со эо
СП
I . 1
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения динитропроизводных дибензо-18-краун-6, которые используются в качестве комплексонов, катализаторов в химической технологии.
Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса.
Пример 1. К 72С мг (0,002 М) дибензо-18-краун-6 (Д18К6) добавляют 30 мл кипящего ацетонитрила () и сразу же вводят 20 мл 23%-ной азотной кислоты. Образовавшийся раствор упаривают до мин{1мального объема, из которого вьжристаллизовывают желтые кристаллы. Полученный продукт промьшают холодной водой и пррсушивают до постоянного веЬа. Выход, целевого продукта составляет 898 г (98%). Время, затраченное на все операции, составляет 60 мин.
Подучен динитродибензо-18-крг1ун-6 в виде желтых кристаллов, содержащих смесь транс-цис-динитродибензо-18краун-6, что подтверждается наличием на дериватограмме двух пиков экзотермического характера при 212220 с и 300-3ГЗ.С. Молекулярньй вес и полученного продукта определялись с помощью масс-спектрометрии. В масс-спектре продукта имеется интенсивный пик молекулярного иона с m/z 450, соответствующий динитропроизводному дибензо-18-краун-6. Пиков с m/z 360 и m/z 405, соответ980752
ствующих молекулярному иону дибензо- 18-краун-6 и его мононитропроизводному, в спектре нет. Чувствительность прибора Ю мас.%.
5 В ИК-спектрах полученного соединения обнаружена очень интенсивная полоса поглощения в области 1385 см . принадлежащая V- NO. Валентные колебания C-N ароматических нитросоеди10 нений проявились в виде новой полосы в области 860 см .
i . .
П р и м е р 2. 720 мг (0,002 М)
,Ц18К6 растворяют в 30 мл кипящего J5 ацетонитрила () и сразу вводят
20 мл 20%-ной азотной кислоты. Образовавшийся раствор упаривают до минимального объема, из которого вьщеляшт мелкокристаллический осадок желтого цвета.- 2Q Полученный продукт промывают хол.одной. водой, подсушивают до постоянного веса (842 мг). Методами ТСХ и масс-спектро. метрии устанавливают наличие примесей. После дополнительной очистки 25 выход целевого продукта составил 92%. Применение азотной кислоты концентрации 20% приводит к ухудшению качества целевого продукта, а при более низких концентрациях (15%) - к снижению выхода целевого продукта.
Увеличение концентрации выше 35% приводит к образования примесей тетранитродибензо-18-краун-6.
Результаты осуществления способа при различных концентрациях азотной кислоты .представлены в таблице.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения тетранитродибензо-18-краун-6 | 1983 |
|
SU1117301A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИС- И ТРАНС-ИЗОМЕРОВ ДИНИТРОДИБЕНЗО-18-КРАУН-6 | 2017 |
|
RU2658921C1 |
| Способ получения 21,25-динитро-2,3,11,12-дибенз-1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадекадиена-2,11 | 1984 |
|
SU1225842A1 |
| Способ получения 20,24-динитро-2, 3, 11, 12-дибенз-1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадека-2,11-диена и 20,25-динитро-2,3,11,12-дибенз-1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадека-2,11-диена | 1987 |
|
SU1567583A1 |
| СИММЕТРИЧНЫЕ КРАУНСОДЕРЖАЩИЕ ДИЕНОНЫ В КАЧЕСТВЕ ОПТИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛЯРНЫХ СЕНСОРОВ ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ КАТИОНОВ ЩЕЛОЧНЫХ, ЩЕЛОЧНОЗЕМЕЛЬНЫХ МЕТАЛЛОВ, АММОНИЯ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 2014 |
|
RU2568614C1 |
| 3-(3-Нитропиразол-5-ил)-4-нитрофуразан и способ его получения | 2021 |
|
RU2762560C1 |
| 4-ЗАМЕЩЕННЫЕ N-АРИЛ-1,8-НАФТАЛИМИДЫ, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ СВОЙСТВА ФЛУОРЕСЦЕНТНЫХ СЕНСОРОВ НА КАТИОНЫ МЕТАЛЛОВ, И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 2012 |
|
RU2515195C1 |
| Способ получения динитропроизводных дифениловых и трифениловых эфиров | 2017 |
|
RU2671581C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ДИБЕНЗООКСАЗЕПИНА ИЛИ ДИБЕНЗОДИОКСЕПИНА И ПРОТИВООПУХОЛЕВАЯ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ | 1997 |
|
RU2167871C2 |
| 3-(3,4-Динитропиразол-5-ил)-4-нитрофуразан и способ его получения | 2021 |
|
RU2760680C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИНИТРОПРОИЗЮДНЫХ ДИБЕНЗО-18-КРАУН-6 взаимодействием дибензо-18-краун-6 с азотной кислотой в среде органического растворителя при нагревании, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, в качестве органического растворителя используют ацетонитрил и взаимодействие осуществляют путем последовательного добавления к дибензо-18-краун-6 кипящего ацетонитрила и 23-25%-ной-азотной кислоты.
| Felgenbamu W.M., Michel R.H | |||
| Novel polyamides from crown | |||
| J | |||
| Polyra.Sci., 1970, PA-1,9, c.817. |
