ПРОИЗВОДНЫЕ ОКСАЗОЛИДИНОВЫХ АНТИБИОТИКОВ Российский патент 2014 года по МПК C07D471/04 C07D413/14 C07D417/14 A61K31/4375 A61K31/5415 A61K31/4709 A61K31/498 A61P31/04 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Изобретение относится к соединению формулы I, в которой R¹ представляет собой галоген, метоксигруппу или цианогруппу; каждый из Y¹ и Y² представляет собой СН, и один или два из U, V, W и X представляют N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или в случае X, может также представлять собой CR^a, или R^a представляет собой галоген; А представляет собой СН₂СН(ОН), CH₂CH(NH₂), CH(OH)CH(NH₂) или CH(NH₂)CH₂, В представляет собой СН₂СН₂, CH₂NH или CONH, и D представляет собой СН₂, или А представляет собой СН(ОН)СН₂, и В представляет собой CH₂NH, N(R²)CO или CONH, a D представляет собой СН₂, или В представляет собой N(R^2a)CH₂, a D представляет собой СН(ОН), или А представляет собой СН(ОН)СН(ОН), В представляет собой CH₂NH или CONH и D представляет собой СН₂, или А представляет собой СН₂СН₂, и В представляет собой СН₂СН₂, CH₂NR³, NHCO, CONR⁴, СН₂O, СОСН₂ или CH₂CH₂NH, a D представляет собой СН₂, или В представляет собой CH₂NH, a D представляет собой СО, или также А представляет собой СН₂СН₂, В представляет собой NR^4bCH₂ и D представляет собой СН(ОН), или А представляет собой СН=СН, В представляет собой CH₂NR⁵ или CONR⁶, и D представляет собой СН₂, или А представляет собой С≡С, В представляет собой CH₂NH и D представляет собой СО, или А представляет собой СОСН₂, В представляет собой CONH и D представляет собой СН₂, или А представляет собой CH₂N(R⁷), и В представляет собой СН₂СН₂, a D представляет собой СН₂, или В представляет собой СН₂СН(ОН), a D представляет собой СН(ОН), или А представляет собой NHCH₂, и В представляет собой CH₂NH, a D представляет собой СН₂, или В представляет собой CH₂NH, a D представляет собой СО, или А представляет собой NHCO, В представляет собой CH(R⁸)NH или СН₂СН₂, и D представляет собой СН₂, или А представляет собой ОСН₂, В представляет собой СН=СН или CONH, и D представляет собой СН₂; R₂ представляет собой (С₁-С₄)алкил; R^2a представляет собой водород; R³ представляет собой водород, CO-(CH₂)_p-COOR^3', (CH₂)_p-COOR^3', (С₂-С₅)ацил или амино(С₁-С₄)алкил, или также R³ представляет собой (С₁-С₄)алкил, который может быть один или два раза замещен гидроксигруппой, p обозначает целое число от 1 до 4, и R^3' представляет собой водород или (С₁-С₄)алкил; R⁴ представляет собой водород или (C₁-С₄)алкил; R^4b представляет собой водород; R⁵ представляет собой водород или (С₁-С₅)ацил; R⁶ представляет собой водород или (С₁-С₄)алкил; R⁷ представляет собой водород или (С₁-С₄)алкил, который может быть один или два раза замещен группами, независимо выбранными из гидроксигруппы и аминогруппы, R⁸ представляет собой водород или (С₁-С₄)алкил; Е представляет одну из следующих групп (a-a1), где Z представляет собой СН или N, и Q представляет собой О или S, или Е представляет собой фенильную группу, которая один или два раза замещена в мета- и/или пара-положении заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, включающей галоген, (С₁-С₃)алкил и трифторметил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения. Соединения формулы I или его фармацевтически приемлемую соль применяют для получения лекарственного средства или фармацевтической композиции для предотвращения или лечения бактериальной инфекции. Технический результат - производные оксазолидиновых антибиотиков для получения лекарственного средства для лечения бактериальных инфекций. 4 н. и 11 з.п. ф-лы, 2 табл., 214 пр.

1. Соединение формулы I

в которой
R¹ представляет собой галоген, метоксигруппу или цианогруппу;
каждый из Y¹ и Y² представляет собой СН, и один или два из U, V, W и Х представляют N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или в случае X, может также представлять собой CR^a, или
R^a представляет собой галоген;
А представляет собой CH₂CH(ОН), CH₂CH(NH₂), CH(OH)CH(NH₂) или CH(NH₂)CH₂, В представляет собой CH₂CH₂, CH₂NH или CONH, и D представляет собой CH₂, или
А представляет собой СН(ОН)CH₂, и В представляет собой CH₂NH, N(R²)CO или CONH, а D представляет собой CH₂, или В представляет собой N(R^2a)CH₂, а D представляет собой СН(ОН), или
А представляет собой СН(ОН)СН(ОН), В представляет собой CH₂NH или CONH и D представляет собой CH₂, или
А представляет собой CH₂CH₂, и В представляет собой CH₂CH₂, CH₂NR³, NHCO, CONR⁴, CH₂O, COCH₂ или CH₂CH₂NH, а D представляет собой CH₂, или В представляет собой CH₂NH, а D представляет собой СО, или также А представляет собой CH₂CH₂, В представляет собой NR^4bCH₂ и D представляет собой СН(ОН), или
А представляет собой СН=СН, В представляет собой CH₂NR⁵ или CONR⁶, и D представляет собой CH₂, или
А представляет собой С≡С, В представляет собой CH₂NH и D представляет собой СО, или
А представляет собой COCH₂, В представляет собой CONH и D представляет собой CH₂, или
А представляет собой CH₂N(R⁷), и В представляет собой CH₂CH₂, а D представляет собой CH₂, или В представляет собой CH₂CH(ОН), а D представляет собой СН(ОН), или
А представляет собой NHCH₂, и В представляет собой CH₂NH, а D представляет собой CH₂, или В представляет собой CH₂NH, а D представляет собой СО, или
А представляет собой NHCO, В представляет собой CH(R⁸)NH или CH₂CH₂, и D представляет собой CH₂, или
А представляет собой OCH₂, В представляет собой СН=СН или CONH, и D представляет собой CH₂;
R² представляет собой (С₁-С₄)алкил;
R^2a представляет собой водород;
R³ представляет собой водород, CO-(CH₂)_p-COOR^3', (CH₂)_p-COOR^3', (C₂-С₅)ацил или амино(С₁-С₄)алкил, или также R³ представляет собой (С₁-С₄)алкил, который может быть один или два раза замещен гидроксигруппой, р обозначает целое число от 1 до 4, и R^3' представляет собой водород или (С₁-С₄)алкил;
R⁴ представляет собой водород или (С₁-С₄)алкил;
R^4b представляет собой водород;
R⁵ представляет собой водород или (C₂-С₅)ацил;
R⁶ представляет собой водород или (С₁-С₄)алкил;
R⁷ представляет собой водород или (С₁-С₄)алкил, который может быть один или два раза замещен группами, независимо выбранными из гидроксигруппы и аминогруппы,
R⁸ представляет собой водород или (С₁-С₄)алкил;
Е представляет одну из следующих групп:

где Z представляет собой СН или N, и Q представляет собой О или S, или
Е представляет собой фенильную группу, которая один или два раза замещена в мета- и/или пара-положении заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, включающей галоген, (С₁-С₃)алкил и трифторметил;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

2. Соединение формулы I по п.1, которое также является соединением формулы I_CE

где R¹ представляет собой галоген, метоксигруппу или цианогруппу;
каждый из Y¹, Y² и V представляет собой СН, Х представляет собой СН или CR^a и каждый из U и W представляет собой N, или каждый из Y¹, Y² и Х представляет собой СН, W представляет собой СН и каждый из U и V представляет собой N, или каждый из Y¹, Y², U и V представляет собой СН и каждый из W и Х представляет собой N, или каждый из Y¹, Y², U и V представляет собой СН, Х представляет собой СН или CR^a и W представляет собой N, или каждый из Y¹, Y², U, W представляет собой СН, Х представляет собой СН или CR^a, и V представляет собой N, или каждый из Y¹, Y², V и W представляет собой СН, Х представляет собой СН или CR^a и U представляет собой N,
R^a представляет собой галоген;
А представляет собой CH₂CH(ОН), CH₂CH(NH₂), CH(OH)CH(NH₂) или CH(NH₂)CH₂, В представляет собой CH₂CH₂, CH₂NH или CONH, и D представляет собой CH₂, или
А представляет собой СН(ОН)CH₂, и В представляет собой CH₂NH, N(R²)CO или CONH, a D представляет собой CH₂, или В представляет собой N(R^2a)CH₂, а D представляет собой СН(ОН), или
А представляет собой СН(ОН)СН(ОН), В представляет собой CH₂NH или CONH, и D представляет собой CH₂, или
А представляет собой CH₂CH₂, и В представляет собой CH₂CH₂, CH₂NR³, NHCO, CONR⁴, CH₂O, СОСН₂ или CH₂CH₂NH, а D представляет собой CH₂, или В представляет собой CH₂NH, a D представляет собой СО, или также А представляет собой CH₂CH₂, В представляет собой NR^4bCH₂, и D представляет собой СН(ОН), или
А представляет собой СН=СН, В представляет собой CH₂NR⁵ или CONR⁶, и D представляет собой CH₂, или
А представляет собой C≡C, В представляет собой CH₂NH и D представляет собой СО, или
А представляет собой COCH₂, В представляет собой CONH, и D представляет собой CH₂, или
А представляет собой CH₂N(R⁷), и В представляет собой CH₂CH₂, а D представляет собой CH₂, или В представляет собой CH₂CH(ОН), а D представляет собой СН(ОН), или
А представляет собой NHCH₂, и В представляет собой СH₂NH, а D представляет собой CH₂, или В представляет собой CH₂NH, a D представляет собой СО, или
А представляет собой NHCO, В представляет собой CH(R⁸)NH или CH₂CH₂, и D представляет собой CH₂, или
А представляет собой OCH₂, В представляет собой СН=СН или CONH, и D представляет собой CH₂;
R² представляет собой (С₁-С₄)алкил;
R^2a представляет собой водород;
R³ представляет собой водород, CO-(CH₂)_p-COOR^3', (CH₂)_p-COOR^3', (C₂-С₅)ацил или амино(С₁-С₄)алкил, или R³ также представляет собой (С₁-С₄)алкил, который может быть один или два раза замещен гидроксигруппой, р обозначает целое число от 1 до 4, и R^3' представляет собой водород или (С₁-С₄)алкил;
R⁴ представляет собой водород или (С₁-С₄)алкил;
R^4b представляет собой водород;
R⁵ представляет собой водород или (C₂-С₅)ацил;
R⁶ представляет собой водород или (С₁-С₄)алкил;
R⁷ представляет собой водород или (С₁-С₄)алкил, который может быть один или два раза замещен группами, независимо выбранными из гидроксигруппы и аминогруппы;
R⁸ представляет собой водород или (С₁-С₄)алкил;
Е представляет собой одну из следующих групп

где Q представляет собой О или S, или
Е представляет собой фенильную группу, которая является один или два раза замещенной в мета- и/или пара-положении заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, включающей галоген, (С₁-С₃)алкил и трифторметил;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

3. Соединение формулы I по п.1, которое является таким, что когда А представляет собой CH₂N(R⁷), тогда В представляет собой CH₂CH₂, a D представляет собой CH₂, или В представляет собой CH₂CH(ОН), а D представляет собой СН(ОН), R⁷ представляет собой водород или (С₁-С₄)алкил, который может быть замещен один или два раза гидроксигруппой;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

4. Соединение формулы I по п.1 или п.2, в котором
R¹ представляет собой водород или метоксигруппу;
каждый из Y¹, Y² и V представляет собой СН, Х представляет собой СН или CF, а каждый из U и W представляет собой N, или каждый из Y¹, Y² и Х представляет собой СН, W представляет собой СН, а каждый из U и V представляет собой N, или каждый из Y¹, Y², U и V представляет собой СН, Х представляет собой СН или CF, и W представляет собой N, или каждый из Y¹, Y², U, W представляет собой СН, Х представляет собой СН или CF, a V представляет собой N, или каждый из Y¹, Y², V и W представляет собой СН, Х представляет собой СН или CF, a U представляет собой N,
А представляет собой СН(ОН)CH₂, В представляет собой N(R²)CO и D представляет собой CH₂, R³ обозначает водород или метил, или А представляет собой CH₂CH₂, В представляет собой CH₂CH₂, CH₂NR³ или NHCO, и D представляет собой CH₂, или А представляет собой CH₂CH₂, В представляет собой NHCH₂ и D представляет собой СН(ОН), R³ обозначает водород или (С₁-С₄)алкил, который может быть один или два раза замещен гидроксигруппой, или
А представляет собой СН=СН, В представляет собой CH₂NH или CONR⁶ и D представляет собой CH₂, R⁶ обозначает водород или метил, или А представляет собой CH₂N(R⁷), В представляет собой CH₂CH₂ и D представляет собой CH₂, R⁷ представляет собой водород или (С₁-С₄)алкил, который может быть один или два раза замещен гидроксигруппой, или
А представляет собой NHCH₂, В представляет собой CH₂NH и D представляет собой CH₂, или также
А представляет собой NHCO, В представляет собой CH₂NH или CH₂CH₂, и D представляет собой CH₂;
Е представляет собой одну из групп, изображенных ниже

где Q представляет собой О или S;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

5. Соединение формулы I по п.1 или п.2, в котором
R¹ представляет собой водород или метоксигруппу;
каждый из Y¹, Y² и V представляет собой СН, Х представляет собой СН или CF, и каждый из U и W представляет собой N, или каждый из Y¹, Y², U и V представляет собой СН, Х представляет собой СН или CF, и W представляет собой N, или каждый из Y¹, Y², U, W представляет собой СН, Х представляет собой СН или CF, и V представляет собой N, или каждый из Y¹, Y², V и W представляет собой СН, Х представляет собой СН или CF, и U представляет собой N;
А представляет собой CH₂CH₂, В представляет собой CH₂NR³, и D представляет собой CH₂, R³ представляет собой водород или (С₁-С₄)алкил, который может быть один или два раза замещен гидроксигруппой, или
А представляет собой СН=СН, В представляет собой CONH и D представляет собой CH₂, или
А представляет собой CH₂N(R⁷), В представляет собой CH₂CH₂ и D представляет собой CH₂, R⁷ представляет собой водород или (С₁-С₄)алкил, который может быть один или два раза замещен гидроксигруппой, или также
А представляет собой NHCH₂, В представляет собой CH₂NH и D представляет собой CH₂;
Е представляет собой группу

где Q представляет собой О или S;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

6. Соединение формулы I по п.1, которое также является соединением формулы I_P1
,
где R¹ представляет собой галоген, метоксигруппу или цианогруппу;
один или два из U, V, W и Х представляют собой N, а каждый оставшийся представляет собой СН, или в случае X, может также представлять собой CR^a;
R^a представляет собой галоген;
каждый из Y¹ и Y² представляет собой СН,
А представляет собой CH₂CH(OH), CH₂CH(NH₂), CH(OH)CH(NH₂) или CH(NH₂)CH₂, В представляет собой CH₂CH₂, CH₂NH или CONH, и D представляет собой CH₂, или
А представляет собой СН(ОН)CH₂, В представляет собой CH₂NH, N(R²)CO или CONH, и D представляет собой CH₂, или
А представляет собой СН(ОН)СН(ОН), В представляет собой CH₂NH или CONH, и D представляет собой CH₂, или
А представляет собой CH₂CH₂, и В представляет собой CH₂NR³, NHCO или CONR⁴, а D представляет собой CH₂, или В представляет собой CH₂NH, a D представляет собой СО, или
А представляет собой СН=СН, В представляет собой CH₂NR⁵ или CONR⁶ и D представляет собой CH₂, или
А представляет собой С≡С, В представляет собой CH₂NH и D представляет собой СО, или
А представляет собой COCH₂, В представляет собой CONH и D представляет собой CH₂, или
А представляет собой CH₂N(R⁷), В представляет собой CH₂CH₂, и D представляет собой CH₂, или
А представляет собой NHCH₂, и В представляет собой CH₂NH, a D представляет собой СН₂, или В представляет собой CH₂NH, a D представляет собой СО, или
А представляет собой NHCO, В представляет собой CH(R⁸)NH или CH₂CH₂ и D представляет собой CH₂;
R² представляет собой (С₁-С₄)алкил;
R³ представляет собой водород, (С₁-С₄)алкил, СО-(CH₂)_р-СООН, (C₂-С₅)ацил или амино(С₁-С₄)алкил,
p обозначает целое число от 1 до 4;
R⁴ представляет собой водород или (С₁-С₄)алкил;
R⁵ представляет собой водород или (С₂-С₅)ацил;
R⁶ представляет собой водород или (С₁-С₄)алкил;
R⁷ представляет собой водород или алкил;
R⁸ представляет собой водород или алкил;
Е представляет собой группу формулы

где Р представляет собой кольцо, выбранное из группы, включающей следующие кольца:
,
где Q представляет собой О или S, или
Е представляет собой фенильную группу, которая является один или два раза замещенной в мета- и/или пара-положении заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, включающей галоген, (С₁-С₃)алкил и трифторметил;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

7. Соединение формулы I по п.1, в котором R¹ представляет собой метоксигруппу; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

8. Соединение формулы I по п.1, в котором Е представляет собой одну из следующих групп:
,
где Z представляет собой СН или N, а Q представляет собой О или S;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

9. Соединение по п.8, в котором Е представляет собой 2,3-дигидробензо[1,4]-диоксин-6-ил, 3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил или 3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]оксазин-6-ил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

10. Соединение формулы I по п.1, в котором Е представляет собой фенильную группу, которая является один или два раза замещенной в мета- и/или пара-положении заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, включающей галоген, (С₁-С₃)алкил и трифторметил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

11. Соединение формулы I по п.1, которое выбрано из следующих соединений:
- (E)-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)акриламид;
- (E)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]акриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(3-метоксихиноксалин-5-ил)акриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(3-метоксихинолин-5-ил)акриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-N-этил-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)акриламид;
- (E)-3-(3-метоксихиноксалин-5-ил)-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]акриламид;
- (E)-3-(3-метоксихинолин-5-ил)-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]акриламид;
- (E)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-метил-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]акриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)акриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-метилакриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(4-этилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-метилакриламид;
- (E)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-метил-N-[(R)-2-оксо-3-(4-пропилфенил)оксазолидин-5-илметил]акриламид;
- (E)-3-(2-цианохинолин-8-ил)-N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]акриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(6-фторхинолин-4-ил)акриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(2-метоксихинолин-8-ил)акриламид;
- (E)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-метил-N-[(R)-3-(4-метил-3-трифторметилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]акриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(3-бром-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-метилакриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(4-бром-3-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-метилакриламид;
- (E)-N-[(R)-3-(4-бром-3-фторфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-метилакриламид;
- (E)-N-[(S)-3-(4-этилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(3-метоксихиноксалин-5-ил)-N-метилакриламид;
- N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропионамид;
- 3-(3-метоксихинолин-5-ил)-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]пропионамид;
- (R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[(E)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)аллиламино]метил}оксазолидин-2-он;
- (R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[3-(6-метокси-[1,5]нафтиридин-4-ил)пропиламино]метил}оксазолидин-2-он;
- N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-N-[(E)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)аллил]ацетамид;
- 6-((R)-5-{[(E)-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)аллиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- 6-((R)-5-{[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- 6-((R)-5-{[3-(3-метоксихинолин-5-ил)пропиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-N-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]ацетамид;
- N-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]сукцинаминовая кислота;
- N-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]пропионамид;
- (R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-({этил[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}метил)оксазолидин-2-он;
- (R)-5-({(2-аминоэтил)[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}метил)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)оксазолидин-2-он;
- 6-[(R)-5-({[3-(3-метоксихинолин-5-ил)пропил]метиламино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- (R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-5-({[3-(3-метоксихинолин-5-ил)пропил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
- (R)-5-({[3-(3-метоксихинолин-5-ил)пропил]метиламино}метил)-3-(4-метил-3-трифторметилфенил)оксазолидин-2-он;
- (R)-3-(4-этилфенил)-5-({[3-(3-метоксихинолин-5-ил)пропил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
- (R)-5-({[3-(3-метоксихинолин-5-ил)пропил]метиламино}метил)-3-(4-пропилфенил)оксазолидин-2-он;
- (R)-3-(3-бром-4-метилфенил)-5-({[3-(3-метоксихинолин-5-ил)пропил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
- (R)-3-(4-бром-3-метилфенил)-5-({[3-(3-метоксихинолин-5-ил)пропил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
- (R)-3-(4-бром-3-фторфенил)-5-({[3-(3-метоксихинолин-5-ил)пропил]метиламино}метил)оксазолидин-2-он;
- [3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
- (2R,3S)-2,3-дигидрокси-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]пропионамид;
- (2S,3R)-2,3-дигидрокси-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]пропионамид;
- N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-гидрокси-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропионамид;
- (R)-N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-гидрокси-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропионамид;
- (S)-N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-гидрокси-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропионамид;
- (Z)-N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-гидрокси-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)акриламид;
- (R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[3-гидрокси-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропиламино]метил}оксазолидин-2-он;
- N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-2-гидрокси-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропионамид;
- 2-гидрокси-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]пропионамид;
- 2-амино-N-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропионамид;
- (5R)-5-{[2-амино-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропиламино]метил}-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)оксазолидин-2-он;
- [3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)проп-2-инил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
- [2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)этил]амид (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-карбоновой кислоты;
- (S)-2-{[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]амино}-N-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропионамид;
- 2-{[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]амино}-N-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)ацетамид;
- 2-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-ил]-N-2-(6-метоксихинолин-4-ил)этил]ацетамид;
- N-[(R)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-3-(3-метоксихинолин-5-ил)-N-метилпропионамид;
- 2-[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-ил]-N-[(R)-2-гидрокси-2-(3-метоксихиноксалин-5-ил)этил]-N-метилацетамид;
- 6-((R)-5-{[2-амино-3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- N-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)-2-{[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]амино}ацетамид;
- N-[(R)-2-гидрокси-2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]-N-метил-2-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-ил]ацетамид;
- (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропоксиметил]оксазолидин-2-он;
- N-[2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]-2-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-ил]ацетамид;
- 6-((S)-5-{(S)-1-гидрокси-2-[2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этиламино]этил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{(S)-1-гидрокси-2-[2-гидрокси-2-(3-метоксихиноксалин-5-ил)этиламино]этил}оксазолидин-2-он;
- (R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[(E)-4-(6-метоксихинолин-4-илокси)бут-2-енил]оксазолидин-2-он;
- (R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)бутиламино]метил}оксазолидин-2-он;
- 6-((R)-5-{[4-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)бутиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- 3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-[5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пентил]оксазолидин-2-он;
- 6-{(R)-5-[5-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пентил]-2-оксооксазолидин-3-ил}-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- 6-((R)-5-{[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- 6-((R)-5-{[3-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- 6-((R)-5-{[3-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- (R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{[3-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропиламино]метил}оксазолидин-2-он;
- (R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-({((S)-2,3-дигидроксипропил)-[3-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}метил)оксазолидин-2-он;
- 6-[(R)-5-({((S)-2,3-дигидроксипропил)-[3-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- 6-[(R)-5-({((R)-2,3-дигидроксипропил)-[3-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- 6-[(R)-5-({((R)-2,3-дигидроксипропил)-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}метил)-2-оксооксазолидин-3-ил]-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- трет-бутиловый эфир {[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}уксусной кислоты;
- метиловый эфир 3-{[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}пропионовой кислоты;
- этиловый эфир 4-{[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}масляной кислоты;
- {[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}уксусная кислота;
- 3-{[(R)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-оксооксазолидин-5-илметил]-[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)пропил]амино}пропионовая кислота;
- 6-((R)-5-{3-[(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]пропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- 6-((R)-5-{3-[((S)-2,3-дигидроксипропил)-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]пропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- 6-((R)-5-{3-[((R)-2,3-дигидроксипропил)-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]пропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- 6-((R)-5-{3-[(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)-(2-гидроксиэтил)амино]пропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{(1R,2S)-1,2-дигидрокси-3-[(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]пропил}оксазолидин-2-он;
- (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{(1R,2S)-3-[(3-фтор-6-метоксихинолин-4-илметил)амино]-1,2-дигидроксипропил}оксазолидин-2-он;
- (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{(1R,2S)-1,2-дигидрокси-3-[(3-метоксихиноксалин-5-илметил)амино]пропил}оксазолидин-2-он;
- 6-((S)-5-{(1R,2S)-1,2-дигидрокси-3-[(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]пропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- 6-((S)-5-{(1R,2S)-3-[(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]-1,2-дигидроксипропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- 6-((S)-5-{(1R,2S)-3-[(3-фтор-6-метоксихинолин-4-илметил)амино]-1,2-дигидроксипропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- (S)-3-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-5-{(1S,2R)-1,2-дигидрокси-3-[(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]пропил}оксазолидин-2-он;
- 6-((S)-5-{(1S,2R)-3-[(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]-1,2-дигидроксипропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- 6-((S)-5-{(1S,2R)-3-[(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]-1,2-дигидроксипропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- 2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илокси)-N-[(R)-2-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидро-2H-бензо[1,4]тиазин-6-ил)оксазолидин-5-илметил]ацетамид;
- 6-((R)-5-{[2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)этиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]тиазин-3-он;
- 6-((R)-5-{[2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)этиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- 6-((R)-5-{[3-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-иламино)пропиламино]метил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3-он;
- 6-((R)-5-{3-[(3-аминопропил)-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)амино]пропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- 6-((R)-5-{3-[(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-илметил)-(3-гидроксипропил)амино]пропил}-2-оксооксазолидин-3-ил)-4H-бензо[1,4]оксазин-3-он;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

12. Соединение формулы I по одному из пп.1-11 или его фармацевтически приемлемая соль в качестве лекарственного средства для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.

13. Фармацевтическая композиция для предотвращения или лечения бактериальной инфекции, где указанная фармацевтическая композиция содержит в качестве активного компонента соединение формулы I по одному из пп.1-11 или его фармацевтически приемлемую соль и по меньшей мере один терапевтически инертный эксципиент.

14. Применение соединения формулы I по одному из пп.1-11 или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.

15. Соединение формулы I по одному из пп.1-11 или его фармацевтически приемлемая соль для применения для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.