ЗАМЕЩЕННЫЕ 2-(5-ГИДРОКСИ-2-МЕТИЛ-1Н-ИНДОЛ-3-ИЛ)УКСУСНЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ЭФИРЫ, ПРОТИВОВИРУСНОЕ АКТИВНОЕ НАЧАЛО, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО, СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ВИРУСНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЙ Российский патент 2010 года по МПК C07D209/32 C07D401/12 A61K31/405 A61K31/4045 A61P31/12 A61P31/16 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Настоящее изобретение относится к новым замещенным 2-(5-гидрокси-2-метил-1Н-индол-3-ил)уксусным кислотам, обладающим противовирусной активностью, особенно против вируса гриппа и вируса гепатита С (HCV). Замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты

где: R¹ представляет собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода; необязательно замещенного C₁-C₅алкила, необязательно замещенного C₁-C₅алкилсульфонила, необязательно замещенного арилсульфонила или необязательно замещенного гетероциклилсульфонила; ацила; R² - представляет собой алкильный заместитель, выбранный из водорода, замещенной аминогруппы, необязательно замещенной гидроксигруппы, замещенной меркаптогруппы, замещенной алкиламиногруппы; R³ представляет собой водород, C₁-С₃алкил; R⁴ представляет собой заместитель, выбранный из водорода, C₁-С₃алкила, замещенного аминогруппой, необязательно замещенным фенилом или гетероциклилом; R⁵ представляет собой один или несколько заместителей циклической системы, выбранных из трифторметила, карбоксила, алкилоксикарбонила, возможно замещенного арила, гетероциклила, замещенного аминометила, цианогруппы, или R⁵ представляет собой водород при условии, когда R¹ представляет собой заместитель, выбранный из гидроксизамещенного C₁-С₃алкила, аминозамещенного C₁-С₃алкила, а R², R³, R⁴ и R⁶ имеют вышеуказанное значение, или R² представляет собой алкильный заместитель, выбранный из замещенной аминогруппы, необязательно замещенной гидроксигруппы, замещенной меркаптогруппы, замещенной алкиламиногруппы, а R¹, R³, R⁴ и R⁶ имеют вышеуказанное значение; или R⁵ представляет собой фтор. 4 н. и 15 з.п. ф-лы, 3 табл.

1. Замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты

где R¹ представляет собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода; необязательно замещенного C₁-C₅алкила, необязательно замещенного C₁-С₅алкилсульфонила, необязательно замещенного арилсульфонила или необязательно замещенного гетероциклилсульфонила; ацила;
R² представляет собой алкильный заместитель, выбранный из водорода, замещенной аминогруппы, необязательно замещенной гидроксигруппы, замещенной меркаптогруппы, замещенной алкиламиногруппы;
R³ представляет собой водород, C₁-С₃алкил;
R⁴ представляет собой заместитель, выбранный из водорода, C₁-С₃алкила, замещенного аминогруппой, необязательно замещенным фенилом или гетероциклилом;
R⁵ представляет собой один или несколько заместителей циклической системы, выбранных из трифторметила, карбоксила, алкилоксикарбонила, возможно замещенного арила, гетероциклила, замещенного аминометила, цианогруппы, или
R⁵ представляет собой водород при условии, когда R¹ представляет собой заместитель, выбранный из гидроксизамещенного C₁-С₃алкила, аминозамещенного C₁-С₃алкила, а R², R³, R⁴ и R⁶ имеют вышеуказанное значение, или R² представляет собой алкильный заместитель, выбранный из замещенной аминогруппы, необязательно замещенной гидроксигруппы, замещенной меркаптогруппы, замещенной алкиламиногруппы, a R¹, R³, R⁴ и R⁶ имеют вышеуказанное значение; или
R⁵ представляет собой фтор при условии, когда R¹ представляет собой заместитель, выбранный из низшего алкила, замещенного сульфонила, гидроксизамещенного C₁-С₃алкила, аминозамещенного C₁-С₃алкила, a R², R³, R⁴ и R⁶ имеют вышеуказанное значение, или когда R² представляет собой алкильный заместитель, выбранный из замещенной аминогруппы, необязательно замещенной гидроксигруппы, замещенной меркаптогруппы, замещенной алкиламиногруппы, а R¹, R³, R⁴ и R⁶ имеют вышеуказанное значение,
R⁶ представляет собой заместитель гидроксила, выбранный из атома водорода, необязательно замещенных C₁-С₆алкила или ацила.

2. Соединения по п.1, представляющие собой замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-4-фтор-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1.1, замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-6-фтор-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты 1.2, замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-4-трифторметил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты 1.3, замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-6-трифторметил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты 1.4, замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-4-циано-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1.5, замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-6-циано-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты 1.6 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты


где R¹, R², R³ и R⁶ имеют вышеуказанное значение.

3. Соединения по п.2, представляющие собой замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-1H-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1.1 и 1.2 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, в которых: R¹ представляет собой метил, 2-гидроксиэтил, 2-диметиламиноэтил, возможно замещенный сульфонил, a R², R³ и R⁶ имеют вышеуказанное значение, или R¹ представляет собой 4-хлорбензоил, а R² не равняется Н.

4. Соединения по п.2, представляющие собой замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1.3, 1.4, 1.5 и 1.6 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, в которых: R¹ представляет собой атом водорода, метил, 2-гидроксиэтил, 2-диметиламиноэтил, 4-хлорбензоил, возможно замещенный сульфонил; R², R³ и R⁶ имеют вышеуказанное значение.

5. Соединения по п.2, представляющие собой замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1.1 и 1.2 их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, в которых R² представляет собой оксигруппу, замещенную оксигруппу, диметиламиногруппу, (диметиламино)метил, замещенную меркаптогруппу, а R¹ не является Н или 4-хлорбензоилом, а R¹, R³ и R⁶ имеют вышеуказанное значение.

6. Соединения по п.2, представляющие собой замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1.3, 1.4, 1.5 и 1.6 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, в которых R² представляет собой водород, оксигруппу, замещенную оксигруппу, диметиламиногруппу, (диметиламино)метил, замещенную меркаптогруппу, а R¹, R³ и R⁶ имеют вышеуказанное значение.

7. Соединения по п.2, представляющие собой замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, в которых R³ представляет собой атом водорода, метил или этил, а R¹, R² и R⁶ имеют вышеуказанное значение.

8. Соединения по п.2, представляющие собой замещенные 2-(5-гидрокси-2-метил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.6 и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, в которых R⁶ представляет собой атом водорода, метил, изопропил, 3-пентил или ацетил, а R¹, R² и R³ имеют вышеуказанное значение.

9. Соединения по п.1, представляющие собой замещенные 2-(5-гидрокси-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1а и 1b, 4-замещенные метиловые эфиры (2-метил-6-метокси-1Н-индол-3-ил)уксусных кислот общей формулы 1с, 6-замещенные метиловые эфиры (2-метил-6-метокси-1Н-индол-3-ил)уксусных кислот общей формулы 1d, замещенные 2-(1-ацил-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1е, замещенные 2-(1-сульфонил-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1f, замещенные 2-(1-алкил-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1g, замещенные 2-(2-бромметил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1h, замещенные 2-(2-амирометил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1i, замещенные 2-(2-гидроксиметил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1k, 1l, замещенные 2-(2-сульфанилметил-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1m, замещенные (2-(2-аминоэтал)-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1n, замещенные 2-(1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1о, замещенные алкил 2-(1Н-индол-3-ил)ацетаты общей формулы 1р, замещенные 2-(4-аминометил-5-гидрокси-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1q, замещенные 2-(карбокси-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1r, замещенные эфиры 2-(карбокси-1Н-индол-3-ил)уксусных кислот общей формулы 1s, замещенные 2-[арил(или гетарил)-1Н-индол-3-ил]уксусные кислоты общей формулы 1t, замещенные 2-(5-гидрокси-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1u, 1v, замещенные 2-(5-ацилокси-1Н-индол-3-ил)уксусные кислоты общей формулы 1w, 1x и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты






в которых R¹ R², R³, R⁴, R⁵ R⁶ имеют вышеуказанное значение, R⁷ и R⁸ представляют собой необязательно замещенные C₁-С₃алкил, арил или гетероциклил, R⁹ представляет собой водород, необязательно замещенный метил, R¹¹ и R¹⁰ независимо друг от друга представляют собой атом водорода, необязательно замещенные C₁-С₃алкил, арил, гетероциклил или R¹¹ и R¹⁰ вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют азагетероциклил.

10. Соединения по любому из пп.1-9, представляющие собой метил 2-(2-метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)апетат 1.3(1), метил 2-(2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил-ацетат 1.4(1), метил 2-(2-метил-5-метокси-4-циано-1Н-индол-3-ил)ацетат 1.5(1), метил 2-(2-метил-5-метокси-6-циано-1Н-индол-3-ил)ацетат 1.6(1), метил 2-[2-метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1е(3), метил 2-[2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1е(4), 2-[2-метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1-(4-хлорбензоил)-1H-индол-3-ил]уксусная кислота 1е(5), 2-[2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1е(6), метил 2-[2-метил-5-метокси-1-(4-хлорбензоил)-4-циано-1Н-индол-3-ил]ацетат 1е(7), метил 2-[2-метил-5-метокси-1-(4-хлорбензоил)-6-циано-1Н-индол-3-ил] ацетат 1е(8), метил 2-[2-метил-5-метокси-6-фтор-1-(п-толилсульфонил)-1Н-индол-3-ил]ацетат lf(1), метил 2-(2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1-фенилсульфонил-1Н-индол-3-ил)ацетат 1f(2), метил 2-[2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1-(пиридин-3-илсульфонил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1f(3), метил 2-(2-метил-5-метокси-1-(метилсульфонил)-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1f(4), метил 2-(1-(бензилсульфонил)-2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1f(5), метил 2-(1,2-диметил-5-метокси-4-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетат 1g(1), метил 2-(1,2-диметил-5-метокси-6-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетат 1g(2), метил 2-(1,2-диметил-5-метокси-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1g(3), метил 2-(1,2-диметил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1g(4), этил 2-(1-этил-5-метокси-2-метил-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)бутаноат 1g(5), метил 2-(1,2-диметил-5-метокси-4-циано-1Н-индол-3-ил)ацетат 1g(6), метил 2-(1,2-диметил-5-метокси-6-циано-1Н-индол-3-ил)ацетат 1g(7), метил 2-[1-(2-гидроксиэтил)-2-метил-5-метокси-4-фтор-1Н-индол-3-ил]ацетат 1g(8), метил 2-[1-(2-гидроксиэтил)-2-метил-5-метокси-6-фтор-1Н-индол-3-ил]ацетат 1g(9), метил 2-[1-(2-гидроксиэтил)-2-метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1g(10), метил 2-[1-(2-гидроксиэтил)-2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1g(11), метил 2-[1-(2-(диметиламино)этил)-2-метил-5-метокси-4-фтор-1Н-индол-3-ил]ацетат 1g(12), метил 2-[1-(2-(диметиламино)этил)-2-метил-5-метокси-6-фтор-1Н-индол-3-ил]ацетат 1g(13), метил 2-[1-(2-(диметиламино)этил)-2-метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1g(14), метил 2-[1-(2-(диметиламино)этил)-2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1g(15), метил 2-[1-(2-(диметиламино)этил)-2-метил-5-метокси-4-циано-1Н-индол-3-ил]ацетат 1g(16), метил 2-[1-(2-(диметиламино)этил)-2-метил-5-метокси-6-циано-1Н-индол-3-ил]ацетат 1g(17), 2-[1-(2-гидроксиэтил)-2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1i(1), 2-[1-(2-(диметиламино)этил)-2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1i(2), 2-[2-(диметиламино)метил-5-метокси-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1i(3), метил 2-[2-(диметиламино)метил-5-метокси-6-фтор-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1i(4), 2-[2-(диметиламино)метил-5-метокси-6-фтор-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1i(5), метил 2-[2-(диметиламино)метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1i(6), 2-[2-(диметиламино)метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1i(7), метил 2-[2-(диметиламино)метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1i(8), 2-[2-(диметиламино)метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1i(9), метил 2-(2-(диметиламино)метил-5-метокси-4-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетат 1i(10), 2-(2-(диметиламино)метил-5-метокси-4-фтор-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1i(11), метил 2-(2-(диметиламино)метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1i(12), 2-(2-(диметиламино)метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1i(13), метил 2-(2-(диметиламино)метил-1-метил-5-метокси-4-фтор-индол-3-ил)ацетат 1i(14), 2-(2-(диметиламино)метил-1-метил-5-метокси-4-фтор-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1i(15), метил 2-(2-(диметиламино)метил-1-метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1i(16), 2-(2-(диметиламино)метил-1-метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1i(17), метил 2-(2-(диметиламино)метил-5-метокси-6-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетат 1i(18), метил 2-(2-(диметиламино)метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1i(19), 2-(2-(диметиламино)метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1H-индол-3-ил)уксусная кислота 1i(20), 2-(2-(диметиламино)метил-5-метокси-6-фтор-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1i(21), метил 2-(2-(диметиламино)метил-1-метил-5-метокси-6-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетат 1i(22), метил 2-(2-(диметиламино)метил-1-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1i(23), 2-(2-(диметиламино)метил-1-метил-5-метокси-6-фтор-индол-3-ил)уксусная кислота 1i(24), 2-(2-(диметиламино)метил-1-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1i(25), 2-(5-ацетилокси-2-(диметиламино)метил-1-метил-6-фенил-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1i(26), 2-(5-ацетилокси)-2-(диметиламино)метил-1-метил-6-(пиридин-3-ил)-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1i(27), 2-[2-(гидроксиметил)-5-метокси-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1k(1), 2-[5-метокси-2-(фенилоксиметил)-1-(4-хлорбензоил)-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1l(1), метил 2-[1-метил-5-метокси-2-((4-хлорфенилокси)метил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1l(2), метил 2-(1-метил-5-метокси-6-фтор-2-(фенилсульфанилметил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1m(1), метил 2-[1-метил-5-метокси-6-фтор-2-(пиридин-3-илсульфанилметил)-1Н-индол-3-ил] ацетат 1m(2), метил 2-[2-(2-диметиламино)этил-1-метил-5-метокси-6-фтор-1Н-индол-3-ил]ацетат 1n(1), метил 2-[2-(2-диметиламино)этил-1-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1H-индол-3-ил] ацетат 1n(2), 2-(2-метил-5-метокси-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1о(3), 2-(2-метил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1о(4), 2-(1,2-диметил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1о(5), 2-(1,2-диметил-5-метокси-6-фтор-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1о(6), 2-(1,2-диметил-5-метокси-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1о(7), метил [2-(1,2-диметил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил]пропионат 1р(1), метил 2-(1,2-диметил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)-4-диметиламинобутират 1р(2), метил 2-(1,2-диметил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)-3-фенилпропионат 1р(3), метил 2-(1,2-диметил-5-метокси-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)-3-(пиридин-3-ил)пропионат 1р(4), метил 2-(5-гидрокси-4-(диметиламино)метил-2-метил-6-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетат 1q(l), метил 2-(5-гидрокси-1,2-диметил-4-(диметиламино)метил-6-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетат 1q(2), 2-[2,4-бис(диметиламинометил)-1-метил-5-гидрокси-6-(пиридин-3-ил)-1Н-индол-3-ил] уксусная кислота 1q(3), 2-(1,2-диметил-5-гидрокси-6-карбокси-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1r(1), метил 2-(1,2-диметил-5-гидрокси-6-(метилоксикарбонил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1s(1), 2-(1,2-диметил-5-метокси-4-(пиридин-4-ил)-индол-3-ил)уксусная кислота 1t(1), 2-(1,2-диметил-5-метокси-4-фенил-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1t(2), метил 2-[1,2-диметил-5-метокси-6-(4-фторфенил)-1Н-индол-3-ил]ацетат 1t(3), метил 2-(1,2-диметил-5-метокси-6-(пиридин-3-ил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1t(4), 2-(5-гидрокси-2-(диметиламино)метил-1-метил-6-(пиридин-3-ил)-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1t(5), 2-[1,2-диметил-5-гидрокси-6-(4-фторфенил)-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1u(1), 2-(1,2-диметил-5-гидрокси-6-(пиридин-3-ил)-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1u(2), 2-(5-гидрокси-1,2-диметил-4-фтор-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1u(5), 2-(5-гидрокси-1,2-диметил-6-фтор-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1u(6), 2-[5-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-2-метил-4-фтор-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1u(7), 2-[5-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-2-метил-6-фтор-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1u(8), 2-[5-гидрокси-1-(2-диметиламиноэтил)-2-метил-4-фтор-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1u(9), 2-[5-гидрокси-1-(2-диметиламиноэтил)-2-метил-6-фтор-1Н-индол-3-ил]уксусная кислота 1u(10), метил 2-(5-гидрокси-1,2-диметил-6-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетат 1v(1), метил 2-(5-гидрокси-1,2-диметил-4-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетат 1v(4), метил 2-[5-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-2-метил-4-фтор-lH-индол-3-ил] ацетат 1v(5), метил 2-[5-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-2-метил-6-фтор-1Н-индол-3-ил]ацетат 1v(6), метил 2-[5-гидрокси-1-(2-диметиламиноэтил)-2-метил-4-фтор-1Н-индол-3-ил]ацетат 1v(7), метил 2-[5-гидрокси-1-(2-диметиламино)этил-2-метил-6-фтор-1Н-индол-3-ил] ацетат 1v(8), 2-(5-ацетилокси-1,2-диметил-6-фтор-1Н-индол-3-ил)уксусная кислота 1w(1), метил 2-(5-ацетилокси-1,2-диметил-4-фтор-1Н-индол-3-ил)ацетат 1х(1), метил 2-(5-ацетилокси-2-метил-4-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил)ацетат 1х(2) и их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты

11. Противовирусный агент общей формулы 1, представляющий собой замещенную 2-(5-гидрокси-2-метил-1Н-индол-3-ил)уксусную кислоту и ее фармацевтически приемлемую соль и/или гидрат

где R¹ представляет собой заместитель аминогруппы, выбранный из атома водорода, необязательно замещенного C₁-C₅алкила; необязательно замещенного C₁-C₅алкил-, арил- или гетероциклил-карбонила или необязательно замещенного C₁-C₅алкил-, арил- или гетероциклил-сульфонила;
R² и R⁴ независимо друг от друга представляют собой алкильный заместитель, выбранный из атома водорода, необязательно замещенного C₁-С₃алкила, необязательно замещенного гидроксила, необязательно замещенной аминогруппы, необязательно замещенного аминометила, замещенной меркаптогруппы;
R³ представляет собой водород, необязательно замещенный C₁-C₅алкил;
R⁵ представляет собой заместитель циклической системы, выбранный из атома водорода, фтора, трифторметила, карбоксила, алкилоксикарбонила, возможно замещенного арила, гетероциклила, необязательно замещенного аминометила, цианогруппы;
R⁶ представляет собой заместитель гидроксила, выбранный из атома водорода, необязательно замещенного C₁-C₅алкила, ацила,
в качестве активного компонента для фармацевтической композиции или лекарственного средства.

12. Противовирусный агент по п.11, обладающий противовирусной активностью в отношении вируса гриппа.

13. Противовирусный агент по п.11, обладающий противовирусной активностью в отношении вируса гепатита С (HCV).

14. Фармацевтическая композиция, обладающая противовирусной активностью, содержащая в качестве активного компонента, по крайней мере, одно соединение общей формулы 1 или его фармацевтически приемлемую соль и/или гидрат по любому из пп.1-11.

15. Фармацевтическая композиция по п.14, обладающая противовирусной активностью по отношению к вирусу гриппа, содержащая в качестве активного компонента по крайней мере одно соединение общей формулы 1 или его фармацевтически приемлемую соль и/или гидрат по любому из пп.1-11.

16. Фармацевтическая композиция по п.14, обладающая противовирусной активностью по отношению к вирусу гепатита С (HCV), содержащая в качестве активного компонента, по крайней мере, одно соединение общей формулы 1 или его фармацевтически приемлемую соль и/или гидрат по любому из пп.1-11.

17. Лекарственное средство в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, для профилактики и лечения вирусных заболеваний, включающее активный компонент по любому из пп.1-11 или фармацевтическую композицию по любому из пп.14-16.

18. Лекарственное средство по п.17 в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, предназначенное для профилактики и лечения вирусных заболеваний, обусловленных вирусами гриппа, полученное на основе активного компонента по любому из пп.1-11 или фармацевтической композиции по любому из пп.14-16.

19. Лекарственное средство по п.17 в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, предназначенное для профилактики и лечения вирусных заболеваний, обусловленных вирусами инфекционного гепатита С (HCV), включающее активный компонент по любому из пп.1-11 или фармацевтическую композицию по любому из пп.14-16.