Изобретение относится к области органической химии, а именно способу получения серии 5-(арилметилен)гексагидропиримидин-2,4,6-трионов общей формулы III, которые могут быть использованы в качестве потенциальных противосудорожных [В.Г. Граник. Основы медицинской химии. - М.: Вузовская книга. 2001. С. 158] и снотворных средств [М.Д. Машковский. Лекарственные средства. - М.: Новая волна. 2006. С. 32].
Известен способ получения соединения близкого типа, который основан на процессе нитрования 2,4,6-пиримидинтриона нитрующей смесью, завершающийся получением 5,5-динитро-2,4,6-пиримидинтриона [A. Langlet, N.V. Latypov, U. Wellmar, P. Goede, J. Bergman. Tetrahedron Letters. 2000. Vol. 41, P. 2011-2013].
Известен способ получения соединений близкого типа, основанный на взаимодействии 2,4,6-пиримидинтриона со вторичными алкиламинами, который приводит к соответствующим 5-диалкиламино-2,4,6-пиримидинтрионам [патент RU №2177475].
Техническим результатом является синтез 5-арилметиленпроизводных гексагидропиримидин-2,4,6-трионов с высоким выходом 82-92%, основанный на реакции конденсации 2,4,6-пиримидинтриона ароматическими альдегидами, позволяющий расширить базу веществ, которые могут быть использованы в качестве потенциальных противосудорожных и снотворных средств.
Для достижения технического результата в способе получения 5-(арилметилен)гексагидропиримидин-2,4,6-трионов общей формулы III
Проводят реакцию конденсации при нагревании 2,4,6-пиримидинтриона I в течение 45 минут с 1,1-кратном избытком ароматических альдегидов IIa-e в этаноле.
Иное соотношение исходных реагентов (примеры 2 и 3) или изменение времени проведения реакции (примеры 4 и 5) не позволяют достигнуть лучшего результата.
Полученный технический результат позволяет получать с высоким выходом 82-92% 5-(арилметилен)гексагидропиримидин-2,4,6-трионы, расширять их ряд, а тем самым и спектр потенциально биологически активных веществ.
Таким образом, совокупность существенных признаков, изложенных в формуле изобретения, позволяет достичь желаемого результата.
Примеры осуществления заявляемого способа получения 5-(арилметилен)гексагидропиримидин-2,4,6-трионов IIIa-e, выходы, физические константы, данные элементного анализа и спектральные характеристики приведены в таблице 1.
Пример 1.
5-(Фенилметилен)-2,4,6-пиримидинтрион (соединение IIIа). К 1.28 г (0.01 моль) 2,4,6-пиримидинтриона I в 25 мл этанола добавляют 1.166 г (0.011 моль) бензальдегида IIа. Реакционную смесь кипятят 45 минут и охлаждают до комнатной температуры, осадок отфильтровывают, промывают 2 раза по 15 мл охлажденным этанолом и сушат на воздухе. Выход соединения IIIа составляет 85%.
Пример 2.
5-(Фенилметилен)-2,4,6-пиримидинтрион (соединение IIIа). Получают аналогично примеру 1, только берут 1.06 г (0.01 моль) бензальдегида IIа. Выход соединения IIIа составляет 75%.
Пример 3.
5-(Фенилметилен)-2,4,6-пиримидинтрион (соединение IIIа). Получают аналогично примеру 1, только берут 1.59 г (0.015 моль) бензальдегида IIа. Выход соединения IIIа составляет 70%.
Пример 4.
5-(Фенилметилен)-2,4,6-пиримидинтрион (соединение IIIа). Получают аналогично примеру 1, только реакционную смесь кипятят 30 минут. Выход соединения IIIа составляет 70%.
Пример 5.
5-(Фенилметилен)-2,4,6-пиримидинтрион (соединение IIIа). Получают аналогично примеру 1, только реакционную смесь кипятят 60 минут. Выход соединения IIIа составляет 75%.
Пример 6.
5-[(4-Метоксифенил)метилен]-2,4,6-пиримидинтрион (соединение IIIб). Получают аналогично соединению IIIа из 1.28 г (0.01 моль) 2,4,6-пиримидинтриона I и 1.496 г (0.011 моль) 4-метоксибензальдегида IIб. Выход соединения IIIб составляет 87%.
Пример 7.
5-[(4-Диметиламинофенил)метилен]-2,4,6-пиримидинтрион (соединение IIIв). Получают аналогично соединению IIIа из 1.28 г (0.01 моль) 2,4,6-пиримидинтриона I и 1.485 г (0.011 моль) 4-диметиламинобензальдегида IIв. Выход соединения IIIв составляет 92%.
Пример 8.
5-[(4-Хлорфенил)метилен]-2,4,6-пиримидинтрион (соединение IIIг). Получают аналогично соединению IIIа из 1.28 г (0.01 моль) 2,4,6-пиримидинтриона I и 1.545 г (0.011 моль) 4-хлорбензальдегида IIг. Выход соединения IIIг составляет 90%.
Пример 9.
5-[(3-Нитрофенил)метилен]-2,4,6-пиримидинтрион (соединение IIIд). Получают аналогично соединению IIIа из 1.28 г (0.01 моль) 2,4,6-пиримидинтриона I и 1.661 г (0.011 моль) 3-нитробензальдегида IIд. Выход соединения IIIд составляет 82%.
Пример 10.
5-[(2-Гидроксифенил)метилен]-2,4,6-пиримидинтрион (соединение IIIе). Получают аналогично соединению IIIа из 1.28 г (0.01 моль) 2,4,6-пиримидинтриона I и 1.342 г (0.011 моль) 2-гидроксибензальдегида IIе. Выход соединения IIIе составляет 85%.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения 5-гетарилметилиден-2-сульфонилидендигидропиримидин-4,6(1H,5H)-дионов | 2024 |
|
RU2831939C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АРИЛ-2,7,9-ТРИАЗАСПИРО[4.5]ДЕКАН-6,8,10-ТРИОНОВ | 2016 |
|
RU2635105C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ГЕТАРИЛМЕТИЛЕНПИРИМИДИН-2,4,6-ТРИОНОВ | 2015 |
|
RU2598607C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ β-КЕТОСУЛЬФОНОВ И 1,4-ДИКЕТОНОВ | 2011 |
|
RU2455271C1 |
| (1Z,3Z)-4-АРИЛ-4-ГИДРОКСИ-1-(3,3-ДИАЛКИЛ-3,4-ДИГИДРОИЗОХИНОЛИН-1(2H)-ИЛИДЕН)-БУТ-3-ЕН-4-ОНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 2008 |
|
RU2374231C1 |
| 1,6'-ДИАРИЛ-3-АРОИЛ-4-ГИДРОКСИ-1',3'-ДИМЕТИЛСПИРО[ПИРРОЛ-2,5'-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИН]-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-ТРИОНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 2012 |
|
RU2502738C2 |
| 1,1'-ДИАРИЛ-3'-АРОИЛ-4'-ГИДРОКСИ-1H-СПИРО[ИНДЕНО[1,2-b]ПИРРОЛ-3,2'-ПИРРОЛ]-2,4,5'-(1'H)-ТРИОНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 2011 |
|
RU2467011C1 |
| 3-АРОИЛ-2-ГИДРОКСИ-2-(2-ОКСОЦИКЛОАЛКИЛ)ПИРРОЛО[2,1-С][1,4]БЕНЗОКСАЗИН-1,4(2Н)-ДИОНЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКУЮ АКТИВНОСТЬ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 2014 |
|
RU2564440C1 |
| (2Z,5Z)-1-АРИЛ-3-ГИДРОКСИ-5-(3,3-ДИМЕТИЛ-3,4-ДИГИДРОИЗОХИНОЛИН-1(2Н)-ИЛИДЕН)-ПЕНТ-2-ЕН-1,4-ДИОНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 2008 |
|
RU2374232C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(3- АЛКОКСИ-2- КАРБАМОИЛОКСИПРОПИЛ) -(1H, 3H, 5H) -ПИРИМИДИН- 2,4,6-ТРИОНА И ПРОИЗВОДНЫЕ (1H, 3H, 5H)- ПИРИМИДИН -2,4,6-ТРИОНА | 1991 |
|
RU2050353C1 |
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5-(арилметилен)гексагидропиримидин-2,4,6-трионов общей формулы III. Соединения могут быть использованы в качестве потенциальных противосудорожных и снотворных средств. Соединения формулы III
где IIIa R=H; б R=4-CH3O; в R=4-Me2N; г R=4-Cl; д R=3-NO2; e R=2-OH, получают реакцией конденсации при нагревании 2,4,6-пиримидинтриона I в течение 45 минут с 1,1-кратном избытком ароматических альдегидов II а-е в этаноле. Способ осуществляют по следующей схеме:
Способ позволяет получать продукты со стабильным высоким выходом 82-92%. Изменение параметров условий способа приводит к снижению выхода целевых продуктов. 1 табл., 10 пр.
Способ получения 5-(арилметилен)гексагидропиримидин-2,4,6-трионов общей формулы III
основанный на реакции конденсации при нагревании 2,4,6-пиримидинтриона в течение 45 минут с 1,1-кратном избытком ароматических альдегидов в этаноле.
| GOUDGAON, N | |||
| M.et al.,Synthesis and antimicrobial activities of novel 5-substituted pyrimidin-2,4,6-triones, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, 87(6), 743-748 (English),Найдено CAS(STN), 153:580239/ | |||
| THIRUPATHI, G.et al,Facile and green syntheses of 5-arylidene-pyrimidine-2,4,6-triones and |
