Показать метаданные Скрыть метаданные

(19)

(11)

2 394 826

(13)

(51)

МПК

C07D487/04(2006-01-01)

A61K31/5517(2006-01-01)

A61P35/00(2006-01-01)

(21) (22)

Заявка

2007117770/04, 2005-10-04

(24)

Дата начала отсчета патента

2005-10-04

(22)

дата подачи заявки

2005-10-04

(45)

опубликовано

2010-07-20

(72)

авторы

Лю ЦзиньцзуньЛук Кин-ЧунПиццолато ДжякомоРэнь ИТхаккар Кшитий ЧчабилбхайВовкулих Питер МайклЧжан Чжумин

(73)

патентообладатели

Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг

(56)

Документы, цитированные в отчете о поиске

WO 00/64900 A, 02.11.2000

ДИЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛОБЕНЗОДИАЗЕПИНЫ, ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ CDK2 И АНГИОГЕНЕЗА, А ТАКЖЕ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ЗЛОКАЧЕСТВЕННЫХ НОВООБРАЗОВАНИЙ МОЛОЧНОЙ ЖЕЛЕЗЫ, ТОЛСТОГО КИШЕЧНИКА, ЛЕГКОГО И ПРЕДСТАТЕЛЬНОЙ ЖЕЛЕЗЫ Российский патент 2010 года по МПК C07D487/04 A61K31/5517 A61P35/00

Описание патента на изобретение RU2394826C2

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Реферат патента 2010 года ДИЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛОБЕНЗОДИАЗЕПИНЫ, ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ CDK2 И АНГИОГЕНЕЗА, А ТАКЖЕ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ЗЛОКАЧЕСТВЕННЫХ НОВООБРАЗОВАНИЙ МОЛОЧНОЙ ЖЕЛЕЗЫ, ТОЛСТОГО КИШЕЧНИКА, ЛЕГКОГО И ПРЕДСТАТЕЛЬНОЙ ЖЕЛЕЗЫ

Описываются новые соединения общей формулы:

где R¹-C₁-С₆алкил, C₁-С₆алкокси, галоген, CN, C(O)NH₂ или OCH₂CH₂ОСН₃;

R²-С₁-С₆алкил, возможно замещенный галогеном, галоген, C₁-С₆алкокси, фенил, N(R⁶)₂, (OCH₂CH₂)_nOCH₃, O(CH₂)_mNR⁷R⁸, где n означает 1 или 2; m означает 2 или 3; R⁶-R⁷-C₁-С₆алкил, a R⁸-ОСH₂СH₂ОСН₃; или R⁷ и R⁸ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 6-членный гетероцикл, дополнительно содержащий один атом кислорода или один атом азота, который в последнем случае замещен C₁-С₄алкилом;

или R¹ и R² вместе образуют 5-членную гетероциклическую кольцевую систему, содержащую в качестве гетероатомов два атома кислорода;

R³ -водород или C₁-С₆алкил;

R⁴ -водород, галоген или C₁-С₆алкокси; или его фармацевтически приемлемые соли, и фармацевтические композиции, содержащие эти соединения. Новые соединения обладают ингибирующей активностью в отношении киназ, в частности, CDK2, или в отношении ангиогенеза и могут быть использованы при лечении злокачественных новообразований, в частности, злокачественных новообразований молочной железы, толстого кишечника, легкого и предстательной железы. 4 н.и 56 з.п. ф-лы, 7 табл.

Формула изобретения RU 2 394 826 C2

1. Соединение формулы IV:

где R¹ представляет собой C₁-С₆алкил, C₁-С₆алкокси, галоген, CN, C(O)NH₂ или ОСН₂СН₂ОСН₃;
R² представляет собой C₁-С₆алкил, необязательно замещенный галогеном, галоген, C₁-С₆алкокси, фенил, N(R⁶)₂, (OCH₂CH₂)_nOCH₃, O(CH₂)_mNR⁷R⁸, где
n означает 1 или 2;
m означает 2 или 3;
R⁶ представляет собой C₁-С₆алкил;
R⁷ представляет собой C₁-С₆алкил, a R⁸ представляет собой
ОСН₂СН₂ОСН₃; или R⁷ и R⁸ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 6-членный гетероцикл, дополнительно содержащий один атом кислорода или один атом азота, который в последнем случае замещен C₁-С₄алкилом;
или R¹ и R² вместе образуют 5-членную гетероциклическую кольцевую систему,
содержащую в качестве гетероатомов два атома кислорода;
R³ представляет собой водород или C₁-С₆алкил;
R⁴ представляет собой водород, галоген или C₁-С₆алкокси; или его фармацевтически приемлемая соль.

2. Соединение по п.1, где R¹ представляет собой галоген.

3. Соединение по п.1, где R¹ представляет собой циано.

4. Соединение по п.1, где R² представляет собой O(CH₂)_mNR⁷R⁸, а m, R⁷ и R⁸ определены в п.1.

5. Соединение по п.4, где R⁷ и R⁸ вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 6-членный гетероцикл, дополнительно содержащий один атом кислорода или один атом азота, в последнем случае замещенный C₁-С₄алкилом;

6. Соединение по п.5, где R¹ представляет собой галоген.

7. Соединение по п.6, которое выбирают из следующих соединений: 5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7-фтор-8-(3-(4-морфолинил)пропокси))-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин и
7-бром-5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-8-(3-(4-морфолинил)пропокси))-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин.

8. Соединение по п.5, где R¹ представляет собой циано.

9. Соединение по п.8, которое выбирают из следующих соединений: 5-(2-хлорфенил)-7-циано-1,2-дигидро-8-(3-(4-морфолинил)пропокси))-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин и
5-(2-хлорфенил)-7-циано-1,2-дигидро-8-(2-(4-метил-1-пиперазинил)этокси)-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин.

10. Соединение по п.4, где R⁷ представляет собой C₁-С₆алкил, a R⁸ представляет собой ОСН₂СН₂ОСН₃.

11. Соединение по п.10, где R¹ представляет собой галоген.

12. Соединение по п.10, где R¹ представляет собой циано.

13. Соединение по п.12, которое представляет собой 5-(2-хлорфенил)-7-циано-1,2-дигидро-8-(2-((2-метоксиэтил)метиламино)-этокси)-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин.

14. Соединение по п.1, где R² представляет собой N(R⁶)₂.

15. Соединение по п.14, где R¹ представляет собой галоген.

16. Соединение по п.15, которое представляет собой 5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7-фтор-8-N,N-диметиламино-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]-бензодиазепин.

17. Соединение по п.14, где R¹ представляет собой циано.

18. Соединение по п.1, где R² представляет собой галоген, C₁-С₆алкил или C₁-С₆алкил, замещенный галогеном.

19. Соединение по п.18, где R¹ представляет собой C₁-С₆алкил.

20. Соединение по п.19, выбранное из следующих соединений:
8-хлор-5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-3,7-диметилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин и
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-3,7,8-триметил-пиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин.

21. Соединение по п.18, где R¹ представляет собой галоген.

22. Соединение по п.18, где R¹ представляет собой C₁-С₆алкокси.

23. Соединение по п.22, выбранное из следующих соединений:
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-8-фтор-7-метокси-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин;
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7-метокси-3-метил-8-трифторметилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин и
8-хлор-5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7-метокси-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин.

24. Соединение по п.1, где R² представляет собой гидрокси, C₁-С₆алкокси.

25. Соединение по п.24, где R¹ представляет собой галоген.

26. Соединение по п.25, выбранное из следующих соединений:
7-хлор-5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-8-метокси-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин;
7-бром-5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-8-метокси-3-метилпиразоло [3,4-b][1,4]бензодиазепин;
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7-фтор-8-метокси-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин;
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7-фтор-8-этокси-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин и
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7-фтор-8-(1-метилэтокси)-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин.

27. Соединение по п.26, которое представляет собой 5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7-фтор-8-метокси-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин.

28. Соединение по п.24, где R¹ представляет собой C₁-С₆алкокси.

29. Соединение по п.24, выбранное из следующих соединений:
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7,8-диметокси-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин;
1,2-дигидро-3,7-диметил-8-метокси-5-фенилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин;
1,2-дигидро-7,8-диметокси-5-(2-метоксифенил)-3-метилпиразоло[3,4-b]-[1,4]бензодиазепин;
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7-метокси-8-(1-метилэтокси)-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин и
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-8-метокси-7-(1-метилэтокси)-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин.

30. Соединение по п.24, где R¹ представляет собой C₁-С₆алкил.

31. Соединение по п.30, которое представляет собой 5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-3,7-диметил-8-метоксипиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин.

32. Соединение по п.24, где R¹ представляет собой ОСН₂СН₂ОСН₃.

33. Соединение по п.32, которое представляет собой 5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-8-метокси-7-метоксиэтокси-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин.

34. Соединение по п.24, где R¹ представляет собой циано.

35. Соединение по п.34, которое представляет собой 5-(2-хлорфенил)-7-циано-1,2-дигидро-8-метокси-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин.

36. Соединение по п.24, где R¹ представляет собой NH₂C(O).

37. Соединение по п.1, где R² представляет собой фенил.

38. Соединение по п.37, где R¹ представляет собой C₁-С₆алкокси.

39. Соединение по п.38, которое представляет собой 5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7-метокси-3-метил-8-фенилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин.

40. Соединение по п.1, где R² представляет собой (ОСН₂СН₂)_nОСН₃, где n определен в п.1.

41. Соединение по п.40, где R¹ представляет собой галоген.

42. Соединение по п.41, которое представляет собой 5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7-фтор-8-метоксиэтокси-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин.

43. Соединение по п.40, где R¹ представляет собой C₁-С₆алкокси.

44. Соединение по п.43, которое представляет собой 5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7-метокси-8-метоксиэтокси-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин.

45. Соединение по п.40, где R¹ представляет собой циано.

46. Соединение по п.45, которое выбирают из следующих соединений: 5-(2-хлорфенил)-7-циано-1,2-дигидро-8-метоксиэтокси-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин и
5-(2-хлорфенил)-7-циано-1,2-дигидро-8-(2-(2-метоксиэтокси)этокси)-3-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин.

47. Соединение по п.1, где R¹ и R² вместе образуют диоксолановую кольцевую систему.

48. Соединение по п.47, которое представляет собой 5-(2-хлорфенил)-8,10-дигидро-7-метил-1,3-диоксоло[4,5-h]пиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин.

49. Соединение по п.1, где R представляет собой водород.

50. Соединение по п.49, которое выбирают из следующих соединений: 5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7-фтор-8-метоксипиразоло[3,4-b][1,4] бензодиазепин;
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-8-метокси-7-метилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин и
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7-циано-8-метокси-пиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин.

51. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении ангиогенеза и/или ингибирующим действием в отношении CDK2, включающая терапевтически эффективное количество соединения формулы IV:

в которой значения R¹, R², R³, и R⁴ определены в п.1, или его фармацевтически приемлемой соли в качестве активного компонента, и фармацевтически приемлемый носитель.

52. Соединение формулы XIV:

где R¹ представляет собой C₁-С₆алкил, C₁-С₆алкокси, галоген, CN, C(O)NH₂ или ОСН₂СН₂ОСН₃;
R² представляет собой C₁-С₆алкил, необязательно замещенный галогеном, галоген, C₁-С₆алкокси, фенил, N(R⁶)₂, (OCH₂CH₂)_nOCH₃, O(CH₂)mNR⁷R⁸, где
n означает 1 или 2;
m означает 2 или 3;
R⁶ представляет собой C₁-С₆алкил;
R⁷ представляет собой C₁-С₆алкил, a R⁸ представляет собой
ОСН₂СН₂ОСН₃; или R⁷ и R⁸ вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 6-членный гетероцикл, дополнительно содержащий один атом кислорода или один атом азота, который в последнем случае замещен C₁-С₄алкилом;
или R¹ и R² вместе образуют 5-членную гетероциклическую кольцевую систему, содержащую в качестве гетероатомов два атома кислорода;
R³ представляет собой водород или C₁-С₆алкил;
R⁴ представляет собой водород, галоген или C₁-С₆алкокси; или его фармацевтически приемлемая соль.

53. Соединение по п.52, которое выбирают из следующих соединений:
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-3,7,8-триметил-1-(2-пропенил)пиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин;
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7-фтор-8-метокси-3-метил-1-(2-пропенил)пиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин;
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7,8-диметокси-3-метил-1-(2-пропенил)пиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин;
8-хлор-5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7-метокси-3-метил-1-(2-пропенил)пиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин;
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-8-метокси-3,7-диметил-1-(2-пропенил)пиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин;
1,2-дигидро-7,8-диметокси-5-(2-метоксифенил)-3-метил-1-(2-пропенил)пиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин и
7-хлор-5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-8-метокси-3-метил-1-(2-пропенил)пиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин.

54. Соединение по п.52, которое выбирают из следующих соединений:
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-8-фтор-7-метокси-3-метил-1-(2-пропенил)пиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин;
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7-метокси-3-метил-1-(2-пропенил)-8-трифторметилпиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин;
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7-метокси-3-метил-8-фенил-1-(2-пропенил)пиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин;
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7-метокси-8-метоксиэтокси-3-метил-1-(2-пропенил)пиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин;
8-хлор-5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-3,7-диметил-1-(2-пропенил)пиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин;
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-7-метокси-8-(1-метилэтокси)-3-метил-1-(2-пропенил)пиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин;
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-8-метокси-7-(1-метилэтокси)-3-метил-1-(2-пропенил)пиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин и
5-(2-хлорфенил)-1,2-дигидро-8-метокси-7-метоксиэтокси-3-метил-1-(2-пропенил)пиразоло[3,4-b][1,4]бензодиазепин.

55. Соединение формулы IV по п.1, где
R⁴ представляет собой орто-хлор; и
R¹, R² и R³ имеют значения, приведенные в п.1.

56. Соединение формулы IV по п.1, где
R³ представляет собой метил;
R⁴ представляет собой орто-хлор; и
R¹ и R² имеют значения, приведенные в п.1.

57. Соединение формулы IV по п.1, где
R¹ представляет собой галоген или -CN;
R³ представляет собой метил;
R⁴ представляет собой орто-хлор; и
R² имеет значения, приведенные в п.1.

58. Соединение формулы IV по п.1, обладающее ингибирующей активностью в отношении ангиогенеза и/или активностью в отношении CDK2.

59. Фармацевтическая композиция, обладающая активностью в отношении злокачественной опухоли, включающая терапевтически эффективное количество соединения формулы IV по п.1 в качестве активного агента, вместе с фармацевтически приемлемыми вспомогательными веществами.

60. Фармацевтическая композиция по п.59, где злокачественная опухоль представляет собой рак молочной железы, рак предстательной железы, рак толстого кишечника или рак легкого.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2010 года RU2394826C2

WO 00/64900 A, 02.11.2000
ПИРАЗОЛБЕНЗОДИАЗЕПИНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ CDK2, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ИХ СОДЕРЖАЩАЯ	2000	Дин Циньи Лю Дзиньюнь Мэдисон Винсент Стюарт Пиццолато Джакомо Вэй Чунчэнь Вовкулич Питер Майкл	RU2249593C2
ЛАКТАМНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ	2001	Йино Юкио Икеноуе Такао Кондо Нобуо Мацуеда Хироюки Хатанака Тосихиро Хирама Риусуке Масузава Йоко Охта Фумио Ямазаки Акийо	RU2287530C2
ТРИАЗОЛО[4,3-А][1,4]-БЕНЗОДИАЗЕПИНЫ И ТИЕНО[3,2-F]-[1,2,4]-ТРИАЗОЛО[4,3-А] [1,4]ДИАЗЕПИНЫ, В СЛУЧАЕ НАЛИЧИЯ ПО МЕНЬШЕЙ МЕРЕ ОДНОГО АСИММЕТРИЧЕСКОГО ЦЕНТРА ИХ ЭНАНТИОМЕРЫ, РАЦЕМАТЫ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ КИСЛОТ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ИНГИБИРУЮЩАЯ ФАКТОР АКТИВАЦИИ ТРОМБОЦИТОВ.	1992	Армин Валзер[Ch]	RU2094436C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЗОЛО/4,3-А/ /1,4/ДИАЗЕПИНОВ	1988	Армин Валзер[Ch]	RU2071962C1

RU 2 394 826 C2

Авторы

Лю Цзиньцзунь

Лук Кин-Чун

Пиццолато Джякомо

Рэнь И

Тхаккар Кшитий Ччабилбхай

Вовкулих Питер Майкл

Чжан Чжумин

Даты

2010-07-20—Публикация

2005-10-04—Подача

название	год	авторы	номер документа
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗОДИАЗЕПИНА И ИНГИБИТОР БЕЛКА СЛИЯНИЯ RSV	2005	Пауэлл Кеннет Келси Ричард Картер Малколм Албер Дагмар Уилсон Лара Хендерсон Элайса Чамберс Фил Тейлор Дебра Тимс Стэн Дауделл Верити	RU2388476C2
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРА ИНСУЛИНПОДОБНОГО ФАКТОРА РОСТА 1 (IGF-1), ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЕ	2002	Барлам Бернар Пейп Эндрью Томас Эндрью	RU2317291C2
Соединения 1-циано-пирролидинов в качестве ингибиторов USP30	2016	Джонс Элисон Кемп Марк Стокли Мартин Гибсон Карл Уитлок Гэвин	RU2717238C2
ЗАМЕЩЁННЫЕ ПИРАЗОЛОПИРИМИДИНЫ КАК АКТИВАТОРЫ ГЛЮКОЦЕРЕБРОЗИДАЗЫ	2011	Маруган Жуань Жозе Саутхолл Ноэл Голдин Егуд Чжэн Вэй Патнейк Самарджит Сидрански Эллен Мотабар Омид Вестбрук Венди	RU2603637C2
Спироконденсированные пирролидиновые производные в качестве ингибиторов деубиквитилирующих ферментов (DUB)	2017	Кемп Марк Иэн Стокли Мартин Ли Вудроу Майкл Дэвид Джонс Элисон	RU2730552C2
СОЕДИНЕНИЯ И КОМПОЗИЦИИ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ АКТИВНОСТИ КАННАБИНОИДНОГО РЕЦЕПТОРА 1	2005	Лю Хон Хе Сяосюй Чой Ха-Сун Ян Кунун Вудманси Дейвид Ван Чжичэн Эллис Дейвид Арчер Ву Баогэнь Хе Нгуйен Трак Нгок	RU2431635C2
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДАЗИНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ТЕРАПЕВТИЧЕСКИХ АГЕНТОВ	2004	Абрео Мелвин Чафеев Михаил Чакка Нагасри Човдхуру Султан Фу Яньминь Гшвенд Хайнц У. Холладей Марк У. Хоу Дуаньце Камбой Райэндер Кодумуру Вишнумурту Ли Веньбао Лю Шифэн Райна Вандна Сунь Сеньгень Сунь Шаои Свиридов Сергей Ту Чи Уинтер Майкл Д. Чжан Зайсюй	RU2326118C2
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ТРИАЗОЛАМИНЫ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ Р2Х7	2010	Кристин Бразертон-Плейсс Ралф Нью Харрис Iii Брэдли Э. Ло Франсиско-Хавьер Лопес-Тапия Панкадж Д. Реге Дейвид Брюс Репке Рассел Стивен Стаблер Кейт Адриан Марри Уолкер	RU2533122C2
2-[(ДИГИДРО)ПИРАЗОЛИЛ-3'-ОКСИМЕТИЛЕН]АНИЛИДЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СРЕДСТВО БОРЬБЫ С СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫМИ ВРЕДИТЕЛЯМИ И ВРЕДОНОСНЫМИ ГРИБАМИ И СПОСОБЫ БОРЬБЫ	1995	Бернд Мюллер Хартманн Кениг Рейнхард Кирстген Клаус Обердорф Франц Рель Норберт Гетц Хуберт Заутер Гизела Лоренц Эберхард Аммерманн	RU2151142C1
ФУНГИЦИДНЫЕ АЗОЦИКЛИЧЕСКИЕ АМИДЫ	2007	Пастерис Роберт Джеймс Хэнэган Мэри Энн Шапиро Рафаэль	RU2453544C2

Описание патента на изобретение RU2394826C2

Похожие патенты RU2394826C2

Формула изобретения RU 2 394 826 C2

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2010 года RU2394826C2

RU 2 394 826 C2