Ангидриды монобензимидазольных производных 1,1-бинафтил-4,4,5,5,8,8-гексакарбоновых кислот как промежуточные продукты для синтеза красителей Советский патент 1983 года по МПК C07D221/14 

Изобретение относится к новым пр и йодным 1,1-6инафтил-4,45,5{8,8 -гексакарбоновой кислоты общей формулы ,где 5(6)-Вг; 5(6)-С1- 5(6)-СН 5(6)-CjH,f, являющимся промежуточными продуктам для синтеза красителей-.. Известны симметричные дибензимидазолы 1,1-бинафтил-4,4,5,5,8, сакарбоновой кислоты общей формулы V-Y (1) где X -О, Y - Н, замещенный или не замещенный алкил, циклоалкил, гетер цикл, арил либо X и Y входят в сост имидазольного или бензимидазольного цикла, которые являются промежуточн ми продуктами для синтеза красителе и пигментов ij .. - Цель Изобретения - получение сое нений фopмyJПJ 1, позволяющих получи неизвестные ранее кубогены несиммет ричного строения, расширяющие спект оттенков фиолетового цвета для хлоп чатобумажных, льняных и вискозных в локон . Указанные соединения получают вз имодействием ангидрида 1,1-бинафтил -4 ,4, 5, 5,8,8-гексакарбоновой кислоты со щелочью и дальнейшей конденсацией образующейся гекса-К или гекса-Ыа-соли с о-фенилендиаминами в кислой среде. Пример 1. 12,05 г |(0,025 моль) 92%-ной 1,1-бииафтил,-4,,8,8-гексакарбоноврй кисчюты и 8 г едкого натра или 11,2 г едкого кали в 75 Мл воды нагревают до кипения и выдерживают 30. мин. Добавляют 17,5 г хлористого натрия и 2,7 г (0,025 моль о - фенил4ндиамина. Подкисляют 15%-н1 л раствором соляной кислоты до Рн 6,3-6,8. Выдержка 10 ч при и рН 6,3-6,8; рН поддерживается добавлением ISI-Horo раствора соляной кислоты. По окончании выдержки подкисляют До рН 4,0-4,5 и кипятят 20 мин, затем подщелачивают до рН 9,0-9,5, отфильтровывают дибензимидазол 1,1-бинафтил-4,4, 5,5, 8,8-гексакарбоновой к 1слоты, который имеет самостоятельное значение. Из фильтрата уксусной кислоты выделяют ангидрид бензимидазол-1,1-бинафтил-4 ,4, 5,5,8,8-гексакарбоновой кислоты 6,41 г (46,3%). После перекристаллизации из уксусного ангидрида получают 6,00 г (43,3%) продукта. Найдено, %: С 69,50; 69,40/ Н 2,57; 2,58; N 5,23; 5,03 Вычислено, %: С 69,32; Н 2,551 N 5,05. Пример 2. В айалогичных условиях из 12,05 г рнгидрида 1,1-бинафтил-4 , 4, 5,5, 8,8-гексакарбоновой кислоты и г 4-хлор-1,2-фенилендиамина получают ангидрид 5(б )-хлорбензимидазол-1,1-бинафтил-4,4, 5, 5,8,8-гексакарбоновой кислоты 4,88 г (35%). Найдено, %: С 64,17; 64,89, Н 2,66, 2,66, N 4,75; 4,90/ С1 6,09, 6,03 Вычислено, %: С 65,52; Н 2,23; N 4,76; Ci 6,09 Пример З.В аналогичных , условияк из 12,05 г ангидрида 1,1-бинафтил-4,4, 5,5, 8,8-гексакарбоНовой кислоты и 3,05 г 4-метил-1,2-фенилендиамина получают ангидрид 5 (6 )-метилбензимидазол-1, i-бинафтил-4,4,5,5,8,8-гексакарбоновой кислоты 5,49 г (37,3%), - Найдено, %: С 69,52; 69,60; Н 2,77; 2,78; N 4,90, 4,97 Вычислено, %: С 69,72; Н 2,84; N4,93. Аналогично получены также 5(6)-бромбензимидазол-1,1-бинафтил-4,4, 5, 5,8,8-гексакарбоновая кислотаНайдено, %: N 5,06, 5,20; Вт 14,77, 14,60 Вычислено, %: N 5,13, Вг 14,65и 5 (б)-этилбензи «1идазол-1,1-бинафтил-4 ,4, 5, 5, 8,8-гексакарбоновая кислота Найдено, %: N 5,70; 5,72 Вычислено, %: N 5,67 Таким образом удается получить ангидрид бензимидазол-1,1-бинафтил-4 4,5,5, 8,8-гексакарбоновой кислоты и его замещенные., Предлагаемые соединения дают возможность получить неизвестные анее кубогены несимметричного строения , дающие на волокне окраски фиолетового цвета. Кубогены фиолетовые - водорастворимые красители. Образующие на тканях насыщенные окраски фиолетового цвета. В отличие от известных кубовых красителей фиолетового цвета, таких как Кубовый ярко-фиолетовый к и Кубовый ярко-фиолетовый 2С, их раствбримость в воде позволяет избежать производственный брак , кроме тоГо, применение кубогенов значительно сокращает расход

щелочных и восстановительных реагентов в 2-6 .раз по сравнению с Ку:бовыми красителями.

В таблице приведены прочностные показатели красителей.

Ангидриды монобенэймидаэольных производных 1,1-бинафтил-4,45,5,8,8-reкcaкapбoнoвыx кислот общей формулы . 5

Кубовый ярко-фиолеНерастворимтовый К Кубовый ярко-фиолетовый 2С к - краснеет при действии капель По остальным прочностным показателям Кубогены фиолетовые не усЗк/5/5Чувствителен Зк 6-7 4К/5/5 воды. уупают известным Кубовым красите лям.