2-Имино-3-(4-окси-3,5-дитрет-бутилфенил)-тиазолидон-4 в качестве стабилизатора гомо-и сополимеров винилхлорида Советский патент 1983 года по МПК C07D277/54 C08K5/47 

4 е 4 X)

эо Изобретение относися к новому хи мйческому соединению, конкретно к 2-имино-3-(-окси-3,5-Ди-трет -бутил фенил) тиазолидону-А формулы .о(евз)з С1СНз)з в качестве стабилизатора гомо- и со полимеров винияхлорида, и может най ти применение в качестве стабилизатора термоокислительной деструкции гомо- и сополимеров винилхлорида. Близкими по структуре к ссединен ям формулы (I) йвляются соединения формулы NHCOAZ N-COOR ,, R - группа SR, SO где R - ал кил, SOjR или OR, где R - ал кил, цикл алкил, алкенил, алкинил, аралкил ил арил;g (А - С|. 4 алифатический углевод родный радикал; Z первичная, вторичная или тр тичная аминогруппа. Соединения формулы (II) обладают биологически активными свойствами и применяются как антигельминтные вещества или как фунгициды (1) . Соединение формулы (I) как стаб лизаторы не использовались. Известен -метил-2 б-ди-трет-бутилфенолГианол) в качестве стабили.затора термоокислительной деструкци поливинилхлорида и сополимеров вини хлорида 2 , Однако такое соединение фенольно типа является относительно слабым ст билизатором, проявляющим стабилизирующий эффект лишь в строго определенном диапазоне концентраций в поли мере. Кроме того, оно часто придает начальную окраску полимеру. Известен также N-фенил-Ы-нафтиламин(неозон-А) в качестве стабилиза тора термоокислительной деструкции полимеров З Однако азотсодержащие соединения как правило, непригодны для испольBQзования в качестве стабилизаторов для полимеров на основе винилхлорида, поскольку эти соединения сильно ускоряют термическое дегидрохлорирование поливинилхлррида и сополимеров винилхлорида и тем самым значительно ухудшают термостабильность и цвет полимерных продуктов . Целью изобретения является повышение термостабильности и цветостойкости полимерных материалов. Цель достигается использованием соединения формулы (I) в качестве стабилизатора гомо- и сополимеров винилхлорида. Соединение формулы (I) получают взаимодействием -хлорацетиламино-2,б-ди-трет-бутилфенола с роданидом калия при.кипячении а среде абсолютного этилового спирта. Пример, В колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 10 мл абсолютного этилового спирта, 1,8 г роданида калия и 3,5 г -хлорацетиламиног-2,6-ди-грет -бутилфенола. Смесь кипятят в течение 30 мин и затем фильтруют в горячем виде. После охлаждения выпавший осадок отфильтровывают, промывают и кристаллизуют из спирта. Получают 2,5 г (63%) 2-имино-3 ( -окси-3,5 Ди-грет -бутилфенил) тиазолидона-А, ПМР(5), м,д,; 1,33(18Н); 3,88(2Н); 5,33(1Н); 6,88(2Н); В,1(1Н), ИК(л)), см : 3610(ОН); 3210 (WH) ; 1730(); 1230(CapoM-N); 1390() , Соединение формулы (I) хорошо растворимо а этиловом спирте, ацетоне, хлороформе, умеренно растворимо в гексане, бензоле, нерастворимо в воде. Т,пл, . 2-Имино-3-С4-окси-3,5-ДИ-трет -бутилфенил)тиазолидон- вводят в поливинилхлорид или сополимер винилхлорида, в частности в сополимер винилхлорида с метилакрилатом, и измеряют термостабильность и цветостойкость полимерного продукта. Термостабильность при 175С измеряют .индикаторным методом по конго - рот в присутствии акцептора НС1 солей бария, свинца, цинка, кадмия, кальция) согласно ГОСТ-l4oi 1-68 Поливинилхлорид суспензионный, Цветостойкость оценивают визуально путем сравнения окраски испытуемого полимерного образца после его термо310 9 884

окислительной экспозиции в течение . цвету; 10 баллов - полностью черному 30 и 60 мин при с десятибальной цвету).

цветркодирующей шкалой SINMERO .Результаты измерения термо- и цве(1 балл соответствует чисто белому тостойкости приведены в таблице.

2-Имино-З-С -окси-3,5-Ди-трет-бу тилфенил)тиаэолипон-4 формулы в качестве стабилизатора гомо- и cono-g лимеров винилхлорида. (Л

Показатели Компоненты, мае.ч. 100 iOO 100 100 Поли винилхлорид

Сополимер винилхлорида с метилакрилатом МА-35 Акцептор HCl 3 33 силикат свинца смесь стеарата кальция со стеаратом цинка в соотношении Зг1 смесь стеарата бария со стеаратом кадмия в соотношений 1:1 2-имино-З {V-окси-З, 5 -ди-трет-бутилфенил 0,1 0, тиазолидон -метил-2,6-ди-трет-бутилфенол(ионол) М-фенил-в -нафтиламин.(неозон-А) Время термоста56 96 13 бильности, мин Цветостабильность, баллы через 30 мин 5,53 2, 9,5 через 60 мин Показатели Компоненты. Mac.ч. Поливинилхлорид 100 100 100100 100 100 Сополимер винилхлорида , с метилакрилатом МА-35 100 100100J100 Состав

1049 88

Продолжение таблицы :.„.1 1 ,п I in чп oi 97 Рч Y 11 il L L .J--1-L.:.. ) --3333 33.3 3 3 Состав ---- - - 0 0,30,5 п i о ч п ц „ „л х ч, -, 66 79 72 16 11 7