Гербицидная композиция Советский патент 1985 года по МПК A01N43/60 A01N37/34 C07D241/14 

но, карбоксиметиламино, 1-карбокси-Сг-С -алкиламино, 1-карбокси-2-оксиэтиламино, Н-метил-М-карбоксиметиламино, 2-хлорэтиламино, 2-бромэтиламино, 2-оксипропиламино, 1-оксиметилпропиламино, 2-оксиэтиламино, этоксикарбонилметиламино, 2-метилокси- или 2-этиоксиэтиламино, 3-метоксипропиламино,

А и В вместе могут образовать группы

-СН СН-СН СН-, -СН С-СН СНСНз

I

се .

в качестве, .поверхностно-активного вещества смесь полиоксиэтиленалкиларилового эфира, полиоксиэтилированого сорбитанлаурата, полиоксиэтилированного производного жирной кислоты и алкиларилсульфоната в весовом соотношении 15:15:15:55 соответственно, а в качестве наполнителя смесь китайской глины и кизельгура при массовом соотношении 2:1, при этом массовое соотношение активного вещества, поверхностно активного вещества и наполнителя составляет 40:5:55.

Приоритет по признакам:

22.12.77при А- водород,6 водород.

20.01.78при А - водород; С(-Сб-алкил, фенил,бензил, фенил, замещенный метилом, метокси, галогеном, нитрогруппой, 3 ,5-диметоксифенил, дихлорфенил, С -С4-алкокси, феноксигруппа, феноксигруппа, замещенная метилом и/или хлором, дихпорфенокси, С -С-з-алкилтио, фенилтио, бензилтио, этоксикарбонилме тил тио, этиламино, про пиламино, диметиламино, тетраметиленамино,

фениламино, беызиламино;

В- водород, хлор, бром, иод, С.-С7-алкил, фенил, замещенный хлором, бромом, гидроксилом, метилом или метоксигруппой, метокси или этокси, аллилокси, пропинилокси, 1-этоксикарбонилэтилокси, фенокси, фенокси, замещенный хлором, бромом метилом, метоксигруппой, карбоксиметилоксигруппой, 1-бутоксикарбонилэтилоксигруппой, N-метилкарбамоилоксигруппой, метоксикарбониламиногруппой или 3-метилуреидогруппой, дихлорфенокси, диметилфенокси, фенокси, замещенный хлором и метилом, хлором и нитрогруппой; С,-С -алкилтио. С,-Су-алкиламино, С,-С -диалкиамино, карбоксиметилтио, этоксикарбонилметилтио, фенилтио, хлорфенилтио, метилфенилтио, бензилтио, 4-хлорбензилтио, этиленимино, тетраметиленимино, пентаметиленимино, морфолино, фениламино, хлорфениламино, метоксифениламино, бутилфениламино, М-метил-Н-фениламино, бензиламйно, oi -метилбензиламино, циклогексиламино, аллиламино, карбоксиметиламино, 1-карбокси- С -С -алкиламино, 1-карбокси-2-оксиэтиламино, М-метил-М-карбоксиметиламино 2-хлорэтиламино, 2-бромэтиламино, 2-оксипропиламино, 1 -оксиметилпропиамино, 2-оксиэтиламино, этоксикарбонилметиламино, 2-метилокси- или 2-этилоксиэтиламино, 3-метоксипропиламино,

А и В вместе могут образовывать группы

-СН СН-СН СН-, ,

I СИ,

, се

при условии, что А иВ одновременно не означают водород ,

26.07.78 при А - фенил; 5 -этиламино, пропиламиио.

ГЕРБЩИДНАЯ КОМПОЗЩР1Я . в форме смачивающегося порошка,.содержй1иая активное вещество - производное пиразина, поверхностно-активное вещество и носитель, отличающаяся тем, что, с целью повьщ1ения гербицидной активности, она содержит в качестве, активного вещества производное пиразина общей формулы I А CN СК: В N где А водород, С,-Сб-ал сил, фенил, бензил, фенил, замещенный метилом метокси, галогеном или нитрогруппой, 3,5-диметоксифенил, дихлорфенил, С|-С4-алкокси, феноксигруппа, феноксигруппа, замещенная метилом и/или хлоромf дихлорфенокси, Cj-C -anKmiтио, фенилтио, бензилтио, зтоксикарбонилметнлтио, . зт(амино, пролилаьшно, диметиламино, тетраметкленимино, фениламино, бензилами - водород, хлор, бром)иод-, . С -С -алкил, фенил, замещенный хлором, бромом, гидроксилом, метилом, или метоксигруппой, метокси или зтокси, аллилокси, пропинилокси, 1-этоксикарбонилэтилокси, фенокси, фенокси, замещенный хлором, бромом, метилом, О) метоксигруппой, карбоксиметилоксигруппой, 1- бутокси- карбонилэтилоксигруппой, N-метилкарбамоилоксигруппой« метоксикарбониламиногруппой | или 3-метилуреидогруппой; дихлорфенокси,-диметилфен:л окси, фенокси, замещенный &о хлором и метилом, хлором и 9D О .О нитрогруппой; С,-С -алкиятио, С|-С5-апкиламино, С -С4-диалкиламино, карбоксиметилтио, этоксикарбонилметилтио, фенилтио, хлорфенилтио, метилфенилтио,, бензилтио, .4-хлорбе зилтио, этиленимино, тетраметиленимино, пентаметиленимино, морфолино, фениламино, хлсрфеннламино, метоксифениламино, бутилфениламино, N-мeтил-N-фeнилaминo, бензиламине , о -метилбензиламино, циклогексиламино, аллилами11S3809 А 4

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью, и именно к гербицидным композициям на ос.нове азотсодержащих гетероциклических соединений. Известны гербицидные композиции содержащие наряду с поверхностно-а тивными веществами и наполнителями действующие вещества из числа прои водных пиразина. К ним относится, например, гербицидная композиция на основе 2 ,3,6-тpиxлop-5-(тpиxлop мeтoкcи)-пиpaзинa l . Однако известные композиции дан ной группы недостаточна эффективны в отношении некоторых видов сорных растений. Целью изобретения является повьщ1ение гербицидной активности ком позиции на основе производных-пира зина. Указанная цель достигается гербицидной композицией, содержащей в качестве активных веществ производное пиразина общей формулы А I& где А - водород, С(-С5-алкил, фенил, бензил, фенил, замещенный метилом, метокси, галогеном или нитрогруппой, 3,5-диметоксифенил, дихлорфенил, С -С4-алкокси, фенокс группа, феноксигруппа, замещенная метилом и/или хлором, дихлорфенокси, С.-С,-°алкилтио, фенилтио, бенЗШ1ТИО, этоксикарбонилметилтио, этиламино, пропиламино, диметилами но, тетраметиленимино, фениламино, бензиламино, В- водород, хлор, бром, иод, С -С- -алкил, фенил, замещенньй xjiopotf, бромом, гидроксилом, метилом или метоксигруппой, метокси или этокси, аллилокси, пропинилокси, 1-этоксикарбонилэтилокси, фенокси, фенокси, замещенный хлором, бромом, метилом, метоксигруппой,- карбоксиметилоксигруппой, 1-бутоксикарбонилэтилоксигруппой, N-метилкарбамоилоксигруппой, меток сикарбокиламиногруппой или 3-метил уреидогруппой, дихлорфенокси, диметилфенокси, фенокси, замещенньй хлором и метилом, хлором и нитрогруппой, С -Сз-алкилтио, С -С5-апкиламино, С,-С -диалкиламино, карбоксиметиптио,.этоксикарбонилметил , фенилтио, хлорфенилтио, метилилтио, бензилтио, 4-хлорбензил, этиленимино, тетраь1етиленимино, пентаметиленимино, морфолино,. фениламино, хлорфениламино, метокфениламино, хлорфениламино, метоксифениламино, бутилфениламино, сифениламино. бутилЛениламино. Ы-метил-М-фениламино, бензиламино, к -метилбензиламино, циклогексилами-, но, аллиламино, карбоксиметиламино, 1-карбокси-С2-Су-алкиламино, 1-карбокси-2-оксиэтиламино, N-метил-М-карбоксиметиламино, 2-хлорэтиламино, 2-бромэтиламино, 2-оксипропиламино, 1-оксиметилпропиламино, 2-оксиэтиламино, этоксикарбонилметиламино, 2-метокси- ипи 2-этилоксиэтиламино, 3-метоксипропиламино, А и В вместе могут образовывать группы -СН СН-СН СН-, , , в качестве поверхностно-активного вещества смесь полиоксиэтиленалкиларилаврго эфира, полиоксиэтилированного сорбитанлаурата, полиоксиэтилированного производного жирной кислоты и алкиларилсульфоната в весовом соотношении 15:15:15:55 соответственно, а в качестве наполнителя смесь китайской глины и кизельгура при массовом соотношении 2:1, при этом массовое соотношение активного вещества, поверхностно-активного вещества и наполнителя составляет 40:5:55. Предлагаемая гербицидная композиция эффективна как при обработке почвы, так и при обработке вегетирующих растений. Особенно она эф-фективна при борьбе с сорными растениями в посевах риса. Для приготовления гербициднсй композиции смешивают все входящие в нее ингредиенты и растирают их в порошок. .Ниже представлены активные вещества общей формулы I и примеры, иллюстрирующие эффективность гербицидной композиции.

1 2 3 4 5 6 7 8

9 10

11

Таблица 1

-(CH2)jCH,

-(снр,сн, -(,

- (СН } СНт,

-(сн,)сн,

-СН(СН,)г

-СН СНССНрг

СН,5

СпСН-СН-я

-C(CH)

-(СН2)2СН(СН)г

С1

12

-н

13

-н

14

-н

15

ОСНз

-н

8

Продолжение табл. 1 3

16

17

18

19

20

21 22 23 24 25 26 27

28

СНз

f/

ОСИ;

-CI

29

-CI

30

-Вг

31

-I

I 153809

10

Продолжение табл. 1

32

-ci

Cl

33

CH,

-CI

34

Cl

-CI

35

-CI

36

Br.

-CI

37

-CI

38

39

40 41

42 43

OCH,

-CI

Cl

-CI

-0-CH,

-O-CHgCH,

-0 Cl ,

-0

I 153809

11

А4

-Н

45

12 Продолжение табл. 1

-0-Х

С1

СНз

oV/

46

47

48

49

50

51

52

53

С1

-о-/ Vci

а

-nW

С1

-о

СНз .СНз

СНз

-0-f УС1

Продолжение табл. 1

55

56 57 58

59

60 61 62

63 64

65

66

67 68

-C-/

-Sf-CH

2 -

s-cH,-/ Vci

15

69

-Н

70

-н

16 ,

153809

Продолжение табл. 1

-Ш-(СН,)зСН

-э

-Н

71

72

-Н

С1 -Ж

СН2СНз

-Н

-Н

-Н

сн«

-сн,

-сн,

-са.

-сн.

-сн.

-сн

-сн.

-сн,

//

-N

-о

-S-CH

-S-CH CH,

-S-CH,CQOH

Продолжение табл. 1

Продолжение табл. 1

Продолжение табл.1

127

-сн

-NH-CHjCHg

128

-Ш-СН(СН)2

-сн

129

сн.

/л

-ш

-N

Продолжение табл.1

144

/ сн.сн,

-N

,

145

146

147

149

149 о -О

-N

СНтСН СН а

-N

-NH-CH.

-NHCH-jCOOH соон О -ш-сн-сн. о -NH-CH-CH -CH, / -NH-CH-CH(CHj)i -NH-CH-(CHj),CH5 -NH-CH-CHjOH COOCHjCH, -NH-CH-CH CH, -N-CHjCOOH -NH-CHjCHj-CI / -NH-CH,CHj-O-CHjC

Продолжение табл.1

163

О

-NH

164

165

ОСНз

-NH

166

-ш-сн сн

167

-NH-CH CH CH

168

-NH-CH 3

169

,

-N

СН лСН 2

170

-ШСНгСН СН2

171

Продолжение табл. 1

сГ

172

-NH-CH -COOCH CHj.

-NH-CHjCHj-OCHj

174

-NH-CHjCH,

175

-NH-CH CH CH,

176

-NHCH2CH CH,

177

COOH -NH-CH-CH,

178

-NH-CH CH -CI

179

-NH-CH CH -Br

180

,

-N

CHjCH,

181

-NHCHjCH 5

182

-NH-CH CH CH,

Продолжение табл.1

183

-NH-CH CHCCH)

184

185

-ШСН2СН СН2

186

соон

-NH-CH-CH 9

187

188

СНз

-Ш-СНгСН,

189

.

190

191

192

СНз-мн-сн снз

193

СНз

-NH-CH CH CH

194

СИ,

-NH-CH2CH CH2

Продолжение табл.1

198

-ш-сн сн сн,

199

-NH-CHjCH

200

201

202

203

204

205

-NHCHjCH-CHj

33

34

1 153809 Продолжение табл. 1

Продолжение табл. 1

241

242

-7Ш-СН2-/3

243

244

245

246

X Значение А + В.

П РН и м е р 1. Обработка затопленной почвы.

Полиэтиленовые горшки заполняют почвой для посевов риса и заделывают в нее семена сорных растений на глубину 2 см. Сюда же пересажиаают ростки риса в стадии 2-3 листа и заливают почву водой до уровня 3 см выше поверхности.

Предлагаемый смачивающийся порошок разбавляют водой и наносят на поверхность воды путем прикапывания. После этого растения выращивают в стеклянной камере и через 3 недели после обработки оценивают гербицидный эффект композиции и ее фитотоксичность для риса.

Шкала оценки представлена в табл. 2. .

Продолжение табл.1

-О

-CI

-ш-//

-CI

-CI

-СН СН-СН СНf

-сн-с-сн-сн

CI

-сн с-сн снТаблица2

45

Результаты опыта представлены в табл. 3.

Таблица 3

391153809АО

2,5 О 5 4,5

Продолжение табл.3

т

3 О

2

4,5

2

20 10 4,5

о 4,5

о

5 4.5

о

2,5

о

3 20 10 20 10 4 5 5 5

о

о

4

о

о

5

о

20 10

5

о

о

5

20 10

о

6

о

о

5

о

20 10

7

о .4 4,5

о

5 20

о

8

10 5

0. 4

о о

4,5

20 10

9 20 5

1

4 5

о о

5 10

1 22

о

5 10

4 2

5 4

5 2,5

о

Продолжение табл.3 6 I 7

4

2,5

4

2

4

2

1

3

2

5 4,5

4

1

4,5

2

.

4

1

3

О

5

2

4,5

4

1 4,5

4

О 4,5

5

1 5 5 5 5

О

5

О

5

1 о о 1

5

4

4,5

2

о о

3 О

4,5

о 1

О

.

5

. о

3 5

3

5 5

5 5

2

4,5

3 О

5

4

Продолжение табл.З1153809

47

.LL..I

4 5 5 4 5

3 О О О О

6

20

10

5

20

7

10 5

О О

5 5

2,5

О О О О О О О О О О

5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5

20

8

10

5

2,5 20 10

9

5

0

20 10

5 20

о о

1

10 5

о о

5 5

2,5

о о о

5 5 5

2

20

10

5

о

5

2,5

5

о

5 5 5 4,5

20

о о о о

3

10

5 2,5

48 Продолжение табл. 3

6 5 4 3 5

7 4 3 1 4,5

4 3

5 2

О 5 5 5 4 5 5 4 1

О

.1 о

V

О

о

2 1 О

о о о

О О 5

4,5

5 4.5

4

4

А 5 5

3

4, 2

3 О

О О

4,.-.

5 4 А 3

5 5 5 49I 153809 50 Продолжение табл. 3

3115380954

п::гтг:г:;:стг1:

4- 530

24,52О

23

55

34

О555

О545;

о4 °55 2,5О5 8220О55 10О4,55 8320о55 10О55 . 55 2,5О55 8420о55 °О35 О54,5 8520О55

° °

Продолжение табл. 3

2О

4О

3

.53,5

О .5 54 4,53 52 4,5 5I 4,52 2 О 4о 4 4 5

Продолжение табл. 3

Продолжение табл. 3

59115380960

Продолжение табл. 3

61115380962

Продолжение табл. 3

67115380968

Продолжение табл. 3

69

4 2 О О 5 3 1 О О О О

5

5 5 5 5 5 5 5 5 4 2 4 3 5 5 5 ,5

2,5 1,25 0,625 5

2,5 1,25 0,625 20 . 10 20

о о

5 5 5 5 3 3 5 5 5 5 5

2 1 О

20

10

5

9 о о о о о о о

2,5 20 20 5

2,5 1,25 0,625 5

70

1153809

Продолжение табл.З

5 5 5 5 5 5 5 5 3 О 5 3 5 5 5 4.5

5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 5 4 5 5 5 5

5 5 5 5 3 1 5 5 5 5 5

5

5

5

5

О

2

4,5

4,5

4

4

71115380972

Продолжение табл. 3

73

1153809

Продолжение табл. 3

77115380978

Продолжение табл. 3

79115380980

Продолжение табл. 3

81115380982

Продолжение табл. 3

851 15380986

Продолжение табл. 4

87115380988

Продолжение табл. 4

8Ьи 5380990

Продолжение табл. 4

Пример 3. Обработка почвы с условиях возвышенности.

Почву, находящуюся на возвышенности, помещают в полиэтиленовые горшки и выравнивают. Сеют гапеницу, рис, редис, кукурузу и соевые бобы и закрьгеают их почвой, содерПродолжение табл.4

жащей семена сорных растений, толщиной 2 см. Затем распыляют смачивающийся порошок, содержащий ак-: тинное соединение, при дозе 2000 л/га. Исследуют растения, рос шие 3 недели в стеклянной камере. Результаты приведены в табл. 5.

1153809

95

Цифры в таблице показывают повреждение сельскохозяйственных культур и гербицидную активность по отношению к сорнякам, которые оценивают таким же образом, как в примере 1,

Пример 4. Обработка почвы.

Высевают в почву, содержащую соединение № 138 (в форме смачивающего96

Таблица 5

ся порошка), различные культуры. Концентрация соединения в почве составляет 3, 10, 30 и 100 ч. на млн в расчете на сухую почву, и выращивают семена в течение 20 дней . Затем исследуют повреждения сельскохозяйственных культур . Результаты показаны в табл.6.

1153809

99

100 Продолжение табл.7

Вес высушенных на воздухе наземных частей бьш определен путем сбора только наземных частей растений с последующим высушиванием их в течение 3 дней в помещении с хорошей циркуляцией воздуха, измерением веса сухих наземных частей и вычислением процента, считая на воздушно-сухой вес в необработанной партии.

При дозах 2,5 и 5 кг/га проявляется заметная гербицидная активность на глубине от О до 0,5 См от поверхности почвы, но не отмечено активности на глубине ниже 0,5-1 см Это показьшает, что образуется усточивый гербицидно обработанный слой в 0,5 см от поверхности почвы

Пример. Соединяют 12 ко лед из винилхлоридной смолы, каждое из которых имеет высоту 0,5 см и диаметр 10 см, чтобы образовать кольцевую структуру, и заполняют ее почвой для посевов риса. Структуру помещают в горшок на глубину 15 см и заполняют водой до уровня 13 см. Затем наносят соединение № 138 (смачивающийся порошок) в дозах 1 и 2 кг/га. Выводят воду из горшка с помощью сифона таким образом, чтобы понижение уровня водв на 3 см бьшо получено в течение 24 ч. Уровень воды поддерживают на 3 см выше уровня почвы. Через 48 ч берут образцы почвы из каждого слоя через 0.5 см от уровня почвы и помещают их в чашки Петри. Засевают туда предварительно проращенные семена проса. Через 15 дней определяют воздушно-сухой вес наземных частей.

Результаты ппедставлены в табл.

Таблица 9

Как видно из этих результатов, при дозировке 2 и 1 кг/га бьша установлена гербицидная активность в почве внутри слоя 0-0,5 см, но не имеется гербицидной активности в слое 0,5-1 см или ниже. Следовател но, рисовые растения, пересаженные на глубину 0,5-1 см или глубже, не подвергаются повреждениям.

Пример 8. Вьщеляют опытные участки, каждый площадью 2 м в травянистом поле (5 лет после образования) и равномерно распыляют на эти участки соединение № 138 (смачивающийся порошок) при дозе 1000 л/га. Это испытание проводили от середины мая до середины июня с целью контроля уже выросших растений .

Результаты показаны в табл. 10. Таблица 10 Пример 9. Сравнительньп опыт с известным гербицидом lj был проведен в условиях примера 1 по

2,3,6-трихлор-5-(триШкала оценок аналогична примеру 1 .

Результаты проведенных опытов свидетельствуют о высокой эффективности предлагаемой гербицидной композиции. Она позволяет успешно бороться с различными видами сорных растений, не повреждая сельскохозяйственные культуры. методу обработки почвы после затопления. Результаты опыта представлены в табл. 11. Таблица 11