Способ получения 3,5-замещенных-4(1Н)-пиридонов или их аддитивных кислых солей Советский патент 1983 года по МПК C07D213/46 

где и m имеют указанные значения;

CHN(R)2 где группы R независимо друг от друга представляют собой С -С -алкил,

с соединением формулы Y-NHj, где Y - оксигруппа; С -С -алкил; С -С -алкил, замещенный галогеном или карбокси; С2-С5-алкенилг С -С сшкокси или диметиламино, при условии, что Y включает не более 3 атомов углерода

или его кислой аддитивной солью в среде этанола или воды при 2СР-80 С с выделением продуктов в свободном виде или в кислых аддитивных солей.

Приоритет по признакам:

8.08.74X - О или S;

R - С|-Сэ-алкил, Су-С- -алкенил или метокси; Н - галоген, С -С -алкил,

CF4,С -С -алкокси, (когда R означает

-O-R, где R - c -Cjалкил);

фенил - R, где Rгалоген, Cj-Cj-алкил, сгнили j-алкокси (когда R означает -O-R6, где R| - алкил) или R - нафтил,

3.07.75для всех остальных признаков.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ЗАМЕЩЕННЫХ-4

П р и м е р 20. 3-(2-Xлopфeнил)-l-мeтил-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 191-193 с. Выход 14%, Пример 21. 3-(З-Фторфенйл)-1-метил-5-(З-трифторметил)-4(1Н)пиридон, т.пл. 94-96 С. Выход 13%. Пример 22. 3-(4-Фторфенил) -1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 133-134 0. Выход 29%. Пример23. 3-(4-Метрксифенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 162leS C. Выход 33%. Пример 24.3,5-&ис-(3-Хлорфенил)-1-метил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 164-167с. Выход 59%. Пример 25. 1-Метил-З-(3-ме тилфенил)-5-феиил-4(1Н)-пиридон(ком леке, содержащий 1/2 моль бензола), т.пл. 79,5°С. Выход 25%. Пример 26. 1-Метил-3-(4-ме тилфенил)-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 144,. Выход 28%. Пример 27. 1-Метил-3-(2-ме тилфенил)-5-фенил-4 ЦН)-пиридон, спектр ЯМР: пики при 133 и 201 CPS, ароматические протоны при 420-440 и 332-460 GPSi Выход 16%. . Пример 28. 3-{4-Фторметил)-1-метил-5-фенил-4(IH)-пиридон, т.пл. 166°С. Выход 60%. Пример 29. 1-Метил-З-фенил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)пиридон, т.пл. 152-15бс. Выход 52% П р и м е р 30. 3-(3-Метоксифенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, спектр ЯМР: пики при 200 и 220 CPS, ароматические протоны при 420-440 и 442-460 CPS. Выход 33%. П р и м е. р 31. 3-(3,4-Дихлорфе нил)-1-метил-5-феиил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 16б,5с. Выход 54%. Пример 32. 3-(2,5-Дихлорфе нил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 155,. Выход 22%. Пример 33. 3-(2-Хлорфенил) -1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 145с. Выход 29%. Пример 34. 3,5-8«С-(З-ф-гбр фенил)-1-метил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 14Э-151 С. Выход 60%. Пример 35. З-(З-Хлорфенил) -5-(3-фторфенил)-1-метил-4(1U)-пиридон, т.пл. 145-146 С. Выход 64%. Пример 36. 3-(3,5-Дихлорфв нил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 131-135 С. Выход 28%. Пример 37.3,5-5uc-(3-Бpoмфeнил) -.-мётил-4 (1Н) -пиридон , т.пл. 216,5с. Выход 43%. Пример 38. 3-(3-Бpoмфeнил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 172°С. Выход 38%. Пример 39. 3-(2-Фторфенил) -1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 165°С. Выход 19%. Пример 40. 3-(3-Бромфенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил) -, -4 (1Н)-пиридон, т.пл. 151-153 с. Выход 37%. Приме р41. 1-{1-Карбоксиэтил)-З-фенил-5-(3-трифторметилфенил) -4 (1Н)-пиридон, т.пл.236-237 0. Выход 13%. Пример 42. 1-Диметиламино-3,5-дифенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 143°С. Выход 94%. Пример 43. 1-Метил-З-(2нафтил)-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. lOl-lOS C. Выход 43%. Пример 44. 1-э ил-3-фенил-5-(3-трифторметилфенил)-4(iH)пиридон, т.пл. 98-100 С. Выход 66%. Прим ер 45. З-Фенил-1-пропил-5-(З-трифторметилфенил)-4(1Н)пиридон, .ЯМР-спектр; триплет пиков при 60 и 230 CPS и секступлет при 114 CPS. Выход 42%. Пример 46. 1-Метокси-З-фенил-5-(3-трифторметилфенил)-4-(1Н)пиридон, ЯМР-спектр: пик при 248 CPS, П р и мер 47,. 3-(3-Xлopфeнил)-l-мeтил-5- (3-трифторметилфенил)-4-(1Н)-пиридон, т.пл. 133-136°С. Выход 28%. Пример 48. 3-(4-дифенил)-1-метил-5-фёнил-4(1Н)-пиридон, , т.пл. 186-190С. Выход 1%. Пример 49. 3-(3-Вифенилил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 166-190с. Выход 2%. Пример 50. 1-Метил-З-фенил-4(1Н)-лирйдон, т.пл. 123-125 С. Выход 10%. Пример 51. 30 г смеси, состогпцей из 75%, 1, 5-б«с-(диметиламиио)-2-фенил-1,4-пентадиен-З-она и 25% соответствующего моноаминоформилировайного соединения растворяют в 100 мл динатурированного этанола и прибавляют 30 г солянокислого Метиламина. Смесь в течение 16 ч кипятят с обратным холодильником, затем растворитель отгоняют в вакууме. Остаток обрабатывают метилен хлоридом, раствор промывают водой И- насыщенным водным раствором хлористого натрия. Промытый органический слой сушат над сульфатом, ма ния, растворитель отгоняют в вакуум Оставшееся масло встряхивают с этиловым эфиром. Твердый продукт, который осаждается из эфира, снова промывают эфиром и сушат на воздухе. Продукт перекристаллизовывают из смеси изопропиловый эфир/метилен хлорид, получают 10 г очищенного 1-метил-3-фёнил-4(1Н)-пиридрна, т.пл. 123-125 С.: Методику примера 51 используют для получения следующих соединений. Пример 52. 1-Метил-З-(3трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 122-123с. Выход 16%. Пример 53. 3-(3-Карбоксифенил) -1-метил-5-фенил-4 ( 1Н) -пиридон, солянокислая соль, т.пл. 266268 С. Выход 10%. П р и м е р 54. 3-(3-Цианофенил ) - 1 -метил- 5-фенил- 4 ( 1Н ) -пиридон , т.пл. 164-1б6 с. Выход 33%. Пример 55. 3-(3-Этоксикарбонилфенил)-1-метил-5-фенил-4 (И пиридон,. т.пл. 167-168 С. Выход 11% Пример 56.3,5-бис-(3-Цйано фенил) -1-метил-4 (1Н)-пиридон, ;;т.пл. 322-327С. Выход 22%. Пример 57. 1-Метил-3-фенил -5-{2-тиенил)-4(1Н)-пиридон, ЯМРспектр: пики при 204 и 495 CPS, аро матические протоны при 430-460 CPS, Выход 34%. Прим ер 58. 1-Метил-3-(2Метилфенил)-5- {3-трифторметилфенил) -4(1Н)-пиридон, т.пл. 144-147°С. Выход5%. Пример 59. 1-Метил-3-(2метилфенил)-5-.(3-трйфторметилфенил) -4 (1Н)-пиридон, т.пл. 156-157 С. .Выход 2,4%. Пример 60. 1-Метил-3-(4-ме тилфенил)-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 154-156°С. Вь1ход 6%. Пример 61. 5-(3-Метоксикарбонилфенил)-1-метил-З-(4-мётилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 85-88с Выход 5%. Пример 62. 5-(3-Метоксикйрг бонилфенил) -1-метил-З- (3-метилфенйл1 -4 (1Н)-пиридон, т.пл. 180-183 С/ Выход 1%. Пример 63. З-Метокси-1-метил-5- (3-трифторметилфенил) -4 1Н}пиридон, Т.ПЛ. 173-175с. Выход 18% Пример 64. 3-(4-Вромфенил)-1-метил-5-(3-метилфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 201-204°С. Выход 21%. и м е р 65. 3-(3,4-Дихлорфенил) -1-метил-5- {3-трифт6рметилфенил llH)-пиридон, т.пл. 109-112 0. Выход 4 %. Пример 66. 3,5-5ис-(3,5-Дихлорфенил)-1-метил-4{1Н)-пиридон, т.пл. 275-278 С. Выход 14%. При-мер 67. 3-(3,4-Дихлорфенил) -5- (3,4-диметилфенил)-1-метил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 150-151 С. Выход 7%. Пример 68. 3-(3,4-Дихлорфенил)-1-метил-5-(3-метилфенил)-4(1Н)-гиридон, масс-спектр: Ml, 342. Выход 10%. Пример69. 3-(3-Xлopфeнил)-l-мeтил-5- 2-мeтилфeнил)-4 (1Н)-пиридон, -т.пл. 171-173 0. Выход 12%. Пример 70. 3-(4-Вромфенил)1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 144-146 С. Выход 30%. Прим е р 71. 3-(3-Хлорфенил)-1-метил-5-(4-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 147-151°С. Выход 2%. Пример 72. 3-(2-Метилфенил) -5-(4-метилфенил)-1-метил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 151-154с. Выход 6%. Пример 73. 3-(3-Метилфенил)-5-(4-метилфенил)-1-метил-4(1Н)пиридон, т.пл. 155-157 0. Выход 28%.Приме р 74. 3-(2-Хлорфенил)-5-(2-метилфенил)-1-метил-4(1П)-пиридон, т.пл. 87-91 0. Выход 1%. : Пример 75.1-метил-З,5-5че-(4-метилфенил)-4(1Н)-пиридои, т.пл. 212-214 q. Выход 3%. Прим е р 76. 1-Метил-З-(3-хлорфенил)-5-(3,4-дихлорфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 107-110 С. Выход 10%. Пример 77. 1-Метил-3-(3,4дихлорфёнил)-5-(2-метилфенил)-4(1Н)пиридон, т.пл. 103-106 с. Выход 10%. Пример 78. 1-Метил-З-(2xлopфeнил)-4 (1Н)-пиридон, Т.ПЛЛ69171С. Выход 25%. Приме р 79. 1-Метил-З-(3бромфенил)-5-(3,4-дихлорфенил)-4(1Н) пиридон, т.пл. 152-154Ci Выход 10%. Пример 80. 1-Метил-З-(3,5дихлорфенил)-5-(З-трифторметилфе- НИЛ)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 156-160с. Выход 30%. П р им е р 81. 1-Метил-З-(3бромфенил)-5-(3-метилфенил)-4-(1Н)пиридон, т.пл. 144-147 0. Выход 3%. Пример 82.1-Метил-3,5-&кс(3-метилфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 148-150«С. Выход 8%. Пример 83. 1-Метил-З-(3фторфенил)-5-(2,5-диметилфенил)-4(1Н)-пиридон. выход 10%.

П р и м .е р 84, 3-(З-Бромфенил)-1-метил-5-(2-метилфенил)-4(1Н)пиридон, масс-спектр: Ml 353. Выход 2%. .

Пример 85. 3-(3-Бромфенил)-5-(2-хлорфенил)-1-метил-4(1Н)пириДон, т.пл. 177-179°С. Выход 10%.

Пример 86. 3-(2-Б;poмфeнил)-2-мeтил-5- (3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл, 197-199°С. -, Выход 15%.

Пример 87. 3-(2,3-Диметоксифенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(IH)-пиридон, т.пл, 153155°С. Выход 20%.

Пример 88, 3-(2-Метоксифенил)-1-метил-5-(3-трифторметил- фенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 19319б°С. Выход 10%,

Пример 89. 3-(2-Этилфенил)-1-метил-5 З-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 123-125 С. Выход 15%.

Пример 90. 3-(3-Бром-4-метилфенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 158161°С. Выход 30%.

Пример 91, 3-(З-Этокси-4метоксифенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон, массг спектр: Ml, 403. Выход 10%,.

Пример 92. 3-(1-Оксиэтил)-1-Метил-5-:- (3-трифторметилфенил)-4(IH)-пиридон, масс.спектр: Ml, 197. Выход 1%.

Пример 93. 3-(1-Метокси,этил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон, масс-спектр: Ml, 311, Выход 1%. Пример 94. З-Циано-1-метил5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 209- 210°С, Выход 260 кг.

Пример 95. 1,3-Диметил-5(трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 130-131С. Выход 12%.

Пример 96. 1,З-Диметил-5фенил-4-(1Н)-пиридон) , т.пл. Hill ЗОс. Выход .8%,

Пример 97. 3-(3-Xлopфeнил)l,5димeтил-4 (1Н)-пиридон, т.пл, 143-143,, Выход 6%,

Пример 98. З-Этил-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон, т,пл. 95,5-96,. Выход 7%.

Пример 99. 3-Циклогексил-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон T.ryi. 174-175 0. Выход 40%.

П р и м е р 100. 3-Изопропил- 1-метил-5- {3-трифторметилфенил),-4(1Н)-пиридон, т.пл. 98,5-99,. Выход 10%.

Пример 101. З-Гексил-1-метил-5-(3-трифторметилфёнил)-4(1Н)пиридон, т.пл. 89,5-9О,. /Выход 7%.

Пример 102. З-Бензил-1-метил-5-{3-трифторметилфенил)-4(1Н)пиридон, т.пл. 98-100с. Выход 18%.

Пример 103. З-Бутил-1-метил5-(3-трифторметилфенил)4(1Н)-пиридон, Т..ПЛ. 82,5-84с. Выход 9%.

Пример 104. 3-(3-Циклогексенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил 1-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 194195°С. Выход 43%.

Пример 105. 1-Метил-Зпропил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н) пиридон, т.пл. 45-47 С. Выход 3%.

Пример 106. 1-Метил-З-(4нитрофенил)-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 212-214°С. Выход 48%.

Пример 107.3,5-5t/c-(3,4Диметоксифенил)-1-метил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 182-184 с. Выход 1%.

/

Пример 108. 3-Этоксикарбонил-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 107-108С. Выход 68%.

Пример 109. 3-(2-Фурил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 191-192°С. Выход 69%;

Пример 110. З-Циано-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4-(1Н)пиридон, т.пл, 228-229°С. Выход 40%.

П р и м ер 111. 3-(3,4-Диметоксифенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)пиридон, т.пл. 154-157С. Выход 4%,

Пример 112. 3-(3,4-Дибромциклогексил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридо, бромистоводородная соль, т.пл, 196-198 С. Выход 26%.

Пример 113. 3-(3-Изопропенилфенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)пиридон, ЯМР-спектр: пики при 125, 214, 302 и 327 CPS, ароматические протоны при 420-470 CPS. Выход 4%.

Пример 114. 3-(3-Этилфенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 135-137 с. Выход 5%.

Пример 115. 3-(3-Гeкcилфeнил)-l-мeтил-5-фeнил-4 (IH) -пиридон, т.пл. 93-95с. Выход 6%.

Прлмер 116. 3-(4-Этилфенил}-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 143-145°С. Выход 6%.

Пример 117. 3-(3-Циклогексилметилфенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н) пиридон, т.пл. 147-148с. Выход 9%. Пример Г18. 1-Метил-З-фенил-5г-6ензилтио-4 (1Н)-пиридон; т.пл. 155-157°С. Выход 36%. Пример 119. 1-метил-З-фени -5-фенилтио-4(1Н)-пиридон, т.пл. 16 . Выход 18%. Пример 120. 1-Метил-3-фенокси-5-фенил-4(1Н)-пиридон. т.пл. 176-177°С. выход 19%. . Пример 121. З-Метокси-1метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 153-155 С. Выход 23%. . Прим ер 122. 3-(4-Meтoкcи-3-мeтилфeнил)-l-i eтил 5-фeнил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 157-160 с. Выход 2,5%. Пример 123. 3-(3-Бром-4метилфенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)пиридон, т.пл. 168-170®С. Выход 13% Пример 124. 1-Метил-3-(3нитрофенил)-5-(3-трифторметил)-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 209-211 С, Выход 51%. Пример 125. 1-Мётил-З-фенил-5- (З- фёнилтиофенил) -4 (1Н) -пиридон, масс-спектр: М , 369. Выход 8% Пример 126. 3-(2-Хлор-4фторфенил)-1-метил-5-феиил 4(1Н)пиридон, т.пл. 190-192 с. Выход 5%. При мер 127. 3-(3,4-Диметил фенил) -1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 108-111°С. Выход 5%. Прим ер 128. 3-{3,5-Диметилфенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон), т.пл. 148-150 с. Выход 10%, П р им е р I29i З-СЗ-Вутилфени -1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 87-89С. Выход 6%. Пример 130. 3-(2,5-ДиметиЛ фенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 188-190°С. выход 4%. Пример 131. 3-(2,4-Диметил фенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 153г155с. Выход 3%. Пример 132. 1-Метил-3-феиок си-5-(3- трифторметилфенил)-4-(1Н)пиридоу, т.пл. 144-145 С. Выход 15% П р и м е р 133. 3-Этоксикарбонил-1-метил-5- (З-трифторметил--) -фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 151-152°С. Выход 62%.. Пример 134. 1-Метил-3-{3трифторметилфенил)-5-фенил-4(1Н)пиридон, т.пл. 164-1б5с. Выход 18% Пример 135.3-(2,4-Дихлорфенокси)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 129130°С. Выход 40%. П р и м е р 136. 1-Метил-Э-(2тиенил)-5-(3-трифторметилфеннл)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 185-186°С. Выход 84%. Пример 137. З-Этилтио-1метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл.9495 С. Выход 40%. Пример 138. З-Этилтио-1метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)пиридон, т.пл. 84-85с. Выход 40%. Пример 139. Зг{5-Вром-2фторфенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 148-150°С. Выход 6%. Пример 140. 1-Метил-3-(51Нитро-2-метилфенил)-5-фенил-4(1Н)пиридон, т.пл. 185-187C. Выход 5%. При мер 141. 3-Циано-5-(2,5диметоксифенил) -1-метил7-4 (1Н) -пиридон, т.пл. 209-211 с. Выход 4%. При мер 142. 3-(2,6-Дихлорфенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 223-226°С. Выход 20%. П р и мер 143. 3-Этоксикарбонил-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 107-108°С. Выход 68%. Пример 144. .1-Метил-З-пропил ио-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)пиридон, т.пл. 101-102 С. Выход 25%. П р и мер 145. З-Вутилтио-1метил-5-(3-трифторметилфеиил)-4(1Н)пиридон т.пл. 109-110с. 35%. П р и мер 146. 1-Метил-З-ме- . тилтио-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н) пиридон, т.пл. 121-122с. Выход 20%. Пример 147. 1-Метил-З{3-трифторметилфенил) -5- (4.-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. ИО-ИЗ С. Выход 10%. П р. и м е р 148. 1-метил-З-фенил-5-(2,3,6-трихлорфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 228-230 С-. Выход 50%. Пример 149. 3-(3,4-Диметоксйфенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридин, т.пл. 148150 0. Выход 10%. П р и м ер 150.Смесь 3-(5-фтор-2-иодфенил) -1-метил-5-фенил-4 (1Н) пиридона и 3-(2-6ром-5-фторфенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридона, т.пл. смеси 211-214 С. Выход 7%. Пример 151, 3-Бензилтио-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пирндон, т.пл, 121-122с. Выход 40%,, Пример 152. 1,3-Диэтил-5(3-трифт6рметилфенил)-4(1Н)-пиридон, .т.пл, 67-70 С. Выход 3%. Пример 153, 3-(4-ХлЬр-3трифторметилфенил)-5-этокси-1-метил-4(1Н)-пирндон, т,пл. 158-159 С Выход 15%, П р и м .е р 154. 1-Метил-З-изоп пилтио-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н пиридон, т.пл. 93-94 0. Выход 32%, Пример 155. 3-(4-Хлор-3-трифторметилфенил)-5-этилтио-1метил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 115-11б Выход 11%. Пример 156. 3-(4-Хлор-3трифторметилфенил)-1-метил-5-фенил -4 (1Н)-пиридон, т.пл. 154-155С. Выход 17%. Пример 157. 3-(4-Бензилок фенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфе нил) -4 (1Н) -пиридон, аморфный. Вы- ход 10%. Пример 158. 3-(2,5-Димети фенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 165167°С. Выход.2%. Пример 159. 3-(3,5-Диметилфенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 160 . Выход 6%. Пример 160. 3-(2,4-Дихлор фенил) -1-метил-5-(3-трифторметилфенил) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 139142°С. Выход 11%. Пример 161. 1-Метил-З-фенил-5-(2-трифторметилфенил)-4(1Н)пиридон, т.пл. 168-171 -С. Выход 14 Пример 162. 1-метил-З-(2трифторметилфенил)-5-(3-трифторметилфенил) -4 {1Н)-пиридон, т.пл. 135 ,138°С. Выход 24%. Пример 163. 3-(3,4-Димети фенил) -1-метил-5-.(3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 150153°С.Выход 15%. Пример 164. 3-(3-Иодфенил -1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4-(1Н)-пиридон, т.пл. 178-181 0. В ход 15%. Пример165. З-Этил-1-метил -5-(3-метоксифенил)-4(1Н)-пиридон, масс-спектр: М ,. 243. Выход 5%. Пример 166. 1-Метил-З-(3иодфенил)-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 190-193 С. Выход 8%. Пример 167. 1-Октил-3-(4метоксифенил)-5-(трифторметилфенил -4(1Н).-пиридон, т.пл. 119-120 С., Выход 25%. Пример 168. 1-Метил-3-(2хлор-4-фторфенил)-5-(3-трифтормети фенил) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 183-. 18бс. Выход 20%. Пример -16. 1-Метил-З-(4хлор-3-трифторметилфенил)-5-трифто метил-.4 (1Н)-пиридон, т.пл. 164165 С. Выход 2%. Пример 170. 1-Метил-З-(4хлор-3-трифторметилфенил)-5-пропил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 141-142С. Выход 8%. Пример 171. 1-Метил-3-изопропилтио-5-(4-хлор-3-трифторметилфенил) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 127129 С. Выход 15%. Пример 172. 1-Метил-З-(4хлор-3-трифторметилфенил)-5-пропилтио-4(1Н)-пиридон, т.пл. 128130с. Выход 15%. Пример 173. 1-Метил-З-(4хлор-3-трифторметилфенил)-5-(2-тиенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 166-168с. Выход 10%. Пример 174. З-Этил-1-метил-5-(4-хлор-3-трифторметилфенил)-4(1Н) пиридон, т.пл. 121-123°С. Выход 1%. Пример 175. 1-Метил-З-(2,4диметилфенил)-5-(3-трифторметилфенил) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 128-131 С. Выход 6%.в Пример 176. 3-Изопропилокси-1-метил-5- (3-трифторметилфенил) -4(1Н)-пиридон, масс-спектр: М , 311. Выход 1%. . Пример 177. 1-Метил-З-(4хлорфенокси)-5-(3-трифторметилфенил -4 (1Н)-пиридон, т.пл. 90-9lc. Выход 15%. Пример 178. 1-Метил-З-(3метилтиофенил)-5-(3-трифторметилфенил) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 150-153С. Выход 25%. Пример 179. 1-Метил-З-(3трифторметилфенил)-5-(3-трифторметилфенил) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 9395°С. Выход 40%. Пример 180. 3-(4-метоксифенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 160162°С. Выход 40%. Пример 181. 3-(2,3-дихлорфенокси)-1-метил-5-(3-трифторМетилфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 200-202с. Выход 30%. Пример 182. 3-(3,5-Дихлорфенокси)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 128130°е. Выход 30%. Пример 183. 3-(3,4-Диxлop(Ьeнpкcи)-l-мeтил-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 127129 С; Выход 20%. Пример 184. 3-(4-Хлор-3трифторметилфенил)-1-метил-5-изопропил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 85-87°С. Выход 25%. Пример 185. 3-(2,5-Дихлорфенокси)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пир1Тдон, т.пл. 162164 С. Выход 28%. Пример 186. 1-Метил-З-(3трифторметилфенил)-5-трифторметилтио-4 (1Н) -пиридон/Т.пл. 122-124С Выход 21%. Пример 187. 1-Метил-З-(4метилтиофенокси)-5-(З-трифторметил тиофенил) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 138 1400с. Выход 17%. Пример 188. 3-Изобутилтио -1-метил-5- (З-трифторметилфенил)-4(IH)-пиридон, масс-спектр: Ml, 341. Выход 1%. Пример 189. Зт1 ет-Бутилтио-1-метил-5-(3-трйфторметилфенил) -4 (IH) -пиридон, т.пл. 124-125 Выход 1%.Пример 190. З-З-Бутилтио-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон, масс-спектр: Ml, 341. Выход 1%. Ц р и м е р 191. 1-Метил-З-(4нитрофенокси)-5-(3-трифторметилфенил) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 160-161 Выход 21%г. Пример 192. З-Этил-1-окси -5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пир дон, т.пл. 134-136 С. Выход 1%. Пример 193. 1-Метил-З-три фторметилсульфонил-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 155 157°С. Выход 1%. Пример 194. 1-Метил-3-(3трифторметилфенил)-5-(3-трифторметилтиофенил)-4(1Н)-пиридон, ЯМР Р-спектр, ч. на млн 8,0-7,1 (мультиплет), 3,27 (синглет). Выход 1%. Пример 195. 1-Метил-З-(3трифторметилфенил)-5-(3-трифторметилсульфонилсульфонилфенил)-4(1Н)пиЬидон, т.пл. 1б4-166 с. . Выход 1% Пример 196. 1-Метил-З-{2,2,2-трифторэтокси)-5-(3-трифторметилфенил) -4(1Н)-пиридон. ЯМР-спектр, ч.на млн: 8,0-7,1 (мул типлет); 4,6 (квартет); 3,7 (синглет). Выход 1%. Пример 197. 1-Метил-З-(2нитрофенил)-5-(3-трифторметилфенил -4 (IH)-пиридон, т.пл. 230-232 С. Выход 10%. Пример 19а. З-Метокси-1метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, Т.Ш1. 155°С. Выход 1г. Пример 199. З-Эзокси-1-ме тил-5-(3-трифторметилфениЯ)-4(1Н)ридон, т.пл. 131-133 С, Выход 17%. Пример 200. 3-(3-Этоксифенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пнридон, т.пл. 133-135 С. Выход 2,2 г Пример 201. 3-(3-Изопропоксифенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, ЯМР-спектр: пики при 81,209 и 276 CPS; ароматические протоны при 401-468 CPS. Выход 18%. Пример 202. 3-(3-Цианометокси;фенил) -1-метил-5-фенил-4 (1Н) -пиридон, ЯМР-спектр: пики при 207 и 275 CPS; ароматические протоны при 396-456 CPS. Выход 6%.. Пример 203. -3-(3-Додецилоксифенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)пиридон, ЯМР-спектр: пики при 52, 207 и 234 CPS; широкий пик при 60-122, CPS; ароматические протоны при 396-461 CPS. Выход 26%. П р и м е р 204. 1-Метил-З- 3-(4-нитрофеноксифенил) -5-фенил-4(1Н)-пиридон, ЯМР-спектр: пики при 222 и 488,5 CPS; ароматические протоны при 414 - 463 CPS. Вы- , ход 14%., Пример 205. 1-Метил-З-(3метилсульфонйлоксифенил)-5-фенил-4(1Н)-пиридон, ЯМР-спектр: пики при 185-и 2L3 CPS; ароматические протоны при 422 - 472 CPS. Выход 23%. .Пример 206. 3-(3-Гексилоксифенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, ЯМР-спектр: пики при 53,214 и 239 GPS; широкий пик при 60-120 CPS; ароматические протоны при 402-465 CPS. Выход 55%. П р Им е р 207. 3-(3-Децилоксифенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, ЯМР-спектр; пики при 53, 211 и 239 CPS; широкий пик при 62-123 CPS; ароматические протоны при 404-467 CPS. Выход 24%. Пример 208. 1-Метил-З-фенил-5-(пропоксифенил)-4(1Н)-пиридон, ЯМР-спектр: пики при 54,101, 5, 208, и 232 CPS; ароматические протоны при 400-463 CPS. Выход 31%. П р и м ер 209. 1-Метил-З-фенил-5-(3-прОпаргилоксифенил)-4(1К)пиридон, ЯМР-спектр: пики при 150 и 215 CPS; широкий пик при 280285 CPS; ароматические протоны при 430-470 CPS. Выход 6%. Пример 210. 3-(3-Циклогексилметоксифенил) -1-г-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, ЯМР-спектр: пики при 214 и 226 CPS; широкий пик при 35-124 CPS; ароматические протоны при 402-466 CPS. Выход 16%. П р и м ер 211. 1-Метил-З-(3ктилоксифенил)-5-фенил-4(1Н)-пиидон, ЯМР-спектр: пики при 52, 18 и 239 CPS; широкий пик при.

171039441 18

58-122 CPS ароматические протоныПример 213, 1-Метил-3,5при 403-467 CPS. Выход 19%.дифенил-4(1Н)-пиридон, гидроиодид,

Пример 212. 1-Метил-3-(3-т.пл. . Выход 100%. феноксифенил)-5-фенил-4(1Н)-пиридон, ЯМР-спектр; пик при 214 CPS;Пример 214. 1-Метил-3,5ароматические протоны при 410-4705 дифенил-4(1Н)-пиридон, гидрохлорид, CPS. Выход 34%.т.пл. 187-194 С. Выход 100%.