Изобретение относится к способу получения циклотривератрилена формулы I,
нашедшего применение в качестве комплексообразующего агента для определения содержания токсических элементов, в том числе радиоактивных, в окружающей среде, а также в качестве средства доставки к целям и регулируемого высвобождения лекарств.
Известен способ получения циклотривератрилена при взаимодействии формальдегида с вератролом в среде органических растворителей в присутствии сильных минеральных кислот (патент IN № 185696, С07С 33/38, 2001 г.).
Наиболее близким по выполнению является способ получения циклотривератрилена при взаимодействии формальдегида с вератролом в ледяной уксусной кислоте под действием концентрированной серной кислоты (J.D.White, B.D.Gesner, Terahedron, v.30, p.2273-2277, 1974).
Недостатком способа является необходимость использования органического растворителя и сильных минеральных кислот в качестве катализатора.
Техническим результатом изобретения является упрощение процесса за счет отсутствия необходимости использовать токсичные органические растворители и сильные минеральные кислоты.
Технический результат достигается тем, что взаимодействие параформа с вератролом проводят в присутствии воды в герметических условиях при температуре 200-300°С.
Изобретение обладает изобретательским уровнем, так как неизвестно проведение циклополиконденсации в среде субкритической воды, в том числе получение циклотривератрилена при взаимодействии параформа с вератролом.
Ниже приведен пример получения циклотривератрилена.
Пример
Смесь 1,7 мл (0,015 моль) вератрола, 1,3 г (0,043 моль) параформа и 6 мл дистиллированной воды нагревают 1,5 ч при 250°С в герметичном реакторе из нержавеющей стали (V=10 мл). Образовавшийся смолистый коричневый осадок экстрагируют хлороформом. Экстракт высушивают безводным сульфатом натрия и упаривают полученный раствор до объема 3 мл. Хроматографически (Al2O3/CHCl3, Rf=0,8) выделяют циклотривератрилен. После перекристаллизации из хлороформа получают 0,25 г (11%) бесцветных пушистых кристаллов с т.пл. 236-237°С.
Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, δ, м.д.): 3,53 (д, 3Н, 3СН2), 3,82 (с, 18Н, 6ОСН3), 4,80 (д, 3Н, 3СН2), 6,80 (с, 6Н, аром).
ИК спектр, см-1: 1150, 1590, 1600.
Найдено, %: С 72,10, Н 6,51. Брутто-формула С27Н30О6. Вычислено, %: С 71,98, Н 6,71.
Аналогичные результаты получают при температуре 200°С и 300°С, времени проведения процесса 1 час и 2,5 часа.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫХ СОЛЕЙ ДЕС-ГЛАУЦИНА | 2008 |
|
RU2395488C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРИЛОВ АЛКОКСИФЕНИЛУКСУСНЫХ КИСЛОТ (ВАРИАНТЫ) | 1997 |
|
RU2133736C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЛИЦИРРЕТИНОВОЙ КИСЛОТЫ | 2008 |
|
RU2385734C1 |
| ПРОИЗВОДНОЕ 1,4-БЕНЗОТИАЗЕПИНА | 1991 |
|
RU2089550C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ САПОНИНОВ ПЛЮЩА | 2008 |
|
RU2395516C1 |
| Тримерные четвертичные соли пиридиния, обладающие биоцидным действием | 2021 |
|
RU2773080C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРАЛОЗИДОВ АРАЛИИ | 2008 |
|
RU2395515C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ГЕКСАГИДРОАЗЕПИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ С МИНЕРАЛЬНЫМИ ИЛИ ОРГАНИЧЕСКИМИ КИСЛОТАМИ | 1991 |
|
RU2070194C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6α-МЕТИЛГИДРОКОРТИЗОНА | 2006 |
|
RU2297423C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6α-МЕТИЛГИДРОКОРТИЗОНА ИЛИ ЕГО 11β-АЛКАНОИЛОКСИПРОИЗВОДНЫХ (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6α-МЕТИЛПРЕДНИЗОЛОНА ИЛИ ЕГО 11β-АЛКАНОИЛОКСИПРОИЗВОДНЫХ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ПОЛУЧЕННОГО 6α-МЕТИЛГИДРОКОРТИЗОНА ИЛИ ЕГО 11β-АЛКАНОИЛОКСИПРОИЗВОДНЫХ | 2006 |
|
RU2337918C9 |
Изобретение относится к способу получения циклотривератрилена формулы I,
который применяется в качестве комлексообразующего агента для определения содержания токсических элементов в окружающей среде, а также в качестве средства доставки к целям и регулируемого высвобождения лекарств. Способ заключается во взаимодействии параформа с вератролом в герметических условиях в водной среде при температуре 200-300°С.
Способ получения циклотривератрилена формулы I,
,
заключающийся в том, что вводят во взаимодействие параформ с вератролом в герметических условиях в водной среде при температуре 200-300°С.
| J.D.White, B.D.Gesner, "Cyclotetraveratrylene | |||
| Characterization and conformational properties" | |||
| Tetrahedron, т.30, 1974, с.2273-2277 | |||
| A.Warshawsky, N.Shoef, "A Facile Synthesis of Cyclotriveratrylene", Jounal of Inclusion Phenomena, т.6, 1988, с.647-651 | |||
| Способ получения 2,3,6,7,10,11-гексаметокситрифенилена | 1988 |
|
SU1622363A1 |
