ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОПИРИДИНА ИЛИ ИМИДАЗОПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ 10А Российский патент 2013 года по МПК C07D471/04 C07D487/04 A61K31/437 A61P25/18 A61P25/28 A61P3/10 A61P35/00 A61P25/16 

Описание патента на изобретение RU2502737C2

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Похожие патенты RU2502737C2

название год авторы номер документа
ПРОИЗВОДНЫЕ N-(ИМИДАЗОПИРИМИДИН-7-ИЛ)-ГЕТЕРОАРИЛАМИДОВ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ PDE10A 2011
  • Альварес Санчес Рубен
  • Блайгер Конрад
  • Флор Александр
  • Гобби Лука
  • Грёбке Цбинден Катрин
  • Кёрнер Маттиас
  • Кун Бернд
  • Петерс Йенс-Уве
  • Рудольф Маркус
RU2562066C2
КАТАЛИЗИРУЕМОЕ ПАЛЛАДИЕМ СОЧЕТАНИЕ ПИРАЗОЛАМИДОВ 2014
  • Фантазиа Серена Мариа
  • Пюнтенер Курт
RU2663834C2
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ ИНГИБИТОРЫ Hh-СИГНАЛЬНОГО КАСКАДА, ЛЕКАРСТВЕННЫЕ КОМПОЗИЦИИ НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С АББЕРАНТНОЙ АКТИВНОСТЬЮ Hh СИГНАЛЬНОЙ СИСТЕМЫ 2007
  • Иващенко Андрей Александрович
  • Лавровский Ян Вадимович
  • Лакнер Фред
  • Малярчук Сергей Викторович
  • Окунь Илья Матусович
  • Савчук Николай Филиппович
  • Ткаченко Сергей Евгеньевич
  • Хват Александр Викторович
RU2364597C1
МОДУЛЯТОРЫ ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ 10 2012
  • Бахманн Штефан
  • Флор Александр
  • Грёбке Цбинден Катрин
  • Кёрнер Маттиас
  • Кун Бернд
  • Петерс Йенс-Уве
  • Рудольф Маркус
RU2567396C1
ПРОИЗВОДНЫЕ ГЕТЕРОАРИЛЗАМЕЩЕННОГО ПИПЕРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПЕЧЕНОЧНОЙ КАРНИТИН ПАЛЬМИТОИЛТРАНСФЕРАЗЫ (L-CPT1) 2006
  • Аккерманн Жан
  • Блайхер Конрад
  • Чеккарелли-Гренц Симона М.
  • Шомьенн Одиль
  • Маттей Патрицио
  • Шульц-Гаш Таня
RU2396269C2
НОВЫЕ ДИАМИДЫ ПИРИМИДИН-4,6-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ДЛЯ СЕЛЕКТИВНОГО ИНГИБИРОВАНИЯ КОЛЛАГЕНАЗ 2003
  • Клинглер Отмар
  • Кирш Райнхард
  • Хаберманн Йорг
  • Вайтманн Клаус-Ульрих
  • Энгель Кристиан
  • Пирард Бернард
RU2344129C2
АЗОТОСОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ГЕТЕРОАРИЛОВ 2011
  • Блайгер Конрад
  • Флор Александр
  • Грёбке Цбинден Катрин
  • Кёрнер Маттиас
  • Кун Бернд
  • Петерс Йенс-Уве
  • Родригез Сармиенто Роза Мария
  • Виейра Эрик
RU2559895C2
АМИНОМЕТИЛХИНОЛОНЫ, ПОЛЕЗНЫЕ ПРИ ЛЕЧЕНИИ JNK-ОПОСРЕДОВАННОГО РАССТРОЙСТВА 2012
  • Билотта Джозеф Энтони
  • Чеун Эдриан Вай-Хин
  • Фирузния Фариборз
  • Гертен Кевин Ричард
  • Хэйден Стюарт
  • Хэйнс Ненси-Эллен
  • Лукакс-Лезбург Кристин М.
  • Маркопулос Николас
  • Мертц Эрик
  • Ки Лида
  • Цянь Иминь
  • Со Сун-Сау
  • Тэн Дженни
  • Таккар Кшитидж Чхабилбхаи
RU2629111C2
ИНГИБИТОРЫ КИНУРЕНИН-3-МОНООКСИГЕНАЗЫ 2009
  • Витяк Джон
  • Толедо-Шерман Летисиа М.
  • Домингез Селия
  • Куртней Стивен Мартин
  • Ярнольд Кристофер Джон
  • Де Агуяр Пена Паула Кристина
  • Шилл Андреас
  • Винклер Дирк
RU2523448C2
ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗИМИДАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ФАКТОРА Ха 2004
  • Назаре Марк
  • Вагнер Михель
  • Венер Фолькмар
  • Маттер Ханс
  • Урманн Маттиас
  • Риттер Курт
RU2346944C2

Реферат патента 2013 года ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОПИРИДИНА ИЛИ ИМИДАЗОПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ 10А

Настоящее изобретение относится к области органической химии, а именно к новым производным имидазопиридина или имидазопиримидина формулы (I) и к их фармацевтически приемлемым солям и эфирам, где А представляет собой N или C(R6); R1 представляет собой водород, низший алкил; R2 представляет собой галоген, C(O)NR7R8 или C(O)OR9; R3 представляет собой водород, NR10R11; R4 представляет собой водород, низший алкил; R5 представляет собой фенил или тиазолил или пиридин, который возможно замещен 1 заместителем, независимо выбранным из группы, состоящей из галогена; R6 представляет собой водород, галоген, CN, С36циклоалкил; R7 и R8 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, низший алкокси-низшего алкила, фтор-низшего алкила, С36циклоалкила, N(Н, низший алкил)-низшего алкила, гидрокси-низшего алкила, гидрокси-низший алкокси-низшего алкила, N(низший алкил2)С(О)-низшего алкила, низшего алкокси, гидрокси-низший алкил-оксетанил-низшего алкила, оксо-тетрагидрофуранила, тетрагидрофуранил-низшего алкила, гидрокси-фтор-низшего алкила, тетрагидрофуранила, фенила и тиазолила или пиридина, или R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из пирролидинила, азетидинила, морфолинила, 5,6-дигидро-8Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиразинила, 3,4-дигидро-1Н-пирроло[1,2-а]пиразинила, 2-окса-6-аза-спиро[3.3]гептила, 5,6-дигидро-8Н-имидазо[1,2-а]пиразинила, [1,4]оксазепанила, пиперазинила, тиоморфолинила и 2-окса-5-аза-бицикло[2.2.1]гептила, где гетероциклил возможно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, низшего алкила, низший алкил-С(О), низший алкокси-низшего алкила, оксо, гидрокси, гидрокси-низшего алкила, N(низший алкил2); R9 представляет собой низший алкил; R10 и R11 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из пиперидинила, морфолинила. Также изобретение относится к фармацевтической композиции на основе соединения формулы (I), способу лечения указанных патологических состояний и применению соединения формулы (I). Технический результат: получены новые производные имидазопиридина или имидазопиримидина, которые являются ингибиторами ФДЭ10А. 7 н. и 17 з.п. ф-лы, 94 пр.

Формула изобретения RU 2 502 737 C2

1. Соединения формулы (I)

где А представляет собой N или C(R6);
R1 представляет собой водород, низший алкил;
R2 представляет собой галоген, C(O)NR7R8 или C(O)OR9;
R3 представляет собой водород, NR10R11;
R4 представляет собой водород, низший алкил;
R5 представляет собой фенил или тиазолил или пиридин, который возможно замещен 1 заместителем, независимо выбранным из группы, состоящей из галогена;
R6 представляет собой водород, галоген, CN, С36циклоалкил;
R7 и R8 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, низший алкокси-низшего алкила, фтор-низшего алкила, С36циклоалкила, N[(Н,низший алкил)-низшего алкила, гидрокси-низшего алкила, гидрокси-низший алкокси-низшего алкила, N(низший алкил2)С(О)-низшего алкила, низшего алкокси, гидрокси-низший алкил-оксетанил-низшего алкила, оксо-тетрагидрофуранила, тетрагидрофуранил-низшего алкила, гидрокси-фтор-низшего алкила, тетрагидрофуранила, фенила и тиазолила или пиридина,
или R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из пирролидинила, азетидинила, морфолинила, 5,6-дигидро-8Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиразинила, 3,4-дигидро-1Н-пирроло[1,2-а]пиразинила, 2-окса-6-аза-спиро[3.3]гептила, 5,6-дигидро-8Н-имидазо[1,2-а]пиразинила, [1,4]оксазепанила, пиперазинила, тиоморфолинила и 2-окса-5-аза-бицикло[2.2.1]гептила, где гетероциклил возможно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, низшего алкила, низший алкил-С(О), низший алкокси-низшего алкила, оксо, гидрокси, гидрокси-низшего алкила, N(низший алкил2);
R9 представляет собой низший алкил;
R10 и R11 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из пиперидинила, морфолинила;
и их фармацевтически приемлемые соли и эфиры.

2. Соединения по п.1, где А представляет собой N.

3. Соединения по п.1, где А представляет собой C(R6), и R6 является таким, как определено в п.1.

4. Соединения по п.1, где R1 представляет собой метил.

5. Соединения по п.1, где R2 представляет собой C(O)NR7R8, и R7 и R8 являются такими, как определено в п.1.

6. Соединения по п.1, где R3 представляет собой водород.

7. Соединения по п.1, где R4 представляет собой водород.

8. Соединения по п.1, где R представляет собой фенил или тиазолил, который может быть замещен 1 заместителем, независимо выбранным из галогена.

9. Соединения по п.1, где R5 представляет собой фенил.

10. Соединения по п.1, где R6 представляет собой водород, галоген, CN или С36циклоалкил.

11. Соединения по п.1, где R6 представляет собой водород, CN, бром, хлор или циклопропил.

12. Соединения по п.1, где R7 и R8 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, низший алкокси-низшего алкила, фтор-низшего алкила, С36циклоалкила, N(Н,низший алкил)-низшего алкила, гидрокси-низшего алкила, гидрокси-низший алкокси-низшего алкила, N(низший алкил2)С(О)-низшего алкила, низшего алкокси, 3-(гидрокси-низший алкил)-оксетан-3-ил-низшего алкила, 2-оксо- тетрагидрофуранила, тетрагидрофуранил-низшего алкила, гидрокси-фтор-низшего алкила, тетрагидрофуранила, фенила и пиридинила,
или R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из пирролидинила, азетидинила, морфолинила, 5,6-дигидро-8Н- [1,2,4]триазоло[4,3-а]пиразинила, 3,4-дигидро-1Н-пирроло[1,2-а]пиразинила, 2-окса-6-аза-спиро[3.3]гептила, 5,6-дигидро-8Н-имидазо[1,2-а]пиразинила, [1,4]оксазепанила, пиперазинила, тиоморфолинила и 2-окса-5-аза-бицикло[2.2.1]гептила, где гетероциклил возможно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, низшего алкила, низший алкил-С(О), низший алкокси-низшего алкила, оксо, гидрокси, гидрокси-низшего алкила, N(низший алкил2).

13. Соединения по п.1, где R7 и R8 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, низшего алкила, низший алкокси-низшего алкила и гидрокси-низшего алкила,
или R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из азетидинила и морфолинила, где гетероциклил возможно замещен 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена и гидрокси.

14. Соединения по п.1, где R7 и R8 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, метила, 3-метокси-пропила и 3-гидрокси-пропила, или R7 и R8 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 3,3-дифтор-азетидин-1-ил, морфолин-4-ил, азетидин-1-ил или 3-гидрокси-азетидин-1-ил.

15. Соединения по п.1, выбранные из группы, состоящей из
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-хлор-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
4-амида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида]2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-диметиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида]2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-диметиламида 3-{[2-(4-фтор-фенил)-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил]-амида} 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-тиазол-2-ил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-хлор-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
4-метиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида]2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-диметиламида 3-{[2-(3-фтор-фенил)-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил]-амида} 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-диметиламида 3-[(2-тиазол-2-ил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(3-метил-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-хлор-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
этилового эфира 1-метил-5-(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-илкарбамоил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
этилового эфира 5-(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-илкарбамоил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
этилового эфира 1-этил-5-(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-илкарбамоил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(пирролидин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
этилового эфира 5-(6-циано-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-илкарбамоил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
4-(метил-пропил-амида)3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида]2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(2-метокси-этил)-метил-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(3,3-дифтор-азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 4-[(2,2,2-трифтор-этил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-циклопропиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3 -карбоновой кислоты,
4-[метил-(2-метиламино-этил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида]2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-диэтиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(2-гидрокси-этил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-трет-бутиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-изопропиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(5,6-дигидро-8Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиразин-7-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
4-[(3-метокси-пропил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(3-гидрокси-пропил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-{[2-(2-гидрокси-этокси)-этил]-амида}-3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-диметилкарбамоилметил-амида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-(метокси-метил-амида) 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(3-гидроксиметил-оксетан-3-илметил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(2-оксо-тетрагидро-фуран-3-ил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(2-гидрокси-пропил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(2-гидрокси-1-метил-этил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 4-[(тетрагидро-фуран-2-илметил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(1-метил-3,4-дигидро-1Н-пирроло[1,2-а]пиразин-2-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 4-[(3,3,3-трифтор-2-гидрокси-пропил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 4-[(тетрагидро-фуран-3-илметил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 4-[(тетрагидро-фуран-3-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(2-окса-6-аза-спиро[3.3]гептан-6-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(5,6-дигидро-8Н-имидазо[1,2-а]пиразин-7-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-([1,4]оксазепан-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(4-ацетил-пиперазин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(пиперазин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-((S)-2-метоксиметил-пирролидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо [1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(1,1-диоксо-тиоморфолин-4-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо [1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(3-оксо-пиперазин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(3-гидрокси-азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-((1S,4S)-2-окса-5-аза-бицикло[2.2.1]гептан-5-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(4-метил-пиперазин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо [1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(3-гидроксиметил-морфолин-4-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
4-фениламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 4-пиридин-4-иламида 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[бис-(2-гидрокси-этил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(1-гидроксиметил-пропил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(3-гидрокси-пирролидин-1 -карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(3-диметиламино-пирролидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
4-[(2,3-дигидрокси-пропил)-метил-амида] 3-[(2-фенил-имидазо [1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(2-метокси-этил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо [1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-этил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(5-морфолин-4-ил-2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида 4-хлор-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
3-{[2-(3-хлор-фенил)-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил]-амида} 4-диметиламида 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-метиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(2-гидрокси- 1-гидроксиметил-этил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо [1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(6-бром-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-циано-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-циано-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-хлор-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-5-пиперидин-1-ил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-хлор-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(5-морфолин-4-ил-2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-циклопропил-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-циклопропил-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(5-морфолин-4-ил-2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1 -карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
3-[(6-циано-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 4-[(3-гидрокси-пропил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(6-циано-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(пиперазин-1-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
3-[(6-циано-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 4-[(2-гидрокси-пропил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида 4-хлор-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
4-амида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-диметиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
этилового эфира 1-метил-5-(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-илкарбамоил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты,
4-метиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(3-метокси-пропил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
4-изопропиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(2-гидрокси-этил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты и
(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
и их фармацевтически приемлемые соли и эфиры.

16. Соединения по п.1, выбранные из группы, состоящей из
4-диметиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида]2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(3,3-дифтор-азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
4-[(3-метокси-пропил)-амида]3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида]2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(3-гидрокси-пропил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(2-гидрокси-пропил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(2-гидрокси-1-метил-этил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(3-гидрокси-азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-бром-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3 -карбоновой кислоты,
(6-циано-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-хлор-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-хлор-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-циклопропил-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
(6-циклопропил-2-фенил-имидазо[1,2-а]пиридин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
4-диметиламида 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
4-[(3-метокси-пропил)-амида] 3-[(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида] 2-метил-2Н-пиразол-3,4-дикарбоновой кислоты,
(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида 4-(азетидин-1-карбонил)-2-метил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты и
(2-фенил-имидазо[1,2-с]пиримидин-7-ил)-амида 2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты,
и их фармацевтически приемлемые соли и эфиры.

17. Соединения по любому из пп.1-16 для применения в качестве терапевтически активных веществ для ингибирования ФДЭ10А.

18. Соединения по любому из пп.1-16 для применения в качестве терапевтически активных веществ для лечения и/или предупреждения заболеваний, которые регулируются ингибиторами ФДЭ10А.

19. Фармацевтические композиции для ингибирования ФДЭ10А, включающие соединение по любому из пп.1-16 и фармацевтически приемлемый носитель и/или вспомогательное вещество.

20. Способ терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые регулируются ингибиторами ФДЭ10А, особенно терапевтического и/или профилактического лечения психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, связанных с шизофренией, бредового расстройства, интоксикационного психотического расстройства, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, острого стресса, генерализованного тревожного расстройства, лекарственных привыканий, нарушений движения, болезни Паркинсона, синдрома усталых ног, заболеваний, связанных с дефицитом когнитивной деятельности, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, психоневрологических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью, связанных с нарушением внимания расстройств, диабета и связанных с ним расстройств, сахарного диабета 2 типа, нейродегенеративных расстройств, болезни Хантингтона, множественного склероза, инсульта, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечно-клеточной карциномы и рака молочной железы, согласно которому вводят эффективное количество соединения по любому из пп.1-16 человеку или животному.

21. Применение соединений по любому из пп.1-16 для терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые регулируются ингибиторами ФДЭ10А.

22. Применение соединений по любому из пп.1-16 для терапевтического и/или профилактического лечения психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, связанных с шизофренией, бредового расстройства, интоксикационного психотического расстройства, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, острого стресса, генерализованного тревожного расстройства, лекарственных привыканий, нарушений движения, болезни Паркинсона, синдрома усталых ног, заболеваний, связанных с дефицитом когнитивной деятельности, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, психоневрологических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью, связанных с нарушением внимания расстройств, диабета и связанных с ним расстройств, сахарного диабета 2 типа, нейродегенеративных расстройств, болезни Хантингтона, множественного склероза, инсульта, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечно-клеточной карциномы и рака молочной железы.

23. Применение соединений по любому из пп.1-16 для изготовления лекарств для терапевтического и/или профилактического лечения заболеваний, которые регулируются ингибиторами ФДЭ10А.

24. Применение соединений по любому из пп.1-16 для изготовления лекарств для терапевтического и/или профилактического лечения психотических расстройств, шизофрении, позитивных, негативных и/или когнитивных симптомов, связанных с шизофренией, бредового расстройства, интоксикационного психотического расстройства, тревожных расстройств, панического расстройства, обсессивно-компульсивных расстройств, острого стресса, генерализованного тревожного расстройства, лекарственных привыканий, нарушений движения, болезни Паркинсона, синдрома усталых ног, заболеваний, связанных с дефицитом когнитивной деятельности, болезни Альцгеймера, мультиинфарктной деменции, расстройств настроения, депрессии, биполярных расстройств, психоневрологических состояний, психоза, синдрома дефицита внимания с гиперактивностью, связанных с нарушением внимания расстройств, диабета и связанных с ним расстройств, сахарного диабета 2 типа, нейродегенеративных расстройств, болезни Хантингтона, множественного склероза, инсульта, повреждения спинного мозга, солидных опухолей, гематологических злокачественных опухолей, почечно-клеточной карциномы и рака молочной железы.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2013 года RU2502737C2

Способ обработки целлюлозных материалов, с целью тонкого измельчения или переведения в коллоидальный раствор 1923
  • Петров Г.С.
SU2005A1
Пресс-форма для напрессовки рабочего слоя на оправку абразивного инструмента 1987
  • Аронин Изяслав Яковлевич
  • Борбат Ирина Константиновна
  • Селех Виталий Феофилович
  • Скрябин Валерий Алексеевич
  • Борбат Анатолий Александрович
  • Дзядович Анатолий Евгеньевич
SU1570847A1
WO 2006094235 А1, 08.09.2006
WO 2009112679 А1, 17.09.2009
ЗАМЕЩЕННЫЕ 2-АРИЛ-3-(ГЕТЕРОАРИЛ) ИМИДАЗО [1,2-А] ПИРИМИДИНЫ, СОДЕРЖАЩИЕ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ И СВЯЗАННЫЕ С НИМИ СПОСОБЫ 2000
  • Додд Джон Х.
  • Генри Джеймс Р.
  • Руперт Кеннет К.
RU2264403C2
ИМИДАЗОПИРИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ В ТЕРАПИИ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА, ИНГИБИРУЮЩЕГО ПРОТОННЫЙ НАСОС, И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 2002
  • Амин Косрат
  • Дахльстрём Микаэль
  • Нордберг Петер
  • Старке Ингемар
RU2294935C2

RU 2 502 737 C2

Авторы

Альберати Даниэла

Альварес Санчес Рубен

Блайгер Конрад

Флор Александр

Грёбке Цбинден Катрин

Кёрнер Маттиас

Кун Бернд

Петерс Йенс-Уве

Рудольф Маркус

Даты

2013-12-27Публикация

2010-09-21Подача