НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОФЕНА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ РЕЦЕПТОРА S1P1/EDG1 Российский патент 2011 года по МПК C07D333/22 C07D413/04 A61K31/381 A61K31/4245 A61P37/06 

Описание патента на изобретение RU2437877C2

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Похожие патенты RU2437877C2

название год авторы номер документа
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИН-4-ИЛА В КАЧЕСТВЕ ИММУНОМОДУЛИРУЮЩИХ АГЕНТОВ 2007
  • Болли Мартин
  • Леманн Давид
  • Матис Борис
  • Мюллер Клаус
  • Найлер Оливер
  • Штайнер Беат
  • Фелькер Йёрг
RU2447071C2
НОВЫЕ ТИОФЕНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ S1P1/EDG1 РЕЦЕПТОРА 2007
  • Болли Мартин
  • Леманн Давид
  • Матис Борис
  • Мюллер Клаус
  • Найлер Оливер
  • Штайнер Беат
  • Фелькер Йёрг
RU2442783C2
ФЕНИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИММУНОМОДУЛЯТОРОВ 2007
  • Болли Мартин
  • Леманн Давид
  • Матис Борис
  • Мюллер Клаус
  • Найлер Оливер
  • Штайнер Беат
  • Фелькер Йёрг
RU2442780C2
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИН-3-ИЛА В КАЧЕСТВЕ ИММУНОМОДУЛИРУЮЩИХ АГЕНТОВ 2007
  • Болле Мартин
  • Леманн Давид
  • Матис Борис
  • Мюллер Клаус
  • Найлер Оливер
  • Штайнер Беат
  • Фелькер Йёрг
RU2454413C2
ГИДРИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗО[С]ТИОФЕНА В КАЧЕСТВЕ ИММУНОМОДУЛЯТОРОВ 2006
  • Болли Мартин
  • Леманн Давид
  • Матис Борис
  • Мюллер Клаус
  • Найлер Оливер
  • Фелькер Йёрг
  • Веллер Томас
RU2412179C2
ПИРИДИН-2-ИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ ИММУНОМОДУЛИРУЮЩИХ АГЕНТОВ 2009
  • Болли Мартин
  • Лескоп Сирилл
  • Матис Борис
  • Мюллер Клаус
  • Найлер Оливер
  • Штайнер Беат
RU2494099C2
2-МЕТОКСИ-ПИРИДИН-4-ИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2012
  • Болли Мартин
  • Лескоп Сирилл
  • Матис Борис
  • Моррисон Кейт
  • Мюллер Клаус
  • Найлер Оливер
  • Штайнер Беат
RU2588141C2
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИН-4-ИЛА 2010
  • Мартин Болли
  • Сирилл Лескоп
  • Борис Матис
  • Кейт Моррисон
  • Клаус Мюллер
  • Оливер Найлер
  • Беат Штайнер
RU2547098C2
ФЕНОКСИАЛКИЛТИАДИАЗОЛЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ПРОФИЛАКТИКИ И ЛЕЧЕНИЯ ПИКОРНАВИРУСНОЙ ИНФЕКЦИИ И СПОСОБ БОРЬБЫ С ПИКОРНАВИРУСАМИ 1995
  • Дэвид Дж.Алдос
  • Томас Р.Бейли
  • Гай Доминик Диана
  • Теодор Дж.Ниц
RU2140916C1
1,2,4-ОКСАДИАЗОЛИЛФЕНОКСИАЛКИЛИЗОКСАЗОЛЫ И КОМПОЗИЦИЯ ПРОТИВ ПИКОРНОВИРУСОВ 1993
  • Гай Доминик Диана
  • Теодор Джон Нитц
RU2114112C1

Реферат патента 2011 года НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОФЕНА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ РЕЦЕПТОРА S1P1/EDG1

Изобретение относится к производным тиофена формулы (I)

где А означает *-СО-СН=СН-, *-СО-CH2CH2-,

, или ,

где знак * указывает место присоединения к тиофену в формуле (I), R1 означает водород или метил, R2 означает н-пропил или изобутил, R3 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил или изобутил, R4 означает водород или метокси, R5 означает водород, С14алкил, С14алкокси или галоген, R6 означает - (CH2)k-(CHR65)p-CHR66-CONR61R62, гидрокси, гидрокси(С24)алкокси, ди(гидрокси(С14)алкил)(С14)алкокси, 2,3-дигидроксипропокси, -OCH2-(CH2)m-NHCOR64, -ОCH2-CH(OH)-СH2-NR61R62, -ОСН2-CH(OH)-CH2-NHCOR64 или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R63, R61 означает водород, 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил, карбоксиметил или С14алкилкарбоксиметил, R62 означает водород, R63 означает метил или этил, R64 означает гидроксиметил, метиламинометил или 2-метиламиноэтил, R65 означает водород, R66 означает водород, m равно целому числу 1 или 2, k равно 0, p равно 1, R7 означает водород, С14алкил или галоген, и к его соли. Изобретение также относится к фармацевтической композиции для профилактики или лечения заболеваний или нарушений, ассоциированных с активированной иммунной системой на основе указанных соединений. Технический результат - получены новые соединения и фармацевтическая композиция на их основе, которые могут найти применение в медицине в качестве иммунодепрессантов. 5 н. и 26 з.п. ф-лы, 2 табл.

Формула изобретения RU 2 437 877 C2

1. Соединение, выбранное из группы, включающей производные тиофена формулы (I),

где А означает *-СО-СН=СН-, *-СО-СН2СН2-,
, или ,
где знак * указывает место присоединения к тиофену в формуле (I),
R1 означает водород или метил,
R2 означает н-пропил или изобутил,
R3 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил или изобутил,
R4 означает водород или метокси,
R5 означает водород, С14алкил, С14алкокси или галоген,
R6 означает -(CH2)k-(CHR65)p-CHR66-CONR61R62, гидрокси, гидрокси(С24)алкокси, ди(гидрокси(С14)алкил)(С14)алкокси, 2,3-дигидроксипропокси, -OCH2-(CH2)m-NHCOR64, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR61R62, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR64 или -ОСН2-CH(OH)-СН2-NHSO2R63,
R61 означает водород, 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил, карбоксиметил или С14алкилкарбоксиметил,
R62 означает водород,
R63 означает метил или этил,
R64 означает гидроксиметил, метиламинометил или 2-метиламиноэтил,
R65 означает водород,
R66 означает водород,
m равно целому числу 1 или 2,
k равно 0,
p равно 1,
R7 означает водород, С14алкил или галоген,
и его соли.

2. Соединение по п.1, где R6 означает -(CH2)k-(CHR65)p-CHR66-CONR61R62, гидрокси, гидрокси(С24)алкокси, ди(гидрокси(С14)алкил)(С14)алкокси, -OCH2-(CH2)m-NHCOR64, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR61R62, -ОCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR64 или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R63.

3. Соединение по п.1 или 2, где А означает *-СО-СН2-СН2-,
или
где знак * указывает место присоединения к группе тиофена в формуле (I).

4. Соединение по п.1 или 2, где А означает *-СО-СН2-СН2-, где знак * указывает место присоединения к группе тиофена в формуле (I).

5. Соединение по п.1 или 2, где А означает
,
где звездочка указывает место присоединения к группе тиофена в формуле (I).

6. Соединение по п.1 или 2, где А означает

7. Соединение по п.1 или 2, где R1 означает водород.

8. Соединение по п.1 или 2, где R1 означает метил.

9. Соединение по п.1 или 2, где R2 означает изобутил.

10. Соединение по п.1 или 2, где R3 означает метил, этил, н-пропил или изобутил.

11. Соединение по п.1 или 2, где R3 означает метил.

12. Соединение по п.1 или 2, где R4 означает метокси, а R5 и R7 означают водород, или где R4 означает водород, R5 означает метил, этил или метокси, а R7 означает метил, этил или галоген.

13. Соединение по п.1 или 2, где R4 означает метокси, а R5 и R7 означают водород.

14. Соединение по п.1 или 2, где R4 означает водород, а R5 и R7 означают метил.

15. Соединение по п.1 или 2, где R4 означает водород, а R5 и R7 означают этил.

16. Соединение по п.1 или 2, где R4 означает водород, R5 означает метил, а R7 означает этил.

17. Соединение по п.1 или 2, где R4 означает водород, R5 означает метокси, а R7 означает хлор.

18. Соединение по п.1 или 2, где R4 означает водород, R5 означает метил, а R7 означает хлор.

19. Соединение по п.1 или 2, где R6 означает -(CH2)k-(CHR65)p-CHR66-CONR61R62.

20. Соединение по п.1 или 2, где R6 означает -ОСН2-CH(OH)-СН2-NHCOR64.

21. Соединение по п.1 или 2, где R6 означает -ОСН2-СН(ОН)-СН2-NHCOR64, где R64 означает гидроксиметил.

22. Соединение по п.1, где R6 2,3-дигидроксипропокси.

23. Соединение по п.1, где
R5 означает водород, С14алкил или С14алкокси,
R6 означает гидрокси, гидрокси(С24)алкокси, 2,3-дигидроксипропокси, -OCH2-(CH2)m-NHCOR64, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR61R62, -ОСН2-CH(ОН)-CH2-NHCOR64, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R63 или -CH2-CH2-CONHR',
где R' означает 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил, гидроксикарбонилметил или метоксикарбонилметил,
R61 означает водород, а
R63 означает метил.

24. Соединение по п.1 или 2, где R2 означает изобутил, R3 означает водород или метил, R4 означает водород, R5 и R7 означают С14алкил, R6 означает -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR64, a A означает , или ,
где звездочки указывают место присоединения к группе тиофена в формуле (I).

25. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
3-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)-1-(4-изобутил-3-пропилтиофен-2-ил)пропенон,
1-(3,4-диизобутилтиофен-2-ил)-3-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)пропенон,
1-(3,4-диизобутилтиофен-2-ил)-3-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)-пропан-1-он,
3-[4-((S)-2,3-дигидроксипропокси)-3,5-диметилфенил]-1-(4-изобутил~3-пропилтиофен-2-ил)пропан-1-он,
3-[4-((S)-2,3-дигидроксипропокси)-3,5-диметилфенил]-1-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)пропан-1-он,
2-гидpoкcи-N-(2-гидpoкcи-3-{4-[5-(4-изoбyтил-5-мeтилтиoфeн-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-(3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-[-(3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[3-(4-изобутил-3-пропилтиофен-2-ил)-3-оксопропил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-(3-{4-[3-(3,4-диизобутилтиофен-2-ил)-3-оксопропил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)-2-метиламиноацетамид,
2-гидрокси-N-(3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси)}пропил)ацетамид,
3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметил-фенокси}-пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(3-этил-4-изобутилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}-пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(4-изобутил-3-пропилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропан-1,2-диол,
3-{4-[5-(3,4-диизобутилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси} пропан-1,2-диол,
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6,-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-(3-{4-[5-(3-этил-4-изобутилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3-пропилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-(3-{4-[5-(3,4-диизобутилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
3-{4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-3-метоксифенокси}пропан-1,2-диол,
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-3-метоксифенокси}пропил)ацетамид и
2-гидрокси-N-(2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
и соли указанных соединений.

26. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
N-((S)-3-{2,6-диэтил-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-хлор-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2-хлор-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенил}-N-(2-гидроксиэтил)пропионамид,
2-гидрокси-N-((S)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N-((R)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-((R)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]-оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-(2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил)-3-{4-[5-(4-изобутил-5-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенил}пропионамид,
2-гидрокси-N-((S)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N-((R)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-((S)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-хлор-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2-хлор-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2,6-диэтил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2,6-диэтил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]фенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
2-гидрокси-N-((S)-2-гидрокси-3-{4-[3-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N-((R)-2-гидрокси-3-{4-[3-(4-изобутил-3-метилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N-((S)-2-гидрокси-3-{4-[3-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-3-оксопропил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N-((R)-2-гидрокси-3-{4-[3-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-3-оксопропил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-((S)-3-{2-этил-4-[3-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-3-оксопропил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2-этил-4-[3-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-3-оксопропил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((S)-3-{2-хлор-4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((R)-3-{2-хлор-4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
2-гидрокси-N-((S)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N((R)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-((R)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид и
N-((S)-3-{2-этил-4-[5-(4-изобутил-3,5-диметилтиофен-2-ил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
и соли указанных соединений.

27. Фармацевтическая композиция для профилактики или лечения заболеваний или нарушений, ассоциированных с активированной иммунной системой, включающая соединение по любому из пп.1-26 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.

28. Соединение по любому из пп.1, 2, 22, 23, 25 и 26 или его фармацевтически приемлемая соль или фармацевтическая композиция по п.27, используемые для профилактики или лечения заболеваний или нарушений, ассоциированных с активированной иммунной системой.

29. Применение соединения по любому из пп.1-26, или его фармацевтически приемлемой соли, для получения фармацевтической композиции, предназначенной для профилактики или лечения заболеваний или нарушений, ассоциированных с активированной иммунной системой.

30. Соединение, выбранное из группы, включающей тиофены формулы (II)

где R1 и R3 имеют значения, указанные в п.1, a R8 означает -СООН, -СООСН3, -СООСН2СН3 или -CN, и их соли.

31. Соединение, выбранное из группы, включающей тиофены формулы (III)

где A, R1, R2, R3, R4, R5, R65, R66, R7, k и p имеют значения, указанные в п.1, и их соли.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2011 года RU2437877C2

WO 03062248 A2, 31.07.2003
WO 2005032465 A2, 14.04.2005
WO 2005014525 A2, 17.02.2005
WO 2005058848 A, 30.06.2005
ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОСПИРТОВ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ПРОФИЛАКТИКИ ИЛИ ЛЕЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ 2001
  • Ниси Такахиде
  • Такемото Тосиясу
  • Симозато Такаити
  • Нара Футоси
RU2233839C1
ПРОИЗВОДНЫЕ ОКСАДИАЗОЛА 1997
  • Брэннер Михаэль
  • Майер Роланд
  • Винрих Марион
  • Вайзер Томас
  • Паллук Райнер
  • Бехтель Вольф-Дитрих
  • Саграда Анжело
  • Энзингер Хельмут
  • Пшорн Уве
  • Чезана Раффаэле
RU2182905C2

RU 2 437 877 C2

Авторы

Болли Мартин

Леманн Давид

Матис Борис

Мюллер Клаус

Найлер Оливер

Штайнер Беат

Фелькер Йёрг

Даты

2011-12-27Публикация

2007-01-10Подача