтрифторметансульфоната используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (21):

¹H-ЯМР (CDCl₃,TMS) δ (м.д.): 2,30-2,38 (2H, м), 2,51-2,69 (2H, 67 м), 2,87 (2H, кв.).

Пример получения 22

0,2 г 2-(2,2,3,3,3-пентафторпропил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (22)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 1,3 г 2,2,3,3,3-пентафторпропилтрифторметансульфоната используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (22):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,35-2,41 (2H, м), 2,57-2,67 (2H, м), 2,81 (2H, т).

Пример получения 23

0,34 г 2-(2,2,3,4,4,4-гексафторбутил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (23)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 2,4 г 2,2,3,4,4,4-гексафторбутилтрифторметансульфоната используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (23):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,36-2,40 (2H, м), 2,57-2,68 (2H, м), 2,81-2,91 (2H, м), 4,85-5,03 (1H, м).

Пример получения 24

2,0 г 2-(2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (24)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 15 г 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутилтрифторметансульфоната используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (24):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,37-2,41 (2H, м), 2,58-2,80 (2H, м), 2,86 (2H, т).

Пример получения 25

0,4 г 2-(2-фторэтил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (25)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 2,2 г 2-фторэтилтолуолсульфоната используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (25):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,29-2,34 (2H, м), 2,40-2,42 (2H, м), 2,46-2,59 (2H, м), 4,82 (2H, дт).

Пример получения 26

0,6 г 2-((2-перфторгексил)этил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (26)) получают в соответствии с примером получения 18, но с тем отличием, что 4,7 г (2-перфторгексил)этилйодида используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (26):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,27-2,35 (4H, м), 2,47-2,61 (4H, м).

Пример получения 27

0,94 г 2-(3,3,3-трифторпропил)-2-(2-пропинил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (27)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 1,2 г 3-бром-1-пропила используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (27):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,34-2,39 (2H, м), 2,44-2,57 (3H, м), 3,00 (2H, с).

Пример получения 28

0,64 г 2-циклогексилметил-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (28)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 1,8 г (бромметил)циклогексана используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (28):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,14-1,71 (5H, м), 1,80-1,98 (8H, м), 2,06-2,11 (2H, м), 2,21-2,28 (2H, м).

Пример получения 29

1,8 г 2-(3,3,4,4,4-пентафторбутил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (29)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 2,8 г 3,3,4,4,4-пентафторбутилйодида используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (29):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,12-2,20 (4H, м), 2,23-2,59 (4H, м).

Пример получения 30

0,89 г 2-(4-бром-3-хлор-3,4,4-трифторбутил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (30)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 2,8 г 1-бром-2-хлор-4-йод-1,1,2-трифторбутана используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (30):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,30-2,65 (7H, м), 2,74-2,83 (1H, м).

Пример получения 31

0,54 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (31)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 1,6 г 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилтрифторметансульфоната используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (31):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,36-2,41 (2H, м), 2,57-2,65 (2H, м), 2,84 (2H, т), 6,07 (1H, тт).

Пример получения 31-2

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 1,2 г 1-бром-3,3,3-трифторпропана растворяют в 10 мл этиленгликольдиметилового эфира, к раствору добавляют 0,97 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 10 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией полученной смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,74 г представленного соединения (31).

Пример получения 32

0,70 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (32)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 1,6 г 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептилового эфира трифтороктансульфоновой кислоты используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (32):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,36-2,41 (2H, м), 2,58-2,65 (2H, м), 2,84 (2H, т), 6,06 (1H, тт).

Пример получения 33

2,0 г 2-((2-перфтордецил)этил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (33)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 3,2 г 2-(перфтордецил)этилйодида используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (33):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,66-2,80 (4H, м), 3,23-3,29 (4H, м).

Пример получения 34

0,1 г 2-((2-перфтороктил)этил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (34)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 2,4 г 2-(перфтороктил)этилйодида используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (34):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,27-2,35 (4H, м), 2,45-2,58 (4H, м).

Пример получения 35

0,53 г 2-(4-бром-3,3,4,4-тетрафторбутил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (35)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 1,7 г 1-бром-4-йод-1,1,2,2-тетрафторбутана используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (35):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,26-2,36 (4H, м), 2,47-2,61 (4H, м).

Пример получения 36

0,53 г 2-(3,4,4,4-тетрафтор-3-(трифторметил)бутил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (36)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 1,7 г 4-йод-1,1,1,2-тетрафтор-2-(трифторметил)бутана используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (36):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,23-2,32 (4H, м), 2,47-2,61 (4H, м).

Пример получения 37

0,23 г 2-(3,3,4,4,5,5,5-гептафторпентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (37)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 1,6 г 5-йод-1,1,1,2,2,3,3-гептафторпентана используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (37):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,28-2,35 (4H, м), 2,48-2,61 (4H, м).

Пример получения 38

0,64 г 2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафторгексил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (38)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 2,1 г 3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафторгексилйодида используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (38):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,26-2,35 (4H, м), 2,50-2,62 (4H, м).

Пример получения 39

0,62 г 2-(3-фторпропил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (39)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 1,4 г 3-фторпропилбромида используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (39):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,05-2,11 (2H, м), 2,13-2,19 (2H, м), 2,20-2,28 (2H, м), 3,49-2,59 (2H, м), 4,57 (2H, дт).

Пример получения 40

2,3 г 2-(2-бромэтил)-2-(3,3,3- трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (40)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 5,6 г 1,2-дибромэтана используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (40):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,23-2,30 (2H, м), 2,49-2,58 (4H, м), 3,59 (2H, т).

Пример получения 41

2,3 г 2-(3-бромпропил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (41)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 5,6 г 1,3-дибромпропана используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (41):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,16-2,30 (6H, м), 2,47-2,59 (2H, м), 3,51 (2H, т).

Пример получения 42

6,0 г 2-(4-пентенил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (42)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 7,2 г 5-бром-1-пентен используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (42):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,78-1,85 (2H, м), 1,97-2,01 (2H, м), 2,18-2,23 (4H, м), 2,46-2,57 (2H, м), 5,06-5,12 (2H, м), 5,72-5,82 (1H, м).

Пример получения 43

400 мг 2-(2,2-диметилпропил)малононитрила растворяют в 5 мл N,N-диметилформамида и охлаждают на ледяной бане. К полученной смеси добавляют 120 мг гидрида натрия (60% масло). После прекращения выделения газообразного водорода к смеси по каплям добавляют 750 мг 1-бром-3,3,3-трифторпропана и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 12 часов. Затем к реакционной смеси добавляют воду и этилацетат. Смесь перемешивают и затем разделяют на слои. Водный слой экстрагируют этилацетатом. Органические слои объединяют, промывают последовательно водой и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 437 мг 2-(2,2-диметилпропил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (43)).

Представленное соединение (43):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,21 (9H, с), 1,92 (2H, с), 2,19-2,23 (2H, м), 2,49-2,61 (2H, м).

Пример получения 44

0,20 г 2-(2-метил-2-пропенил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (44)) получают в соответствии с методикой примера получения 1 (2), но с тем отличием, что 0,12 г 3-бром-метилпропена используют вместо 1-бром-3-хлорпропана.

Представленное соединение (44):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,97 (3H, с), 2,19-2,24 (2H, м), 2,48-2,60 (2H, м), 2,71 (2H, с), 5,16 (2H, д).

Пример получения 45

0,16 г 2-(2-метилпропил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (45)) получают в соответствии с методикой примера получения 1 (2), но с тем отличием, что 0,14 г 1-бром-2-метилпропана используют вместо 1-бром-3-хлорпропана.

Представленное соединение (45):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,17 (6H, д), 1,89 (2H, д), 2,08-2,18 (1H, м), 2,19-2,23 (2H, м), 2,47-2,62 (2H, м).

Пример получения 46

1,2 г 2-(2,2,3,4,4,4-гексафторбутил)малононитрила и 1,5 г 2-хлор-1,4-дибром-1,1,2-трифторбутана растворяют в 10 мл диметилсульфоксида, добавляют 0,7 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси этилацетатом. Органический слой промывают последовательно водой и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,14 г 2-(4-бром-3-хлор-3,4,4-трифторбутил)-2-(2,2,3,4,4,4-гексафторбутил)малононитрила (который далее в описании называется представленным соединением (46)).

Представленное соединение (46):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,39-2,93 (6H, м), 4,86-5,02 (1H, м).

Пример получения 47

0,56 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 0,30 г аллилбромида растворяют в 5 мл диметилсульфоксида, добавляют 0,28 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси этилацетатом. Органический слой промывают последовательно водой и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,15 г 2-(аллил)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила (который далее в описании называется представленным соединением (47)).

Представленное соединение (47):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,75 (2H, т), 2,87 (2H, д), 5,47-5,72 (2H, м), 5,86-6,21 (2H, м).

Пример получения 48

1,0 г 2-(4,4,4-трифторбутил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (48)) получают в соответствии с методикой примера получения 18, но с тем отличием, что 1,2 г 1-йод-4,4,4-трифторбутана используют вместо циклопропилметилбромида.

Представленное соединение (48):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,00-2,11 (4H, м), 2,21-2,32 (4H, м), 2,48-2,59 (2H, м).

Пример получения 49

14,6 г 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилтрифторметансульфоната растворяют в 30 мл диметилсульфоксида и к полученному раствору добавляют 5,5 г карбоната. Затем к полученной смеси по каплям добавляют 2,6 г малононитрила, растворенного в 10 мл диметилсульфоксида, и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 3 часов. К реакционной смеси добавляют 7,0 г 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилтрифторметансульфоната и 2,7 г карбоната калия и смесь перемешивают в течение 1 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси этилацетатом. Органический слой промывают последовательно водой и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель). Полученную фракцию концентрируют и промывают хлороформом, получая 0,13 г 2,2-бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (49)).

Представленное соединение (49):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 3,00 (4H, т), 6,07 (2H, тт).

Пример получения 50

7,5 г малононитрила растворяют в 50 мл N,N-диметилформамида и к полученному раствору добавляют 10,4 г карбоната калия. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 часа, затем к смеси по каплям добавляют 10,0 г 2,2,3,3-тетрафторпропилтрифторметансульфоната, растворенные в 20 мл N,N-диметилформамида, и полученную смесь перемешивают в течение ночи. Затем реакционную смесь выливают в воду и полученную смесь экстрагируют диэтиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель). Полученную фракцию промывают хлороформом, получая 0,08 г 2,2-бис(2,2,3,3-тетрафторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (50)).

Представленное соединение (50):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,89 (4H, т), 5,88 (2H, тт).

Пример получения 51

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 1,0 г йодпентана растворяют в 10 мл диметилсульфоксида, к раствору добавляют 0,70 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 3 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси этилацетатом. Органический слой промывают последовательно водой и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,90 г 2-(2, 2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)-2-пентилмалононитрила (далее называемый представленным соединением (51)).

Представленное соединение (51):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 0,94 (3H, т), 1,37-1,45 (4H, м), 1,71-1,79 (2H, м), 2,07-2,11 (2H, м), 2,76 (2H, т), 6,06 (1H, тт).

Пример получения 52

3,2 г 2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила, 7,0 г дибромметана и 5,5 г карбоната калия добавляют к 40 мл диметилсульфоксида и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 18 часов. Затем реакционную смесь выливают в воду и затем экстрагируют диэтиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом натрия и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 3,4 г 2-бромметил-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (52)).

Представленное соединение (52):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,32-2,38 (2H, м), 2,50-2,59 (2H, м), 3,72 (2H, с).

Пример получения 53

2,0 г 2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила и 4,7 г 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентилтрифторметансульфоната растворяют в 10 мл N,N-диметилформамида, добавляют 2,0 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при 60°C в течение 4 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,87 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (5,3)).

Представленное соединение (53):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,36-2,41 (2H, м), 2,56-2,67 (2H, м), 2,84 (2H, т).

Пример получения 54

1,6 г 2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила и 3,1 г 1,2-дихлор-4-йод-1,1,2-трифторбутана растворяют в 5 мл диметилсульфоксида, к раствору добавляют 1,4 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 6 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 1,9 г 2-(3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (54)).

Представленное соединение (54):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,28-2,61 (7H, м), 2,71-2,80 (1H, м).

Пример получения 55

0,29 г трифторида диэтиламиносеры растворяют в 5 мл хлороформа и к полученному раствору по каплям при 0°C добавляют 0,40 г 2-(5-гидроксипентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила, растворенного в 3 мл хлороформа. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 9 часов. Затем к реакционной смеси добавляют воду и экстрагируют смесь метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,12 г 2-(5-фторпентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (55)).

Представленное соединение (55):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,54-1,61 (2H, м), 1,70-1,84 (4H, м), 1,99-2,03 (2H, м), 2,19-2,23 (2H, м), 2,46-2,58 (2H, м), 4,48 (2H, дт).

Пример получения 56

0,66 г малононитрила и 9,7 г 1-йод-3,4,4,4-тетрафтор-3-трифторметилбутана растворяют в 10 мл этиленгликольдиметилового эфира, к полученному раствору добавляют 4,1 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 15 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,04 г 2,2-бис(3,4,4,4-тетрафтор-3-трифторметилбутил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (56)).

Представленное соединение (56):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,27-2,31 (4H, м), 2,47-2,57 (4H, м).

Пример получения 57

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила растворяют в 6 мл раствора (1 моль/л) фторида тетрабутиламмония в тетрагидрофуране и затем охлаждают до 0°C. К полученному раствору по каплям добавляют 1,1 г 2-бром-3,3,3-трифторпропена, растворенных в 3 мл тетрагидрофурана и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 8 часов и при 60°C в течение 5 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,02 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)-2-(2-бром-3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (57)).

Представленное соединение (57):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,71-2,98 (4H, м), 4,33-4,46 (1H, м), 6,03 (1H, тт).

Пример получения 58

1,6 г 2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила растворяют в 20 мл раствора (1 моль/л) фторида тетрабутиламмония в тетрагидрофуране, к полученному раствору при 0°С добавляют 5 мл 2-хлор-3,3,3-трифторпропена и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 3 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,22 г 2-(2-хлор-3,3,3-трифторпропил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (58)).

Представленное соединение (58):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,31-2,40 (2H, м), 2,54-2,66 (4H, м), 4,47-4,52 (1H, м).

Пример получения 59

0,15 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5,-октафторпентил)-2-(3-оксобутил)малононитрила добавляют к 2 мл трифторида диэтиламиносеры, охлажденным до 0°C, и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 8 часов. Затем реакционную смесь добавляют к воде и затем экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,12 г 2-(3,3-дифторбутил)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (59)).

Представленное соединение (59):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,72 (3H, т), 2,21-2,36 (4H, м), 2,80 (2H, т), 6,03 (1H, тт).

Пример получения 60

1,1 г трифторида диэтиламиносеры растворяют в 3 мл хлороформа и к полученному раствору по каплям при 0°С добавляют 0,80 г 2-(5-оксопентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила, растворенных в 3 мл хлороформа. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 7 часов. Затем реакционную смесь добавляют в воду и затем экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,45 г 2-(5,5-дифторпентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (60)).

Представленное соединение (60):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,58-1,66 (2H,м), 1,75-1,83 (2H, м), 1,85-1,98 (2H, м), 1,99-2,04 (2H, м), 2,19-2,23 (2H, м), 2,46-2,58 (2H, м), 5,85 (1H, тт).

Пример получения 61

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 4,0 г 2,2,3,3-тетрафторпропилтрифторметансульфоната растворяют в 10 мл этиленгликольдиметилового эфира, к раствору добавляют 1,4 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 8 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,36 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)-2-(2,2,3,3-тетрафторпропил)малононитрила (далее обозначенное как представленное соединение (61)).

Представленное соединение (61):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,91 (2H, т), 2,99 (2H, т), 5,89 (1H, тт), 6,06 (1H, тт).

Пример получения 62

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 2,2 г 1,3-дибромбутана растворяют в 10 мл диметилсульфоксида, к раствору добавляют 0,83 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 4 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 1,2 г 2-(3-бромбутил)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (62)).

Представленное соединение (62):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,81 (3H, д), 2,14-2,47 (4H, м), 2,83 (2H, т), 4,13-4,18 (1H, м), 6,07 (1H, тт).

Пример получения 63

3,3 г 2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила и 8,6 г 1,4-дибромбутана растворяют в 20 мл диметилсульфоксида, добавляют 3,0 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 3,2 г 2-(4-бромбутил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (63)).

Представленное соединение (63):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,85-1,93 (2H, м), 1,95-2,04 (4H, м), 2,18-2,23 (2H, м), 2,42-2,55 (2H, м), 3,41 (2H, т).

Пример получения 64

1,2 г 2-(3-оксобутил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила добавляют к 1,6 г трифторида диэтиламиносеры, охлажденной до 0°C. Смеси дают нагреться до комнатной температуры и перемешивают в течение 3 часов. Затем реакционную смесь добавляют к воде и затем экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,85 г 2-(3,3-дифторбутил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (64)).

Представленное соединение (64):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,68 (3H, м), 2,18-2,27 (6H, м), 2,43-2,56 (2H, м).

Пример получения 65

3,2 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 8,6 г 1,3-дибромпропана растворяют в 20 мл диметилсульфоксида, добавляют 3,0 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией полученной смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 3,2 г 2-(3-бромпропил)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (65)).

Представленное соединение (65):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,30 (4H, м), 2,78 (2H, т), 3,52 (2H, т), 6,02 (1H, тт).

Пример получения 66

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 1,2 г 1-йод-4,4,4-трифторбутана растворяют в 5 мл диметилсульфоксида, добавляют 0,83 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,35 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)-2-(4,4,4-трифторбутил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (66)).

Представленное соединение (66):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,01-2,13 (2H, м), 2,16-2,32 (4H, м), 2,78 (2H, т), 6,02 (1H, тт).

Пример получения 67

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 1,5 г 1,2-дихлор-4-йод-1,1,2-трифторбутана растворяют в 5 мл диметилсульфоксида, добавляют 0,83 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 9 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,05 г 2-(3,4-дихлор-3,4,4-трифторбутил)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (67)).

Представленное соединение (67):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,42-2,49 (2H, м), 2,54-2,70 (2H, м), 2,87 (2H, т), 6,07 (1H, тт).

Пример получения 68

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 1,4 г 1-йод-3,3,4,4,4-пентафторбутана растворяют в 5 мл диметилсульфоксида, добавляют 0,83 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 7 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,45 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)-2-(3,3,4,4,4-пентафторбутил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (68)).

Представленное соединение (68):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,40-2,60 (4H, м), 2,87 (2H, т), 6,07 (1H, тт).

Пример получения 69

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила растворяют в 10 мл раствора (1 моль/л) фторида тетрабутиламмония в тетрагидрофуране и к полученной смеси при 0°С добавляют 5 мл 2-хлор-3,3,3-трифторпропена. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 3 дней. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,03 г 2-(2-хлор-3,3,3-трифторпропил)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (69)).

Представленное соединение (69):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,67-2,80 (2H, м), 2,86-3,06 (2H, м), 4,50-4,58 (1H, м), 6,07 (1H, тт).

Пример получения 70

1,2 г 2-(3-оксопентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила добавляют к 1,6 г трифторида диэтиламиносеры, охлаждают до 0°C и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 часов. Затем реакционную смесь добавляют в воду и затем экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,15 г 2-(3,3-дифторпентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (70)).

Представленное соединение (70):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,07 (3H, т), 1,87-2,01 (2H, м), 2,16-2, 2,28 (6H, м), 2,48-2,60 (2H, м).

Пример получения 71

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 1,6 г 1-йод-3,3,4,4,5,5,5-гептафторпентана растворяют в 5 мл этиленгликольдиметилового эфира, добавляют 0,83 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 8 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,75 г 2-(3,3,4,4,5,5,5-гептафторпентил)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (71)).

Представленное соединение (71):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,41-2,45 (2H, м), 2,50-2,64 (2H, м), 2,87 (2H, т), 6,07 (1H, тт).

Пример получения 72

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 1,4 г бромметилциклопропана растворяют в 10 мл диметилсульфоксида, добавляют 1,4 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,35 г 2-циклопропилметил-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (72)).

Представленное соединение (72):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 0,43 (2H, дд), 0,78 (2H, дд), 1,06-1,13 (1H, м), 2,09 (2H, д), 2,81 (2H, т), 6,06 (1H, тт).

Пример получения 73

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 1,4 г 4-бром-1-бутена растворяют в 10 мл диметилсульфоксида, добавляют 1,4 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,09 г 2-(3-бутенил)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (73)).

Представленное соединение (73):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,18-2,22 (2H, м), 21,50-2,55 (2H, м), 2,79 (2H, т), 5,15 (2H, м), 5,78-5,87 (1H, м), 6,07 (1H, тт).

Пример получения 74

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 1,0 г 1-бром-3-фторпропана растворяют в 10 мл этиленгликольдиметилового эфира, добавляют 0,97 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 10 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,67 г 2-(3-фторпропил)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (74)).

Представленное соединение (74):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,10-2,23 (2H, м), 2,27-2,31 (2H, м), 2,81 (2H, т), 4,58 (2H, дт), 6,07 (1H, тт).

Пример получения 75

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 1,3 г 1-бром-3,4,4-трифтор-3-бутена растворяют в 10 мл этиленгликольдиметиловом эфире, добавляют 0,97 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 10 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,45 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)-2-(3,4,4-трифтор-3-бутенил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (75)).

Представленное соединение (75):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,35-2,39 (2H, м), 2,74-2,87 (4H, м), 6,06 (1H, тт).

Пример получения 76

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 0,83 г 1-бром-2-пропина растворяют в 10 мл этиленгликольдиметилового эфира, добавляют 0,97 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 4 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,65 г 2-(2-пропинил)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (76)).

Представленное соединение (76):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,52 (1H, т), 2,94 (2H, т), 3,14 (2H, д), 6,07 (1H, тт).

Пример получения 77

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 1,1 г 1-бром-3-метилбутана растворяют в 10 мл этиленгликольдиметилового эфира, добавляют 0,97 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,15 г 2-(3-метилбутил)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (77)).

Представленное соединение (77):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 0,98 (6H, д), 1,58-1,74 (3H, м), 2,08-2,12 (2H, м), 2,77 (2H, т), 6,06 (1H, тт).

Пример получения 78

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 1,1 г 1-бром-3-метил-2-бутена растворяют в 10 мл этиленгликольдиметилового эфира, добавляют 0,97 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 7 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,50 г 2-(3-метил-2-бутенил)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (78)).

Представленное соединение (78):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,76 (3H, с), 1,86 (3H, с), 2,73 (2H, т), 2,85 (2H, д), 5,30 (1H, т), 6,07 (1H, тт).

Пример получения 79

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 3,3 г 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутилтрифторметансульфоната растворяют в 10 мл этиленгликольдиметилового эфира, добавляют 0,97 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 7 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,07 г 2-(2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутил)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (79)).

Представленное соединение (79):

¹H-ЯМР (CD,C1₃, TMS) δ (м.д.): 3,01 (4H, т), 6,07 (1H, тт).

Пример получения 80

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 1,3 г 1-йодбутана растворяют в 10 мл этиленгликольдиметилового эфира, добавляют 0,97 г карбоната калия и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 7 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 1,1 г 2-бутил-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (80)).

Представленное соединение (80):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,00 (3H, т), 1,43-1,53(2H, м), 1,69-1,77 (2H, м), 2,07-2,12 (2H, м), 2,72 (2H, т), 6,06 (1H, тт).

Пример получения 81

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 3,1 г 2,2,3,4,4,4-гексафторбутилтрифторметансульфоната растворяют в 10 мл этиленгликольдиметилового эфира, добавляют 0,97 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 7 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,06 г 2-(2,2,3,4,4,4-гексафторбутил)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (81)).

Представленное соединение (81):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,89-3,04 (4H, м), 4,89-5,02 (1H, м), 6,07 (1H, тт).

Пример получения 82

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 1,3 г 1-йодпропана растворяют в 10 мл этиленгликольдиметилового эфира, добавляют 0,97 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 10 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 1,1 г 2-2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)-2-пропилмалононитрила (далее называемый представленным соединением (82)).

Представленное соединение (82):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,10 (3H, т), 1,75-1,85 (2H, м), 2,06-2,10 (2H, м), 2,77 (2H, т), 6,07 (1H, тт).

Пример получения 83

1,2 г 2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила и 0,76 г 4-бромметил-1,1-дифторциклогексана растворяют в 10 мл N,N-диметилформамида, добавляют 0,99 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Затем к реакционной смеси добавляют воду и смесь экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают последовательно разбавленной хлористоводородной кислотой и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,51 г 2-(4,4-дифторциклогексил)метил-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (83)).

Представленное соединение (83):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,42-1,56 (2H, м), 1,71-1,96 (5H, м), 1,99-2,08 (2H, м), 2,10-2,25 (4H, м), 2,46-2,60 (2H, м).

Пример получения 84

56 мг 2-[2-(3,3-дифторциклопентил)этил]-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (84)) получают в соответствии с методикой примера получения 83, но с тем отличием, что 0,17 г 3-(2-бромэтил)-1,1-дифторциклопентана используют вместо 4-бромметил-1,1-дифторциклогексана.

Представленное соединение (84):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,47 (1H, м), 1,63-1,85 (3H, м), 1,92-2,61 (11H, м).

Пример получения 85

0,26 г 2-(4-трифторметилциклогексил)метил]-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (цис/транс=5/1) (далее называемый представленным соединением (85)) получают в соответствии с методикой примера получения 83, но с тем отличием, что 0,20 г 1-бромметил-4-трифторметилциклогексана используют вместо 4-бромметил-1,1-дифторциклогексана.

Представленное соединение (85):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,10-1,22 (0,33H, м), 1,36-1,49 (0,33H, м), 1,51-1,85 (6,34H, м), 1,90 (0,33H, д), 2,00 (1,67H, д), 2,24-2,40 (5H, м), 2,43-2,61 (2H,м).

Пример получения 86

0,35 г 2-(4-метилциклогексил)метил-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (цис/транс=2/1) (далее называемый представленным соединением (86)) получают в соответствии с методикой примера получения 83, но с тем отличием, что 0,29 г 1-бромметил-4-метилциклогексана используют вместо 4-бромметил-1,1-дифторциклогексана.

Представленное соединение (86):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 0,90 (1H, д), 0,93 (2H, д), 0,97-1,29 (3H, м), 1,48-1,78 (6H, м), 1,87 (0,67H, д), 1,91-2,00 (2,33H, м), 2,16-2,24 (2H,м), 2,45-2,59 (2H, м).

Пример получения 87

0,10 г цис-2-(3-дифторметилциклогексил)метил-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (87)) получают в соответствии с методикой примера получения 60, но с тем отличием, что 0,18 г цис-2-(3-формилциклогексил)метил-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила используют вместо 2-(5-оксопентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила.

Представленное соединение (87):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 0,97-1,49 (4H, м), 1,78-2,13 (8H, м), 2,19-2,29 (2H, м), 2,47-2,62 (2H, м), 5,58 (1H, дт).

Пример получения 88

0,12 г цис-2-(3-фторметилциклогексил)метил-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (88)) получают в соответствии с методикой примера получения 55, но с тем отличием, что 0,32 г цис-2-(3-гидроксиметилциклогексил)метил-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила используют вместо 2-(5-гидроксипентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила.

Представленное соединение (88):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 0,86-1,13 (3H, м), 1,38 (1H, м), 1,74-2,09 (8H, м), 2,16-2,26 (2H, м), 2,46-2,60 (2H, м), 4,17-4,37 (2H, м).

Пример получения 89

18,6 г трифторметансульфонового ангидрида при 0°С по каплям добавляют к 10,7 г 4,4,5,5,5-пентафторпентанола. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение часа и затем при 80°C в течение 2 часов. Затем реакционную смесь выливают в ледяную воду и экстрагируют трет-бутилметиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении, получая 6,2 г 4,4,5,5,5-пентафторпентилтрифторметансульфоната.

К 10 мл этиленгликольдиметилового эфира добавляют 6,2 г 4,4,5,5,5-пентафторпентилтрифторметансульфоната, 1,6 г 2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила и 1,4 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту и полученную смесь экстрагируют трет-бутилметиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,65 г 2-(4,4,5,5,5-пентафторпентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (89)).

Представленное соединение (89):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,05-2,26 (8H, м), 2,48-2,60 (2H, м).

Пример получения 90

К 2 мл трифторида диэтиламиносеры, охлажденного до 0°C, добавляют 1,4 г 2-(4-оксопентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 часов. Затем реакционную смесь выливают в воду и затем экстрагируют трет-бутилметиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,37 г 2-(4,4-дифторпентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (90)).

Представленное соединение (90):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,65 (3H, т), 1,86-2,89 (6H, м), 2,20-2,24 (2H, м), 2,47-2,59 (2H, м).

Пример получения 91

В 20 мл ацетона растворяют 2,8 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 4,5 г 2,2,3,3,3-пентафторпропилтрифторметансульфоната, добавляют 2,2 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 8 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту и смесь экстрагируют трет-бутилметиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,10 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)-2-(2,2,3,3,3-пентафторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (91)).

Представленное соединение (91):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,96 (2H, т), 3,00 (2H, т), 6,07 (1H, тт).

Пример получения 92

В 20 мл ацетона растворяют 2,1 г 2-(2,2,3,3,3-пентафторпропил)малононитрила и 4,5 г 2,2,3,3,3-пентафторпропилтрифторметансульфоната, добавляют 2,2 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 10 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту и смесь экстрагируют трет-бутилметиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,05 г 2,2-бис(2,2,3,3,3-пентафторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (93)).

Представленное соединение (93):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,96 (4H, т).

Пример получения 93

В 50 мл ацетона растворяют 2,0 г 2-(2,2,3,4,4,4-гексафторбутил)малононитрила и 5,3 г 2,2,3,4,4,4-гексафторбутилтрифторметансульфоната, добавляют 1,9 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 10 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту и смесь экстрагируют трет-бутилметиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,05 г 2,2-бис(2,2,3,4,4,4-гексафторбутил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (95)).

Представленное соединение (95):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,84-3,06 (4H, м), 4,85-5,05 (2H, м).

Пример получения 94

В 50 мл ацетона растворяют 3,2 г 2-(2,2,3,3,3-пентафторпропил)малононитрила и 7,2 г 5-йод-1,1,1,2,2,3,3-гептафторпентана, добавляют 3,2 г карбоната калия и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 10 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту и смесь экстрагируют трет-бутилметиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,05 г 2-(3,3,4,4,5,5,5-гептафторпентил)-2-(2,2,3,3,3-пентафторпропил)малононитрила (далее называемый представленным соединением (96)):

Представленное соединение 96:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,41-2,45 (2H, м), 2,50-2,64 (2H, м), 2,82 (2H, т).

Соединения настоящего изобретения конкретно описаны ниже, но настоящее изобретение не ограничивается только ими.

Соединение, представленное формулой (I):

Сочетания R и Q в формуле будут показаны в таблицах 1-4.

Таблица 1

Таблица 2

Таблица 3

Таблица 4

Далее описаны справочные примеры получения, в которых представлены способы получения промежуточного продукта представленного соединения.

Справочный пример получения 1

27,6 г малононитрила растворяют в 50 мл N,N-диметилформамида, добавляют 27,6 г карбоната калия и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 часа. Затем к полученной смеси добавляют смесь 17,7 г 1-бром-3,3,3-трифторпропана и 20 мл N,N-диметилформамида и полученную смесь дополнительно перемешивают в течение 1 часа. Затем реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют диэтиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 11,3 г 2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила.

2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрил:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,32-2,42 (2H, м), 2,43-2,52 (2H, м), 3,91 (1H, т).

Справочный пример получения 2

100 мл ангидрида трифторметансульфоновой кислоты по каплям добавляют к 79,2 г 2,2,3,3-тетрафторпропанол при 0°C. Затем смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 часа и при 60°C в течение 3 часов. Затем реакционную смесь выливают в ледяную воду и экстрагируют диэтиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении, получая 100 г 2,2,3,3-тетрафторпропилтрифторметансульфоната.

2,2,3,3-гексафторпропилтрифторметансульфонат:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 4,73 (2H, т), 5,97 (1H, тт).

Справочный пример получения 3

1,2 г 2,2,2-пентафторэтилтрифторметансульфонат получают в соответствии с методикой справочного примера получения 2 с тем отличием, что 2,0 г 2,2,2-трифторэтанол используют вместо 2,2,3,3-тетрафторпропанола.

2,2,2-трифторэтилтрифторметансульфонат:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 4,71 (2H, кв.).

Справочный пример получения 4

4,1 г 2,2,3,3,3-пентафторпропилтрифторметансульфонат получают в соответствии с методикой справочного примера получения 2 с тем отличием, что 4,8 г 2,2,3,3,3-пентафторпропанола используют вместо 2,2,3,3-тетрафторпропанола.

2,2,3,3,3-пентафторпропилтрифторметансульфонат:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 4,72 (2H, т).

Справочный пример получения 5

16,5 г 2,2,3,4,4,4-гексафторбутилтрифторметансульфоната получают в соответствии с методикой справочного примера получения 2 с тем отличием, что 14,1 г 2,2,3,4,4,4-гексафторбутанола используют вместо 2,2,3,3-тетрафторпропанола.

2,2,3,4,4,4-гексафторбутилтрифторметансульфонат:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 4,71-4,79 (2H, м), 4,92-5,11 (1H, м).

Справочный пример получения 6

10 г 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутилтрифторметансульфоната получают в соответствии с методикой справочного примера получения 2 с тем отличием, что 8,0 г 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутанола используют вместо 2,2,3,3-тетрафторпропанола.

2,2,3,3,4,4,4-Гептафторбутилтрифторметансульфонат:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 4,80 (2H, т).

Справочный пример получения 7

187 г 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентилтрифторметансульфоната получают в соответствии с методикой справочного примера получения 2 с тем отличием, что 139 г 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентанола используют вместо 2,2,3,3-тетрафторпропанола.

2,2,3,3,4,4,5,5-Октафторпентилтрифторметансульфонат:

¹H-ЯМР (CDCl₃,TMS) δ (м.д.): 4,82 (2H, м), 6,04 (1H, тт).

Справочный пример получения 8

20,5 г 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептилтрифторметансульфоната получают в соответствии с методикой справочного примера получения 2 с тем отличием, что 16,6 г 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептанола используют вместо 2,2,3,3-тетрафторпропанола.

2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептилтрифторметансульфонат:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 4,83 (2H, т), 6,07 (1H, тт).

Справочный пример получения 9

14,6 г 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептилтрифторметансульфоната растворяют в 20 мл диметилсульфоксида и к полученному раствору добавляют 5,5 г карбоната калия. К смеси по каплям добавляют 2,6 г малононитрила, растворенного в 10 мл диметилсульфоксида, и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 3 часов. Реакционную смесь выливают в воду и затем экстрагируют диэтиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 2,0 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-додекафторгептил)малононитрила.

2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-Додекафторгептил)малононитрил:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,91 (2H, дт), 4,14 (1H, т), 6,05 (1H, тт).

Справочный пример получения 10

8,0 г 2,2,3,4,4,4-гексафторбутилтрифторметансульфоната растворяют в 15 мл диметилсульфоксида и к смеси добавляют 6,9 г карбоната калия. К полученному раствору по каплям добавляют раствор 5,0 г малононитрила в 15 мл диметилсульфоксида и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 3 часов. Реакционную смесь выливают в воду и затем экстрагируют диэтиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 2,0 г 2-(2,2,3,4,4,4-гексафторбутил)малононитрила.

2-(2,2,3,4,4,4-гексафторбутил)малононитрил:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,79-2,91 (2H, м), 4,15 (1H, т), 4,84-5,04 (1H, м).

Справочный пример получения 11

6,8 г ангидрида трифторметансульфоновой кислоты по каплям добавляют к 5,0 г 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нанафторпентанола при 0°C, полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 часов и при 100°C в течение 3 часов. Затем реакционную смесь выливают в ледяную воду и экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении, получая 4,7 г 2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентилтрифторметансульфоната.

2,2,3,3,4,4,5,5,5-нонафторпентилтрифторметансульфонат:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 4,82 (2H, т).

Справочный пример получения 12

15 г (2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)трифторметансульфоновой кислоты и 2,6 г малононитрила растворяют в 20 мл диметилсульфоксида, добавляют 5,5 г карбоната калия и смесь перемешивают на водяной бане в течение 3 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 2,0 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила.

2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрил:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,90 (2H, дт), 4,15 (1H, т), 6,06 (1H, тт).

Справочный пример получения 13

7,0 г 5-гидроксипентилбензилового эфира и 10,6 г трифенилфосфина добавляют к 50 мл метил-трет-бутиловому эфиру и затем охлаждают до 0°C. К полученной смеси добавляют 13,2 г тетрабромуглерода и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 3 часов. Затем добавляют 100 мл гексана и полученную смесь концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 5,5 г 5-бромпентилбензилового эфира.

5-Бромпентилбензиловый эфир:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,49-1,57 (2H, м), 1,61-1,68 (2H, м), 1,85-1,92 (2H, м), 3,41 (2H, т), 2,48 (2H, т), 4,50 (2H, с), 7,26-7,37 (5H, м).

Справочный пример получения 14

3,5 г 2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила, 5,5 г 5-бромпентилбензилового эфира и 0,70 г йодида калия растворяют в 20 мл диметилсульфоксида, добавляют 3,3 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 9 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией полученной смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 5,9 г 2-(5-бензилоксипентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила.

2-(5-бензилоксипентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрил:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,48-1,57 (2H, м), 1,64-1,76 (4H, м), 1,95-2,00 (2H, м), 2,20-2,44 (2H, м), 2,44-2,56 (2H, м), 3,49 (2H, т), 4,50 (2H, с), 7,28-7,35 (5H, м).

Справочный пример получения 15

1,8 г 2-(5-бензилоксипентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила добавляют к 20 мл ацетонитрила и полученный раствор охлаждают до 0°C. К смеси по каплям добавляют 1,6 г йодида натрия и 1,3 г трифторборан-диэтилэфирного комплекса, растворенного в 5 мл ацетонитрила. Полученную смесь перемешивают при 0°C в течение 1 часа при комнатной температуре в течение 6 часов. Затем к реакционной смеси добавляют воду с последующей экстракцией смеси хлороформом. Органический слой промывают последовательно водой и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,40 г 2-(5-гидроксипентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила.

2-(5-гидроксипентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрил:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,26 (1H, уш.), 1,51-1,57 (2H, м), 1,61-1,66 (2H, м), 1,72-1,79 (2H, м), 1,98-2,02 (2H, м), 2,18 -2,23 (2H, м), 2,48-2,55 (2H, м), 3,69 (2H, т).

Справочный пример получения 16

1,4 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)малононитрила и 0,70 г метилвинилкетона растворяют в 15 мл ацетона, добавляют 0,83 г карбоната калия и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 4 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,5 г 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)-2-(3-оксобутил)малононитрила.

2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)-2-(3-оксобутил)малононитрил:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,26 (3H, с), 2,39 (2H, т), 2,80 (2H, т), 2,94 (2H, т), 6,07 (1H, тт).

Справочный пример получения 17

20 мл 15% раствора периодинана Десса-Мартина (1,1,1-трис(ацетилокси)-1,1-дигидро-1,2-бензйодоксол-3-(1H)он) в дихлорметане по каплям добавляют к 1,5 г 2-(5-гидроксипентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 часов. Затем реакционную смесь добавляют к разбавленному водному раствору гидроксида натрия и затем экстрагируют хлороформом. Органический слой промывают последовательно водой и водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 1,0 г 2-(5-оксопентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила.

2-(5-оксопентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрил:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,73-1,78 (4H, м), 1,99-2,03 (2H, м), 2,19-2,23 (2H, м), 2,46-2,59 (4H, м), 9,81 (1H, т).

Справочный пример получения 18

3,2 г 2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила и 2,1 г метилвинилкетона растворяют в 30 мл ацетона, добавляют 3,3 г карбоната калия и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 4 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,7 г 2-(3,3,3-трифторпропил)-2-(3-оксобутил)малононитрила.

2-(3,3,3-трифторпропил)-2-(3-оксобутил)малононитрил:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,19-2,30 (7H, м), 2,46-2,55 (2H, м), 2,84-2,91 (2H, м).

Справочный пример получения 19

3,2 г 2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила и 1,7 г этилвинилкетона растворяют в 30 мл ацетона. К смеси добавляют 3,3 г карбоната калия и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 часа. Затем к смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту с последующей экстракцией смеси метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 1,3 г 2-(3,3,3-трифторпропил)-2-(3-оксопентил)малононитрила.

2-(3,3,3-трифторпропил)-2-(3-оксопентил)малононитрил:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,11 (3H, т), 2,22-2,26 (2H, м), 2,31 (2H, т), 2,46-2,58 (4H, м), 2,84 (2H, т).

Справочный пример получения 20

2,5 г этил-4,4-дифторциклогексанкарбоксилата получают в соответствии с методикой примера получения 60 с тем отличием, что 5,0 г этил-4-оксоциклогексанкарбоксилата используют вместо 2-(5-оксопентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила.

Этил-4,4-дифторциклогексанкарбоксилат:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,26 (3H, т), 1,69-2,16 (8H, м), 2,39 (1H, м), 4,15 (2H, кв.).

Справочный пример получения 21

(1) В атмосфере азота 2,3 г этил-4,4-дифторциклогексанкарбоксилата растворяют в 50 мл тетрагидрофурана. К полученному раствору при 0°С добавляют 0,46 г алюмогидрида лития и смесь перемешивают при 0°C в течение часа. Затем к реакционной смеси добавляют 1N водный раствор гидроксида натрия, образующиеся твердые вещества отфильтровывают и промывают этилацетатом. Фильтрат и промывной раствор объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия и затем концентрируют при пониженном давлении, получая (4,4-дифторциклогексил)метанол.

(2) (4,4-Дифторциклогексил)метанол, полученный как описано выше, растворяют в 5 мл пиридина. К раствору добавляют 2,2 г п-толуолсульфонилхлорида при 0°C и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Затем реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении. Остаток растворяют в этилацетате, промывают последовательно водой, разбавленной хлористоводородной кислотой и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 3,1 г 4,4-дифторциклогексилметил-п-толуолсульфоната.

4,4-Дифторциклогексилметил п-толуолсульфонат:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,18-1,37 (2H, м), 1,56-1,86 (5H, м), 2,00-2,17 (2H, уш.), 2,46 (3H, с), 3,86 (2H, д), 7,35 (2H, д), 7,78 (2H, д).

Справочный пример получения 22

В 15 мл ацетона растворяют 1,5 г 4,4-дифторциклогексилметил-п-толуолсульфоната. К полученному раствору добавляют 1,6 г моногидрата бромида лития и полученную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 8 часов. После охлаждения реакционной смеси до комнатной температуры добавляют воду и полученную смесь экстрагируют трет-бутилметиловым эфиром. Органический слой промывают насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,76 г 4-бромметил-1,1-дифторциклогексана.

4-Бромметил-1,1-дифторциклогексан:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,33-1,48 (2H, м), 1,64-1,84 (3H, м), 1,90-2,00 (2H, м), 2,14-2,20 (2H, м), 3,31 (2H, д).

Справочный пример получения 23

0,9 г метил(3,3-дифторциклопентил)ацетата получают в соответствии с методикой примера получения 60 с тем отличием, что 1,8 г метил(3-оксоциклопентил)ацетата используют вместо 2-(5-оксопентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила.

Метил(3,3-дифторциклопентил)ацетат:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,46 (1H, м), 1,75 (1H, м), 1,98-2,25 (3H, м), 2,29-2,44 (3H, м), 2,53 (1H, м), 3,68 (3H, с).

Справочный пример получения 24

0,68 г 2-(3,3-дифторциклопентил)этил-п-толуолсульфоната получают в соответствии с методикой справочного примера получения 21 с тем отличием, что 0,50 г метилового эфира (3,3-дифторциклопентил)уксусной кислоты используют вместо этил-4,4-дифторциклогексанкарбоксилата.

2-(3,3-Дифторциклопентил)этил-п-толуолсульфонат:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,35 (1H, м), 1,59 (1H, м), 1,70-1,76 (2H, м), 1,85-2,24 (5H, м), 2,46 (3H, с), 3,98-4,08 (2H, м), 7,36 (2H, д), 7,79 (2H, д).

Справочный пример получения 25

0,17 г 3-(2-бромэтил)-1,1-дифторциклопентана получают в соответствии с методикой справочного примера получения 22 с тем отличием, что 0,33 г 2-(3,3-дифторциклопентил)этил-п-толуолсульфоната используют вместо 4,4-дифторциклогексилметил-п-толуолсульфоната.

3-(2-Бромэтил)-1,1-дифторциклопентан:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,42 (1H, м), 1,69 (1H, м), 1,92-2,39 (7H, м), 3,39 (2H, т).

Справочный пример получения 26

В 25 мл метанола растворяют 1,0 г 4-трифторметилциклогексанкарбоновой кислоты. К полученному раствору добавляют 50 мг концентрированной хлористоводородной кислоты и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 10 часов. После охлаждения до комнатной температуры к смеси добавляют воду и полученную смесь экстрагируют трет-бутилметиловым эфиром. Органический слой промывают насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,83 г метил-4-трифторметилциклогексанкарбоксилата (соотношение цис/транс=7/1).

Метил-4-трифторметилциклогексанкарбоксилат (цис/транс=7/1):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,23-1,59 (3H, м), 1,73-1,84 (2H, м), 1,94-2,28 (4H, м), 2,66 (1H, м), 3,68 (0,37H, с), 3,71 (2,63H, с).

Справочный пример получения 27

1,2 г 4-трифторметилциклогексилметил-п-толуолсульфоната (соотношение цис/транс=12/1) получают в соответствии с методикой справочного примера получения 21 с тем отличием, что 0,83 г метил-4-трифторметилциклогексанкарбоксилата используют вместо этил-4,4-дифторциклогексанкарбоксилата.

4-Трифторметилциклогексилметил-п-толуолсульфонат (цис/транс=12/1):

¹H-ЯМР (CDCl3, TMS) δ (м.д.): 0,91-1,68 (7H, м), 1,80-2,11 (3H, м), 2,47 (3H, с), 3,84 (0,15H, д), 3,96 (1,85H, д), 7,36 (2H, д), 7,76-7,84 (2H, м).

Справочный пример получения 28

0,31 г 1-бромметил-4-трифторметилциклогексана (цис/транс=10/1) получают в соответствии с методикой справочного примера получения 22 с тем отличием, что 1,2 г 4-трифторметилциклогексилметил-п-толуолсульфоната используют вместо 4,4-дифторциклогексилметил-п-толуолсульфоната.

1-Бромметил-4-трифторметилциклогексан (цис/транс=10/1):

¹H-ЯМР (CDCl3, TMS) δ (м.д.): 1,01-1,82 (7H, м), 1,95-2,18 (3H, м), 3,30 (0,18H, д), 3,41 (1,82H, д).

Справочный пример получения 29

1,6 г 4-метилциклогексилметил-п-толуолсульфоната (цис/транс=5/2) получают в соответствии с методикой справочного примера получения 21(2) с тем отличием, что 0,85 г (4-метилциклогексил)метанола используют вместо (4,4-дифторциклогексил)метанола.

4-Метилциклогексилметил-п-толуолсульфонат (цис/транс=5/2):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 0,85 (0,86H, д), 0,86 (2,14H, д), 0,91 (1H, м), 1,09-1,21 (2H, м), 1,32-1,51 (4H, м), 1,56-1,75 (2H, м), 1,85 (1H, м), 2,36 (0,86H, с), 2,45 (2,14H, с), 3,81 (0,57H, д), 3,92 (1,43H, д), 7,34 (2H, д), 7,74-7,83 (2H, м).

Справочный пример получения 30

0,29 г 1-бромметил-4-метилциклогексана (цис/транс=5/2) получают в соответствии с методикой справочного примера получения 22 с тем отличием, что 1,6 г 4-метилциклогексилметилового эфира п-толуолсульфокислоты используют вместо 4,4-дифторциклогексилметил-п-толуолсульфоната.

1-Бромметил-4-метилциклогексан (цис/транс=5/2):

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 0,86-1,09 (4H, м), 1,22-1,37 (2H, м), 1,43-1,92 (7H, м), 3,28 (0,57H, д), 3,38 (1,43H, д).

Справочный пример получения 31

1,9 г этил-цис-3-бромметилциклогексанкарбоксилата и 0,41 г этил-транс-3-бромметилциклогексанкарбоксилата получают в соответствии с методикой справочного примера получения 22 с тем отличием, что 3,8 г этил-3-(толуол-4-сульфонилоксиметил)циклогексанкарбоксилата используют вместо 4,4-дифторциклогексилметил-п-толуолсульфоната.

Этил-цис-3-бромметилциклогексанкарбоксилат:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 0,92-1,37 (7H, м), 1,69 (1H, м), 1,82-2,00 (3H, м), 2,11 (1H, уш.), 2,33 (1H, м), 3,30 (2H, д), 4,13 (2H, кв.).

Этил-транс-3-бромметилциклогексанкарбоксилат:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,15-1,64 (8H, м), 1,77 (1H, м), 1,90-2,01 (2H, м), 2,13 (1H, м), 2,66 (1H, м), 3,33 (2H, д), 4,15 (2H, кв.).

Справочный пример получения 32

1,1 г этил-цис-3-(2,2-дициано-5,5,5-трифторпентил)циклогексанкарбоксилата получают в соответствии с методикой примера получения 84 с тем отличием, что 1,1 г этил-цис-3-бромметилциклогексанкарбоксилата используют вместо 4-бромметил-1,1-дифторциклогексана.

Этил-цис-3-(2,2-дициано-5,5,5-трифторпентил)циклогексанкарбоксилат:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,08 (1H, м), 1,21-1,45 (7H, м), 1,82 (1H, м), 1,91 (2H, д), 1,99-2,08 (2H, уш.), 2,11-2,24 (3H, м), 2,38 (1H, м), 2,46-2,60 (2H, м), 4,13 (2H, кв).

Справочный пример получения 33

В атмосфере азота 1,1 г этил-цис-3-(2,2-дициано-5,5,5-трифторпентил)циклогексанкарбоксилата растворяют в 10 мл тетрагидрофурана. К полученной смеси по каплям при -78°С добавляют 7,0 мл раствора (0,93 моль/л) гидрида диизобутилалюминия в гексане и смесь перемешивают при -78°C в течение 2 часов. Реакционную смесь выливают в насыщенный водный раствор хлорида натрия и затем экстрагируют трет-бутилметиловым эфиром. Органический слой сушат над безводным сульфатом натрия и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 0,18 г цис-2-(3-формилциклогексилметил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила и 0,32 г цис-2-(3-гидроксиметилциклогексилметил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила.

цис-2-(3-Формилциклогексилметил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрил:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,00-2,10 (10H, м), 2,15-2,27 (3H, м), 2,34-2,61 (3H, м), 9,64 (1H, с).

цис-2-(3-Гидроксиметилциклогексилметил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрил:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 0,78-1,45 (4H, м), 1,61 (1H, м), 1,77-1,92 (5H, м), 1,97-2,08 (2H, уш.), 2,17-2,27 (2H, м), 2,46-2,60 (2H, м), 3,45-3,56 (2H, уш.).

Справочный пример получения 34

В 30 мл ацетона растворяют 2,7 г 2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрила и 3,5 г 2-(3-бромпропил)-2-метил-1,3-диоксолана. К полученной смеси добавляют 2,3 г карбоната калия и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 часов. Затем реакционную смесь добавляют к разбавленной хлористоводородной кислоте и перемешивают в течение часа. Реакционную смесь экстрагируют трет-бутилметиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 1,4 г соединения формулы:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 1,91-1,99 (2H, м), 2,01-2,06 (2H, м), 2,18 (3H, с), 2,20-2,24 (2H, м), 2,46-2,57 (2H, м), 2,62 (2H, т).

Справочный пример получения 35

В 30 мл этиленгликольдиметилэфира растворяют 8,4 г 2,2,3,3,3-пентафторпропилтрифторметансульфоната и 5,9 г малононитрила. К полученному раствору добавляют 12,3 г карбоната калия и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 8 часов. Затем к реакционной смеси добавляют разбавленную хлористоводородную кислоту и полученную смесь экстрагируют трет-бутилметиловым эфиром. Органический слой промывают последовательно водой, насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным водным раствором хлорида натрия, сушат над безводным сульфатом магния и затем концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель), получая 2,1 г 2-(2,2,3,3,3-пентафторпропил)малононитрила.

2-(2,2,3,3,3-Пентафторпропил)малононитрил:

¹H-ЯМР (CDCl₃, TMS) δ (м.д.): 2,86 (2H, дт), 4,14 (1H, т).

Далее будут описаны примеры получения препаратов. Термин «часть» относится к части из расчета на массу. Кроме того, представленное соединение будет определяться с помощью присвоенных выше номеров соединений.

Пример получения препарата 1

9 частей любого одного из представленных соединений (1)-(96) растворяют в 37,5 частях ксилола и 37,5 частях N,N-диметилформамида. К полученному раствору добавляют 10 частей полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и 6 частей додецилбензолсульфоната кальция и смешивают энергичным перемешиванием с получением эмульсии.

Пример получения препарата 2

5 частей SORPOL 5060 (зарегистрированное торговое название TOHO Chemical Industry Co., LTD.) добавляют к 40 частям любого одного из представленных соединений (1)-(96) и тщательно смешивают. Затем к полученной смеси добавляют 32 части CARPLEX #80 (зарегистрированное торговое название Shionogi & Co., Ltd., синтетический безводный оксид кремния в виде порошка тонкого помола) и 23 части диатомовой земли 300 меш и смесь перемешивают с помощью электрического миксера с получением препарата в форме смачивающегося порошка.

Пример получения препарата 3

3 Части любого одного из представленных соединений (1)-(96), 5 частей синтетического гидратированного оксида кремния, 5 частей додецилсульфоната натрия, 30 частей бентонита и 57 частей глины смешивают при энергичном перемешивании. К полученной смеси добавляют подходящее количество воды. Смесь дополнительно перемешивают, гранулируют в грануляторе и затем сушат на воздухе с получением гранул.

Пример получения препарата 4

4,5 Частей любого одного из представленных соединений (1)-(96), 1 часть синтетического гидратированного оксида кремния в виде порошка тонкого помола, 1 часть Dorires B (произведенного Sankyo) в качестве флокулянта и 7 частей глины тщательно смешивают со скрепляющим раствором и затем перемешивают с помощью электрического миксера. К полученной смеси добавляют комковую глину и смешивают энергичным перемешиванием с получением порошка.

Пример получения препарата 5

10 частей любого одного из представленных соединений (1)-(96), 35 частей белой сажи, содержащей 50 частей полиоксиэтиленалкилового эфира сульфата аммония и 55 частей воды, смешивают и затем подвергают тонкому помолу методом мокрого помола с получением препарата.

Пример получения препарата 6

0,5 Части любого одного из представленных соединений (1)-(96) растворяют в 10 частях дихлорметана. Полученный раствор смешивают с 89,5 частями Isopar M (изопарафин: зарегистрированное торговое название Exxon Chemical) с получением масла.

Пример получения препарата 7

0,1 Части любого одного из представленных соединений (1)-(96) и 49,9 частей NEO-THIOZOL (Chuo Kasei Co., Ltd.) помещают в баллон для аэрозоля. Баллон снабжают аэрозольным клапаном и в баллон загружают 25 частей диметилового эфира и 25 частями LPG. Баллон встряхивают и к баллону присоединяют пневмопривод с получением масляного аэрозоля.

Пример получения препарата 8

В контейнер для аэрозоля загружают 0,6 части любого одного из представленных соединений (1)-(96), 0,01 части BHT, 5 частей ксилола, смесь из 3,39 частей дезодорированного керосина и 1 части эмульгатора [Atmos 300 (зарегистрированное торговое название для Atmos Chemical Ltd.)] и 50 частей дистиллированной воды. К контейнеру присоединяют выпускной клапан и в контейнер загружают 40 частей пропелланта (сжиженный нефтяной газ-LPG) через клапан при повышенном давлении с получением водного аэрозоля.

Пример получения препарата 9

Бумажное изделие с сотовой структурой [0,5 см (толщина)x69 см (длина)×0,2 см (ширина)] скручивают в рулон с одного конца бумаги, получая носитель диаметром 5,5 см и шириной 0,2 см (см. фиг.1 и фиг.2). 5 частей любого одного из представленных соединений (1)-(96) растворяют в 95 частях ацетона. Подходящее количество полученного раствора однородно наносят на указанный носитель и затем ацетон удаляют сушкой на воздухе, получая препарат.

Пример получения препарата 10

Круг диаметром 5 см вырезают из объемного трикотажного полотна (торговое название: Fusion, тип: AKE69440, производства Asahi Kasei Fibers Corporation, толщина: 4,3 мм, масса: 321 г/м², изготовлено из полиамида). 5 частей любого одного из представленных соединений (1)-(96) растворяют в 95 частей ацетона. Подходящее количество раствора однородно наносят на указанный круг из объемного трикотажного полотна, затем ацетон удаляют сушкой на воздухе с получением препарата.

Пример получения препарата 11

98 частей (мас.) сополимера этилена и метилметакрилата (содержание метилметакрилата: 10% (мас.), MFR=2[г/10 мин]) и 2 части (мас.) любого одного из представленных соединений (1)-(96) плавят и вымешивают при 130°C в двухосном экструдере вытесняющего действия (диаметром 45 мм) и затем при 150°C в экструдере (диаметром 40 мм), экструдируют в форму листа через T-мундштук и затем охлаждают с помощью охлаждающего барабана с получением полимерного препарата.

Пример получения препарата 12

98 Частей (мас.) сополимера этилена и ацетата (содержание винилацетата: 10% мас., MFR=2 [г/10 мин]) и 2 части (мас.) любого одного из представленных соединений (1)-(96) плавят и вымешивают при 130°C в двухосном экструдере вытесняющего действия (диаметром 45 мм) и затем при 150°C в экструдере (диаметром 40 мм), экструдируют в форму листа через T-мундштук и затем охлаждают в охлаждающем барабане с получением полимерного препарата.

Пример получения препарата 13

5 Частей любого одного из представленных соединений (1)-(96) растворяют в 95 частях ацетона. Походящее количество полученного раствора наносят на бумагу (2000 см²) с гофрированной структурой, которая показана на фиг.3, и ацетон удаляют сушкой на воздухе с получением препарата.

Пример получения препарата 14

5 Частей любого одного из представленных соединений (1)-(96) растворяют в 95 частях ацетона. Подходящее количество полученного раствора наносят на бумагу (2000 см²) с гофрированной структурой, которая показана на фиг.4, и ацетон удаляют сушкой на воздухе с получением препарата.

Пример получения препарата 15

3,6 Части любого одного из представленных соединений (1)-(96) и 14,3 частей ацетона смешивают с получением раствора. К полученному раствору добавляют 0,2 части оксида цинка, 1,0 часть α-крахмала, 42,8 частей азокарбондиамида и 38,1 частей воды. Полученную смесь тщательно вымешивают, формуют в гранулы с помощью экструдера и затем сушат. Гранулы, содержащие представленное соединение, помещают в верхнюю часть контейнера, разделенного расположенной в центре алюминиевой перегородкой, и 50 г оксида кальция помещают в нижнюю часть контейнера с получением дымящего препарата.

Пример получения препарата 16

0,5 Частей оксида цинка, 2 части α-крахмала и 97,5 частей азокарбондиамида смешивают и к полученной смеси добавляют воду. Полученную смесь вымешивают, формуют в гранулы с помощью экструдера и затем сушат с получением гранул. 2 г гранулята однородно импрегнируют ацетоновым раствором, содержащим 0,58 г любого одного из представленных соединений (1)-(96) и затем сушат с получением гранул, содержащих любое одно из представленных соединений (1)-(96). Гранулы, содержащие представленное соединение, помещают в верхнюю часть объема контейнера, разделенного помещенной в центре алюминиевой перегородкой, и 50 г оксида кальция помещают в нижнюю часть контейнера с получением дымящего препарата.

Пример получения препарата 17

0,5 г любого одного из представленных соединений (1)-(96) растворяют в 20 мл ацетона и затем однородно смешивают с 99,4 г носителя спирального препарата от комаров [смесь tabu-порошок (порошок Machilus thunbergii): порошкообразная барда (порошок, состоящий из компонентов, отличных от активного компонента пиретрума): древесная мука в массовом отношении 4:3:3] и 0,3 г зеленого пигмента с помощью мешалки. К полученному раствору добавляют 120 мл воды. Полученную смесь тщательно вымешивают, формуют и затем сушат с получением спирального препарата от комаров.

Пример получения препарата 18

10 Частей любого одного из представленных соединений (1)-(96), 40 частей ацетилтрибутилцитрата, 40 частей изонониладипата, 5 частей синего пигмента и 5 частей отдушки смешивают с получением раствора. Полученным раствором однородно импрегнируют материал основы электронагревательной пластины от комаров (пластина, полученная отверждением волокнистой смеси хлопкового пуха и пульпы) размером 3,4 см×2,1 см и толщиной 0,22 см с получением препарата от комаров в виде пластины, предназначенной для электронагрева.

Пример получения препарата 19

0,1 Частей любого одного из представленных соединений (1)-(96) растворяют в 99,9 частях дезодорированного керосина и полученный раствор помещают в контейнер из винилхлорида. В контейнер вставляют абсорбирующий жидкость фитиль (полученный агломерацией неорганического порошка со связующим веществом), верхняя часть которого может быть подвергнута нагреву, для получения пестицидного изделия, относящегося к типу абсорбирующего жидкость фитиля, в котором испарение пестицида осуществляется за счет нагрева.

Пример получения препарата 20

0,2 Частей любого одного из представленных соединений (1)-(96) и 49,8 частей NEO-THIOZOL (Chuo Kasei Co., Ltd.) загружают в баллон для аэрозоля и баллон снабжают аэрозольным клапаном. В баллон загружают 25 частей диметилового эфира и 25 частей LPG и баллон встряхивают. К баллону присоединяют распылительный пневмопривод, который используется в общих баллончиках распылительного типа, получая, таким образом, препарат в виде аэрозоля.

Пример получения препарата 21

99,8 Частей диэтиленгликольмоноэтилового эфира добавляют к 0,2 части любого одного из представленных соединений (1)-(96) и тщательно смешивают с помощью мешалки, получая, таким образом, препарат для нанесения в виде пятна.

Пример получения препарата 22

1 мл раствора, состоящего из 3,3 частей любого одного из представленных соединений (1)-(96) и 96,7 частей ацетона, однородно наносят на диск (диаметр: 3 см, толщина: 3 мм), который получают прессованием (4 т/см²) 4000 мг 2,4,6-триизопропил-1,3,5-триоксана, и затем сушат с получением таблетки.

Пример получения препарата 23

Однородную смесь 200 мг любого одного из представленных соединений (1)-(96) и 4000 мг 2,4,6-триизопропил-1,3,5-триоксана прессуют (4 т/см²) в диск (диаметр: 3 см, толщина: 3 мм) с получением таблетки.

Пример получения препарата 24

200 мг любого одного из представленных соединений (1)-(96) и 4000 мг 2,4,6-триизопропил-1,3,5-триоксана помещают в шнек объемом 50 мл, плавят с помощью нагрева и затем охлаждают до комнатной температуры с получением таблетки.

Далее будут представлены экспериментальные примеры, в которых представленное соединение является эффективным в качестве активного ингредиента пестицидной композиции. Представленное соединение будет обозначено присвоенными выше номерами.

Экспериментальный пример 1

Препараты представленных соединений (1), (2), (3), (4), (5), (22), (23), (24), (28), (29), (30), (31), (32), (35), (36), (37), (38), (39), (46), (48), (49), (51), (53), (54), (56), (58), (59), (60), (61), (64), (66), (67), (68), (69), (70), (71), (72), (73), (74), (75), (76), (77), (78), (79), (80), (81), (82), (83), (85), (86), (87), (88) и (89), полученные согласно методике примера получения препарата 5, разбавляют таким образом, что концентрация активного ингредиента равна 500 ч/млн., получая, таким образом, экспериментальные пестицидные растворы. Одновременно 50 г формованного продукта Bonsoru 2 (производство Sumitomo Chemical Co.., Ltd.) помещают в полиэтиленовую чашку и засевают туда 10-15 семян риса. Растения риса выращивают до стадии развития второго листа и затем срезают растения на одинаковой высоте 5 см. Экспериментальный пестицидный раствор, полученный, как описано выше, наносят опрыскиванием в количестве 20 мл/стакан на растения риса. После высыхания пестицидного раствора, нанесенного на растения риса, растения помещают в пластиковую чашку для предотвращения ухода испытываемых вредителей. 30 личинок Nilaparvata lugens первой возрастной стадии выпускают в пластиковую чашку, чашку герметично закрывают крышкой и оставляют в теплице (25°C). На шестой день после того, как были выпущены личинки Nilaparvata lugens, подсчитывают количество особей Nilaparvata lugens, паразитирующих на растениях риса.

Результаты показывают, что на растениях, обработанных представленными соединениями (1), (2), (3), (4), (5), (22), (23), (24), (28), (29), (30), (31), (32), (35), (36), (37), (38), (39), (46), (48), (49), (51), (53), (54), (56), (58), (59), (60), (61), (64), (66), (67), (68), (69), (70), (71), (72), (73), (74), (75), (76), (77), (78), (79), (80), (81), (82), (83), (85), (86), (87), (88) и (89), количество паразитирующих вредителей составляет 3 или менее.

Экспериментальный пример 2

Препараты представленных соединений (1), (2), (3), (4), (5), (9), (10), (11), (15), (16), (17), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (27), (29), (30), (31), (32), (35), (36), (37), (38), (39), (46), (47), (48), (49), (50), (51), (52), (53), (54), (55), (56), (58), (59), (60), (61), (62), (64), (66), (67), (68), (69), (70), (71), (73), (74), (75), (76), (77), (78), (79), (80), (81), (82), (83), (85), (86), (87) и (89), полученные в соответствии с методикой примера получения препарата 5, разбавляют водой для приготовления экспериментальных пестицидных растворов так, что концентрация активного ингредиента в растворах составляет 500 ч/млн.

Фильтровальную бумагу диаметром 5,5 см распределяют на дне полиэтиленовой чашки диаметром 5,5 см и 0,7 мл экспериментального пестицидного раствора по каплям наносят на фильтровальную бумагу. В качестве приманки на фильтровальную бумагу наносят при однородном распределении 30 мг сахарозы. В полиэтиленовую чашку выпускают 10 взрослых самок Musca domestica и чашку герметично закрывают крышкой. По истечении 24 часов подсчитывают количество выживших особей Musca domestica и вычисляют показатель смертности.

Результаты показывают, что при обработках представленными соединениями (1), (2), (3), (4), (5), (9), (10), (11), (15), (16), (17), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (27), (29), (30), (31), (32), (35), (36), (37), (38), (39), (46), (47), (48), (49), (50), (51), (52), (53), (54), (55), (56), (58), (59), (60), (61), (62), (64), (66), (67), (68), (69), (70), (71), (73), (74), (75), (76), (77), (78), (79), (80), (81), (82), (83), (85), (86), (87) и (89) показатель смертности вредителя составляет 90% или более.

Экспериментальный пример 3

Препараты представленных соединений (3), (4), (5), (9), (10), (17), (20), (21); (22), (23), (24), (25), (27), (29), (30), (31), (32), (35), (36), (37), (38), (46), (47), (48), (50), (52), (53), (54), (55), (56), (58), (59), (60), (61), (64), (66), (67), (68), (69), (71), (72), (73), (74), (75), (78), (79), (80), (81), (82), (83), (87), (88), (89) и (93), полученные в соответствии с методикой примера получения препарата 5, разбавляют водой для получения экспериментальных растворов так, что концентрация активного ингредиента равна 500 ч/млн.

Фильтровальную бумагу диаметром 5,5 см помещают на дно полиэтиленовой чашки диаметром 5,5 см и на фильтровальную бумагу при равномерном распределении по каплям наносят 0,7 мл экспериментального пестицидного раствора. В качестве приманки на фильтровальную бумагу распределяют 30 мг сахарозы. В полиэтиленовую чашку выпускают двух имаго самцов Blattalla germanica и чашку герметично закрывают крышкой. По истечении 6 дней подсчитывают количество выживших особей Blattalla germanica и вычисляют показатель смертности вредителя.

Результаты показывают, что при обработках представленными соединениями (3), (4), (5), (9), (10), (17), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (27), (29), (30), (31), (32), (35), (36), (37), (38), (46), (47), (48), (50), (52), (53), (54), (55), (56), (58), (59), (60), (61), (64), (66), (67), (68), (69), (71), (72), (73), (74), (75), (78), (79), (80), (81), (82), (83), (87), (88), (89) и (93) показатель смертности вредителя равен 100%.

Экспериментальный пример 4

Препараты представленных соединений (1), (3), (4), (8), (9), (10), (11), (12), (17), (20), (21), (22), (23), (28), (29), (30), (31), (32), (35), (36), (37), (38), (39), (43), (46), (47), (48), (49), (51), (53), (54), (55), (56), (58), (59), (60), (61), (62), (63), (65), (66), (67), (68), (69), (70), (71), (72), (73), (74), (75), (76), (77), (78), (79), (80), (81), (82), (83), (85), (87), (89) и (93), полученные в соответствии с методиками примера получения препарата 5, разбавляют водой так, что концентрация активного ингредиента равна 500 ч/млн. для получения, таким образом, экспериментальных пестицидных растворов.

0,7 мл экспериментального пестицидного раствора добавляют к 100 мл ионообменной воды (концентрация активного ингредиента: 3,5 ч/млн.). В полученный раствор выпускают 20 личинок Culex pipiens pallens последней возрастной стадии. Через день подсчитывают количество выживших особей и вычисляют показатель смертности вредителя.

Результаты показывают, что при обработках представленными соединениями (1), (3), (4), (8), (9), (10), (11), (12), (17), (20), (21), (22), (23), (28), (29), (30), (31), (32), (35), (36), (37), (38), (39), (43), (46), (47), (48), (49), (51), (53), (54), (55), (56), (58), (59), (60), (61), (62), (63), (65), (66), (67), (68), (69), (70), (71), (72), (73), (74), (75), (76), (77), (78), (79), (80), (81), (82), (83), (85), (87), (89) и (93) показатель смертности вредителя равен 90% или более.

Экспериментальный пример 5

Приготавливают ацетоновые растворы, содержащие 0,057% (мас./об.) представленных соединений (20), (23), (24), (30), (31), (35) и (37). На фильтровальную бумагу диаметром 3,8 см однородно по каплям добавляют 0,2 мл раствора и сушат на воздухе (что соответствует обработке представленным соединением в дозе 100 мг/м²). Приблизительно 20 имаго особей Ctenocephalised fells выпускают в стеклянную бутыль объемом 200 мл. Бутыль, внутри которой помещают фильтровальную бумагу, герметично закрывают крышкой. По истечении 24 часов подсчитывают количество выживших особей Ctenocephalised fells и вычисляют показатель смертности вредителя.

Результаты показывают, что при обработках представленными соединениями (20), (23), (24), (30), (31), (35) и (37) показатель смертности вредителя равен 80% или более.

Экспериментальный пример 6

Препараты для нанесения в виде пятна, содержащие представленные соединения (23), (24), (30) и (31), получают в соответствии с методикой примера получения препарата 21. На кожу линии спины самки мыши (массой тела приблизительно 30 г) наносят по каплям 0,1 мл препарата для нанесения в виде пятна. Мышь помещают в проволочный садок размером чуть больше размера самой мыши так, чтобы она не могла перемещаться в нем. Мышь помещают в стеклянную бутыль объемом 900 мл, на дно которой помещают в расправленном виде фильтровальную бумагу, и 20 взрослых особей Ctenocephalised fells выпускают в стеклянную бутыль. Сверху стеклянную бутыль закрывают нейлоновой сеткой. По истечении 24 часов подсчитывают количество выживших особей Ctenocephalised fells и вычисляют показатель смертности вредителя.

Результаты показывают, что при обработках представленными соединениями (23), (24), (30) и (31) показатель смертности вредителя равен 95% или более.

Экспериментальный пример 7

Приготавливают 0,25% (мас./об.) раствор представленного соединения (31) в метаноле. С одной стороны полипропиленовой пленки размером 5,7 см (длина)×16,5 см (ширина) по каплям однородно наносят 0,22 мл раствора (отступая на 5 мм по ширине от краев пленки) и затем сушат пленку на воздухе.

Затем пленку складывают пополам по ширине так, что сторона, содержащая представленное соединение, становится внутренней стороной сложенной пленки. Затем две более длинные стороны (каждая шириной 5 мм) сложенной пленки склеивают с помощью термообработки с получением пакетика. 10 особей молодых клещей Haemaphysalis longicornis помещают в полученный пакетик из полиэтиленовой пленки. Открытую часть пакетика из полиэтиленовой пленки закрывают зажимом. По истечении 48 часов подсчитывают количество выживших особей Haemaphysalis longicornis и вычисляют показатель смертности вредителя.

Результаты показывают, что при обработке представленным соединением (31) показатель смертности вредителя равен 100%.

Экспериментальный пример 8

Приготавливают 2% (мас./об.) раствор представленного соединения (31) в ацетоне. На фильтровальную бумагу размером 10 см×12,5 см по каплям наносят при однородном распределении 2,5 мл полученного раствора и затем сушат на воздухе. Полученную фильтровальную бумагу подвешивают в центре к потолку стеклянной камеры размером 70 см (длина)×70 см (ширина)×70 см (высота) и выпускают туда 20 имаго особей Megaselia spiracularis. Спустя 2 часа всех подопытных насекомых-вредителей собирают, помещают в пластиковую чашку вместе с абсорбционным хлопком, импрегнированным водой, содержащей 5% сахара, и затем оставляют при 25°C. Спустя 24 часа подсчитывают количество выживших особей Megaselia spiracularis и вычисляют показатель смертности.

Результаты показывают, что при обработке представленным соединением (31) показатель смертности вредителя равен 100%.

Экспериментальный пример 9

Приготавливают 2% (мас./об.) раствор представленного соединения (31) в ацетоне. На фильтровальную бумагу размером 10 см×12,5 см по каплям с равномерным распределением наносят 2,5 мл полученного раствора и затем сушат на воздухе. Полученную фильтровальную бумагу подвешивают в центре к потолку стеклянной камеры размером 70 см (ширина)×70 см (длина)×70 см (высота) и в камеру выпускают 20 имаго особей Clogmia albipunctata. Спустя 2 часа всех опытных насекомых-вредителей собирают, помещают в пластиковую чашку вместе с хлопковым абсорбентом, импрегнированным водой, содержащей 5% сахара, и затем оставляют при 25°C. По истечении 24 часов подсчитывают количество выживших особей Clogmia albipunctata и вычисляют показатель смертности (2 повторения).

Результаты показывают, что при обработке представленным соединением (31) показатель смертности вредителя равен 83%.

Экспериментальный пример 10

Приготавливают 1% (мас./об.) раствор представленного соединения (31) в ацетоне. На фильтровальную бумагу размером 10 см×25 см по каплям с равномерным распределением наносят 5 мл полученного раствора и затем сушат бумагу на воздухе. Полученную фильтровальную бумагу подвешивают в центре к потолку камеры Пита-Греди размером 1,8 м (длина)×1,8 м (ширина)×1,8 м (высота) и выпускают в нее приблизительно 50 имаго самок Culex pipiens pallens. Спустя 1 час всех опытных насекомых-вредителей собирают, помещают в пластиковую чашку вместе с хлопковым абсорбентом, импрегнированным водой, содержащей 5% сахара, и затем оставляют при 25°C. По истечении 24 часов подсчитывают количество выживших особей Culex pipiens pallens и вычисляют показатель смертности.

Результаты показывают, что при обработке представленным соединением (31) показатель смертности вредителя равен 86%.

Экспериментальный пример 11

Приготавливают 1% (мас./об.) раствор представленного соединения (31) в ацетоне. На фильтровальную бумагу размером 10 см×25 см по каплям с равномерным распределением наносят 5 мл раствора и затем сушат бумагу на воздухе. Обработанную фильтровальную бумагу подвешивают в центре к потолку камеры Пита-Греди размером 1,8 м (длина)×1,8 м (ширина)×1,8 м (высота) и в камеру выпускают приблизительно 50 имаго особей Musca domestica. Спуста 1 час всех подопытных насекомых-вредителей собирают, помещают в пластиковую чашку вместе с хлопковым абсорбентом, импрегнированным водой, содержащей 5% сахара, и затем оставляют при 25°C. По истечении 24 часов подсчитывают количество выживших Musca domestica и вычисляют показатель смертности.

Результаты показывают, что при обработке представленным соединением (31), показатель смертности вредителя равен 92%.

Экспериментальный пример 12

Представленное соединение (31) растворяют в 0,05% (мас./об.) раствор Sudan red 7B в ацетоне таким образом, что концентрация представленного соединения равна 0,005% (мас./об.) с получением, таким образом, экспериментального пестицидного раствора. На нотум грудного отдела муравья-рабочего Coptotermes formosanus по каплям наносят 0,2 мкл полученного экспериментального раствора. Спустя один день после обработки подсчитывают количество выживших насекомых-вредителей и вычисляют показатель смертности вредителя.

Результаты показывают, что при обработке представленным соединением (31) показатель смертности вредителя равен 100%.

Экспериментальный пример 13

7,5 мг представленного соединения (31) растворяют в 30 мл смеси, состоящей из 90 частей (мас.) Isopar M (изопарафин, зарегистрированное торговое название Exxon Chemical) и 10 частей (мас.) дихлорметана с получением 0,025% (мас./об.) масла. Пластиковый контейнер (диаметр: 9,5 см, высота: 4 см, донная часть изготовлена из сетки 16 меш), содержащий 10 имаго особей (5 самцов и 5 самок) Blattella germanica, помещают на дно камеры CSMA (длина: 46 см, ширина: 46 см, высота: 70 см).

1,5 мл полученного масла наносят сверху опрыскиванием на подопытных тараканов в CSMA камере. Спустя 30 секунд после опрыскивания контейнер, содержащий тараканов, удаляют. Всех тараканов переносят в чистый пластиковый контейнер (объемом 200 мл) и оставляют при 25°С, снабдив кормом и водой. По истечении 3 дней подсчитывают количество выживших особей Blattella germanica и вычисляют показатель смертности вредителя.

Результаты показывают, что при обработке представленным соединением (31) показатель смертности вредителя равен 100%.

Экспериментальный пример 14

Приготавливают 1% (мас./об.) растворы представленных соединений (4), (20), (22), (23), (24), (29), (30), (31), (35), (36), (37), (38), (46), (53), (54), (56), (57), (59), (61), (66), (67), (68), (69), (70), (71), (79), (81), (83), (84), (89) и (90) в ацетоне. На стернум грудного отдела имаго самок Blattella germanica по каплям наносят 1 мкл полученного ацетонового раствора. Насекомых переносят в пластиковую чашку диаметром приблизительно 9 см и высотой приблизительно 4,5 см и оставляют при 25°С, снабдив кормом и водой. По истечении 7 дней подсчитывают количество выживших особей Blattella germanica и вычисляют показатель смертности вредителя. 10 имаго Blattella germanica помещают в чашку и эксперимент проводят трижды.

Результаты показывают, что при обработках представленными соединениями (4), (20), (22), (23), (24), (29), (30), (31), (35), (36), (37), (38), (46), (53), (54), (56), (57), (59), (61), (66), (67), (68), (69), (70), (71), (79), (81), (83), (84), (89) и (90) показатель смертности насекомого-вредителя равен 100%.

Экспериментальный пример 15

Приготавливают 2% (мас./об.) растворы представленных соединений (23), (24) и (31) в ацетоне, 0,1 мл полученного раствора по каплям наносят на фильтровальную бумагу размером 2 см×2 см и затем сушат бумагу на воздухе. Обработанную фильтровальную бумагу прикрепляют к центру донышка внутри бумажной коробки размером 10 см (длина)×2 см (ширина)×7 см (высота) с помощью двухсторонней клейкой ленты. С одной стороны этой коробки проделывают отверстие шириной 5 мм и высотой 2 см. Коробку помещают в пластиковый бак (25 см×20 см×8 см), в который выпускают 10 самок и 10 самцов Blattella germanica. Внутреннюю стенку пластикового бака, используемого в этом эксперименте, покрывают тальком для предотвращения выхода тараканов из бака. В пластиковый бак помещают корм и воду и оставляют его при 25°C. По истечении 7 дней обследуют Blattella germanica и вычисляют показатель смертности вредителя. Этот опыт повторяют два раза.

Результаты показывают, что показатель смертности вредителя равен 97,5% при обработке представленным соединением (23), и показатель смертности вредителя равен 100% при обработках представленными соединениями (24) и (31).

Экспериментальный пример 16

Приготавливают 5% (мас./об.) растворы представленных соединений (23), (24) и (31) в ацетоне. На фильтровальную бумагу размером 2 см × 2 см по каплям наносят 0,1 мл полученного раствора и затем бумагу сушат на воздухе. Обработанную таким образом фильтровальную бумагу прикрепляют к центру дна внутри бумажной коробки размером 10 см (длина)×2 см (ширина)×7 см (высота) с помощью двусторонней клейкой ленты. С одной стороны этой коробки проделывают отверстие длиной 2 мм и высотой 2 см. Коробку помещают в пластиковый бак (25 см×20 см×8 см), в который выпускают 3 самки и 3 самца Periplaneta fuliginosa. Внутреннюю стенку пластикового бака, используемого в этом эксперименте, покрывают тальком для предотвращения выхода из него тараканов. В пластиковый бак помещают корм и воду и оставляют его при 25°C. По истечении 7 дней обследуют Periplaneta fuliginosa и вычисляют показатель смертности вредителя. Данный эксперимент повторяют два раза.

Результаты показывают, что показатель смертности вредителя равен 91,7% при обработке представленным соединением (23), и показатель смертности вредителя равен 100% при обработках представленными соединениями (24) и (31).

Экспериментальный пример 17

Приготавливают 5% (мас./об.) раствор представленного соединения (31) в ацетоне. На фильтровальную бумагу размером 2 см × 2 см по каплям наносят 0,1 мл полученного раствора и затем сушат ее на воздухе. Обработанную таким образом фильтровальную бумагу прикрепляют к центру дна внутри бумажной коробки размером 10 см (длина)×2 см (ширина)×7 см (высота) с помощью двусторонней клейкой ленты. С одной стороны этой коробки проделывают отверстие шириной 2 мм и высотой 2 см. Коробку помещают в пластиковый бак (25 см×20 см×8 см), в который выпускают 3 самки и 3 самца Periplaneta americana. Внутреннюю стенку пластикового бака, используемого в этом эксперименте, покрывают тальком для предотвращения выхода из него тараканов. В пластиковый бак помещают корм и воду и оставляют его при 25°C. По истечении 7 дней обследуют Periplaneta americana и вычисляют показатель смертности вредителя. Данный эксперимент повторяют два раза.

Результаты показывают, что показатель смертности вредителя равен 100% при обработках представленным соединением (31).

Экспериментальный пример 18

Пластиковые чашки (диаметр: 12,5 см, высота: 8 см), содержащие 10 (5 самцов и 5 самок) имаго Blattella germanica, помещают в два угла камеры Пита-Греди размером 1,8 м (длина)×1,8 м (ширина)×1,8 м (высота).

Пластиковый контейнер, содержащий воду, помещают в центр дна камеры Пита-Греди и дымящий препарат представленного соединения (31), полученный в соответствии с методикой примера получения препарата 16, помещают в эту пластиковую чашку. Через 2 часа Blattella germanica собирают, переносят в пластиковую чашку объемом 200 мл и оставляют при 25°С, снабдив кормом и водой. По истечении 72 часов подсчитывают количество выживших Blattella germanica и вычисляют показатель смертности вредителя.

Результаты показывают, что показатель смертности вредителя равен 100% при обработке представленным соединением (31).

Экспериментальный пример 19

18,8 мг представленного соединения (31) растворяют в 30 мл смесевого растворителя, состоящего из 90 частей (мас.) Isopar M (изопарафин, зарегистрированное торговое название Exxon Chemical) и 10 частей (мас.) дихлорметана с получением 0,0625% (мас./об.) масла. Пластиковую чашку (200 мл), содержащую 10 имаго Formica fusca japonica, помещают на дно камеры CSMA (длина: 46 см, ширина: 46 см, высота: 70 см). 0,4 мл полученного масла наносят опрыскиванием сверху непосредственно на подопытные Formica fusca japonica в CSMA камере. Спустя 10 секунд после опрыскивания контейнер, содержащий Formica fusca japonica, удаляют. Formica fusca japonica переносят в другой пластиковый контейнер (200 мл) и оставляют при 25°C, снабдив кормом и водой. Через 72 часа после обработки пестицидом Formica fusca japonica обследуют и вычисляют показатель смертности вредителя.

Результаты показывают, что показатель смертности вредителя равен 100% при обработке представленным соединением (31).

Экспериментальный пример 20

1 мл 0,1% (мас.) раствора представленного соединения (31) в ацетоне по каплям наносят на 1 г коммерчески доступного порошкообразного нерафинированного сахара, тщательно смешивают и затем сушат на воздухе с получением ядовитой приманки. Хлопковый шарик, импрегнированный водой и 0,5 г ядовитой приманки, в алюминиевой чашке помещают в пластиковую чашку (860 мл), в которой находятся 10 имаго Formica fusca japonica. По истечении 48 часов подсчитывают количество выживших Formica fusca japonica и вычисляют показатель смертности вредителя.

Результаты показывают, что показатель смертности в данном эксперименте равен 100%.

Экспериментальный пример 21

3 мл 0,5% (мас.) раствора представленного соединения (31) в ацетоне по каплям добавляют к 3 г животного корма в виде порошка, тщательно смешивают и затем сушат на воздухе, получая ядовитую приманку. 1 г полученной ядовитой приманки помещают в алюминиевую чашку, которую размещают в пластиковой чашке (860 мл), содержащей 20 имаго (10 самцов и 10 самок) Blattella germanica. Насекомых снабжают водой, выдерживают при 25°C. Спустя 7 дней подсчитывают количество выживших Blattella germanica и определяют активность ядовитой приманки. Ядовитая приманка, содержащая представленное соединение (31), проявляет достаточное пестицидное действие в отношении Blattella germanica.

Экспериментальный пример 22

Приготавливают 10% (мас./об.) раствор представленного соединения (31) в ацетоне. 10 мл раствора по каплям наносят на фильтровальную бумагу 10 см×25 см с равномерным распределением и затем сушат на воздухе. Обработанную таким образом фильтровальную бумагу подвешивают в центре потолка камеры размером 70 см (длина)×70 см (ширина)×70 см (высота). После того, как в камеру запускают 20 имаго (10 самцов и 10 самок) Blattella germanica, дверцу камеры закрывают. Корм и воду помещают в стеклянную камеру. По истечении 72 часов подсчитывают количество выживших Blattella germanica, и результаты подтверждают пестицидное действие в отношении Blattella germanica.

Экспериментальный пример 23

Приготавливают 5% (мас./об.) раствор представленного соединения (31) в ацетоне. На фильтровальную бумагу размером 2 см × 2 см по каплям наносят 0,1 мл приготовленного раствора и затем бумагу сушат на воздухе. 10 имаго Formica fusca japonica выпускают в пластиковую чашку диаметром 12,5 см и высотой 8 см. В камеру помещают корм и воду и закрывают камеру крышкой. Фильтровальную бумагу, обработанную как описано выше, прикрепляют к внутренней поверхности крышки. Кроме того, внутреннюю стенку пластиковой чашки покрывают тальком, чтобы муравьи не выбрались из нее. Чашку оставляют при 25°C. По истечении 7 дней подопытных насекомых-вредителей обследуют, подсчитывают количество выживших Formica fusca japonica, и полученные результаты подтверждают пестицидное действие в отношении Formica fusca japonica.

Экспериментальный пример 24

1,5 г представленного соединения (31) растворяют в 30 мл смесевого растворителя, состоящего из 90 частей (мас.) Isopar M (изопарафин; зарегистрированное торговое название Exxon Chemical) и 10 частей (мас.) дихлорметана с получением 5% (мас./об.) масла. Пластиковую чашку (860 мл), содержащую 10 имаго Halyomorpha mista, закрывают нейлоновой сеткой (ширина отверстия: 2 мм) и затем помещают на дно CSMA камеры (длина: 46 см, ширина: 46 см, высота: 70 см). 0,4 мл полученного масла наносят опрыскиванием сверху непосредственно на опытных насекомых Halyomorpha mista в CSMA камере. Через 10 секунд после опрыскивания чашку, содержащую Halyomorpha mista, удаляют, и в чашку помещают корм и воду. По истечении 72 часов после обработки пестицидом обследуют Halyomorpha mista, и результаты подтверждают пестицидное действие в отношении Halyomorpha mista.

Экспериментальный пример 25

Электронагревательную пластину от комаров представленного соединения (31), полученную в соответствии с примером получения препарата 18, помещают на нагревательный элемент для электронагревательной пластины от комаров и затем помещают на пол в центре камеры размером 70 см (длина)×70 см (ширина)×70 см (высота). После включения нагревателя для электронагревательной пластины от комаров приблизительно 20 имаго самок Culex pipiens pallens выпускают в камеру. Через 20 минут всех подопытных насекомых собирают, помещают в пластиковую чашку вместе с хлопковым абсорбентом, импрегнированным водой, содержащей 5% сахара, и оставляют при 25°C. По истечении 24 часов подсчитывают количество выживших Culex pipiens pallens, и результаты подтверждают пестицидное действие в отношении Culex pipiens pallens.

Экспериментальный пример 26

Часть пестицидного устройства с абсорбирующим жидкость фитилем, в котором испарение пестицида осуществляется за счет нагрева представленного соединения (31), которое получено согласно примеру получения препарата 19, устанавливают на нагреватель для пестицидного препарата, относящегося к типу абсорбирующего жидкость фитиля, в котором испарение пестицида осуществляется за счет нагрева, и затем помещают в центр пола камеры размером 70 см (длина)×70 см (ширина)×70 см (высота). После того, как часть пестицидного изделия, относящегося к типу абсорбирующего жидкость фитиля, в котором испарение пестицида осуществляется за счет нагрева, начинает нагреваться, приблизительно 20 имаго самок Culex pipiens pallens выпускают в камеру. Через 20 минут всех подопытных насекомых собирают, помещают в пластиковую чашку с хлопковым абсорбентом, импрегнированным водой, содержащей 5% сахара, и оставляют при 25°C. По истечении 24 часов подсчитывают количество выживших Culex pipiens pallens, и результаты подтверждают пестицидное действие в отношение Culex pipiens pallens.

Экспериментальный пример 27

Препарат представленного соединения (31), полученный в соответствии с примером получения препарата 10, помещают в верхнюю часть электрического тягодутьевого устройства, показанного на Фигуре 5, и затем помещают в центр пола камеры размером 70 см (длина)×70 см (ширина)×70 см (высота). После того, как электрическое тягодутьевое устройство включают для инициирования выдувания препарата, приблизительно 20 имаго самок Culex pipiens pallens выпускают в камеру. Спустя 20 минут всех подопытных насекомых-вредителей собирают, помещают в пластиковую чашку вместе с хлопковым абсорбентом, импрегнированным водой, содержащей 5% сахара, и оставляют при 25°C. По истечении 24 часов подсчитывают количество выживших Culex pipiens pallens, и полученные затем результаты подтверждают пестицидное действие в отношение Culex pipiens pallens.

Настоящего изобретения вредители, такие насекомые, как клещи и нематоды, могут эффективно уничтожаться.

Изобретение предоставляет нитрильное соединение формулы (I), где R представляет собой галоген, C1-C11-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, С2-С6-алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, С2-С6-алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, С3-С7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена или (С3-С7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена) С1-С4-алкил, которое применяют для борьбы с насекомыми и клещами, как в виде пестицидной композиции, так и само по себе. Техническим результатом является высокая эффективность представленного соединения. 3 н. и 9 з.п. ф-лы, 4 табл., 6 ил.

1. Нитрильное соединение формулы (I)

где R представляет собой С1-С4-фторалкил,
Q представляет собой галоген, Cl-Cll-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, С2-С6-алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, С2-С6-алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, С3-С7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена или (С3-С7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена)С1-С4-алкил.

2. Нитрильное соединение по п.1, где Q представляет собой галоген, С1-С6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, С2-С6-алкенил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена, С2-С6-алкинил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогенов, С3-С7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена или (С3-С7-циклоалкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена)С1-С4-алкил.

3. Нитрильное соединение по п.1, где R представляет собой С2-С4-фторалкил, содержащий 3-5 атомов фтора.

4. Нитрильное соединение по п.1, где R представляет собой С3-С4-фторалкильную группу, содержащую 6-8 атомов фтора.

5. Нитрильное соединение по п.1, где R представляет собой С2-фторалкил.

6. Нитрильное соединение по п.1, где R представляет собой 2,2,2-трифторэтил.

7. Нитрильное соединение по любому из пп.1-6, где Q представляет собой С4-С6-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена.

8. Нитрильное соединение по любому из пп.1-6, где Q представляет собой С3-С4-алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена.

9. Нитрильное соединение по любому из пп.1-6, где Q представляет собой С4-алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена.

10. Нитрильное соединение по любому из пп.1-6, где Q представляет собой 1,1,2,2,3,3,4,4-октафторбутил.

11. Пестицидная композиция для борьбы с насекомыми и клещами, включающая нитрильное соединение по п.1 в эффективном количестве и инертный носитель.

12. Применение нитрильного соединения по п.1 для борьбы с насекомыми и клещами.