ПРОТИВОМИКРОБНЫЕ КОМПОЗИЦИИ Российский патент 2024 года по МПК A61K8/33 A61K8/368 A61K8/49 A61Q5/02 A61Q19/10 

Описание патента на изобретение RU2813149C2

Область техники

Настоящее изобретение относится к области консервации композиций для личной гигиены, в частности, для ухода за волосами.

Уровень техники

В области производства продуктов для личной гигиены и косметики существует постоянная потребность в химических веществах-консервантах, особенно в химических веществах-консервантах природного происхождения, которые должны быть распространенными и легкодоступными.

Большое количество противомикробных активных соединений уже используется в производстве продуктов для личной гигиены, однако поиск альтернативных решений продолжается. Не все противомикробные средства обладают подходящими свойствами консервантов, и поэтому существует особенная потребность в новых растворах консервантов. Следует отметить, что вещества, применяемые в области личной гигиены, должны быть:

- токсикологически приемлемыми

- хорошо переносимыми кожей

- стабильными

- недорогими в получении (т.е. с применением стандартных способов и/или из стандартных предшественников)

- легкими в приготовлении (т.е. предпочтительно жидкими), и не должны негативно влиять на конечный продукт.

В настоящей заявке обнаружена комбинация противомикробных химических веществ, подходящих для обеспечения консервации композиций для личной гигиены.

Продукт под названием Lifebuoy Total 10 Germ Protection Bodywash от Hindustan Lever, как утверждается, содержит, среди прочего, пироктон оламин, бензоат натрия и эвгенол, однако согласно очередности перечисления ингредиентов на этикетке продукта компонент бензоат натрия присутствует в композиции в количестве, меньшем чем пироктон оламин. Еще одним представленным на рынке продуктом является увлажняющий крем для тела Rituals Ancient Samurai Hydrating Body Moisturiser, на этикетке которого указано, что он содержит лимонен, эвгенол, бензоат натрия и пироктон оламин; однако он не является моющим продуктом, а явным образом представляет собой несмываемый увлажняющий продукт.

Упоминание или обсуждение очевидно ранее опубликованного документа в настоящем описании не следует непременно рассматривать как признание того, что этот документ является частью уровня техники или относится к общеизвестным знаниям.

Описание изобретения

Настоящее изобретение относится к композиции для личной гигиены, содержащей:

i) пироктон оламин;

ii) бензоат натрия;

iii) ароматизатор, содержащий ароматизирующий компонент, представляющий собой ундекалактон.

Настоящее изобретение также относится к способу консервации композиции с применением комбинации:

i) пироктон оламина,

ii) бензоата натрия и

iii) ароматизатора, содержащего ароматизирующий компонент, представляющий собой ундекалактон.

Настоящее изобретение также относится к применению комбинации:

i) пироктон оламина,

ii) бензоата натрия и

iii) ароматизатора, содержащего ароматизирующий компонент,

представляющий собой ундекалактон, для консервации композиции для личной гигиены.

В некоторых вариантах реализации настоящее изобретение может относиться к композиции для личной гигиены, содержащей:

i) пироктон оламин,

ii) бензоат натрия,

ароматизатор, содержащий ароматизирующий компонент, представляющий собой ундекалактон, в котором массовое отношение пироктон оламина к бензоату натрия и к ундекалактону составляет от 1:1:1 до 1:130:130, более предпочтительно от 1:1:1 до 1:100:100, более предпочтительно от 1:1:1 до 1:75:75, наиболее предпочтительно от 1:1:1 до 1:50:50.

В некоторых вариантах реализации настоящее изобретение может дополнительно относиться к способу консервации композиции путем применения комбинации:

i) пироктон оламина,

ii) бензоата натрия,

iii) ароматизатора, содержащего ароматизирующий компонент, представляющий собой ундекалактон, где массовое отношение пироктон оламина к бензоату натрия и к ундекалактону составляет от 1:1:1 до 1:130:130, более предпочтительно от 1:1:1 до 1:100:100, более предпочтительно от 1:1:1 до 1:75:75, наиболее предпочтительно от 1:1:1 до 1:50:50.

В некоторых дополнительных вариантах реализации настоящее изобретение может дополнительно относиться к применению комбинации:

i) пироктон оламина,

ii) бензоата натрия,

iii) ароматизатора, содержащего ароматизирующий компонент, представляющий собой ундекалактон, где массовое отношение пироктон оламина к бензоату натрия и к ундекалактону составляет от 1:1:1 до 1:130:130, более предпочтительно от 1:1:1 до 1:100:100, более предпочтительно от 1:1:1 до 1:75:75, наиболее предпочтительно от 1:1:1 до 1:50:50;

для консервации композиции для личной гигиены.

Подробное описание изобретения

Композиции согласно настоящему изобретению содержат пироктон оламин, также известный как Octopirox®).

Предпочтительное содержание пироктон оламина составляет от 0,01 до 5 масс. % от общей массы композиции, более предпочтительно от 0,05 до 2 масс. %, наиболее предпочтительно от 0,1 до 1,5 масс. %. Согласно одному из вариантов реализации, содержание пироктон оламина составляет от 0,1 до 1 масс. % от общей массы композиции.

Композиция согласно настоящему изобретению содержит бензоат натрия. Предпочтительное содержание бензоата натрия составляет от 0,01 до 5 масс. % от общей массы композиции, более предпочтительно от 0,05 до 2 масс. %, наиболее предпочтительно от 0,1 до 1,5 масс. %.

Композиции согласно настоящему изобретению содержат ароматизатор, содержащий в качестве ароматизирующего компонента ундекалактон. В одном из вариантов реализации ундекалактон может представлять собой гамма-ундекалактон. Предпочтительное содержание ароматизатора составляет от 0,01 до 10 масс. % от общей массы композиции, более предпочтительно от 0,05 до 6 масс. %, наиболее предпочтительно от 0,05 до 3 масс. %.

Предпочтительно массовое отношение пироктон оламина к бензоату натрия и ундекалактону составляет от 1:1:1 до 1:130:130, более предпочтительно от 1:1:1 до 1:100:100, более предпочтительно от 1:1:1 до 1:75:75, наиболее предпочтительно от 1:1:1 до 1:50:50.

Предпочтительно композиция содержит водную основу, содержащую по меньшей мере 50 масс. % воды от общей массы композиции.

В предпочтительном варианте реализации композиция для личной гигиены содержит моющую фазу, содержащую одно или более моющих поверхностно-активных веществ.

Композиция согласно настоящему изобретению предпочтительно содержит поверхностно-активное вещество, выбранное из анионных, неионных, цвиттер-ионных или амфотерных поверхностно-активных веществ или их смесей.

Подходящие анионные поверхностно-активные вещества включают алкилсульфаты, этоксилированные алкилсульфаты, алкилэфирсульфаты, алкарилсульфонаты, алканоилизетионаты, алкилсукцинаты, алкилсульфосукцинаты, N-алкоиларкозинаты, алкилфосфаты, алкилэфирфосфаты, алкилэфиркарбоксилаты и альфа-олефинсульфонаты, особенно их натриевые, магний-аммониевые и моно-, ди- и триэтаноламинные соли. Алкильная и ацильная группы, как правило, содержат от 8 до 18 атомов углерода и могут быть ненасыщенными. Алкилэфирсульфаты, алкилэфирфосфаты и алкилэфиркарбоксилаты могут содержать от одного до 10 этиленоксидных или пропиленоксидных звеньев на молекулу и предпочтительно содержать от 2 до 3 этиленоксидных звеньев на молекулу.

Примеры подходящих анионных поверхностно-активных веществ включают олеилсукцинат натрия, лаурилсульфосукцинат аммония, лаурилсульфат аммония, додецилбензолсульфонат натрия, додецилбензолсульфонат триэтаноламина, кокоилизотионат натрия, лауроилизотионат натрия и N-лаурилсаркозинат натрия. Наиболее предпочтительными анионными поверхностно-активными веществами являются лаурилсульфат натрия, лаурилсульфат триэтаноламина, монолаурилфосфат триэтаноламина, лаурилэфирсульфат натрия 1ЕО, 2ЕО и 3ЕО, лаурилсульфат аммония и лаурилэфирсульфат аммония 1ЕО, 2ЕО и 3ЕО.

Неионогенные поверхностно-активные вещества, подходящие для применения в композициях согласно настоящему изобретению, могут включать продукты конденсации алифатических (С8-С18) первичных или вторичных линейных или разветвленных спиртов или фенолов с алкиленоксидами, обычно с этиленоксидом и, как правило, содержащих от 6 до 30 этиленоксидных групп. Другие подходящие неионные поверхностно-активные вещества включают моно- или диалкилалканоламиды, гликолипиды, предпочтительно выбранные из группы рамнолипидов и софоролипидов.

Амфотерные и цвиттер-ионные поверхностно-активные вещества, подходящие для применения в композициях согласно настоящему изобретению, могут включать алкиламиноксиды, алкилбетаины, алкиламидопропилбетаины, алкилсульфобетаины (сультаины), алкилглицинаты, алкилкарбоксиглицинаты, алкиламфопропионаты, алкиламфоглицинаты, алкиламидопропилгидроксисультаины, ацилтаураты и ацилглутаматы, причем алкильная и ацильная группы имеют от 8 до 19 атомов углерода. Примеры включают лауриламиноксид, кокодиметилсульфопропилбетаин и предпочтительно лаурилбетаин, кокамидопропилбетаин, коко- моно- или диэтаноламид, кокомоноизопропаноламид и кокамфопропионат натрия.

Как правило, поверхностно-активные вещества присутствуют в композициях шампуня согласно настоящему изобретению в количестве от 0,1 до 50%, предпочтительно от 5 до 30%, более предпочтительно от 10% до 25% по массе. Согласно одному из вариантов реализации, содержание поверхностно-активного вещества в композиции шампуня составляет от 0,5 до 20% от общей массы композиции, предпочтительно от 5 до 15 масс. %.

Композиции согласно настоящему изобретению предпочтительно представляют собой композиции для личной гигиены, более предпочтительно композиции шампуня.

Композиции согласно настоящему изобретению могут содержать силиконовый кондиционирующий агент, предпочтительно в форме эмульгированных капель для увеличения кондиционирующего действия.

Подходящие силиконы включают полидиорганосилоксаны, в частности полидиметилсилоксаны, которые имеют наименование согласно CTFA - диметикон. Также подходящими для применения в композициях согласно настоящему изобретению (особенно в шампунях и кондиционерах) являются полидиметилсилоксаны, содержащие гидроксильные концевые группы, которые имеют наименование согласно CTFA - диметиконол. Также подходящими для применения в композициях согласно настоящему изобретению являются силиконовые смолы, имеющие небольшую степень поперечной сшивки, как описано, например, в WO 96/31188.

Вязкость эмульгированного силикона самого по себе (не эмульсии или конечной кондиционирующей композиции для волос) обычно составляет по меньшей мере 10000 сСт при 25°С; вязкость силикона самого по себе составляет предпочтительно по меньшей мере 60000 сСт, более предпочтительно по меньшей мере 500000 сСт, наиболее предпочтительно по меньшей мере 1000000 сСт. Предпочтительно вязкость не превышает 109 сСт для облегчения приготовления составов.

Эмульгированные силиконы для применения в композициях шампуня согласно настоящему изобретению обычно имеют D90 размер капли силикона в композиции менее 30, предпочтительно менее 20, более предпочтительно менее 10 микрон, наиболее предпочтительно от 0,01 до 1 микрон. Эмульсии силикона, имеющие средний размер (D50) капли силикона 0,15 микрон или менее, обычно называют микроэмульсиями.

Размер частиц силикона может быть измерен способом рассеяния лазерного излучения, например, с применением измерителя размера частиц 2600D от Malvern Instruments. Примеры подходящих предварительно полученных эмульсий включают Xiameter MEM 1785 и микроэмульсию DC2-1865, доступные от Dow Corning. Они представляют собой эмульсии/микроэмульсии диметиконола. Поперечно сшитые силиконовые смолы также доступны в предварительно эмульгированной форме, что предпочтительно для облегчения приготовления.

Другой предпочтительный класс силиконов для включения в шампуни и кондиционеры согласно настоящему изобретению представляет собой амино функциональные силиконы. Под «аминофункциональным силиконом» подразумевают силикон, содержащий по меньшей мере одну первичную, вторичную и третичную аминогруппу или четвертичную аммониевую группу. Примеры подходящих аминофункциональных силиконов включают: полисилоксаны, имеющие обозначение согласно CTFA -«амодиметикон».

Конкретные примеры аминофункциональных силиконов, подходящих для применения в настоящем изобретении, представляют собой аминосиликоновые масла DC2-8220, DC2-8166 и DC2-8566 (все от Dow Corning).

Подходящие четвертичные силиконовые полимеры описаны в ЕР-А-0 530974. Предпочтительный четвертичный силиконовый полимер представляет собой К3474 от Goldschmidt.

Также подходящими являются эмульсии аминофункциональных силиконовых масел с неионным и/или поверхностно-активным веществом. Предварительно полученные эмульсии аминофункционального силикона также доступны от поставщиков силиконовых масел, таких как Dow Corning и General Electric. Конкретные примеры включают катионную эмульсию DC939 и неионные эмульсии DC2-7224, DC2-8467, DC2-8177 и DC2-8154 (все от Dow Corning).

Общее количество силикона предпочтительно составляет от 0,01 до 10 масс. % от общей массы композиции, более предпочтительно от 0,1 до 5 масс. %, наиболее предпочтительно подходящим содержанием является содержание от 0,5 до 3 масс. %. Предпочтительно массовое отношение силиконового кондиционирующего агента к короткоцепочечной ненасыщенной органической кислоте составляет от 20:1 до 1:4.

Композиции согласно настоящему изобретению могут содержать дополнительные ингредиенты, такие как полимер для катионного осаждения, предпочтительно выбранные из катионной целлюлозы и производных катионного гуара.

Другие примеры ингредиентов, обнаруженных в композициях согласно настоящему изобретению, включают ароматизаторы и агенты, регулирующие рН. Предпочтительно рН композиции при 20°С составляет от 3 до 7, более предпочтительно от 4 до 6. Согласно одному из вариантов реализации, рН композиции при 20°С составляет от 3 до 6.

Согласно одному из вариантов реализации, композиции согласно настоящему изобретению могут представлять собой смываемые композиции.

Настоящее изобретение будет проиллюстрировано следующими неограничивающими примерами.

Примеры

Различное поведение ингибирующих противомикробных средств отдельно и в смесях было широко исследовано с использованием концепции фракционной концентрации и фракционной ингибирующей концентрации (FIC). См., например, JRW Lambert and R Lambert, J. Appl. Microbiol 95, 734 (2003); T. Jadavji, CG Prober and R Cheung, Antimicrobial Agents and Chemotherapy 26, 91 (1984) и WO 2004/006876. Эти параметры можно определить следующим образом:

FIC (компонент а) = MIC (компонент а, испытанный в смеси) / MIC (компонент а, испытанный в качестве единственного активного компонента).

Взаимодействие между противомикробными средствами может быть аддитивным, синергетическим или, возможно, антагонистическим в зависимости от того, является ли эффективность комбинации эквивалентной, большей или меньшей, чем эффективность, которая получена для той же общей концентрации отдельных компонентов при испытании по отдельности.

Эти соотношения могут быть выражены математически путем суммирования значений FIC для всех компонентов, присутствующих в смеси, для получения «фракционного индекса ингибирования":

Таким образом:

∑FIC≥1 соответствует аддитивной или антагонистической активности

∑FIC<1 соответствует синергетической активности

Сопоставимым способом является расчет индекса синергии (SI), который является принятым в индустрии способом, описанным Kull, F.C.; Eisman, Р.С.; Sylwestrowicz,H.D. and Mayer, R.L., in Applied Microbiology 9:538-541 (1961).

Были проведены анализы жидкого бульона (MIC и способ «шахматной доски») для определения минимальной концентрации(ий) отдельных веществ и трехкомпонентной смеси противомикробных химических веществ. Для скрининга использовалась следующая модифицированная методология, соответствующая ISO 20776-1:2006. Исходные растворы противомикробных химических веществ и триптического соевого бульона инокулировали смесью микроорганизмов 1-5×106 грамотрицательных ферментирующих бактерий, Enterobacter gergoviae и Klebsiella species.

Образцы инкубировали при 30°С в течение 24 часов, после чего измеряли оптическую плотность при OD600 нм. MIC определяли как концентрацию, при которой наблюдался рост <25% по сравнению с положительным контролем роста, не содержащим противомикробных химических веществ.

Трехкомпонентные комбинации оценивали в суб-MIC концентрациях, чтобы определить, наблюдается ли синергия.

В приведенной выше таблице любое значение FIC, равное 1,00 или выше, не является синергетическим или просто аддитивным. Значение 2,00 является антагонистическим.

В таблице 2 показано, что примеры согласно настоящему изобретению продемонстрировали синергетическую химическую комбинацию против грамотрицательных ферментирующих бактерий.

В таблице 3 дополнительно показаны преимущества композиций и способов согласно настоящему изобретению, протестированных в тех же условиях, что и композиции в таблице 2, с различными соотношениями компонентов. Ниже приведены комбинации соотношений трех компонентов и соответствующие баллы FIC, наблюдаемые при включении различных соотношений.

Был получен шампунь, имеющий состав в соответствии с таблицей 4.

Похожие патенты RU2813149C2

название год авторы номер документа
МИКРОКАПСУЛА И КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ УХОДА ЗА ВОЛОСАМИ 2020
  • Фидж, Кристофер
  • Голдинг, Стивен
  • Бон, Стефан Антониус Францискус
  • Уилсон-Уитфорд, Сэмюэл Ричард
  • Меррингтон, Джеймс
RU2818015C1
КОНСЕРВИРУЮЩИЕ СИСТЕМЫ И СОДЕРЖАЩИЕ ИХ КОМПОЗИЦИИ 2020
  • Кадамкоде, Винитха
  • Митра, Рупак
  • Пойнтон, Томас, Ричард
  • Стотт, Иэн, Питер
RU2806238C2
МИКРОКАПСУЛЫ И СОДЕРЖАЩИЕ ИХ КОСМЕТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ 2020
  • Пань, Сяоюнь
  • Чжоу, Вэйчжэн
  • Тан, И
  • Лэй, Сыци
RU2824000C1
КАТИОННЫЕ СИНТЕТИЧЕСКИЕ ПОЛИМЕРЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ УЛУЧШЕННЫМИ РАСТВОРИМОСТЬЮ И КАЧЕСТВОМ В СИСТЕМАХ НА ОСНОВЕ ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ, И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В СРЕДСТВАХ ЛИЧНОЙ ГИГИЕНЫ И СРЕДСТВАХ БЫТОВОЙ ХИМИИ 2010
  • Патрик Бирганнс
  • Пакита Эрасо-Маевич
  • Набил Наоули
RU2547660C2
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ УХОДА ЗА ВОЛОСАМИ, ВКЛЮЧАЮЩАЯ МАКРОМОЛЕКУЛЫ С ДЕНДРИТНОЙ СТРУКТУРОЙ 2005
  • Дериси Лео
  • Хэркап Джейсон Питер
  • Хошдель Эзат
RU2371165C2
СИСТЕМА ОСАЖДЕНИЯ ДЛЯ ВОЛОС 2019
  • Барфут, Ричард Джонатан
  • Кларксон, Хезер
  • Кук, Майкл Джеймс
  • Дикинсон, Кельвин Брайан
  • Джайлз, Колин Кристофер Дэвид
  • Мендоса Фернандес, Сесар Эрнесто
  • Чжоу, Жунжун
RU2804712C2
АМФОЛИТИЧЕСКИЕ ТРОЙНЫЕ СОПОЛИМЕРЫ, ПРЕДНАЗНАЧЕННЫЕ ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ В КОМПОЗИЦИЯХ ДЛЯ ЛИЧНОЙ ГИГИЕНЫ 2010
  • Сяньчжи Чжоу
  • Мануэль Гамес-Гарсия
RU2541161C2
МОЮЩИЕ СОСТАВЫ, ВКЛЮЧАЮЩИЕ НЕЦЕЛЛЮЛОЗНЫЕ ПОЛИСАХАРИДЫ СО СМЕШАННЫМИ КАТИОННЫМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ 2009
  • Пит Бранд
  • Ричард Г. Браун
  • Анита Н. Чань
  • Пакита Эрасо-Маевич
  • Яшавант Дж. Моди
RU2528915C2
ДИГИДРОКСИАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫЙ ПОЛИГАЛАКТОМАННАН И СПОСОБЫ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ 2014
  • Франзке Михаэл Алберт Херман
  • Чжан Сяочунь
  • Крон Гейсберт
RU2688667C2
МОЮЩАЯ КОМПОЗИЦИЯ 2020
  • Старк, Пьер
  • Уайтхед, Пол Стивен
  • Таокар, Шубхалаксми Мадхукар
  • Ориу, Жюль
RU2822397C1

Реферат патента 2024 года ПРОТИВОМИКРОБНЫЕ КОМПОЗИЦИИ

Группа изобретений относится к области консервации композиций для личной гигиены, в частности для ухода за волосами. Предложена композиция для личной гигиены, содержащая пироктона оламин, бензоат натрия и ароматизатор, содержащий ароматизирующий компонент, представляющий собой ундекалактон. Также предложены способ консервации композиции путем применения комбинации указанных компонентов и применение указанной комбинации компонентов для консервации композиции для личной гигиены. Изобретение обеспечивает синергетическую химическую комбинацию против грамотрицательных ферментирующих бактерий, которая может применяться для консервации композиций для личной гигиены. 3 н. и 10 з.п. ф-лы, 4 табл.

Формула изобретения RU 2 813 149 C2

1. Композиция для личной гигиены, содержащая:

i) пироктон оламин;

ii) бензоат натрия;

iii) ароматизатор, содержащий ароматизирующий компонент, представляющий собой ундекалактон.

2. Композиция для личной гигиены по п. 1, в которой массовое отношение пироктон оламина к бензоату натрия и ундекалактону составляет от 1:1:1 до 1:130:130.

3. Композиция для личной гигиены по любому из пп. 1 или 2, отличающаяся тем, что ундекалактон представляет собой гамма-ундекалактон.

4. Композиция для личной гигиены по любому из пп. 1-3, отличающаяся тем, что указанная композиция содержит моющую фазу, содержащую одно или более моющих поверхностно-активных веществ.

5. Композиция для личной гигиены по п. 4, отличающаяся тем, что указанное моющее поверхностно-активное вещество представляет собой алкилсульфатное и/или этоксилированное алкилсульфатное анионное поверхностно-активное вещество, и содержание указанного поверхностно-активного вещества составляет от 0,5 до 20% от общей массы композиции, предпочтительно от 5 до 15 масс. %.

6. Композиция для личной гигиены по любому из пп. 1-5, отличающаяся тем, что содержание пироктон оламина составляет от 0,01 до 5 масс. % от общей массы композиции, предпочтительно от 0,05 до 2 масс. %, более предпочтительно от 0,1 до 1 масс. %.

7. Композиция для личной гигиены по любому из пп. 1-6, отличающаяся тем, что pH композиции при 20°C составляет от 3 до 6.

8. Композиция для личной гигиены по любому из пп. 1-7, отличающаяся тем, что содержание бензоата натрия составляет от 0,01 до 5% от общей массы композиции.

9. Композиция для личной гигиены по любому из пп. 1-8, представляющая собой композицию для ухода за волосами.

10. Композиция для личной гигиены по любому из пп. 1-9, которая представляет собой смываемую композицию.

11. Композиция для личной гигиены по п. 9 или 10, представляющая собой композицию шампуня.

12. Способ консервации композиции путем применения комбинации:

i) пироктон оламина,

ii) бензоата натрия и

iii) ароматизатора, содержащего ароматизирующий компонент, представляющий собой ундекалактон.

13. Применение комбинации:

i) пироктон оламина,

ii) бензоата натрия и

iii) ароматизатора, содержащего ароматизирующий компонент, представляющий собой ундекалактон,

для консервации композиции для личной гигиены.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2024 года RU2813149C2

CN 101406441 B, 25.01.2012
DE 102015225004 A1, 14.06.2017
EP 1964541 A1, 03.09.2008
EP 1264547 A1, 11.12.2002
NOUREDDINE HALLA ET AL
Cosmetics Preservation: A Review on Present Strategies
Molecules
Способ получения цианистых соединений 1924
  • Климов Б.К.
SU2018A1
Способ получения цианистых соединений 1924
  • Климов Б.К.
SU2018A1
Печь-кухня, могущая работать, как самостоятельно, так и в комбинации с разного рода нагревательными приборами 1921
  • Богач В.И.
SU10A1
TALLARIDA R.J
Quantitative Methods for Assessing Drug

RU 2 813 149 C2

Авторы

Кэмпбелл-Ли, Стюарт

Пойнтон, Томас Ричард

Даты

2024-02-06Публикация

2020-04-22Подача