Инсектицидная композиция Советский патент 1979 года по МПК A01N53/02 

где R, Ri, R2 имеют вышеуказанные значения;

А - оксигруппа, галоген, арилсульфокси, группа,

с циклопропанкарбоновой кислотой формулы

;(l(iH- H- CH-J-OH

х

(-Нз йНз

или ее реакционноспособным производным.

Эфиры циклопропанкарбоноБой кислоты представлены в табл. 1.

Формы применения композиций обычные. Их приготавливают методами, общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.

Препарат 1. 0,1 часть d-транс- изомера каждого из предлагаемых соединений отдельно 1-И растворяют в 99,9 частей деодорированного керосина и получают нефтяные препараты соответствующих соединений.

Препарат 2. Смесь 0,05 частей dlтранс-язоиера каждого из предлагаемых соединений отдельно 1-11 и 0,2 части пицеронилбутоксида растворяют в 99,75 частях деодорированного керосина и получают нефтяные препараты соответствующих соединений.

Препарат 3. Смесь 20 частей каждого из предлагаемых соединений отдельно I-11, 1 частей сопрола М-200 и 5 частей ксилола тщательно перемешивают и получают эмульгируемый концентрат соответствующих соединений.

Препарат 4. Смесь 10 частей dlтранс-нзомера, каждого из предлагаемых соединений отдельно , 20 частей S-421,

15 частей сопрола - М-200 и 55 частей ксилола тщательно перемещивают и получают эмульгируемые концентраты соответствующих соединений.

Препарат 5. Смесь 0,1 г dl-трансизомеров каждого из предлагаемых соединений отдельно 1 и 4, 0,1 г антиоксиданта и 0,1 г пиперонилбутоксида растворяют в соответствующем количестве хлороформа и равномерно поглощают фильтровальной бумагой размером 3,5X1,5 см, толщиной 0,3 см и получают волокнистые фумигантные композиции соответствующих соединений.

Препарат 6. Смесь 3 частей diтран;С-изомеров каждого из соединений отдельно 1-11 и 5 частей тойологинина-СТ тщательно перемешивают в ступке с 92 частями OSM-клей. Полученную смесь перемешивают с 10% по весу воды, гранулируют в грануляторе и получают гранулированный препарат соответствующих соединений.

Пример 1. Соединения I-6 отдельно перерабатывают в 20%-ный эмульгируемый концентрат. В качестве контрольного препарата изготовляют также 20%-ный эмульгируемый концентрат из 3,4-дим1ет илфенилN-метилкарбамата.

В цветочных горшках диаметром 9 см выращивают около 20 рисовых саженцев в

каждом горшке до стадии 3-Л листа. Каждый из эмульгируемых концентратов разбавляют водой в 20 раз и обрызгивают им растения на вращающемся стол-е. После сушки на воздухе растения переносят в

стеклянный стакан на 5 л, который сверху закрывают сеткой. Затем в каждый стакан выпускают по 20 блошек, через некоторое время ведут подсчет упавших насекомых и высчитывают величину KTso (время 50%-ного падения). На следующий день подсчитывают число умерщвленных и живых насекомых и вычисляют смертность. Результаты приведены в табл. 1.

3-4-Диметилфенил-М- метилкарбамат(меобал)

100

24

СНг (-(lHCH20C-(lH-j(JH-( Clо С

Сн, (iHj

iH((iH-CH-te d: Ь )t

CHj Снз

CH2 C-dHCHzoC-CH Сн-(;н(1ei0

CHj енз

В качестве соединений для сравнения используют известные инсектициды из акСоединение

3-Хлор-4-фенил-г/ акс-2-бутен-1-ил2,2-диметил-3-(3 -дихлорвинилциклопропанкарбоксилат

3-Бром-4-фенил-транс-2-бутен-1-ил2,2-диметил-3- (2,2 -дихлор) винилциклопропанкарбоксилат

4-Фенил-гранс-2-бутен-1-ил2,2|-диметил-3- (2 Х-Дихлорвинил) -циклопропанкарбоксилат

3-Метил-4-фенил-2-бутан-1 -ил-2,2-диметил-3-(2,2 -хлорвинил) -циклопропанкарбоксилат

3-Хлор-4-фенил-тузакс-2-бутен2-ил-тракс-2,2|-диметил-3(2, ,2 -дихлорвинил)-циклопропанкарбоксилат

2,3-Дихлор-4-фенил-7раис-2-бутен1 -ил-2.,2-диметил-3- (2 -дихлорвинил) -циклопропанкарбоксилат

80

88

75

45

СНз

(60

80

ЧНз

цептованной заявки Японии № 48-24249, кл. А 01 N 9/24, приведенные в табл. 2.

Таблица 2

Коэффициент

Соединение преломления

1,5481 1,5563 1,5377 1,5396

1,5465

1,5558

СоедиСоединениенение

2,3-Диметил-4-фенил-гранс-2-6утен1-ил-2 -диме1-ил-3-{2,2 -дихлорвинил)-циклопропанкарбоксилат

З-Хяор-4- (rt-толил) -г/5анс-2-бутен1 -ил-2,2-диметил-3- (2,2 -дихлорвинил)-циклопропанкарбоксилат

З-Хлор-4-(п-фторфенил)-2-бутен1-ил-2,2-диметил-3-(2.2 -дихлорвинил)-циклопропанкарбоксилат

З-Хлор-4- (о-фторфенил) -2-бутен1 -ил-2,2-диметил-3- (2,2 -дихлорвинил) -циклопропанкарбоксилат

З-Хлор-4- (л-метоксифенил) -2бутен-1-ил-2,2-диметил-3-(2,2 дихлорвинил) -циклопропанкарбоксилат

Пример 2. Действие на капустиую моль.

Предлагаемые соединения 1-4 в отдельности перерабатывают в 20%-ный эмульгируемый концентрат обычным сиособом. В качестве контрольного соединения применяли 20%-ный эмульгируемый концентрат DDVP.

Каждый из эмульгируемых концентратов разбавляют водой до испытуемой концентрации и по 10 мл полученного раствоКоэффициентпреломления

1,5332 1,5429 1,5344 1,5377 1„5487

ра разбрызгивают на китайскую капусту, выращенную в горшках до стадии 3-4 листов. Затем листья капусты переносят в стеклянные чашки Петри диаметром 14 см, высотой 7 CAt, в каждую чашку выпускают до 10 личинок капустной моли в четвертой стадии развития. Через два дня считают число мертвых и живых личинок для расчета величины LCso (50% смертельной концентрации). Результаты представлены в табл. 3.

Таблица 3 Пример 3. Действие на взрослых домашиих мух. Из -траксизомеров предлагаемых соединений 1-4 в отдельности получают препараты в деодорированном керосине с концентрацией 0,2%. В качестве контрольного препарата применяют такой же 0,2%-ный нефтяной препарат пиретрина. Используя поворотный стол Кембелла, разбрызгивают по 5 мл приготовленных препаратов. Через 20 с после разбрызгивания заслонку открывают и 100 взрослых мух подвергают воздействию оседающего тумана в течение 10 мин. Затем подсчитывайт число упавших мух и определяют коэффициент падения. Мух переносят в другой ящик, подкармливают, оставляют в течение суток при комнатной температуре. Считают число умерших мух и число оставшихся живыми для расчета смертности. Результаты приведены в табл. 4. Таблица 4 Инсектицидное действие предлагаемых композиций, полученных выш еуказанным способом, показано ниже. A.По методу вращающегося стола Кемпбелла разбрызгивают по 5 жл каждого из нефтяных препаратов, полученных в примерах препаратов 1 и 2, и действию оседающего тумана подвергают около 100 взрослых домашних мух в течение 10 мин. В результате на следующий день пошбает более 80% мух. . Б. Эмульгируемый концентрат, полученный в примере препарата 3, разбавляют водой :и получают разбавление в 20 000 раз. 2 л этой жидкости загружают в полистирольный ящик длиной 23 см, шириной 6 см, высотой 6 сл4 и в этот ящик вьшустили около 100 щт. личинок комаров в последней стадии. В результате на следующий день обнаруживают гибель 90% личинок. B.Растения риса через 45 дней после посева выращивают в Вагнеровских горшках е Сн-Сн-6Н-С-О /X I 1/50000 акров и обрызгивают по Q мл/горшок разбавленным в 200 раз водным эмульгируемым концентратом из примера препарата 3. Затем каждый горщок накрывают проволочной сеткой и выпускают около 30 взрослых зеленых рисовых блошек. В результате на следующий день 90% блошек погибают. Г. В стеклянную чашку Петри диаметром 14 см помещают 10 личинок табачного вредителя в третьей и четвертой стадии, затем распылителем распыляют на личинки разбавленный в 200 раз водный эмульгируемый концентрат из примера препарата 4. Личинки переносят в другую чашку Петри с приманкой. В результате через 2 дня отметили смерть более 90% личинок. Д. Около 50 взрослых домашних мух выпускают в стеклянную камеру (70 см ) и пускают небольшой электровентилятор в камере. Затем на электроплитку по очереди кладут фумиганты из примера препарата 5 и возгоняют их в камеру. В результате более 90% домашних мух в течение 20 мин цогибли. Е. В полиэтиленовое ведро на 14 л наливают 10 л воды и добавляют по 1 г гранулированных препаратов из примера препарата 6. Через 1 д.нь в эту воду выпускают 10 личинок северных домашних комаров в последней стадии и наблюдают за числом погибших в течение времени. В результате более 90 личинок через 24 ч погибло. Ж. Рисовые растения в стадии кущения вырашивают в Вагнеровских горшках 1/100000 аров глубина воды 5 см. В каждый горщок в воду загружают гранулированный препарат из примера препарата 6 из расчета 10 кг/Ю акр (100 кг/га). Горшок накрывают проволочной коробкой и под коробку выпускают взрослых блошек растений. Через 24 ч устанавливают гибель более 90% блошек. Таким образом, предложенные соединения обладают хорошей инсектицидной активностью. Формула изобретения Инсектицидная композиция, содержащая производные эфиров циклопропанкарбоновой кислоты как активное вещество и добавку, выбранную из группы твердый носитель, разбавитель, поверхностно-активный агент, отличающаяся тем, что, с цельто усиления инсектицидной активности, она содержит в качестве производного эфиров циклопропанкарбоновой кислоты соединение общей формулы г-t C -CHj -f .. ., . , ,. . .где водород, фтор, метил, метокси; RI - водород, метил, хлор; R. - водород, метил, хлор, бром, при содержании активного вещества в ком-5 позиции от 0,02 до 50 вес. %, остальное - добавка. Источники информации, иринятые во внимание при экснертизе: 1. .,ников Н. Н.Химия пестицидов, Акцептованная заявка Японии 48-24249, кл. А 01 N 9/24, опублик. 19.07.73.