цикла; R2 Н, галоид, алкил, в качестве красителей для хлопчатобумажных, льня ных и вискозных материалов. . Способ получения предложенных соедИ нений заключается в том, что А1гидрид замещенного или незамещенного бенаимидазола 1Д-бинафтил-4,4 5,5 ,8,8 -гаксакарбоновой кислоты общей (Ьормулы где -Rn имеет вышеуказанные значения, конденсируют с амином формулы V NHr, гд.е R имеет вышеуказанные значения, в избытке амина, в воде, или в органическом растворителе с последующим выделением целевого продукта известным способом. : Предложенные красители можно использовать для крашения в фиолетовый цвет различных оттенков хлопчатобумажных, льняных и вискозных материалов самостоятельно и в раппорт с кубогенами других цветов и кубовыми красителями. На волокне при этом образуются несиммет ричные производные перилен-3,4,9,10-тет ракарбоновой кислоты, обеспечиваюшие высокие колористические показатели окраски П р и м е р 1. В 14 мл бутиламина внсхзят 2,00 г (0,00334 ) ангидрида 5 -хлорбензимидазол-1, 1-б№на4лгил-4,4 ,5,5, ,8 -гексакарбоновой Нагревают до кипения и выде1 кислоты. --. живают 3 ч.3атем реакционную массу охлаждают и выпивают на ЗО мл 15%-ной со ляной кислоты.Выпавший осадок отфильтро вают,сушат,получают 2,О4г(93%) продук та.После перекристаллизации из диметилфо мамида продукт не плавится до 36О С. Найдено, %:N647, 6,5О. Вычислено, %: N 6,53. П р и м е р 2, В 25 мл циклогекангидрида бензимидазол-1,1-бинафтил-4,4 t5,5 ,8,8 -гексакарбоновой кислоты Вьщержка при кипении 3 ч. Реакционную массу охлаждают и выливают в 5О мл соляной кислоты. Вьшав ший осадок отфильтровывают, промывают одой, сушат. Получают 2,16 г (94%) родукта. Перекристаллизовьтают из иметилформамида. Найдено, %: N 6,2 5 6,5D. Вычислено, %: N 6,61. П р и м е р 3. В 1О мл п -фенетиина загружают 2,0 г (0,00358 г-мол) нгидрида 5 -метилбензимидазол-1,1 бина(|лИ№-4,4,5,5 ,8,8-гексакарбоноой кислоты. Вьщерживают при 150 С ч, охлаждают и выливают на 30 мл 5%-ного раствора соляной кислоты. Выавший осадок фильтруют, промывают воой, сушат, Получают 2,45 г (91%) продукта. ристаллизуют из уксусного ангидрида. Найдено, %: N 6,03, 6,15. Вычислено, %: N 6,11. П р и м е р 4. В суспензию 15 мл уксусной кнслоты и 7,00 г п .-броманилина добавляют 2,00 г (0,0036 ) ангидрида бензимидазол-1,1-бинафтил-4,4 ,5,5 ,8,8-гексакарбоно(Вой кислоты и кипятят при 2 ч. После охлаждения осадок отфильтровьгоают, сушат. Получают 2,0 г (78%) продукта Кристаллизуют из уксусного ангидрида. Найдено, %: N 11,ОО, 11,28. Вычислено, %: N 11,28. П р и м е р 5. В 4О мл ледяной уксусной кислоты вносят 2,ОО г (О,О036 г-мол) ангидрида бензимидазол-1,1 -бинафтил-4,4 ,5,5 ,8 8 -гексакарбоновой кислоты и 1,50 г (0,0105 г-мол) 4-хлор-1,2-фенилендиамина и Вьщерживают при кипячении 6 ч. Охлаждают, осадок отфильтровьтают, промывают водой, сушат. Получают 2,ОЗг(9Б,3%) продукта. Кристаллизуют из 1%-ного раствора бикарбоната натрия. Найдено, %: СЕ 5,30, 5,27; N 8,28, 8,50. Вычислено, %: Сб 5,36; N 8,48. Прим ер 6. В 40 мл 25%-ного водного раствора аммиака добавляют -„1-J- „ 2,00 г (0,0036 iv-мол) ангидрида -6HHad)THJi-4.4 .5.5.8.8 -гексакарбоно-бинафтил-4,4,5,5,8,8 -гексакарбоновой кислоты, нагревают до кипения и выдерживают 2 ч, отфильтровывают, сушат, получают 1,5О г (75%) продукта. Кристаллизуют из диметилфомамида. Найдено, %: N 7,63, 7,68. Вычислено, %: N 7,59. П р и м е р 7. К суспензии 5,57 г (0,О1 ) ангидрида бензимидазол-1,1-бинафтил-4,4,5,5 ,8,8-гексакарбоновой кислоты в воде добавляют 1,ЗО мл (0,012 ) М -толуидина и выдерживают Ю г. Осадок отфильтровывают, растворяют в 30 мл 10%-ного
Авторы
Даты
1983-01-23—Публикация
1979-05-18—Подача