2-(2-Карбамоил-5-метилфенил)бензотриазолы в качестве цвето-и светостабилизаторов тканей Советский патент 1985 года по МПК C07D249/20 D06B19/00 

Изобретение относится к органической химии, а именно к новым 2-(2 -карбамоил-5-метилфенил) бензотриазолам общей формулы где при R и R -Н , К-Н-С,,Н,, CgHq или , R-(CH )g , ( V при R.-C1 или Н ,,) С или ( , , которые могут быть использованы в качестве цвето- и светостабилизат ров тканей. Известно использование в качестве цвето- и светостабилизаторов тканей беназола 11 l . Однако -наличие свободной гидроксильной группы при стирке способств ет вымьшанию добавки в виде натриевых солей. Наиболее близким к предлагаемым соединениям по структуре и назначе нию являются ортоэфиры бензотриазола Г23 общей формулы где R СО(СН2),2СН„; СО(СЕ).,СН, СОСН CHCjHj, COCgHy, Однако они не могут быть исполь зованы в качестве цвето- и светост билизаторов полиамидных (ПА-б) и ацетилцеллкшо3ных (ТАЦ) волокон, т.е. они сенсибилизируют их фотоок ление и ухудшают физико-механическ свойства. Цепь изобретения - увеличение цвето- и светостабилизирующей эффе тивности оксиарилбензотриазолов полиамидных и ацетилцеллюлозных во локнах с одновременным улучшением физико-механических характеристик волокон. 752 Поставленная цель достигается 2-(2-карбамоил-5-метилфенил)бензотриазолами общей формулы 1 в качестве цвето- и светостабилизаторов тканей. Соединения общей формулы 1 получают взаимодействией бензилизоцианата с 2-(2 -окси-З-метилфенил) бензотриазолом в среде органического растворителя в присутствии основания . ..Пример. В одногорлую колбу загружают 0,6 г (0,004 г/моль) бензилизоцианата, 0,9 г (0,004 г/моль) 2-(2 -окси-5 -метилфенил)беизотриазола и 20 мл ацетона, высушенного над К2СО. При интенсивном перемешивании присыпают 0,1 г . Через 30 мин реакционную смесь фильтруют, фильтрат упаривают на воздухе, в остатке получают 2-(2бензилкарбамоил-5-метилфенил)бензотриазол, который очищают переосаждением из ацетона водой. По приведенной методике получен ряд 2-(2-карбамолил-5-метилфенил) бензотриазолов, физико-механические константы которых указаны в табл. 1. Строение полученных соединений подтверждено элементным анализом (табл. 1), ИК- и ПМРгспектрами. В ИК-спектрах присутствуют характерные полосы поглощения карбонильной группы (1750-1680 см ) и связи NH (3335-3265 ). В спектрах ПМР наблюдаются сигналы протонов Б области 5-6 м.д. и характерные для алкильных протонов сигналы в области 0,8-3,1 м.д. Фотовыцветание азокрасителя измерено независимо двумя методами в процессе облучения полиамидной и триацетилцеллголозной тканей люминесцентными лампами (метод ПДС) и ксеноновой лампой в Федометре-25 F (спектрофотометрический метод). Количество добавки 0,3 вес.%, азокрасителя 1,2 вес.%. Время облучения 25 ч.- . Количество изменения физико-механических свойств полимера, а также светозащитное действие добавок дополнительно оценивают по коэффициентам эффективности К К C(L,-L) L; 1 где L и LO - остаточное количествокрасителя (ОК). или соответствующий

физико-механических параметр (остаточная прочность PffCf , удлинение при разрыве Е характеристическая вязкость С. , остаточная молекулярная масса М.,р ) стабилизированных добавкой и нестабилизированных образцов полимера за определенное время светостарения.

Предлагаемые 2-(2 -карбамоил-5метилфенил)бензотриазолы по сравнению с промьшшенным светостабилизатором беназолом TI повьшают светостойкость окраски полиамидных и триацетршцеллюлозных волокон в

U2475. Л

1,5-2 раза. Ингибируя фотоокислительную деструкцию полиамидов, 2-(2-карбамоил-5 -метилфенил)бензо триазолы улучшают важнейшие эксплуатационные физико-механические характеристики ПА-6 в 1,3-2,2 раза. Особенно важно для текстильной промьшшенности, что синтезированные предлагаемые соединения являются 10 светостабилизаторами комплексного действия не только снижают светоI старение полиамидных и ацетилцеллюпозных волокон, но и значительно замедляют фотовыцветание красителей.

Cv| со «- -:f CN

2-

00

n

in

vO

in

CM t o - 00 o

1 - O- - t J

c о о - o in

лл«ч.«ч

f Ю чО 00 t «чо in in 1Л оо со

Г CN-СЧ00О

чО

(Л

-it

-

IM

ЧО

tоо

СП

vt

CvJr-.

л

«1%

C-l

c

tc

tc

J

ЧО

ЧО

u

о

о - м

tE

К

ж и

U

N vO

О Ю

СП fO

f in

о r.

OO CO

CM«CM

о

vO

CO

- tM

См

ж и

со

,а о

«

сг v т со

ее

п)

ve

ve

и

СП

и и

S

а ю

о

ю о)

1

д

о «

(U

о а ь

ю

чО

о ь:

чо а

го

vO

00

if CN t CTi сг го

ЧО со Г- Г U-I чО

CN -- ГО - г- гSVt |rt«ч«

( - У1 го о м

о- f. f00

)CM rslegО

t w «чn чr s

IN ГО - f- tS ЧО 4D Ю v Ю in OO

-;}- CN )- t-o CM 1Л

4D

N 1Л

сг

Ч о

CSОО

00 1Л

Ti

чО го

со

CNI v

о

00

ч

А

Сч)

М

ш

чО

го

го

00

t

о

СГ1

ОО 00 Сч|

ч)1Л

-чГ

-vf

,- 1 f

- о

f- - - to о