Трихлорацетоксиэтил-3,4-дибромциклогексан-1-карбоксилат в качестве противозадирной и противоизносной присадки к смазочным маслам Советский патент 1984 года по МПК C07C69/63 C10M1/30 C07C69/635 

Изобретение относится к новым соединениям в ряду хлорорганически производных карбоновых кислот, кон кретно .к трихлорацетоксиэтил 3,4-дибромциклогексан-1-карбоксилатуформулы ii. CljC-C(o4- 0-СНг-СН2-0-С(0)-| которые используют в качестве прот возадирной и противоизносной приса ки к смазочным маслам. Известны 2,3-дибромалкиловые эф ры 3,4-дибромциклогексан-1-карбоно вой кислоты формулы S где R -СН2-СН(Вг)-СН5,Вг; -СН2-СН(Вг)-СН(Вг)-СНз, применяемые в качестве пластификат ров-модификаторов эпоксидиановых смол Г1 . Кроме того, известны трихлорами ловый эфир 2-меркаптобензотиозола (.присадка ЛЗ-318 )2 J и 1,3-дихлор-2-трихлорацетоксипропан З, кото рые используют в качестве противоэадирной и противоизносной присадки к смазочным маслам. Однако при добавлений известных соединений к смазочным маслам, пос ледние имеют сравнительно низкие противозадирные, и противоизносные характеристики, Цель изобретения - повышение противозадирных и противоизносных свойств Смазочных масел. Поставленная цель достигается применением трихлорацетоксиэтйл-3;4-дибромциклогексан-1-карбоксйлата формулы I в качестве против задирной и противоизносный присадки к следующим маслам. Соединение формулы I получают путем взаимодействия ii-оксиэтил-З-циклогексен-1-карбоксилата с трихлоруксусной кислотой в среде толу ола в присутствии катализатора КУпри 125°С с последующим добавление к полученному трихлорацетоксиэтил-З-циклогексен-1-карбоксилату бром в среде СС1 при -5°С. Пример 1. Смесь, состоящую из 34 г (0,2 моль)2-оксиэтил-3-ци логексен-1-карбоксилата, 32,6 г До,2 моль ) трихлоруксусной кислоты 60 мл толуола и 3,5 г КУ-2, перемешивают при 7 ч. После охлажде ния реакционной массы до 20 С ее пр мывают 5%-ным водным раствором карбоната натрия и водой, сушат сульфа том магния, отгоняют толуол и вакуумной перегонкой выделяют 56 г (88,8% от теоретического ) трихлорацетоксиэтил-З-циклогексён-1-карбоксилата, имеющего следующие характеристики: т.кип. 145-147°С/1 мм; п20 1,4950; d| 1,3640; MR „ ,46 (вычислено 68,24). Найдено, %: С 41,53; Н 3,98; С1 33,11. С„Н эС1з04 Вычислено, %: С 41,86, Н 4,15; С1 33,69. Далее к смеси 40 г (0,12 моль) 2-оксизтил-3-циклогексен-1-карбоксилата и 60 мл СС14 при перемешивании и -5°С по каплям прибавляют 19 г (0,12 моль) брома и продолжают перемешивание 3 ч. Затем реакционную массу промывают 2%-ным водным раствором карбоната натрия и водой до нейтральной средцл, сушат сульфатом магния и вакуумной перегонкой (после удаления СС под давлением выделяют 53,6 г (94,0%1 соединения формулы I. Т.кип. 195-200°С/1 мм/ п 1,5460, d2o 1,7825; MR j) 84,43 (вычислено 84,23). Найдено, %: С 27,16; Н 2,70j С1 + Вг 54,82 С Н С1з ВГ2 О Вычислено, %: С 27,79; Н 2,75; С1 + Вг 55,58 Пример 2. Противозадирные и противоизносные характеристики соединений определяют по следующей методике. Испытуемые соединения вводят в смазочное масло ВМ-1 в количестве 2 и 5% от веса масла. Масло согласно ГОСТ 7904-56 представляет собой нефтяное масло глубокой очистки. Испытания масла с добавками соединений проводят на четырехшариковом трибометре МТ-4 на стальных шарах марки ШХ-15, диаметром 12,7 мь на воздухе, при 20°С. Скорость скольжения 0,23 м/с (600 об/мин). Опыты начинают при минимальной нагрузке 75 кг, при переходе к следующему опыту нагрузку повышают на 7,5 кг. Каждьой опыт проводят при постоянной нагрузке на шарах с обновленной поверхностью в присутствии свежей порции смазочного материала в течение 60 с. Испытания заканчивают при достижении нагрузки заедания. После каждого опыта измеряют диаметр пятен износа на нижних шарах в двух взаимно перпендикулярных направлениях. За конечный результат принимают среднее значение диаметра пятна износа () из шести измерений. Результаты испытаний приведены в таблице. Из данных таблицы следует, что .предлагаемое соединение формулы I улучшает противозадирныеи противоиз- 30 носные свойства смазочных масел по сравнению с известными присадками ЛЗ-318 и 1,3-дихлор-2-трихлорацетоксйпропаном.

Трвхяорадетоксиэтил-3,4-дибром- . циклогексан-1-карбок жлат ормутл cue-С{0 - о- СНв-СНв- о-С