Инсектицидная композиция (ее варианты) Советский патент 1985 года по МПК A01N57/14 A01N57/14 A01N53/08 

где X - водород, этинил, при массовом соотношении Я снос-ш сн-сн с tt /е о /с СНзСН, 6:1 соответственно.

1. Инсектицидная композиция, содержащая О,О-диизопропил-З-бензилфосфоротиолат, отличающаяс я тем, что, с -целью повышения активности она дополнительно содержит пиретроидное соединение в трансформе общей формулы -ш-сн-сн-с СНз СНз фосфоротиолат, отличающаяс я тем, что, с целью повышения активности, она дополнительно содержит пиретроидное соединение в цйсформе формулы: -сьнсн-сн с V / СНз СНз

Изобретение относится к химичес- . КИМ средствам защиты растений от вредных насекомых, а именно к инсектицидной композиции, содержащей О,0 диизопропилг5-бензилфосфоротиолат-и пиретроидное соединение. СК„ (f-C со Цель изобретения - повышение активности. В композиции используются следуюдие пиретроидные соединения: соединение 1 сн транс-форма

Фз /СНз

G1 С

и О,0-диизопропил-8-бензш1фосфоротиолат.формулы

1иЗО СзН70)Р-ЗС%

обозначенный как IBP (1). 3. Пример 1. Получение соединения 2. В 20 МП сухого бензола растворяют 2,28 г цис-2,2-диметил-3-(2,2-дихлор винил)циклопропанкарбонилхлорида и затем к раствору добавляют 2,34 г 3-(4-хлорфен6кси) бензилового спирта и 1,58 г пиридина и эту смесь пере мешивают при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь промывают разбавленной соляной кислотой и водой и затем высушивают над безводным сульфатом магния. При пониженном давлении отгоняют низкокипящую фракцию, получая маслянистый продукт. Этот продукт очищают методом препаративной жидкостной хроматографии (силикагелевая колонка, смешанный растворитель диизопропиловый эфир/н-гексан в отношении.6:94 по объему), получая 3,91 г 3-(4-хлор фенокси)бензилового эфира цис-2,2-диметш1-3-(2,2-дихлорвинил)-циклопропанкарбоновой кислоты (соединение 2) с выходом 92%, которьш имеет следующий ЯМР-спектр при 90 МГц; сГ относительно гексаметилсилана (ГМС) в растворе CDClj, м.д.: 1,17 (s-син глет) бН; 1,72-2;08 (м) 2Н 5,00(s) 2Н; 6,18 (d-дублет) ,80-7,38 (м-мультиплет) 8Н. Пример .2. Соединение 1 получают по примеру 1 с тем исключением, что вместо цис-2,2-диметил-3-(2,2-дихлорвинил)циклопропанкарбонилхлорида используют транс-2,2-диметил-3-(2,2-дихлорвинил) циклопропанкарбонилхлорид, подучают с выходом 90% 3,81 г 3-(4-хлорфенокси) бен зк(довогр зфира транс-2,2-диметш1-3-(2,2-дихлорвинил) циклопропановой кислоты (соединение 1), который име ет следуншщй ЯМР-спектр при 90 МГц: cf 1МС (СВС1з):1,11(8) ЗН; 1,21 (s ЗН; 1,56 (d) IH; 2,18 (dd) 1Н-, 5,03 (s) 2Н; 5,53, (d)IH, 6,80-7,38 (m) 8H. Пример 3. Получение соедин ний 3 и 4.л В 120 мл сухого бензола растворя ют 11,4 г 2,2-диметил-З-(2,2-дихлор винил) циклопропанкарбонилхлорида (отношение цис- и транс-изомеров приблизительно 50:50), затем добавл ют 12,9 г 3-(4-хлорфенокси).-о -этинилбеизнлового спирта и потом по ка лям добавляют 7,9 г пиридина. Эту 044 смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. После этого реакционную смесь разбавляют 100 г воды бензольный слой отделяют, промывают разбавленной соляной кислотой и водой и высушивают над безводньпч сульфатом магния. Затем при пониженном давлении отгоняют низкокипящую фракцию, получая масло. Этот маслянистьй продукт очищают методом препаративной жидкостной хроматографии (силикагелевая колонка, смешанный растворитель диэтиловый эфир/н-гексан в объемном отношении 2:98), По указанной методике получают с выходом 90% 20,2 г 3-(4-хлорфенокси) -oi-зтинилбензилового 3 фир а 2,2-диметил-3-(2,2-дихлорвинил) циклопропановой кислоты. Разделение один от другого цис- и транс- изомеров может быть осуществлено указанным методом препаративной жидкостной хроматографии. ЯОТ-спектры этих изомеров при 90 МГц: сГШС (CDClj): транс-изомер (соединение 3) : 1,08, 1,13, 1,17, 1,25 (каждый s) 6Н; 1,56 (d), 1,58 (d) IHi 2,04-2,31 (m) Ш; 2,52-2,61 (m) IHj 5,55 (d) 1H; 6,36-6,43 (m) IHj 6,767,43 (m) 8H. Пример 4. Проверка смертности коричневого дельфацида . Горшок, имеющий диаметр 10 см, с двумя саженцами р.иса на стадии пятого листа покрывают клеткой с проволочными ячейками и выпускают туда женских взрослых особей коричневого дельфацида. Каждую композицию распыляют на проверяемых насекомых с.помощью распыляющей камеры со стеклянным колпаком, которая имеет сечение . дна 500 см, при пониженном давлении по 20 см рт.ст. в каждор дозе. Горшок вьщерживают в этой камере в. течение 2 мин. Снимают распыпяющую камеру со стеклянным колпаком, и каждьй горшок вьщерживают в теплице. Через 24 ч проверяемые насекомые, исследуются и определяется процент их смертности. Результат опыта представлен в табл. 1.. Пример 5. Смертность, гусениц резистентной зеленой рисовой ци-кадки при различных температурах. Три саженца на стадии третьего Листа помещают в черную бутылку, причем их стебли фиксируют резиновой пробкой. Каждую композицию распыляют на эти саженцы с помощью распыляющей камеры со стеклянным колпаком, которая имеет сечение дна 1300 см, при давлении 560 мм . Бутьтку вьдерживают в этой камере в течение 2 мин После распыпения композиции бутыпь помещают в стеклянный цилиндр, который покрывают алюминиевой .крьшкой. Каждую бутыпь выдерживают в камерах с постоянной .температурой при 15,23 и ЗОс, и в цилиндр вьтускают гусени резистентной зеленой рисовой цикадки. Спустя 24 ч проверяемых насекомых исследуют и определяют процент их смертности.

Результаты опыта представлены в табл. 2.

П р и м ер 6. Проверка смертности коричневого дельфацида.

Каждьй рисовый саженец на стадии третьего листа погружают в отдельны раствор с заданной концентрацией активных компонентов, высушивают на воздухе- и ставят в черную бутылку, наполненную водой. Бутылку помещают в стеклянный цилиндр, вьшускают в него взрослых женских особей коричневого дельфацида и покрывают его алю12,5 0,0625+0,375

0,5

Соединение 1 IBPUV 25 50 12,5 . Соединение 2

25 0,125+0,75

1ВР(1) 50 0,25+1,5

миниевой крьшкой. Каждую бутыль выдеживают в камере при постоянной температуре 25С. Спустя 2.4 ч проверкемых насекомых исследуют и определяют процент их смертности.

Результаты показаны в табл. 3.

Пример 7 (проверочный экс.1перимент) . Проверка смертности гусениц резистентной капустной мол/,

Каждьй гладкий лист капусты погружают в отдельный раствор активных компонентов с заданной концентрацией в течение 1 мин, высушивают на воздухе и помещают в отдешьную пластмассовую чашку диаметром 5,5 см и высотой 4 см и выпускают в нее гусениц резистентной капустной моли. Каждую чашку вьщерживают в камере при постоянной температуре 25с. .Спустя 48 ч проверяемых насекомых исследуют и определяют процент их смертности. Испытание повторяют три раза, используя по 10 насекомых в каждом испытании.

Результаты опыта приведены в табл 4 4..

/

Таким образом, предлагаемая инсектицидная композиция обладает повышенной активностью.

Таблица

60,0

30

90,0

30 30 100 0,125+0,75 . 30 93,3 0,25+1,5 -30 100 0,0625+0,375 30 43,3

Соединение 3 0,5 + Примечание, 50 мг/колпак -.

Соединение 1 + 1ВР(1)

0,5+3,0

Соединение 2 +

70,0

30

12,5 0,0625+0,375

96,6 70,0

100

65 соответствует дозе 1 кг/10 ар. Габлица2

n

12

Таблица 4