Способ получения зфиров замещенных сульфофторидуксусных кислот Советский патент 1958 года по МПК C07C309/65 C07C303/26 

Эфиры замещенных сульфофторидуксусных кислот могут служить исходными веществами для синтеза ряда органических соединений, в том числе и мономеров, для производства синтетических высокомолекулярных веществ.

В описываемом способе эфиры замещенных сульфофторидуксусных кислот получают алкоголизом метиловым, этиловым или изопропиловым спиртами при О-5° сультонов р-окситетрафторэтансульфокислоты или р-окси-а-гидротрифторсульфокислоты.

Пример. К 18 вес. ч. сультона р-окситетрафторэтансульфокислоты при О-5° прибавляют каплями 4,6 вес. ч. метилового спирта, при этом происходит выделение фтористого водорода. Реакционную смесь трижды промывают ледяной водой порциями по 20 вес. ч. Нижний слой после его отделения и высушивания над прокаленным сернокислым магнием фракционируют при атмосферном давлении. Получают 18 вес. ч. метилового эфира дифторсульфофторидуксусной кислоты с т кип 115° 1,5159, 1,3510.

Выход 95%.

Найдено в процентах: С - 18,74; Н - 1,45; F - 29,97; S -16,80; молекулярный вес - 192,0.

Вь1числено в процентах для СзНзО4Рз5 : С-18,75; Н-1,56; ,68; S-16,67; молекулярный вес-192,4.

Пример 2. Аналогично примеру 1 из сультона р-окси-теграэтансульфокислоты и этилового спирта получают с выходом 95% этиловый эфир дифторсульфофторидуксусной кислоты с т. кип. 129-130°, df 1,3965, п2о 1,3565.

Найдено в процентах: С - 23,19; Н - 2,34; F - 26,73; S - 15,64; Молекулярный вес - 204,5.

Вычислено в процентах для С4Н5О4Рз5 : С - 23,60; Н - 2,43; Е - 27,67; S- 15,53; молекулярный вес -206,4.

№ 116605- 2 -

Пример 3. Аналогично из сультона |3-окситетрафторэтансульфокислоты ,и. изопропилового спирта получают с выходом 92-94% изопропиловый эфир дифторсульфофторидуксусной кислоты с т. кип. 142- 143°, 1,3478, /г2о . 1,3595.

Найдено в процентах: F - 25,41; S - 14,41; молекулярный вес - 221,0.

Вычислено в процентах для С5Н7О4Рз5 : F-26,00; S-14,54; молекулярный вес - 220,5.

Пример 4. Аналогично из сультона (3-окси-а-гидротрифторэтансульфокислоты и метилового спирта получают с выходом 95-96% метиловый эфир фторсульфофторидуксуспой кислоты с т. кип. 172-173°, Й4-« 1,5160; 1,3875. D

Найдено в процентах: F - 22,00; S - 18,62; молекулярный вес - 175,9.

Вычислено в процентах для C3H4O4F2S : F - 21,83; S - 18,27; молекулярный вес - 174,4.

Пример 5. Аналогично из сультона р-окси-а-гидротрифторэтансульфокислоты и этилового спирта получают с выходом 94-95% этиловый эфир фторсульфофторидуксусной кислоты с т. кип. 179-180°, й2о 1,3959; п2о 1,3880. 4D

Найдено в процентах: F - 19,64; S-17,27; молекулярный вес - 186,0.

Вычислено в процентах для С4НбО4Р25 : F - 20,21; S-17,02; молекулярный вес-188,4.

Эфиры замещенных сульфофторидуксусных кислот представляют собой бесцветные подвижные жидкости, не растворимые в воде и хорошо растворимые в органических растворителях. Взаимодействуют со щелочами, аминами и другими агентами основного характера.

Предмет изобретения

Способ получения эфиров замещенных сульфофторидуксусных кислот, отличающийся тем, что сультоны р-окситетрафторэтансульфокислоты или р-окси-а-гидротрифторсульфокислоты подвергаются алкоголйзу метиловым, этиловым или изопропиловым спиртами при О-5°.