Способ получения 6-сульфокислоты 2,3-дихлор-1,4-нафтохинона или ее натриевой соли Советский патент 1984 года по МПК C07C143/38 

00 00 СП Изобретение относится к новому способу получения 6-сульфокислоты 2,3-дихлор-1,4-нафтохинона или ее натриевой соли, которая может быть использована в качестве исходного продукта для получения водораствори мых светочувствительных компонентов Известен способ получения 6-суль фокислоты 2,3-дихлор-1,4-нафтохино..на, заключающийся в том, что натриевую соль 7-сульфокислоты 2,А-динит ро-оС-нафтола подвергают окислению хлоратом натрия в соляной кислоте при слабом нагревании в течение суток. Выход целевого продукта коли-чественный, т. пл. 229.°С 1. К недостаткам известного способа относятся низкое качество целевого продукта, содержащего трудноделимые желтые примеси, использование труднодоступного исходного соединения - натриевой, соли 7-сульфокисл ты 2,4-динитро-оС-нафтола, и вьщеление в хрде реакции токсичного хлора что в целом усложняет процесс. Целью изобретения является повышение качества целевого продукта и упрощение процесса. Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения 6-сульфокислоты 2,3-дихлор-1,4-нафтохинона или ее натриевой соли, 2,3-дихлор-1,4-нафтохинон подверга|ЮТ обработке при перемешивании 1520%-Hbw олеумом, реакционную смесь нагрев.ают до 100-120 0 и вьщерживаю при этой температуре 12-15 ч с посл .дукщим вьщелением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Целевой продукт вьщеляют известными методами (кислоту - фильтрованием, соль - выливанием реакционной йассы в ледяную воду, насыщенную хлористым натрием либо путем добавления сухого хлористого натрия к отфильтрованному от исходного хинона раствору реакционной массы. Выход кислоты 61%, т.пл. 243-244 с, выход соли 74-77%. :- П р и м е р 1. Получение 6-суль фокислоты 2,З-дихлор-1,4-нафтохинона. К 20,0 г 2,З-дихлор-1,4-нафтохинона при перемещивании постепенно приливают 200 ип 20%-ного олеума Нагревают до 100°С и перемешивают при этой температуре 12 ч (пока про . Оа реакционной массы не даст прозра него раствора с водой). Охлажденную 852 красно-коричневую массу выпивают осторожно на 500 г льда. Вьшавший серебристо-серБ1Й осадок кислоты отфильтровывают.. Выход 16,9 г (61%), т.пл. 243-244°С- (из конц. соляной кислоты). Электронньй спектр поглощения (этанол) м«кс«( ) 207(4,39), 251(4,16), 257(4,17), 284(4,14), 342(3,45). ИК-спектр, VcM :1690 ( хинона), 1245-1200 шир., 1060, 670 (50). Найдено, %: С 22,73; 22,39; 5.10,20; 10,43.. Вычислено, %: С8 23,09, 5 10,44. Пример 2. Получение Na-соли6-сульфокислоты 2,З-дихлор-1,4-нафтохинона. К 20,0 г 2,З-дихлор-1,4нафтохинона при перемешивании постепенно приливают 200 мл 20%-ного олеума. Нагревают до и перемешивают при этой температуре 12 ч (пока проба реакционной массы не даст прозрачного раствора с водой). Охлажденную реакционную массу вьшивают в 700 г льда и вымывают кислоту водой, доводя общий объем маточника до 1200 мл, прибавляют 50 г сухого NaCP и оставляют стоять на ночь в холодильнике. Выпавший оранжево-серый осадок отфильтровывают, промывают .насыщенным раствором NaC и спиртом, при этом продукт светлеет и становится розовато-серым. Выход 22 г (74%). Электронный спектр поглощения (этанол), Л(у,. нм(е(г):207(4,42), 250(4,23), 256(4,22), 282(4,18), 335-342(3,50). ИК-спектр, см :1690 ( хииона), 1245-1200 шир., 1060, 670 (50з). Найдено, %: С 36,57 36,78; Н 0,88; 0,96; СР 21,53; 21,12; 59,86; 9,94. C Hp20s5Na . . Вычислено, %: С 36,49; Н 0,92, е 21,54, 59,74. П р и м е р 3. Получение Na-соли -сульфокислоты 2,3-дихлор-1,4-нафохинона. К 20,0 г 2,З-дихлор-1,4афтохинона при перемешивании постеенно приливают 200 мл 15%-ного леума, повьш1ают температуру до 120°С и перемепшвают при этой темпеатуре 15 ч. Целевой продукт вьще- яют аналогично примеру 2. Выход 3 г (77%).

3 1127885 , Указанные параметры процесса яв- яются оптимальными. В таблице приведены примеры осуществления dnocoба при различных интервалах выбранных параметров..

.Так, при крнцентрации олеума ниже 15% и температуре ниже (примеры 7 и 8) реакция практически не идет, т.е. вьщелен исходный продукт, что установлено по нераствори- JQ мости в воде пробы реакционной массы по идентичности ИК-спектров выделенного и исходного продуктов. При повышении концентрации олеума (пример 5) и при увеличении темпера- ( туры выдержки (примеры 4 и 6) выход целевого продукта снижается до . 15%, так как происходит осмоление.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет повысить качество це- 20 евого продукта и упростить процесс, используя легкодоступный технический продукт - 2,3-дихлор-1,4-нафтохинон

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-СУЛЬФОШСЛОТЫ 2,3-ДИХЛОР-1,4-НАФТОХИНОНА ИЛИ ЕЕ НАТРИЕВОЙ СОЛИ, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что, с целью повышения качества целевого продукта.и упрощения процесса, 2,3-днхлор-1,4нафтохинон подвергают обработке при перемешивании 15 20%-нь 1 олеумом, реакционную смесь нагревают до 100120 С и вьперживают при этой температуре 12-15 ч с последующим выделением целевого продукта в свободНСЯ4 вцде или в виде соли. g