Изобретение относится к органиче ким красителям и пигментам, а име но к несимметричным производным 3,4 У,10-перилентетракарбоноБой кислоты ( ПТКК ), предназначенным для крашения целлюлозных волокон. Известны симметричные производны ПТКК, которые используются в качест ве кубовых красителей и находят широкое применение для крашения целлю лозных волокон, а также в .качестве высокопрочных пих -ментов в лакокрасочной промытиленности 1 и 2. Диимиды 3,4,9,10 - перилентетракарбоновой кислоты и диимидызолы 3, 9,10-перилентетракарбоновой кислоты получают конденса цией ПТКК с аминам или орто-диаминами l . или из производных 1,1-бинафтил-4, 4, 5 , 5,8,Вгексакарбоновой кислоты непосредстве но на волокне L2 }. Недостатком известных красителей является ограниченность цветовой гаммыS Диимидов 3,4,9,10-перилёнтетракарбоновой кислоты красными цветами, диимидазолов - 3,4,9,10 перилентетракарбоновой. кислоты синими цветами. Предлагаются новые производные 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кис лоты (несимметричные) общей формулы W где R - водород, алкил, циклоалкил .арил, содержащий один или несколько заместителей (галоид, алкил, ал кок си группы R2 - водород, галоид, алкил. Данные соединения дают различные оттенки фиолетового цвета: от красно фиолетового .до сине-фиолетового. Они могут быть получены из соответствующих несимметричных производных 1,1-бинафтил-4,4 ,5, 5, 8,8-гексака боновой кислоты Сз, действием восст новителя в щелочной среде. Данные соединения могут быть полу чены непосредственно на текстильном волокне иЯи выделены из реакционной массы и использованы в качестве пигментов.. Пример.К раствору 4,00 г (0,006 г-моль )толилимидобенримидазол-1,1-бинафтил-4,4, 5, 5, 8, 8-гексакар боновой кислоты в 100 мл В%-ного .раствора едкого натра добавляют 2-3 г гидросульфита ..ча.трия. Выдерживают при Во°Соколо 1 ч.Раствор лейкосоединения окисляют, продувая через него воздух около 2 ч. ОсаЬок отфиль тровывают, промывают 1%-ным раствором соды, затем водой, сушат, получают 3,Ь2 г (87,1%) толилимидобензимидаэол-3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты. Найдено,: N 7,07, 6,75. Cj H gOjNlj Вычислено, %: N 7,43. Ь с1налогичных условиях получены и другие соединения. Кетилимидбензимидазол-3,4,9,10перилентетракарбоновой кислоты с выходом 97%. Найдено,%: N 8,90, а,85. Вычислено, %: N 8,81, : Бутилймидбе нзимидазол-3,4,9,10перилентетракарбоновой. кислоты с выходом 95,1%. Найдено,%: N 7,79., 8,10. Вычислено, %: N 8,09. Имидбёнзимйдазол-3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты с выходом 95,0%. Найдено,%: N 9,00, 9,10. .Вычислено,%: N 9,07. .Циклогексилимидбёнзймидазол 3,4, 9,10 перилентетракарбоновой кислоты с выходом 76,2%. 1 НайдеН9,%: N 7,«5, 7,70. Вычислено,%: N 7,79 2,4-ДймётилфенилимидТ ёнзимйдазол-, -3,4,9,10-перилентетракарбоновой кио лоты с выходом 85,0%. Найдено,%: N 7,35, 7,45. CjeHa OjN Вычислено,%: N 7,40 4-Этоксифенилимид-5-или-6-метилбензимидазол-3,4,9,10 перилентетра- карбоновой кислоты с выходом 80,2%. Найдено.%: N 6,85, 7,00. -Вычислено, %: N 7,03 4-Этрксифенилимид-5-илй-Ь-этилбензимидазол-3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты с выходом 85,0%. . Найдено,%: N 6,90, 6,95. G40«2504 3 Вычислено, %: N 6,87, Byтилимид-5.или-Ь-xJI6iэбёнзимидaзoл3,4,9,10-перилентетракабоновой кис-. лоты с выходом 95%. Найдено,%: N 7,60, /,6Ь, С 6,42, 6,45. . C HjgOjN Cl Вычислено,%: N 7,59, СI 6,39 ьутилимид-Ь-или-Ь-бромбензимидазо 3,,10-перилентетракарбрновоЯ кислоты с выходом 90,0%. Найдено,%: N 7,25, 7,15, вг 13,ас. Сз4НгоОзМзВг Вычислено,% N 7,02, В г 13,35. 4-Бромфёрилимидбензимидазол-3,4,9 10-перилентётракарбоновой кислоты с выходом 70%. Найдено,%: N 6,85, 6,У5. Cj HiiOjfN Br Вычислено,%: N 6,80, Вг 12,92. . И р и мер 2. 0,2 г ДО,003 толйлимидбензимидазол-1, Гтбинафтил4,4, S, 5, 8,8-гексакарбоновой кислоты растворяют в 100 мл 1%-ного раствора едкого натра, затем вносят,1 г гидросульфита натрия и опускают образец хлопчатобумажной ткани весом .5 г. На гревают до 80 С и выдерживают около 1 ч. Затем образец ткани промывают холодной водой до образования на нём .ярко-фиолетовой окраски. Аналогично окраиивают и другие целлюлозные волокна, вискозу, ацетат, лей, различные штапельные ткани Примерз. Смесь, состоящую из 1,0 г толилимидбензимидазол-1,1- , бинафтил-4, 4, 5, 5 8,8-гексакарбоновой кислоты, 4,0 г глицерина, 30 г крахмально-трогантной загустки, Ь,0 г углекислого кешия, 5,0 г ронгалита и 5 мл воды наносят на хлопчатобумажную ткань и cyiuaT. Высушенную ткань выдерживают в атмосфере насыщенного пара при 101-105°С в течение 5 мин, после чего ткань окисляют, тщательно промывают водой, мылуют по типу кубовых красителей. На ткани остается ярко-фиолетовая окраска. Аналогично печатают и по другим целлюлозным волокнам: вискозе, ацетатным, штапельным волокнам, льну. Таким образом, предлагаемые соединения окрашивают целлюлозные волокна с высокой устойчивостью к свету (т баллов ), мокрым обработкам ( 5 баллов ) и окислителям (отбелка перекисью 4-5 баллов , в цвета от краснофиолетового до сине-фиолетового, расширяя цветовую гамму красителей на основе 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты.
Производные 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты общей формулы КГ ш где R водород, алкил, циклоалкил, арил, содержащий один или несколько заместителей (галоид, алкил, алкоксигруппь ; R водород, галоид, алкил. СО О) для крашения целлюлозных волокон. со
Авторы
Даты
1983-08-23—Публикация
1979-12-24—Подача