Способ получения замещенных 2-арилбензимидазолов Советский патент 1974 года по МПК C07D49/38 

1

Р зобретение относится к способу получения замещенных 2-арилбензимидазолов, которые широко используются в фармацевтической промышленности, а также в синтезе полимеров.

Одним из наиболее распространенных методов синтеза производных бензимидазолов является реакция взаимодействия о-диамина с карбонильпыми соединениями - кислотами и альдегидами. В последнем случае необходимо присутствие окислителей, в качестве которых чаще всего применяют соли меди, марганца. Недостатком этого метода является необходимость разрушения образующихся комплексов 2-арилбензимидазолов сероводородом, что приводит к зиачительным потерям целевого продукта при выделении.

С целью упрощения техпологии процесса и повышения выхода целевого продукта предложено реакцию взаимодействия о-диаминов с бепзальдегидами проводить в условиях максимального контакта с кислородом воздуха, который служит окислителем.

Процесс осуществляют на установке со всасывающей мешалкой, представляющей собой Т-образную полую трубку, имеющую срезы под углом 45° и штуцер для ввода воздуха. Целевой продукт - замешенные 2-арилбензилшдазолов выделяют известными приёмами.

Пример 1. 2-(п - Нитрофенил)-бензимидазол.

В реакционный аппарат, снабженный всасывающей мещалкой и обратным холодильником, вносят 15 кг о-фенилендиамина в 3 л спирта и 23,1 кг п-нитробензальдегида в 10 л спирта п реакциоппую смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 час. При этом из раствора выпадает ярко-красный

осадок азометина. Затем раствор без выделения азометина подвергают окислению, для чего реакциоппую массу кипятят 8 час. Цвет раствора постепенно меняется от ярко-красного до желто-орапжевого. Спирт отгоняют в

вакууме до 1/5 первоначального объема, выпавший осадок отфильтровывают, промывают спиртом и сушат. Получают 32 г (96,6%) целевого продукта, т. пл. 306-308°С (по лит. данным 310°С).

Пример 2. 2- (п - Хлорфенпл) - бензимидазол.

Б реакционный аппарат по примеру 1 вносят 20 кг о-фепилендиамина в 5 л этанола и 26 кг п-хлорбензальдегида в 2 л этанола и реакционную смесь перемешивают при 0°С в течение 2 час. При этом из раствора выпадает желтоватый осадок азометина. Затем реакциоппую массу без выделения азометипа подвергают окислению, для чего ее кипятят

10 час. К полученному раствору добавляют концентрированную соляную кислоту до рН 2. Выпавшую соль бензимидазола отфильтровывают. Выход 38,9 кг (81,5%).

Далее соль растворяют в воде и бензимидазол высаживают концентрированным раствором едкого натра.

Выход и константы других замещенных 2-арилбензимидазолов, полученных по предложенному способу, приведены в таблице.

Предмет изобретения

Способ получения замещенных 2-арилбензимидазолов путем взаимодействия о-диаминов с бензальдегидами в присутствии окислителя с выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса и увеличения выхода целевого продукта, в качестве окислителя используют кислород воздуха и реакцию проводят в условиях максимального контакта с ним.