Способ получения 2-(2-аминотиазолил-5)-3,5,6-трихлор-1,4-бензохинонов Советский патент 1985 года по МПК C07D277/40 C07D277/42 C07D277/46 

1 Изобретение относится к способу получения 2-(2-аминотиазолил-5)-3,5 6-трихлор-1,4-бензохиноков, содержащих в молекуле электронодонорный (аминотиазол) и электроноакцепторны (бензохинон) остатки, которые представляют интерес для исследования межмолекулярного и внутримолекулярн го переноса заряда с целью создания комплексов с переносом заряда и ион-радикальных солей, обладающих повьшенной электропроводностью или фоточувствительйостью. Целью изобретения является повышение выхода целевого продуктао Пример 1. 2-(2-Аминотиазолил-5)-3,5,6-трихлоргидрохинон ( Смесь 2,9 г (0,01 мол.) 2,5-диокси-3,А,6,7-тетрахлоркумарана и 0,76 г (0,01 мол.) тиомочевины в 30 мл этанола-кипятят 2 ч. После охлаждения осадок отделяют, промывают этанолом и высушивают. Бесцвет ные кристаллы, выход 3,6 г (96%), т.шт. 250С (разложение). Найдено, %: СГ 34,12; N 8,65; S 10,42 CgHsCI NiOjS Вычислено, %: С 34,14; N 8,99, S 10,29.. 2-(2-Аминотиаз олил-5)-3,5,6-трихлор-1,4-бензохинон (). 0,31 г (0,001 мол.) 2-(2-аминотиазолш1-5)-3,5,6-трихлоргидрохинона растворяю в 5 мл диметилформамида и к раствор при перемешивании при комнатной тем пературе прибавляют 20 мл 20%-ного водного .раствора трихлорида железа. Перемешивают 2ч, затем отделяют ос док, промывают водой и высушивают. 92 Синие кристаллы, выход 0,28 г (94%), т.пл. 250С (разложение). Пример 2. 2-(2-Фениламинотиазолил-5)-3,5,6-трихлоргидрохинон ().. Смесь 0,58 г (0,002 мол.) 2,5-диокси-3,4,6,7-тетрахлоркумарана и 0,31 г (0,002 мол.) N-фенилтиомочевины в 5 МП этанола кипятят 2ч. Охлаждают, осадок отделяют, промывают Выход 0,77 г этанолом и высушивают (99%), Т.Ш1. (разложение) азложение Ct 27,67; N 6,66, Найдено, S 8,51. Вычислено, %: Ct 27,44j N 7,23; S 8,27. ИК-спектр- в нуйоле, см ; .3123, 2932, 2775, 1618, 1576, 1511. 2-(2-Фениламинотиазолил-5)-3,5,6-трихлор-1,4-бензохинон. 0,39 г (0,001 мол.) 2-(2-фенш1аминотиазолил-5)-3,5,6-трихлоргидрохинона растворяют в 3 мл диметилформамида и к раствору при перемешивании при комнатной температуре прибавляют 10 мл 20%-ного водного раствора трихлорида железа. Перемешивают 2ч, осадок отделяют, промывают водой и высушивают. Темносиние кристаллы, выход 0,35 г (89%), т.пл. 250°С (разложение). Аналогично примерам 1 и 2 получают 2-(2-аллиламино-5-тиазолил)-3,5,6-трихлор-1,4-бензохинон (выход 63%), 2-(2-метиламино-5-тиазолил)-3,5,6-трихлор,-1,4-бензохинон (выход 77%) и 2-(2-ацетиламино-5-тиазолил)-3,5,6-трихлор-1,4-бензохинон (выход 67%). Строение продуктов подтверждено ИК- и УФ-спектрами,

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-