f
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения Н-алкил-4-ацетонилиден-1,4-дигидро хинолинов общей формулы
СНСОСНз
где R - алкил,
которые являются исходными продуктами для синтеза различньгх мезо- замещенных хинокарбоцианидов, ис- пользуемых в качестве органических красителей.
Целью изобретения является упрощение процесса получения N-алкил- 4-ацетонилиден-1(А-дигидрохинолинов общей формулы 1 и повышение в Ixoдa целевых продуктов,
Пример 1. 1-Метил-4-ацетони лиден-15 4-дигидрохинолин.
Раствор 0,81 г (0,003 моль) М-ме тилхинолиниййодида, 30 мл ацетона, 15 мл воды, 0,3 мл 10 н. NaOH и 0,45 г п-нитрозодиметиланилина нагрвают до 65-70 С. Перемешивают 15- 20 мин, охлалодают, оставляют на 12-4 при 18-25°С. Упаривают ра- стврритель до объема 15 мл, 1-ме- тил-4-ацетонилиден-1,4-дигидрохинолин экстрагируют хлороформом. Хлороформ удаляют, получают 0,37 г
т. пл. (из сп(63%) продукта, та) , НайденоД: С 79,03; Н 6,72.
C..
Вычислено,%: С 79,39; Н 6,54.
П р и м е р 2. Проводится аналогично примеру 1, но реакционную
смесь нагревают до 50-65(°С. Выход 0,2 г (33%),
Пример 3. Проводится аналогично примеру 1, но реакционную смесь по окончании нагрева до 65- 70 С оставляют на 15 мин при 18- 25°С. Продукт вьщеляют указанным образом. Выход 0,34 г (5/,7%).
П р и м е р 4. Проводится аналогично примеру 15 но реакционную смесь по окончании нагрева охлаждают на 15 мин до . Продукт вьщеляют, как указано в примере 7. Выход 0,34 г (57,7%).
П р и м е р 5. Проводится аналогично примеру 15 но из реакционной смеси по окончании нагрева удаляют в вакууме растворитель до объема 15 мло Продукт выделяют,как указано в примере 7. Выход 0,33 г
(56,0%). 1
П р и м е р 6, Раствор 0,67 г (ОэООЗ моль) N-метилхинолинийброми- да, 30 мя ацетона, 15 мл воды, 0,3 t-m 10 н. МаОН и 0,45 г П-нитрозодиметиланилина нагревают до 65- 70 С Перемешивают 15-20 мин, охлаждают, упарив ают в вакууме растворитель до объема 15 мл. 1-Метш1-4- ацетонилиден-1,4-дигидрохинолин выделяют указанным образом. Выход 0,34 г- (57,7%).
Пример 7, Проводится анало- гично примеру 6. Перемешивание при 65-70 С осуществляют в течение 20- 30 мин. Выход 0,39 г (56,0%).
Таким образом, предлагаемый способ получения М-алкил-4 ацетонш1и- ден-1,4-дигидрохинолинов позволяет упростить процесс получения целевого продукта и повысить его чистоту.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ определения железа в солях мышьяка | 1990 |
|
SU1810823A1 |
| КЛАСС БИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ СО СТРУКТУРОЙ СОЛИ ЧЕТВЕРТИЧНОГО АММОНИЯ | 2017 |
|
RU2722720C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы-ЗАМЕЩЕННЫХ 1,2-ДИ ГИДРОХИНО- ЛИНОВ ИЛИ ИХ 5-, 6- ИЛИ 7-ПРОИЗВОДНЫХ | 1971 |
|
SU294330A1 |
| Способ получения ангидридов 6-фтор-7-хлор-1-метиламино-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновой кислоты и борных кислот | 1987 |
|
SU1584751A3 |
| Способ получения 5- -бром-6 фторпроизводных прегнана | 1972 |
|
SU568372A3 |
| ДИАМИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, ОБЛАДАЮЩИЕ АКТИВНОСТЬЮ АНТАГОНИСТА МУСКАРИНОВОГО РЕЦЕПТОРА И АКТИВНОСТЬЮ АГОНИСТА В2 АДРЕНЕРГИЧЕСКОГО РЕЦЕПТОРА | 2010 |
|
RU2543716C2 |
| ОКСАЗОЛИДИНОН-ХИНОЛОНГИБРИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ | 2004 |
|
RU2371443C2 |
| Способ получения производных мочевины | 1981 |
|
SU1176834A3 |
| Способ получения производных пиримидо (5-4 @ )-(1,4)оксазина или их аддитивных солей с кислотами | 1986 |
|
SU1567122A3 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ БИФЕНИЛА | 2004 |
|
RU2330841C2 |
Редактор Н.Егорова
Составитель Н,Нарьш1кова
Техред .С, Мигунова Корректор А.Тяско
Заказ 8384/30 Тираж 383Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб.д. 4/5
Филиал ШШ Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
| ХГС, 1983, 7, с.961. |
