Способ получения 2-метилциклопентаион-З-карбоновой кислоты Советский патент 1956 года по МПК C07C62/18 C07C51/00 

Описание патента на изобретение SU104874A1

Предметом пзо брсгенци является способ получаш1я 2-метил1ип;лопе.НтанОН-3-карdfliHOiJiflii кислоты - jryoa.yKTa, применяемогу Н мсдггдлпе.

Предлагаемы сиоссо )1олуче ния 2-мсгилц:икло11Рнта1ШЛ-3-карбоново) а;а1слоты в сравийшги с из1 еетнымл является более ниостым.

Особенность слОСоба заключается к том, что li качестве исходиото продукта применяют 1,1,2-трикарбоатсжситро11аН, KOTOipHii кондонснруют с Мегиловым Э(|)Иром aK piLiOBoii кислоты, прадукт ксагденсацнк цнклнзуют действием этялата натрия, и&сле че.го продукт циклиза-ции 11звестн.1.м путом омыляют л декарбск.силируют.

При выполнении сиособа коидеисацню и циклизацию иса действием эгилата натрия мояпю ОСУЩЕСТВЛЯТЬ одиовременно.

Примеры: 1. Получение этилового эфира y,7,S - трикарбоэтокси-н-капроновой кислоты. Е раствору 0,5 г натрия в 50 шл а.бсч}лют1ного снирта при размешива1иии и темиературе 20° прибавляют 29 г (0,1 мОЛя) 1,1,2-трика1рбоЭто1КСИПроиа} а; через 15-20 минут при той же темиерал уре i;pii интелсивнсйг иераменшвашги добавляют 9 г (0,11 моля) свежслерегнаниого метлловото ailntpa акрилово кислоты п ле ремеитивают реаюию)иую массу В тсче:И1ге пяти часов.

Через 12-15 часов к. ног прибавляют 300 мл воды, тюдкисляют ))азба-влеН1но1г серной кислотон до кислой реа-кцш на конго, вылавшее масло извлекают эфиром, вытяжки ошат сульфатом натрия. аст1и1р1 тель лспаряют, остатОК лерегоняют в вакууме, собирая (фракцию с темHepaTypoii кипения 165-168° лрл 3 мм остаточного давления. В)лход: 2-1-28 г, что

сост, (i()-7G% -от тесретлчсското. IhnhcHO %: С 56,37;

S.02

Н С Ci7H.80s. Вычлслело %: 5(i,(i5 Н 7,77.

2. Циклизация этилового

зфира .г,й-трккарЗоэтакси-н-капрановой кислоты. i pacTBOipy 0,9 т дчатрля в

35 мл а.бсолютиого слирта ири 20° лрлба1 ля()т 12 г этлловош эфира -,;,3-трлкарб||:-jTOi;c -;i-KaiipOKOJ3oii кислоты, чето смесь нагревают в течение четырех час-ов на BCvVHioii бале, не1 1трализуют paiCTBOjJOM оляной клслоты (1:4) до кислой реаклил иа кмгго, экстраглруют бс-нзо.юаг, высушивают сульфато м латрия и фраклипкируют лрл лерегонке в вакууме.

Получают 6,4 г вещества с температурой кипения 172-17-1° нрп 5 мм о-статочнОГо давления: i - 1,4540. Выход составляет 61% от теорстпчсс1;ото.

3.

Реакция 1,1,2-трикар6оэтоксипропаметиловым эфиром акриловой кислона с одновременной циклизацией. К 1)астты с 2,3 т иатрия в 70 мл абсоаютного

во.ру спирта iipjt 20° прибавляют 29 г (0,1 моля) 1,1,2-трлкарбоэтокслпродана; через 15-20 минут добавляют 9,0 г (0,11 моля) свенеперегна-ннога .мети,дового ailmpa

aKpuJroBflii кисяоты. ИоСле ,:тояния реакциотаюй «мееи в -теченио 12 часов пци комнатной тсм11С:ратуре смесь -кипятят ) течение четырех часов с обратным хоЛ0дильнм1;ом, отгоияют око.ю 45 мл спирта, прибавляют к. охлаждез-ьному остат1ку 150 мл д1 ухнормальНОто ра-ство ра, серной КИСЛОТЫ и далее агродукт -выделяют, как В п. 1 этого )гримера.

В 1)е.улг,тате (|)ра.кц| 0ИИр(|ваШ я воавра дают 7 г исхсдноги трикарбоэтаксии))пана и получают 19 г (81,5% от теоРет11чсск;чч1, счптая на вошедлпп и реакцию продукт) этилового эфира метилп;ик.лснс;1таноНтрика1)боНОВОй К:Нс.тоТы; темиература кипения 15,5-1Г),5° upif 3 мм оглчггочного давления; - 1,4550.

Найдеш) %: С 57,30; К 7,12: CizHaaOj. Вычислено /о: С 57,31 Н 7,07.

4. ПолучениЕ 2-метилциклопентанон-Зкарбоновой кислоты. Смесь 50 г зтилоasoro эфкр;1 метилцшглОПенганолтршсарбоновой 1;.ислоты и 200 мл 5%-aioro раствора cocniHoii KHCJDiiTbi к-ипятят js трченп( () часов, коащснтрируют иолученный )0р и отфмльтровывагот выпавигие при )xлayкдe ши кристаллы 2-метилциклоиег1Ь танон-З-дикарбт-ювой кислоты (-1Д,),

имеющей тамиературу нлавлееия 158° (с разлолсснием)Иолучеиную кислоту декарбойси.тируют нагреванием ири 170-200° до прекраиимпш выделения углекислоты. Остаток «л к-одбе иогле охлаждения завристаллизовывается. После перекристаллизации ш четыреххлориетото углс|рода и 6eiHaoла иолучают 7,G г 2-метЧ1лцик.лоне1НтаHOH-3-K.ap6;iinoBof кислоты с те.мпсратур) плавления 92-94°.

Выход С11стаиляет 44,2 % от теоретич piк ото.

Пред 5 с т и 3 о б р е т е и и я

1.Способ иолучения 2-метилцпкл(ше:Нтано1Н-3-ка11боноВОЙ кислоты. «т л ич а 0 и:; к и с я тем, что, с целью упрои еап1я способа, в качестве исходного продукта применяют 1,1,2-Т1)ИкарбОЭТ(ксипронан, которым коагденсируют с меТИЛ035ЫМ 9фир{)1 а.крилдаой кислоты, ПРОДУКГ коадеНсаЦии пиклизуют действпciM этилата натрия, после продукт цнклизап,И1г звестпым путем лмыляют и д е к а р бок сп .:т р у ю т.

2.Прием щы ИОЛНсшьч сиособа по п. 1. It т- л и ч а 10 щи и с я тем, что коацснсаИИ10 и цик.гиаа|ЦИ10 под действием зтилата натрия осуп1ествляют {кдвовремеппо.

Похожие патенты SU104874A1

название год авторы номер документа
Способ выделения (-хлорвинилкетонов из растворов в органических растворителях 1955
  • Климко В.Т.
  • Кочетков Н.К.
  • Михалев В.А.
  • Сколдинов А.П.
  • Хорлин А.Я.
SU103767A1
Способ получения бета-арил-альфа-бензоиламино-акрилгидроксамовых кислот 1957
  • Будовский Э.И.
  • Карпейский М.Я.
  • Кочетков Н.К.
  • Хомутов Р.М.
SU111904A1
Способ получения дихлоргидрата метилового эфира бета-аминооксиаланина 1956
  • Карпейский М.Я.
  • Кочетков Н.К.
  • Хомутов Р.М.
SU106707A1
Способ получения альфа, бета -дигалоидзамещенных гидроксамовых кислот 1956
  • Карпейский М.Я.
  • Кочетков Н.К.
  • Хомутов Р.М.
SU107270A1
Способ получения альфа-бензоил-бета-арилаланингидроксамовых кислот 1958
  • Будовский Э.И.
  • Карпейский М.Я.
  • Хомутов Р.М.
SU116766A1
Способ получения 1-оксиметилпирролизидина 1959
  • Будовский Э.И.
  • Кочетков Н.К.
  • Лихошерстов А.М.
SU126887A1
Способ получения эфиров аминооксиаланина 1961
  • Карпейский М.Я.
  • Северин Е.С.
  • Хомутов Р.М.
SU142644A1
Способ получения бета-алкил бета-амино-альфа-аминопропионовых кислот 1958
  • Будовский Э.И.
  • Карпейский М.Я.
  • Северин Е.С.
  • Хомутов Р.М.
SU123159A1
Способ получения солей р-нитро-альфа-аминоацетофенона 1951
  • Арендарук А.П.
  • Сколдинов А.П.
SU98611A1
Способ получения 3-алкил и 3,3-диалкил-4-бензоиламиноизоксазолидонов-5 1958
  • Будовский Э.И.
  • Карпейский М.Я.
  • Северин Е.С.
  • Хомутов Р.М.
SU121132A1

Реферат патента 1956 года Способ получения 2-метилциклопентаион-З-карбоновой кислоты

Формула изобретения SU 104 874 A1

SU 104 874 A1

Авторы

Арендарук А.П.

Будовский Э.И.

Готтих В.П.

Карпейский М.Я.

Кочетков Н.К.

Кудряшов Л.И.

Сколдинов А.П.

Смирнова Н.В.

Хорлин А.Я.

Даты

1956-01-01Публикация

1956-02-03Подача