Способ получения альфа-бензоил-бета-арилаланингидроксамовых кислот Советский патент 1958 года по МПК C07C259/06 C07C103/30 

Предлагаемый способ получения а-беизонл- Р-арилалаиипгидроксамовых кислот позволяет проводить реакцию восстановления без paspyj шения лабильной гидроксамовой группировки и гидролиза ациламинной группировки. Вследствие применения в качестве катализатора палладия на носителе, подобрав соответствующую среду и условия гидрирования, способ дает возможность гидрирования эфиров а-бензоиламинокоричных кислот, что ранее для этих соединений не применялось.

Предлагаемые реакции дают возможность проведения исследовательских работ в области изыскания новых физиологически активных веществ.

Пример 1. Получение метиловых эфиров а-бензоил- 3-арилаланина.

0,03 моля метилового эфира «-бензоиламинокоричной кислоты в 150 мл метанола гидрируют в утке над 1 г 5%-ного палладия на сульфате бария при обычном давлении. Через 2-4 час. поглощается молярное количество водорода; катализатор отфильтровывают и фильтрат разбавляют равным объемом воды. Через 12 час. стояния при -10 отфильтровывают осадок и промывают водой- Этим способом получены метиловый эфир а-бепзоил- 3-фенилаланина и метиловый эфир а-бензоил : - (я-метоксифенил) -аланина.

П ри М е р 2. Получение а-бензоил- j -арилаланиигидроксамовых кислот

Реакцию проводят аналогично примеру 1. Отфильтровывают катализатор, фильтрат упаривают в вакууме до 40-50 мл, добавляют 150 мл воды и оставл яют на 12 час. при -10°. Осадок отфильтровываю/т и перекристаллизовывают из спирта. Этим способом получены: а-бензоил-3 -фенилаланингидроксамовая кислота, а-бепзоил- : -(rt-метоксифенил)-аланингидроксамовая кислота, а-бензоил- Р-(3,4-метилендиоксифенил)-аланингидроксамовая кислота п а-бензоил-(п-диметиламинофенилаланингидроксамовая кислота).

Предмет изобретен и я

Способ получения а-бензоил- -арилаланингидрокеамовых кнслот, отличающийея тем, что а-бензоиламино- -арилгидрокеамозые кислоты гидрируют при обычном давлении и температуре над палладием, осажденным на сульфате бария.