Способ получения 2-арилбензимидазолов Советский патент 1986 года по МПК C07D235/18 A01N43/52 

получения 2-арилбензимидазолов общей формулы

н , /

где R - Н, п-Вг, П- ОСНз , П- NCCHj)

m - N02

которые могут быть использованы в качестве пестицидов.

Цель изобретения - расширение ассортимента и повышение выхода целевых продуктов.

Изобретение иллюстрируется следую- Ецими примерами.

Пример 1. 2-Фенилбензимида- зол.

в колбу емкостью 150 мл засыпают 1,08 г (0,01 моль) о -фенилендиамина, приливают 45 мл абсолютного метанола и прикапьшают 1,06 г (0,01 моль) бенз- алъдегИда. Раствор перемешивают 2 ч. Затем через реакционную смесь барбо- тируют 10 г (0,156 моль) газообразного SOj в течение 8 мин. Выпадает белый осадок, В реакционную смесь добавляют 15 мл воды и кипятят с обратным холодильником в течение 2 ч. Ра- 30 створитель упаривают до 1/5 начального объема. Остаток отфильтровьшают,

Получают 1,84 г (95%) 2-фенилбенз- имидазола.

Пример 2. 2-(4-бромфенил)- бензимидазол.

В колбу емкостью 150 мл загружают 1,08 г (0,01 моль) о-фенилендиамина, приливают 45 мл абсолютного метанола

шивают в течение 2 ч. Через реакц онную смесь барботируют 7 г (0,11 мо газообразного SO в течение 5 мин

5 Выпадает желтоватый осадок. В реа ционную смесь добавляют 25 мл вод и кипятят в течение 5 ч с обратны холодильником. Растворитель упари вают до 1/5 первоначального объем

10 Остаток про1 1вают водой.

Получают 2,15 г 2-(4-метоксифе нил)бензимидазола. Выход 95%,

Пример 4,2-(3-Хлорфенш1) бензим1здазол,

(5 . В колбу емкостью 150 мл загрул 1,08 г (0,01 моль) о -фенилендиами приливают 45 мл абсолютного изо-п пилового спирта и прикапывают 1,4 (0,01 моль) W -хлорбензальдегида,

20 Раствор перемешивают в течение 2 Через реакционную смесь барботиру 15 г (0,23 моль) газообразного се нистого ангидрида в течение 12 ми Выпадает серьй осадок, В реакцион

25 смесь добавляют 15 мл воды и кипя тят в течение 2 ч с обратным холо ди.пьником. Растворитель упаривают 1/5 начального объема. Остаток от фильтровьшают.

Получают 2,05 г 2-(3-хлорфенил бензимидазола. Выход 89%,

Пример 5,2-(4-Диметш1ами но)фенилбензимидазол,

В колбу емкостью 150 мл загруж 1,08 г (0,01 моль) о-фенилендиами приливают 45 мл пропилового спирт и прикапьшают 1,49 г (0,01 моль) диметиламинобензальдегида, Раство перемешивают 2 ч. Через реакционн

Vi.i С-jj -i j4--LLtxi га.ги л л т.вxT:;.yt.o yt.cn Uг - л

и добавляют 1,85 г (0,01 моль) «-бром-40 барботируют9 г (0,14 моль) бензальдегида. Раствор перемешивают в течение 2 ч. Через реакционную

газообразного SO, в течение 7 мин

Вьшадает желтоватый осадок, В реа ционную смесь добавляют 20 мл вод и кипятят с обратным холодильнико в течение 5 ч. Растворитель упари ют до 1/5 начального объема. Оста промьгоашт водой.

смесь барботируют 15 г (0,23 моль) газообразного 30 в течение 12 мин, Вьтадает желтоватый-осадок. В ре- акционную смесь добавляют J5 мл воды И кипятят в течение 1 ч 45 мин.Растворитель упаривают до 1/5 первона- ча.пьного объема. Остаток отфильтро- чьшают.

Выделяют 2,6 г 2-(4-бромфеннл)- бензимидазола. Выход 92%.

Пример 3. 2-(4-Метоксифе- нил)бензимидазол.

В колбу емкостью 150 мл загружают 1,08 г (0,01 моль) О-фенилендиамина, приливают 45 мл пропилового спирта и прикапывают 1,2 г (0,01 моль) ц-ме

шивают в течение 2 ч. Через реакционную смесь барботируют 7 г (0,11 моль) газообразного SO в течение 5 мин,

Выпадает желтоватый осадок. В реакционную смесь добавляют 25 мл воды и кипятят в течение 5 ч с обратным холодильником. Растворитель упаривают до 1/5 первоначального объема,

Остаток про1 1вают водой.

Получают 2,15 г 2-(4-метоксифе- нил)бензимидазола. Выход 95%,

Пример 4,2-(3-Хлорфенш1)- бензим1здазол,

. В колбу емкостью 150 мл загрулсают 1,08 г (0,01 моль) о -фенилендиамина, приливают 45 мл абсолютного изо-про- пилового спирта и прикапывают 1,4мл (0,01 моль) W -хлорбензальдегида,

Раствор перемешивают в течение 2 ч, Через реакционную смесь барботируют 15 г (0,23 моль) газообразного сернистого ангидрида в течение 12 мин, Выпадает серьй осадок, В реакционную

смесь добавляют 15 мл воды и кипятят в течение 2 ч с обратным холо- ди.пьником. Растворитель упаривают до 1/5 начального объема. Остаток отфильтровьшают.

Получают 2,05 г 2-(3-хлорфенил)- бензимидазола. Выход 89%,

30

Пример 5,2-(4-Диметш1ами- но)фенилбензимидазол,

В колбу емкостью 150 мл загружают 1,08 г (0,01 моль) о-фенилендиамина, приливают 45 мл пропилового спирта и прикапьшают 1,49 г (0,01 моль) 4- диметиламинобензальдегида, Раствор перемешивают 2 ч. Через реакционную

i.i С-jj -i j4--LLtxi га.ги л л т.вxT:;.yt.o yt.cn Uг - л

40 барботируют9 г (0,14 моль)

барботируют9 г (0,14 моль)

газообразного SO, в течение 7 мин.

барботируют9 г (0,14 моль)

Вьшадает желтоватый осадок, В реакционную смесь добавляют 20 мл воды и кипятят с обратным холодильником в течение 5 ч. Растворитель упаривают до 1/5 начального объема. Остаток промьгоашт водой.

Получают 1,9 г 2-(4-диметиламино) фенилбензимидазола, Выход 80%.

Пример 6. 2-(3-Нитрофенил)- бензимидазол.

В колбу емкостью 150 мл загружают 1,08 г (0, 01 моль) о Фенилендиамина, приливают 45 мл абсолютного метанола и присыпают 1,51 г (0,01 моль М-нитробензальдегида, Раствор пере мешивают в течение 2 ч. Через реак ционную смесь барботируют 15 г

Получают 2,07 г 2-(3-нитрофенил)- бензимидазола. Выход 87%.

31227629

(0,23 моль) газообразного SOj в течение 15 мин. В реакционную смесь добавляют 30 мл воды и кипятят в течение 5ч с обратным холодильником.Раство- В таблице приведены характе- ритель упаривают до 1/5, первоначального 5 ристики полученных 2 - арилбензн- объема.Остаток промьшают водой. мидазолов.

M-NOj 87

208

Получают 2,07 г 2-(3-нитрофенил)- бензимидазола. Выход 87%.

В таблице приведены характе- ристики полученных 2 - арилбензн- мидазолов.

17,03 17,57