Изобретение относится к области получения азотсодержащих органических соединений, а именно формилгидразинов общей формулы (I)
где R=C(O)H; R'=H.
Формилгидразины (I) являются общепринятыми прекурсорами при получении биологически активных соединений [патент US 4323705 А, опубл. 06.04.1982; Ainsworth С. et al. Isomeric and nuclear-substituted β-aminoethyl-1,2,4-triazoles / J. Amer. Chem. Soc. - 1955. - Vol. 77, №3. - P. 621-624].
Из уровня техники [EA 0028723 опубл. 16.10.1980] известен многостадийный способ получения N,N'-диформилгидразина путем взаимодействия формамида с гидратом гидразина при высокой температуре, достигающей 150°C, при использовании вакуума и требующий утилизации выделяющегося высокотоксичного аммиака
Недостатком данного метода является его многостадийность, необходимость использования высоких температур, вакуума, а также выделение высокотоксичного аммиака.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому техническому результату является способ получения формилгидразина путем взаимодействия гидразингидрата с избытком концентрированной муравьиной кислоты при нагревании [Ainsworth С. et al. Isomeric and nuclear-substituted β-aminoethyl-1,2,4-triazoles / J. Amer. Chem. Soc. - 1955. - Vol. 77, №3. - P. 621-624; Авторское свидетельство SU 621670 A1, опубл. 30.08.1978]
Недостатками этого метода являются: невысокий выход целевого продукта (от 30 до 77%), а также необходимость использования высоких температур (до 60-75°C).
Технический результат настоящего изобретения заключается в исключении необходимости использования высоких температур и повышении выхода целевого продукта (формилгидразинов).
Технический результат достигается путем взаимодействия гидрата гидразина с этилформиатом при температуре 0°C
Изобретение иллюстрируется следующим примером.
Пример
Смесь моногидрата гидразина (10.5 г, 0.21 моля) и этилформиата (31.2 г, 0.42 моля) выдерживали при температуре 0°C в течение 48 часов. Образовавшиеся кристаллы отфильтровали, получили 18.20 г (98.5%) N,N'-диформилгидразина, Тпл.=155-156°C. ИК-спектр, (KBr, ν/см-1): 3300 (N-H), 3140 (С-Н), 1620 (C=O). Спектр ЯМР 1Н (300 МГц, CDCl3) δ: 7.91 и 8.14 (д, по 1Н, СН), 9.95 (ш, 2Н, NH). Найдено (%): С, 27.32; Н, 4.60; N 31.87. Вычислено для C2H4N2O2 (%): С, 27.28; Н, 4.58; N, 31.81.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
Способ получения диформилгидразина | 1977 |
|
SU621670A1 |
СЛОИСТЫЕ ТИТАНАТЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ | 2010 |
|
RU2564339C2 |
Способ получения диформилгидразина | 1979 |
|
SU891649A2 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2'-БИСБЕНЗИМИДАЗОЛА | 2009 |
|
RU2413722C1 |
1-Ацил-2-фенилтиосемикарбазиды в качестве промежуточного продукта при получении 2-фенилтиосемикарбазида | 1988 |
|
SU1583413A1 |
Способ получения замещенного 6-фенил-1,2,4-триазол-/4,3-в/-пиридазина | 1977 |
|
SU793399A3 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ α-БРОМАРИЛАЦЕТАЛЬДЕГИДОВ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ БРОМИДА МЕДИ (II) | 2019 |
|
RU2717960C1 |
СПИРО-5,6-ДИГИДРО-4Н-2,3,5,10В-ТЕТРААЗА-БЕНЗО[Е]АЗУЛЕНЫ | 2009 |
|
RU2514429C2 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ СЕМИКАРБАЗИДОВ | 2018 |
|
RU2670622C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,5-ДИЗАМЕЩЕННЫХ 2,4-ДИГИДРО-3H-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ТИОНОВ | 2008 |
|
RU2372338C2 |
Изобретение относится к области получения азотсодержащих органических соединений, а именно к способу получения формилгидразина формулы (I), где R=C(O)H, R'=Н, который может найти применение в качестве прекурсора при получении биологически активных веществ. Способ заключается во взаимодействии гидрата гидразина с этилформиатом при температуре 0°C. Предлагаемый способ позволяет получать целевой продукт без использования высоких температур и с высоким выходом. 1 пр.
Способ получения формилгидразина формулы (I)
где R=C(O)H, R'=Н, заключающийся во взаимодействии гидрата гидразина с этилформиатом при температуре 0°C.
Н.В | |||
Печь для непрерывного получения сернистого натрия | 1921 |
|
SU1A1 |
канд | |||
хим | |||
наук, Архангельск, 2015, дата поступления в библиотеку 21.10.2015 | |||
N.V | |||
UL’YANOVSKII et al., Determination of Transformation Products of 1,1-Dimethylhydrazine by Gas Chromatogpaphy-Tandem Mass Spectrometry, J | |||
ANAL | |||
CHEM., 2015, Vol | |||
Деревянный торцевой шкив | 1922 |
|
SU70A1 |
Насос | 1917 |
|
SU13A1 |
Подвижной аппарат для подъема жидкостей и густых масс помощью образования вакуума сжиганием горючей смеси | 1924 |
|
SU1553A1 |
CN 101851206 A, 06.10.2010 | |||
S | |||
GARSIA-RUBIO et al., An Improved Process for the Preparation of Trimethylhydrazine and its Coupling with an Activated Acid Intermediate, ORG | |||
PROCESS RES | |||
DEVELOPMENT, 2004, Vol | |||
Топка с несколькими решетками для твердого топлива | 1918 |
|
SU8A1 |
Переносная печь для варки пищи и отопления в окопах, походных помещениях и т.п. | 1921 |
|
SU3A1 |
Способ приготовления искусственной массы из продуктов конденсации фенолов с альдегидами | 1920 |
|
SU360A1 |
Авторы
Даты
2017-11-30—Публикация
2016-03-02—Подача