Инсектицидное средство в форме эмульгируемого концентрата Советский патент 1984 года по МПК A01N53/06 A01N53/08 

Изобретение относится к XH.MHuec- КИМ средствам защиты растений, конкретно к инсектицидному средству в форме эмульгируемого концентрата на основе ПРОИЗВОДНЫХ бензилового эфира 2 ,2 диметил-циклопропанкарбоновой кислоты. Известно инсектицидное средство на основе производных эфиров 2,2диметил-циклопропанкарбоновой кисло ты i:. Наиболее близким к предлагаемому инсектицидному средству в форме эмульгируемого концентрата является инсектицидное средство в форме эмул гируемого концентрата на основепро изводных бензипозого эфира 2,2-диметил-циклопропанкарбоновой кислоты ацетона или диметилформамида и алки арилполигликолевого эфира С 2. Однако указанные инсектицидные средства обладают недостаточной активностью при малых концентрациях. Цель изобретения - повьшение инсектицидной активности средства. Для достижения указанной цели ин сектицидное средство в форме эмульгируемого концентрата содержит в ка чеотве производного бензилового эфи ра 2,2-диметил-циклопропанкарбоново кислоты соединение формулы НзС.СНз где R- пентафторбензил или группа формулы где R - водород или фтор, а в качестве алкиларилполигликолево го эфира - нонилфенолполигликолевый эфир, при следующем соотношении компонентов, мас.%: Активный ингредиент 20 Растворитель60 Эмульгатор20 Предлагаемое инсектицидное средс во в форме эмульгируемого концентра та приготовляют простым смешиванием ингредиентов. Соединения (I) получают путем взаимодействия 2,2-диметил-З-(2, 3,3-трихлор-3-фтор)-циклопропанкарбоновой кислоты или ее галоидангидрида, предпочтительно, хлорангид рида с соединением формулы R- 2, СП) где R имеет указанное выше значение;Z-гидроксил, хлор или бром, в случае необходимости в присутствии растворителей, акцепторов кислоты и катализаторов. В качестве акцепторов кислоты могут применяться все обычные связывающие кислоту средства, предпочтительно гидроокись калия, гидроокись натрия, метилат натрия, карбонат калия, этилат натрия, триэтиламин, триметиламин, диметиланилин, диметилбензиламин и пиридин. Температура реакции может варвироваться в широких пределах. При взаимодействии галогенангидридов кислот со спиртами, температура реакции между О и 100°С, предпочтительно 15-40°С, а при взаимодействии карбоновой кислоты с галогенидами - между 50 и 150°С, предпочтительно 80-120 с. В последнем случае процесс прово.чят в присутствии катализатора. В качестве катализаторов применяются катализаторы фазового превращения. Предпочтительными являются четвертичные аммониевые соли, такие как, например, тетрабутиламмонийхлорид, тетрабутиламмонийбромид, бензилтриэтиламмонийхлорид или метилтри ктиламмонийхлорид. В качестве растворителей пригодны инертные органические растворители, предпочтительно бензол, толуол, бензин, метиленхлорид, хлороформ, дихлорэтан, хлорбензол, ортодихлорбензол, диэтиловый, диизопропило- . вый или дибутиловый эфир, ацето- и пропионитрил. Для осуществления способа исходные компоненты используют предпочтительно в эквимолярных соотношениях. Участвуквдие в реакции компоненты соединяются в одном из указанных растворителей и перемешиваются в течение одного или нескольких часов чаще всего при повышенной температуре после добавления акцептора кислоты и, в случае необходимости, катализатора для полного протекания реакции. После этого реакционную смесь вьшивают в воду, отделяют органическую фазу и промывают ее водой до нейтральной реакции. После высутиивания растворитель отгоняется в вакууме. Новые соединения образуются в виде масел, которые частично не могут быть перегнаны без разложения, однако, благодаря так называемой подперегонке, т.е. медленному нагреванию при пониженном давлении до умеренно повышенных температур, освобождаются от последних летучих фракций и таким образом очищаются. Таким образом, получают следующие соединения. НзС СНз

HjC СНз

LA.

C02-CK

Cl

НзС СНз

СОгСН )-F

N

Примеры иллюстрируют высокую инсектицидную активность предлагаемого средства. В этих примерах наряду с предлагаемыми испытывались известные инсектицидные средства, содержащие в качестве активного ингредиента следующие соединения:

НзССНз

Пример 1. Листья Brassica oieracea окунают в водный препарат инсектицида, состоящего из, вес.ч.:

Активное вещество

Концентрация активного вещества в водном препарате, %

1(20 вес.%) активного вещества, 3(60 вес.%) диметилформамнлл и 1(20 вес.%) нонилфенолпояигликолево го эфира. На влажные листья сажают личинки Phaedon cbchleariae,

По истечение 3 дней определяют степень умерщвления. При этом 100% означает, что все личинки умерщвлены, 0% - ни одна личинка не умерщвлена.

0 Активные вещества-инсектицида, их концентрации в водном препарате и результаты опыта сведены в табл. 1.

Пример 2. Листья Brassica ;о1ёгасеа окунают в водный препарат

5 инсектицида, состоящего из вес.ч,; 1(20 вес.%) активного вещества, 3 (60 вес.%) ацетона и 1 (20 вес.%) нонилфенолполигликолевого эфира. На влажные листья сажают гусеницы

0 капустной моли.

По истечений 3 дней определяют степень умерщвления. При этом 100% означает, что все гусеницы умерщвлены, 0% - ни одна гусеница не

5 умерщвлена.

Активные вещества инсектицида, их концентрации в водном препарате и результаты опытов сведены в табл. 2.

Таким образом, предлагаемое инсектицидное средство в форме эмульгируемого концентрата обладает высокой инсектицидной активностью при малых концентрациях.

Таблица

Степень умерщвления, %

ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО В ФОРМЕ ЭМУЛЬГИРУЕМОГО-КОНЦЕНТРАТА, содержащее активный ингредиент производное бензилового эфира 2,2димеТил-циклопропанкарбоновой кислоты, а также растворитель - ацетон или диметилформамид и эмульгатор алкиларилполигликолевый эфир, отличающееся тем, что, с целью повышения инсектицидной активности , оно содержит в качестве производного бензилового эфира 2,2диметил-циклопропанкарбоновой кислаты соединение формулы НзС снз ClzFC СОгК С1 где R - пентафторбензил или группа формулы где R- водород или фтор; СО а в качестве алкиларилполигликолевого эфира - нонилфеноллолигликблевый эфир, при следующем соотношении компонентов, мас.%: Активный ингредиент 20 Растворитель 60 Эмульгатор 20

Известное А

Предлагаемое 1

100

О

100

о

100 100 100 100

100 100

вещество

Концентрация актив него вещества в водном препарате,

Известное А

В

Предлагаемое 1

Таблица 2

Степень умерщ- ,, вления, % %

100

О

100

о

100 85

100 90

100

100