Инсектицидное средство Советский патент 1977 года по МПК C07F9/65 A01N9/36 

(54) ИНСЕЮГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО (1, 2, 4 с 2 - галогенметил 3 - оксо -1риазоло6ензоп фазином) формулы Hai-Hj -N в которой Hal означает галоген, в случае необходимости в присутствии акцептора кислоты и в случае необходимости растворителя или разбавителя. . S триазолобензопиразинметил (тионо) тиолфосфорной (фосфоновой) кислоты, согласно изобретению, имеют лучшую инсектицидную активность, чем известные соединения того же назначения. Действующие начала могут быть применены как таковые, в виде их препаратов или изготовленных из них видов применения, как готовые к употреблению раяворы, эмульсии, пены, суспензии, порошки, ппсты, растворимые порошки, пылевидные препараты и грануляты. Применение осуществляется обычными методами, например путем разбрызгивания, распыления, дустирования, опыливания, рассеяния, окуривания, фумигации, поливания, протравливания или инкрустирования. Препараты содержат 0,1-95 вес.% действующего начала, предпочтительно 0,5-90 вес.%. Концентрация действующего начала в готовых к употреблению препаратах может быть варьирована в более широких пределах. В о&дем оца находится в пределах 0,001-10%, предпочтительно 0,1-1%. П р и м е р А. Тест с личинками листоеда хренового (Phaedoncocheariae). Растворитель: 3 вес.ч. ацетона. Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого зфира. С целью получения препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с растворителем и эмульгатором, затем разбавлянл- водой до желаемой концентрации. Этим препфатом действующего начала опрыскивают листья капусты (Brassica oleracea) до образования капель и помещанл на них личинки листоеда хренового (Phaedon cochleariae). По истечении указанного в табл. 1 времени определяют степень умерщвления в процентах. При этом 100% означает, что все личинки жука умерщвлены, 0% - ни одна личинка не умерщвжна. Действуняцее начало, концентрация его, время оценки и полученные результаты приведены в табл. 1. Таблица 1

См. ниже примеры получения действующего начала.

П р и м ер Б. Тест с капустной молью (Plutella maculipennis).

Растворитель: 3 вес.ч. ацетона.

Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.

С целью получения препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с растворителем и эмульгатором и затем разбавляют водой до желаемой концектра1Ц1и.

Этим препаратом действующего начала опрыскюают листья капусты (Brassica oleracea) до влажИз примера:

Примере. Тест с предельной концентрадаей. Подопытное насекомое: личинки Phorbia antiqua в. почве.

Растворитель: 3 вес.ч. ацетона.

Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.

С целью получения препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с растворителем, добавляют эмульгатор и затем разбавляют водой до желаемой концентрации.

Этот препарат действующего начала тщательно смешивают с почвой. При этом концентрация действующего начала в препарате практически не. играет роли. Решающим является только весовое колиности росы и помещают на них гусениц капустной моли (PlutellemeculMpennis).

По истечении указанного в табл. 2 времени 0 определяют степень умерщвления в процентах. При :этом 100% означают, что все гусеницы умерщвлены, 0% - ни одна гусеница не умерщвлена.

Действующее начало, концентрация его, время 10 оценки и полученные результаты приведены в табл. 2.

Таблица 2

чество действующего начала на единицу объема почвы. Приготовленной почвой заполняют горшки и оставляют их стоять при комнатной температуре.

По истечении 24 ч в обработашгую почву загружакл подопытных насекомых и по истечении 2-7 дней определяют степень эффективности действующего начала, подсчитьшая количество умерщвленных и живых подопытных насекомых в процетах. Степень эффективности равна 100%, если все подопытные насекомые умерщвлены, и 07г, если живы столько насекомых, сколько и в необработанном контроле.

ПолучеЕтые результаты приведены в табл. 3.

Действунщее начало

СН,0 II

P-S-CH,-CH,-SC,H, (С) CHjO (известное),

CH,-SO-C,H, (О)

П р и м е р Г. Тест с предельной концентрацией.

Подопытное насекомое: личинки Phorbia antique в почве.;

Р астворитель: 3 вес.ч. ацетона.

Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира..

С целью получения препарата действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с растворигтелем, добавляни эмульгатор, затем разбавляют водой до желаемой концентрации.

Этот препарат действующего начала тщательно смешивают с почвой. При этом концентрация действуюцего начала в препарате практически не играет

Действующее начало

Степень умерщвления (в %) при концентрации действующего начала 20 ч/млн.

100 100

2S роли, решающим является только весовое количество на единицу объема почвы. Приготовленной почвой заполняют горщки и оставляют их стоять при комнатой температуре. По истечении 24ч в обработанною почву вносят подопытных пасеко30 мых и через 2-7 дней определяют степень эффективности действующего начала в процентах, подсчитьш я умерщвленных и живых подопытных насекомых. Степень эффективности равна 100%, если все подопытные насекомые умфщвлеиы, и 0%, если

85 живы столько насекомых, сколько и в неофаботанком контроле.

Полученные результаты приведены в табл. 4.

Таблица 4

Степень эффективности (в %) при конценградии действующего начала 20 ч/млн. П р и м е рД. Тест с паратизщ)ующими личинками мух (Luciliacuprina). Растворитель: 35 вес.ч. этиленполигликольмрнометилового эфира 35 вес.ч. кокилфенолполигликолевого эфира. С целью получения препарата действукнцего начала 30 вес.ч. соответствующего активного вещества смеишвают с растворителем, содержащим Ниже приведены примеры получения действую- 0 щего начала. Пример. §45 . .II -N-CH2-8-P(OC.jH5)2 в 57 г (0,36 моль) аммониевой соли эфира.0,0- диметилтиолфосфориой кислоты в 350 мл ацето- 50 нитрила вносят 70 г (0,3 моль) 2 - хлорметил 3 -оксо 1, 2, 4 - триазолобензопиразина. 1 акционный раствор перемешивают 2 ч при температуре 50° С, фильтруют в теплом состоянии, отгоняют растворитель и к остатку добавляют воду. Затем 55 фильтруют еще раз и перекристаллизовьтают из ацетона. Получают 32 г (31,5% от теории) эфира 0,0-ди veтшI - S - 3 - оксо - 1, 2, 4 триазол (2) илбензопиразинметил тиолфосфорной кислоты в виде тонких желтых кристаллов с т.пл. 125° С.QQ рмульгатор. Полученный таким образом концентрат разбавляют водой до желаемой конценграцни. Приблизительно 20.. личинок мух (Lucilia cuprina) вносят в пробирку, содержащую приблизительно 2 см мышечной ткани лошади, и добавляют 0,5 мл преп ата действующего начала. По истечении 24ч определяют степень умерирления в процентах. При этом 100% означает, что все личинки умд)щвлены, а 0% - ни одна личинка не умерщвлена. Полученные результаты приведены в табл. 5. Таблица 5 П р и м е р 2. 1Т J K-CH2-S-P(OC2H5)2 В 73 г (0,36 моль) аммо1шевой соли диэфира 0,0-диэтилтионотиолфосфорной кислоты, растворешюй в 300 мл ацетона, вносят 70 г (0,3 моль) 2 хлорметил 3 - оксо - 1, 2, 4 - триазолобензопиразина, причем не проявляется теплового эффекта. Реакционную массу пфемешиваия.1 ч при температуре 50°С, затем охлаждают, фильтруют ее и отгоняют раство)итель. К остатку добавляют воду, отсасывают и поглощают толуолом. Органическую фазу сушат, и растворитель отгоняют. Получают 97 г (84% от теории) эфира О, О - диэтил - S - 3 оксо - 1, 2, 4 - триазол (2) бензопи})азинилметил тионотиолфосфорной кислоты. Вещество пере11

кристаллиэовьгоают из ацетонитрила. Получают желтые иглы с т.пл. 100°С.

-М-СН,-8-Г(ОСНз)2

й/

p Ниже приведены примеры изготовления препаратов.26 1.Пылевидный препарат С целью получения препарата действующего начала 0,1 и 5 вес.ч. его смешивают с 99,9 или 95 вес.ч. есхествениой каменной муки и измельчают до тонкости пыли. Получе1шое таким образом дред- 30 ство в желаемом количестве наносят на растения или их биотоп путем опыления. 2.Смачивающийся порощок (диспфпфующийся порошок) а)препарат жидкого действующего начала. С 85 целью получения препарата действующего начала 25 вес.ч. его смеишваюгг с 1 вес.ч. дибутилнафталинсульфонага, 4 вес.ч. сульфоната лигнина, 8 вес.ч. высокодисперсной кремневой кислоты и 62вес.ч. естественной каме1шой муки и измельчают в поро- 40 шок. Перед применением порошок разменшвают с водой в таком количестве, чтобы получающаяся при этом смесь содержала действующее начало в желаемой концентрации. б)препарат твердого действующего начала. С целью получения препарата действующего начала 50 вес.ч. его смещиваюг с I вёс;ч/дибутилнафталинсульфонага, 4 вес.ч. сульфонаталигнина, 8 вес.ч. высокодисперсной кремневой кислрты и 37 вес.ч. естественной каменной муки и измельчают в поро- 50 шок. Перед применением порощок размещивают с водой в таком количестве, чтобы получающаяся при этом смесь содержала действующие начало в желаемой кон11ентращ и. 3.Эмульгирующий концентрат55 С целью получения препарата действующего начала 25 вес.ч. его растворяют в смеси из 55 вес.ч. ксилола и 10 вес.ч. циклогексанона. В качестве эмульгатора затем добавляня 10вес.ч. смеси из додецилбензолсульфокислого кальция и но1шл- «Ю

12

Аналогично примеру 1 и/или 2 могут быть получены соединения аэанные в табл. 6. Т а б ли ца 6

60,5

123

S (I,Hj

80

122 ОС фенолполигликолевого зфира. Перед применением концентрат разбавляют водой в таком ко.пичестве, чтобы получающаяся при зтом смесь содержала действующее начало в желаемой концекграции. 4. Грану .ля т а)препарат яощкого действующего начала. С целью получения препарата действующего начала 1 вес.ч. его набрызгивают на 9 вес.ч. гранулированной, способной к всасыванию глины. Образующийся гранулят в желаемом количестве распыляют на растения или их биотоп. б)Препарат твердого действующего Начала. С целью получения препарата действующего начала в 91 вес.ч. песка с гранулометрическим составом 0,5-1,0 мм, вводят 2 вес.ч. веретенного масла и 7 вес.ч. мелкоизмельчениой маточной смеси действующего начала, содержащей 75 вес.ч. действующего начала и 25 вес.ч. естественной каменной муки. Смесь обрабатывают в смесителе до получения равномерного сврбоднотекучего и не образующего пьши грануляМ; которьш в желаемом количестве распыляют на растения или их биотоп. Формула изобретения Инсектицидное средство, содержащее действующее начало на основе производных кислот фосфора, а также вспомогательный компонент, отличающееся тем, что, с целью повыщения инсектицидного действия, оно в качестве производных кислот фосфора содержит соединение общей формулы ВО Р где R - алкил С, -С,; 13,4

R, - алкил или аггкокси С, -С, каждый;Источники информации, принятые во внимание

X - кислород или сера, причем содержание

действующего начала составляет 0,1-95 вес.%,1. Шрадер Г. Новые фосфорорганические иностальное вспомогательный компонент.g сектициды. М., Мир, 455,. 465, 207, 1965.

572204

при экспертизе: