Антидотная гербицидная композиция Советский патент 1982 года по МПК A01N47/12 A01N41/08 

(54) АНТИДОТНАЯ ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ

1

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с нежелательной растительностью, а именно к антидотной гербйцидной композиции на основе гербицида и антидота.

Известны тиокарбаматные гербициды общей формулы

Qn

ах 1

j.N-CQ-SR,

где этил,

пропил-;

RIJ- этил, пропил, изобутил-; R - пропил, бутил, циклогексил

или Вли RS- вместе образуют гексаметилен П.

Однако они фитотоксичны по отношению к некоторым культурным растениям.

Известна антидотнаягербицидная композиция, содержащая тиокарбаматный гербицид и антидот - этансульфонат 2-бромэтила 2J.

Однако она служит для защиты кукурузы от тиокарбаматных гербицидов.

Цель изобретения - изыскание такой антидот ной гербйцидной композиции, которая обладает пониженной токсичностью гербицида на культурные растения, на основе тиокарбаматНСГгО гербицида и антидота.

Указанная цель достигается использованием антидотной гербйцидной композиции, содержащей в качестве гербицида производные тиокарбамата общей формулы .

N - COSR

Иг

где R, - этил, пропилу

Rf, - этил, пропил, изобутил{ R - пропил, бутил, циклогексил

или

Rп и Ra-вместе образуют гексаметилен. в качестве антидота М-(бензолсуль(Ьонил)карбама.т общей формулы ОНО. -i r-S-oB где X - водород, бром, хлор, метокеи., трифторметил, метилу целое число 1-3 (при условии, когда Х-бром, трифторметил или метокси,щ 1)j алкил , галогеналкил , где галогеном является бром, хлор, фтор в количестве 1-,6, алкенил , 2 хлораллил, алкийил Ц-С, диэтиламино, фосфономётил, фенил, замещенный метилом, пропилом, бутилом однократно, двукратно или трехкратно, 4-хлорфенилтиометил этоксил; цианизопропил, формамидоэтил этоксикарбонилметил, этокси-, карбонилэтил, 1-этоксикарбонилпропенил-(1,2), метилкарбо нилэтил, 1,3 диоксициклогекг сан-5,5 метилметилен, фенил, фенил, замещенный хлором однократно, двукратно, четырехкратно, бензил, 4.-хлорЬензил 4-метоксибензил, 3 пиридилмег тил, феноксиметил, Зфенилпро пимил-2, бензальдимино, . ацетонимино, метилтиоацетимино, трифторацетиламидометил цианэтилтиоэтилен, при весовом соотношении антидот:гербицид (0,01-6,1):1. Одним из методов получения N-бензолсульфонил -алкинил карбаматов (соединений II) является реакция сос тветствующаго алкинола с бензолсульфонил изоцианатом. Реакция осуществля ется в присутствии такого растворите ля, как бензол или хлороформ, в при сутствии каталитических количеств триэтиламина и дибутил олово дилаура та. В некоторых случаях катализатор н требуется. После того, как реакция завершена, продукт отделяют фильтраци ей или выпариванием растворителя.При необходимости продукт может быть пер кристаллизован, из подходящего растворителя . Способом получения N-бензолсульфО НИЛ алкилкарбаматов яЧВляется реакция соответствующего бензолсульфонамида с алкил хлорформиатом в присутствии такого катализатора, как карбонат калия. Обычно используют растворитель для ускорения реакции и с целью улучшеннойобрабстки продукта. После фильтрации, экстракции и сушки, продукт может быть очищен обработкой гексаном или перекристаллизацией из подходящего растворителя. В большин- стве случаев структуру подтверждают методами ИК-спектроскопии , ядерного магнитного резонанса или масс-спектроскопии. Пример 1. Получение 2-бутил-1-ил-п-толуолсульфонил карбамата. К раствору 1,75 г (0,025 моль) 2-бутин-1-ола в 25 мл хлороформа медленно добавляют k,Э г(0,025 моль) п-толуолсульфонил изоцианата. Происходит эк-зотермимеская реакция. Продукт выделяют выпариванием растворителя. В, результате получают 6, г соединения.с т.пл. 85-90С. Пример 2. Получение 2-бром- пропил-п-толуолсульфонил карбамата. По методике, аналогично примеру 1, проводят реакцию между 3, г (0,025 моль) 2-бром-1-пропанола в 25 мл хлороформа и 4,9 г (0,025 моль) п-толуолсульфонилизоцианата. После аналогичной обработки с целью удаления растворителя получают 8,k2 г указанного соединения, п 1,5375. П р и м е р 3. Получение гексафторизопропил-п-толуолсульфонил карбамата. По методике, аналогично примеру 1, 4,2 г сим-гексафторизопропанола в 25 мл хлороформа и ,9 г (0,025 моль) толуолсульфонилизоцианата реагируют с двумя каплями триэтиламина в качестве катализатора. После аналогичной обработки с целью удаления растворителя, получают 8,9 г соединения, т.пл. б9-75°С. Пример 4.. Получение Н-(пхлорбензолсульфонил)-пропаргил карбамата. К раствору 1,7 г (0,03 моль) пропаргилового спирта в 20 мл бензола, содержащего одну.каплю триэтиламина ;и одну каплю дибутил олово дилаурата, добавляют раствор 6,5 г (0,03 моль) п-хлорбензолсульфонил изоцианата в 25 мл бензола. Реакция экзотермичная и температура повышается до 30 С. Смес перемешивают в течение нескольких часов при комнатнойтемпературе и осажденное твердое вещество отфильтровывают и промывают, небольшим количеством гексана и сушат. Получают 590 8,0 г (выхрд; 98 от теории) указанно106-108 С. Чисго соединения, т.пл. тый образец плавится при 120,5-12lC. Структура соединения подтверждается методами ИК-спектроскопии, ядерного магнитного резонанса и масс-спектроскопии. Пример 5- Получение N-(n-хлорбензолсульфонил)-этил карбамата. 6,1 г (6,032 моль) п-хлорбензолсуль: фонамида, 10,8 г (0,078 моль) карбоната калия и г (0,03t моль) этил хлорформиата в мл ацетона перемешивают и кипятят с обратным холодильником в течение двух часов. В ходе нагревания смесь становится вязкой и ее разбавляют 30 мл ацетона. Охлажденную смесь переливают в 150 мл воды и отфильтровывают через цеолит. Фильтрат подкисляют хлористоводородной кислотой при охлаждении (рН 2) и продукт экстрагируют бензолом. Экстракт промы вают водой и сушат над безводным п rV

Таблица Т V6 сульфатом магния. В результате удаления растворителя получают данное соединение в виде твердого вещества. В количестве 5,5 г (выход 65% от теории), т.пл. 85-90 0. Структура этого соединения подтверждается методом ИК-спектроскопии. Пример 6. Получение N-(n.-метоксибензолсульфонил)-этил карба-. мата.5,0 г (0,032 моль; п-метоксибе (.золсульфонамида,. 10,8 г (0,078 моль) карбоната калия и 3,7 г (0,03 моль) этил хлорформиата в tO мл ацетона кипятят с обратным холодильником в течение 2,5 ч. Продукт обрабатывают аналогично примеру 5. Выход соединения 3,9 г 47 от теории),, т.пл. 110-116°С. В табл. 1 приведены соединения, которые получены в соответствии с указанными способами. Соединениям даны номера, которые используют для идентификации. НО лу -5-eR

k-z

-CHj 4-СНз 4-СН,

Вязкое вещество

110-Мб

85-90

69-75

1,

1,

10

. Э0( Продолжение табл. 1

13

CHnCH CHft

З-СР

CH

з-еРз

ЗЛЧС

CaHs

2-CF

3-С1

CHftCFj 3-С1

CHftCH E CHft 3-С1

t CH 3-С1

CH,C CCH 3-С1

2,i.6-CH3

2,it,6-CH3

изо-СчН-, 2,it,6-CH3

CHrjCF

2,i,6-CH

2,,6-СНз

E CH

2Л,6-СНэ 2,4,6-СНз it-CHj it-CHj

906347

1 Продолжение табл. 1

(фенил)

зложение) -N-CH

Структура соединения подтвержда ется методом либо ИК-спектроскопии, либо ядерного магнитного резонанса. Формы применения препаратов обычные Методика и способ оценки. Ящики, используемые для проращива ния культур и разновидностей сорняко наполняют супесчаной почвой. Основны растворы гербицида и каждого испы.туемого антидота готовят следующим образом. А.Гербицид - -н-пропил-М,Н-ди-н-пропилтиокарбамат - вернам 6Е15бО мг. Вернам-бЕ разбавляют в 250 мл воды, так что 5 мл раствора, применяемого на ящик, эквивалентно 6 фунт/акр 6,9 кг/га в расчете на площадь поверхности ящика). В.Антидот - для каждого из испытуемых веществ, 78 мг растворяют в 20 мл ацетона, в котором присутствуе % твин.- 20 (полиоксиэтилен сорбитан монолауратj, так что 5 мл раствора, при применении по способу введения до посева (РРЗ), соответсвует 5 фунт/акр Ацика (5,7 кг/га), Гербицид и антидоты применяют на почве совместно, в виде смеси в резервуаре, согласно методике введения перед посевом. Для приготовления объединенной смеси на ротационном смесителе примешивают 5 мл вернама с пос ледующим введением этого количества в почву из ящиков. На обработанной почве в ящиках высеивают один ряд каждых из приведенных культур и сорняков: Watergrass (Echinochloa crusgalli), лисохвост(Setaria viridis) и соя (Glycine max). Ящики помещают в тепличные резервуары, в которых температуру поддерживают равной 70-90°F (22-33°С) . Почву увлажняют небольшим количеством воды для того, чтобы способствовать

хорошему росту растений. Оценку повреждений проводят через две и четыре недели после применения, В оценку включают индивидуальные ящики, обработанные одним гербицидом для того, 5 чтобы обеспечить основу для расчета определений количества понижения повреждений, вызываемых действием гербиг цидных антидотов.

Результаты испытаний представлены

в табл. 2. Защитное действие определяют в сравнении с ящиками, не подвергавшимися обработке антидотами изобретения.

Способ применения: введение перед посевом -PPJ (смесительный резервуар). Культурная разновидность:соя (Glycine max), разновидность сорняков: лисохвост (Setaria virtdis), Watergrass (Echinochloa crusgalli),

Табл-ица z

21 - Процент повреждения. - Процент защитного действия. а - Введениевернама и антидота перед раздельно

22

С1родолжени е т абл. 2 посевом, осуществляемое 2390 Испытательная обработка семян. Небольшие ящики наполняют супесчатой почвой фелтона. В это же время применяют гербициды, введенные в почву. Почву из каждого ящика помещают в цек ентный миксер емкостью в пять галлонов (18,8 л), где почву перемешивают по мере введения гербицидов с ис пользованием заранее определенного количества основного раствора, содержащего 780 мг 75 5-ного активного ингредиента в 125 мл воды. В почву с помощью вольтметрической пипетки вводят 5 мл основного раствора, содержащего эквивалент гербицида, соответ ствующий 6 фунтам/акр (6,9 кг/га) при применении на почве в ящиках. После введения гербицида почву помещают обратно в ящик. После этого ящи кл с no4Bovi, обработанной и необработанной гербицидом, готовы к посеву. Образцы почвы в количестве, равном 1 пинте (0,5б л), забирают из каж дого ящика и помещают обратно для дальнейшего использования в покрываНИИ семян. Почву разравнивают и дела ют ряды глубиной в 1/2 дюйма(1,27 см) для посева семян. Засевают также другие рядки обработанных и необработанных семян культур.- В каждом опы те семена сои (GJycine тах)высеивают в каждом ряду. Ряды делают на расстоянии 1-1/2 дюйма (2,,27 см) друг от друга. Семена обрабатывают приготовленным основным раствором, КОТОРЫЙ получают растворением 250 мг антидотного соединения в 2,5 мл ацетона, после чего используют 0,5 мл основного раствора для обработки 10 г семян сои, что эквивалентно 0,5 вес,°о7вес;- Антидотные соединения могут та-кже применяться в виде Жидких шламмов, порошков и дустоэ. В некоторых случаях используют ацетон для растворения порошкообразных или твердых соединений для того, чтобы они могли применяться на семенах с большей эффективностью. После тогс как ящики засеяны семенами, их покрывают одной пинтой (0,5б л) почвы, которую удоляют непосредственно перед посадкой. Ящики помещают в тепличные резервуары, температуру в которых поддерживают равной 70-79°1 (22-24 С) Ящики увлажняют небольшим количеством роста растений. Контрольные воды для оценки в процентном выражении делают через четыре недели после обработки. В каждом опыте применяют гербицид или гербицид совместно с веществом для защиты семян, или только такое вещество, для определения фототоксичности. Используют необработанный соседний ряд для того, чтобы наблюдать полезное латеральное движение антидотного соединения через почву. Степень этого действия отмечают в сравнении с контрольным опытом. При обработке семян с помощью гербицида 5-н-пропил-Н,N-ди-н-пропилтиокарбамата соединение 17 демонстрирует защиту обработанных семян сои, т.е. повреждение уменьшается на 50% для проросших соевых растений, которые выросли из семян, обработанных соединением 17, по сравнению с необработанными семенами, выросшими на почве, содержащей тиокарбонатный гербицид. Методика и способ оценки. Ящики, которые используют для роста культур и сорняков разновидностей, наполняют супесчаной почвой. Используют различные методы применения, такие как введение перед посевом гербицида и антидота по отдельности, или в виде резервуарной смеси из гербицида и антидота. Семена высеивают на почве, обработанной эффективной гербицидной композицией тиокарбаматного гербицида и антидота, применяв обработку в бороздке, семян и окружающей почвы гербицидом. Затем производят обработку культур- . ных семян антидотом перед посевом на обработанную гербицидом почву. Основные растворы тиокарбонатных гербицидов и испытуемых антидотов готовят следующим образом. Гербициды, С.5-этил-М,N-ди-н-пропилтиокарбамат-ЕРТС-эптам 6Е-260 мг растворяют в 200 мл воды мл, примененные на почве из ящика с посевом, эквивалентно 1 фунту/акр (,1 ,1 кг/га примененному в 80 галлонах (5 л воды) на акр, и 3 мл эквивалентно 0,75 фунт/акр (0,86 кг/га). О.З-изопррпИ л-М- (-мeтил-5-этилnёнтaмeтилeн)-тиoкapбaмaт- (Р-12001), 390 мг растворяют в 200 мл ацетона в присутствии U твина 20, или 975 мл растворяют в 250 мл ацетона, так. что 5 мл раствора, примененного ящике с посевом, эквивалентно 2 фунтам/акр(2 ,228 кг/га)при введении перед посевом, а 6 мл эквивалентно Ъ фунтам/акр (6,9 кг/га) соответственно. E.S-этил-N,N-ди-изобутилтиокарба мат-сутан 6Е или $,М-диэтил-М-циклогексилтиокарбамат-ронит 6Е-520 мг растворяют в 200 мл воды так, что k мл раствора, примененные на почве из ящика с посевом, эквивалентно . 2 фунт/акр (2,228 .кг/га) при применении в 80 галлонах воды (5 л) на акр. Для норм расхода в 6 фунт/ак (6,9 кг/га) или 12 фунт/акр U3,8 кг/ 1300 мг или 26 мг растворяйт в 250 м воды так, что 6 мл такого раствора эквивалентно желаемому количеству, F.5-(2,3,3-трихлораллил)-М.М- . :-Яиизопропилтиокарбамат-авадекс ЦП -1219 мг растворяют в 300 мл воды так, что 6 мл раствора эквивалентно норме расхода в 3 фунт/акр (З,кг/г при применении на почве из ящика, за сеянного способом введения перед пос вом. С.5-этил-Ы-гексаметилентиокарбама ордрам 8Е-857 мг растворяют в, 250 мл воды так, что 5 мл раствора эквивалентно норме расхода в i фунт/акр ,6 кг/га), а 2,5 мл такого раствора эквивалентно норме расхода в 2 фунт/акр (2,23 кг/га), при применении на почве из ящика, засеянного по способу введения перед посевом. Антидоты. Н.Для каждого из испытуемых антидотов 250 мг активного ингредиента растворяют в 2,5 мл ацетона в присутствии 1 твина 20 (полиоксиэтилен сорбитан монолаурат)так, что 0,5 мл такого раствора на 10 г семян эквивалентно 1 вес./вес. Для обработки семян с нормой 0,25 мл разбавляют 0,25 мл ацетона так, что 0,5 мл такого раствора на 10 г семян эквивалентно 1/ вес.%/ве Такой раствор используют для обработ ки семян разными количествами и при разных разбавлениях, например, : для 0,10% 0,1 мл разбавляют 0, мл ацетона. 3. Для каждого испытуемого соедин ния, используемого способом в борозд ке, 95 мг активного ингредиента раст воряют в 15 мл ацетона в присутствии % твина 20 так, что 1,5 мл раствора примененные на семенах и почве в бороздке, на половине площади ящика эквивалентно норме расхода в 5 фунт/акр (5,7 кг/га). При норме 9 26 расхода 1,0 фунт/акр (I, кг/га) 0,3 мл разбавляют 1,2 мл ацетона. J. Для каждого из испытуемых соединений, используемых в опыте по введению перед посевом резервуарной смеси, 39 мг активного ингредиента растворяют в 10 мл ацетона в присутствии 1% твина 20 так, что 5 мл раствора.при применении на почве ящиКЗ, эквивалентно норме расхода в 5 фунт/акр (5,7 кг/га). При применении антидота в бороздке используют указанные основные растворы. На стадии приготовления образец ПОЧВЫ в количестве, равном одной пинте (0,53 л), берут из каждого ящика на сохранение и используют далее для покрытия семян после обработки оснрвными растворами. Перед посадкой почву разравнивают, гербицидные основные растворы применяют в отдельных ящиках и вйодят в почву из засеянного ящика перед посевом, при эквивалентной норме расхода, равной 1 фунт/акр ( кг/га) активного ингредиента ИЛИ с указанной нормой расхода соответственно. В каждом из обработанных ящиков делают продольные рядки глуби ной в 1/ дюйма (0,64 см), в качестве подготовки перед посевом. После посева ящики делят на две равные части с помощью деревянной перегородки, и 1-1,2 мл основного раствора 1 распыляют непосредственно на семена и почву в открытой бороздке в одной половине ящика. Необработанную часть ящика оставляют для проверки действия гербицида, а также для наблюдения латерального движения антидота через почву. Семена покрывают образцом необработанной почвы, равным одной пинте (0,58 л), которую убирают заранее. Для резервуаркых смесей, которые применяют способом введений перед посевом, используют следующие растворы и методики. 5 мл гербицидного основного раствора А или С смешивают с 5 мл испытуемого антидотного раствора так, что эквивалент с нормой расхода в Л фунт/акр (1,11 кг/га) и 5 Фунт/акр ($|7 кг/га) гербицида и антидота соответственно вводят в почву каждого ящика. Для введения перед посевом . смешанные основные растворы инжектируют в почву в ходе введения в роторном смесителе емкостью 5 галлонов (18,8 л). Другие основные растворы используют с указанными нормами рас2790хода в способе с использованием резервуарной смеси. Для обработки 10 г семян в подходящем резервуаре встряхивают с 0,5 м антидотного основного раствора Н, ил другого основного раствора так, что обработка семян эквивалента Г 0,5 вес,%/вес, 0,25 весЛ/вес, 0,125 весД/вес или Q,% вееД/вес. Встряхивание продолжают до однородного покрытия семян. Антидотные соединения могут применяться в виде кидких шламмов, порошка или дустов. Обработанные семена высеивают в почву, в которую перед посевом вводят гербицидный основной раствор, с нормой расхода, эквивалентной 1 фунт/акр (1,11t кг/га), активного ингредиента. Все ящики помещают в тепличные резервуары, температуру B котррых поддерживали в интервале 70-90°F(2233°С). Почву увлажняют несколькими каплями воды для хорошего роста растений. Повреждения оценивают чеPPI

Ордрам

PFI

Ронит

РР1

Ронит

PPI

Ордрам

PPI

Ронит

PPI

Вернам

ST

Ордрам

60/90

CN 85/95

CN

-40/50

GS 70/80

SB 60/70

SB

10/40

SB

SB 25

10/30

.BA рез две и четыре недели после применения. Предусматривают отдельные контрольные ящики, обработанные одним гербицидом, которые представляют основу для определения количества понижения повреждений под действием гербицидного антидота. Результаты этих испытаний приведены в табл. 3Антидотная активность. Способ применения: обработка семян - ST, в бороздке- IF, введение перед посевом - PPJ{резёрвуарная смесь). Культурные разновидности: ячмень-ВА (Hordeum vulgare (1),кукуруза - CN{Zea raeize), хлопок - СТ (Giossypium Hirsutum), сорго обыкновенное,- GS (Sorghum vulgarie), рисR(0ryza sativa), соя - SB{Glycine max), пшеница - WT(Triticum aestivum) . Разновидности copнякoв:Watergrass-WG(Echinochloa crusgal), зеленый лисохвост - FT(Setaria virid is), дикий лук - W(Avena fatue (L), Shattereane-SC(Sorghum bicolor). Т a б л и ц a 3

29

30 Продолжение табл. 3

31

32

Продолжение тйбл. 3

37

PPI

Ронит

Вернам

IF

Вернам

IF

Вернам

PPI

5

Ордрзм

IF

Вернам

Ордрзм

PPI

IF

ёернам

PPI

Эптам PPt Ордрам

PPI

Ронит

PPl

Сутан

Вбрнам

IF

16

Ордрам

PPI

Ордрам

PPI

PPI

Ронит

IF

Вернам

PPI

Ордрам

38

Продолжение табл 3

60/70

SB BA CN WT CN CN GS GS 50/82 50/70 60/75 75/90 «0/50 70/85 60/100

35/65

SB SB 50/80

50/70

SB SB SB CN GS GS GS SB

30/65

20/50

80/90

60/85

40/50

60/100

60/80

39

906 З

0

Продолжение табл. 3.

k

i2

906347 Продолжение табл. .5

Ронит ST

Р-12001 ST

PPI ST PPI IF ST PPI

1 IF PPI PPI PPI PPI IF ST ST

Ронит

ST PPI

Р-12001

125

GS GS GS GS GS GS GS

20/70

50/85

125

75/95

25

60/95

60/100

tO/lOO 25

60/95

60/70

80/100

R

20/65

SB SB

SB SB SB SB

30/70 20/65 13/50

25 15/25

4 25

5/30

WT WT WT

75/93 5

70/95

90бЗ(7

14б

Продолжение табл., 3

1

ЭОбЗ Продолжение тебл. 3

ri ,

1

ОрдрамРРI

РонитPPI

РонитIF

р-12ао1PPI

1

ВернемIF

ВернемIF

ЭптамРРI

ОрдрамРРI

РонитPPI

РонитIF.

Р-Т2001PPI

Сутан

PPf

Вернем

IF

5

Зернам

IF

IF IF

Вернам Ронит

Вернам IF Вернам IF Вернам -IF

26

k +5

GS

60/80

GS ,

50/75

GS

30/75

GS

50/90

BA

10/90

CN

50/90

,75+5

GS

«O/IOO

AO/80

GS

20/75

GS . 30/65

GS 30/90

GS

GS 20/96

BA 20/70

+5

CN GS

20/90 30/65 +5

-30/96

GS

5

50/100 5

60/90

CN +5

53

906 З

S Продолжение табл. 3

55

56

30631 7 Продолжение табл. 3

57

58

ЗОбЗ Продолжение табл, 3

36

бернам

IF

ВА 30/60

1+5

PPI

Ронит

GS О/

2+5

63

Вернам

IF

6k Продолжение табл. 3

0/70

5+5

CN

IF

10/30

6+5

SB

67

68

906347 Продолжение табл. 3

69

70

эобз ; Продолжение табл. 3

71

IF

Вернам

72

Продолжение табл. 3

WT

50/70

1+5

73

7

ЗОбЗ Продолжение табл. 3

75

76

Продолжение табл. 3

77

78

9063 7 Продолжение табл. 3

79

80

Продолжение табл. 3

81

ЭОбЗ

82 Продолжение табл. 3 Результат - проце1 т повреждения антидотом/процент повреждения одним гербицидом, В опытах с различными разновидностями сорняков и культурных растеНИИ обнаружено, что сохраняется унич тожение сорняков, и в то же время культурные разновидности остаются защищенными, или снижается процент повреждения по сравнению с контрольным опытом или оценкой.. В контрольном ящике не содержится испытуемое антидотное соединение. В табл. 4 приведены примеры полученных результатов. Таблица k

85

86 Продолжение табл. А

Испытательная оценка бобовых расте™

НИИ.. .

Различные предложенные ант 1дотные соединения способны понижать порчу класса культурных растений, например бобовых, т.е. такие растения, которые симбиотически связаны с организмами, фиксирующими азот. К таким растениям относятся, например, соя, разновид- ; ности фасоли (PhaeseoJus vulgar s(L)), земляной орех, люцерна, клевер и тТп.

Проводят испытания для определения действенности описанных соединений в качестве веществ, понижающих порчу бобовых культур тиокарбаматными гербицидами, такими, как эптам. Испытыва-. Ют различные разновидности съедобных .бобов ; гороха. Антидоты применя- 55 ют с нормой расхода в 1,12 кг/га и 2 фунт/акр (2,2 кг/га) методом введе ния до посева в смеси с эптаном, с

Продолжение табл. 4

нормой расхода 6 фунт/акр (6,8 кг/га) методом введения до посева.

Основные растворы.

Антидот. 39 г каждого из испытуемых соединений растворяют в 25 мл ацетона, 25 мл такого раствора эквивалент тно норме расхода f фунт/акр (1,12 кг/га при введении перед посевом,

Гербицид. 15бО мг дптам ЬЕ растворяют в 250 мл воды, 5 мл такого раствора эквивалентно норме расхода 6 фунт/акр (6,8 кг/га) при введении перед посевом.

Испытуемые растения: фасоль NavyNB, фасоль обыкновенная - KB, фасоль Pinto - РВ (различные разновидности (Phaeseolus vulgaris LJ,, а также , горох (Pi sum satlvuo L). Разновидности сорняков, используемые в опыте; Watergrass-Wg и лисохвост - FT,

Результаты испытаний представлены в табп. 5

89

эобз

90 Таблица 5 91 Таким образом, предложенная ан дотная гербицидная композиция про ляет пониженную токсичность герби да на культурные растения. Формула изобретения Антидотная гербицидная композиц содержащая в качестве гербицида пр водные тиокарбамата общей формулы где этил, пропил; этил, пропил, изо бутил, Йч- пропил, бутил, циклогексил Кпи Ri -вместе образуют гексамет и антидот, отличающая : ности гергбицида на культурные растения, она содержит в качестве ан: тидота N-(бензолсульфонил)карбамат общей формулы II О но f I я -к-с-ок где X - водород, бром, хлсф, меток трифторметил, метилу П - целое число 1-3 (при условии когда X - бром, трифторметил или метокси, п 1); R - алкил галогеналкил , где галогеном является бром, хлор, фтор в количестве -Ц,6, алкенил СзСд, 2-хлораллил, алкинил , Диэтиламино.фОсфонометил,фенил, замещенный метилом, пропилом,бутилом однократно,двукратно или трехкратно,-хлорфенилтиометил.этоксиэтил, цианизопропил, формамидоэтил, этоксикарбонилметил, этоксикарбонилэтил, 1-этоксикарбонилпропенил- (1 ,2) , метилкарбонилзтил, 1,3 диoкcициклoгeкcaн-5,5-мeтилмeтилeн, фенил, фенил, замещенный хлором однократно, двукратно, четырехкратно, бензил, -хлорбензил, -метоксибензил, 3-пиридилметил, феноксиэтил, 3-фенилпропинил-2, бензальдимино, ацетонимино, метилтиоацетимино, трифторацетиламидометил, цианэтилтиоэтилен, весовом соотношении антидот:герд (0,01-6,6):1. Источники информации, ятые во внимание при экспертизе ,Мельников Н.Н. Химия и техноя пестицидов. М.,Химия, I, (прототип). .Патент Франции № 2119579, С 07 с , опублик. 0 08172.