гичной обработкой выделяют 0,35 г (36%) продукта I ().
П р и м е р 5. Аналогично из 4,5бензоксазол-2-тиона и 1-циан-З-оксиЗ-метил-1-бутика получают 2-1(3,3,6, 6-тетраметил-2-цианометил-5-цианометилиден-1,4-оксатиан-2-ил)тио -бензоксазол (I, R СН j) в ацетонитриле при температуре 20°С с выходом 39%, т.пл. 148-150°С (переосаждение из ацетона в гексан).
П р и м е р 6. Аналогично из 4,5бензоксазол-2-тиона и 1-циан-З-оксиЗ-метил-1-бутина получают 2- (3,3,6, 6-тетраметил-2-цианометил-5-цианометилиден-1,4-оксатиан-2-Ш1)тио -бензоксазол (I, R СН„) при температуре 25°С в 13 мл триэтиламина и 3 мл диоксана с выходом 52%, т.пл. 148150С (переосаждение из ацетона в гексан).
Процесс протекает при комнатной температуре (20-25°С) в течение 79 ч. Выходы продуктов составляют 3473%. Реакцию целесообразно вести при эквимольном соотношении исходных реагентов. Избыток спирта II не способствует увеличению выхода продукта I, вызьтая .значительное смолообразование. Так, при двукратном избьп-ке 1циан-З-окси-З-метил -1 -бутина целевой продукт получают с выходом 21%, Проведение реакции при более низкой температуре (+10°С) показало, что взаимодействие не происходит, вьщеляются исходные реагенты. Повьппение температуры реакции до +40°С вызьша718604
ет осмоление, что ведет к снижению выхода целевого продукта в два pasa.j В качестве органического растворителя предпочтительно используют диок5 сан, ацетонитрил или триэтиламин.
Формула изобретения
1 . Способ получения 2-(3,6-дИалкил0 3,6-диметил-2-цианометил-5-цианометилиден-1,4-оксатиан-2-ил)тио бензоксазолов формулы
II nf Тснз
СН2
(N
. где R - низший алкил, взаимодействием 4,5-бензоксазол-2тиона с З-алкил-З-гидрокси-1-цнанобут-I-ином формулы
(II)
где R - низший алкил,
в среде органического растворителя
при 20-40 0.
2. Способ ПОП.1, отлич ающ и и с я тем, что в качестве органического растворителя используют диоксаи, ацетонитрил или смесь триэтиламина с диоксаном.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2(-2,2,5,5-ТЕТРАМЕТИЛ-3-ЦИАНОМЕТИЛИДЕН-(6-ЦИАНОМЕТИЛЕН-1,4-ДИОКСАНИЛ-2)ТИОПИРИМИДИНА | 1985 |
|
SU1304356A1 |
| Способ получения 2,2,5,5-тетраалкил-3,6-ди-(цианометилен)-1,4-диоксанов | 1979 |
|
SU1068437A1 |
| Способ получения производных 2-иминоимидазолидина или их солей | 1979 |
|
SU910119A3 |
| Способ получения производных салициланилида | 1976 |
|
SU728713A3 |
| Способ получения N-циано-N - 2-[(4-метил-5-имидазолил)метилтио ЭТИЛ -N -АЛКИНИЛГУАНИДИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ | 1978 |
|
SU900809A3 |
| Способ получения трийодированных производных 5-аминоизофталевой кислоты | 1980 |
|
SU969156A3 |
| ПРИМЕНЕНИЕ ТРИЦИКЛИЧЕСКОГО СЕРУСОДЕРЖАЩЕГО ПРОИЗВОДНОГО 1,2-ДИГИДРОХИНОЛИНА ДЛЯ ИНГИБИРОВАНИЯ РЕПЛИКАЦИИ БЕТА-КОРОНАВИРУСОВ, ВКЛЮЧАЯ SARS-CoV-2 | 2021 |
|
RU2780247C1 |
| Способ получения производных тиенотриазолодиазепина или их солей | 1978 |
|
SU747429A4 |
| ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ВКЛЮЧАЮЩАЯ ТРИЦИКЛИЧЕСКОЕ СЕРУСОДЕРЖАЩЕЕ ПРОИЗВОДНОЕ 1,2-ДИГИДРОХИНОЛИНА ДЛЯ ИНГИБИРОВАНИЯ РЕПЛИКАЦИИ БЕТА-КОРОНАВИРУСОВ, ВКЛЮЧАЯ SARS-COV-2, И СПОСОБ ЕЕ ПРИМЕНЕНИЯ | 2021 |
|
RU2814434C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИЦИКЛИЧЕСКОГО СЕРУСОДЕРЖАЩЕГО ПРОИЗВОДНОГО 1,2-ДИГИДРОХИНОЛИНА ДЛЯ ИНГИБИРОВАНИЯ РЕПЛИКАЦИИ БЕТА-КОРОНАВИРУСОВ, ВКЛЮЧАЯ SARS-COV-2 | 2021 |
|
RU2819783C1 |
Изобретение относится к ползгчению новых гетероциклических систем, а именно к способу получения 2-
| Прилежаева Е.Н | |||
| и др | |||
| Синтезы на основе меркаптобензтиазола, меркаптобензоксазола и меркаптобензимидазола | |||
| - Изв | |||
| АН СССР, сер, Химия, 1969, № 3, с | |||
| Пневматический прибор для заправки нити в челнок | 1924 |
|
SU670A1 |
