Способ получения гидроксисульфобетаинов Советский патент 1987 года по МПК C07C143/14 C11D3/34 

Изобретение относится к способу получения гидроксисульфобетаинов формулы

CHs 0 .-СН-СН250з

СНз

ОН

где R - Cg-C g-алкил, которые обладают поверхностно-активными свойствами и используются в производстве моющих и очищающих средств, в косметической и фармацевтической промышленности,

Целью изобретения является повьше- ние выхода целевого продукта, упрощение процесса и повышение конверсии ТА.

Цель достигается тем, что сначала проводят взаимодействие пиросульфита натрия, используемого в качестве натриевой соли кислородсеросодержащей кисло -ы, воды и третичного амина (ТА) при молярном соотношении, равном I: :О,9-2,1:2-2,3, и температуре 50-80 C, а затем полученную реакционную массу обрабатывают эпихлоргидрином (ЭХГ) при молярном соотношении образующейся соли третичного амина к ЭХГ, равном 1:1,6-2,3, температуре 100-125 С,

Обработку реакционной массы ЭХГ проводят в присутствии растворителя, такого как декан, алифатический спирт с 2-10 атомами углерода и/или вода.

Пример 1 (известный) В стек лянный реактор, снабженный мешалкой, термометром, обратным холодилиником и капельной воронкой, погрзгженный в водяную баню, вносят 23,5 г, алкил- диметиламина с алкильной группой , 9,25 г ЭХГ и 200 мл воды при комнатной температуре. Реакционную смесь нагревают до и перемешивают при этой температуре в течение , 2 ч. Продукт охлаждают до комнатной температуры и добавляют 86 мл 36%-ной соляной кислоты. Полученный хлорид аммония трижды перекристаллизовыва- ют из этилового спирта.

В описанньй реактор, погруженный

в масляную баню, загружают 25,9 г выделенного хлорида аммония и 9 г сульфита натрия. Смесь нагревают до и перемешивают 4 ч. Экстракцией горя- чим изопропиловым спиртом, отгонкой изопропанола и отмьшкой ацетоном выделяют образовавшийся сульфобетаин в количестве 26 г.

J5

.

2о ,5 ЗО

40 45

Выход сульфо&етаина в расчете на загруженньй третичный амин составляет 69,7%,

Примеры 2-12 (предлагаемые). , В стеклянный реактор, описанный в примере 1 , погруженный в масляную баню, загружают пиросульфит натрия, алкил- амин и воду в количествах, указанных в таблице. Содержимое реактора ГО нагревают до 50-70 С в течение 3-6 ч. К полученной смолообразной массе белого цвета прикапьюают эпихлоргидрин, постоянно перемешивая реакционную массу. После загрузки эпихлоргидрина температуру в реакторе поднимают до 100°С и проводят реакцию в течение 2 ч. За ходом реакции наблюдают по конверсии ТА, Полученный продукт представляет собой вязкую пастообразную массу белого цвета. В конце ре- ак1Ц1и добавляют растворитель и продолжают нагревать реакционную массу при 100-125 С в зависимости от растворителя в течение 1-2 ч.

По сравнению с известным способом в предлагаемом увеличивается выход целевого проудкта с 69,7 до 72,6-90%, упрощается процесс (одностадийность) и исключается очистка промежуточного продукта кроме того, дополнительное использование растворителей позволяет повысить конверсию ТА с 75 до 83- 100%.

Условия проведения опытов даны в табл. 1; коллоидно-химические свойства водньи растворов сульфобетаинов, полученных из ТА с различной длиной угле водородного радикала, - в табл.2. Формула изобретения

1 . Способ получения гидроксисуль- фобетаинов формулы

R-N-CH -CH-CH SOa

сн он

где R - С.-С д-алкш1,

взаимодействием соответствующего третичного амина, воды, эпихлоргидрина и Натриевой соли кислородсеросодержащей кислоты при нагревании, отличающийся тем, что, с це- лью повьш1ения выхода целевого продукта и упрощения процесса, в качестве натриевой соли кислородсеросодержащей кислоты используют пиросульфит натрия, и процесс проводят путем взаимодействия пиросульфита натрия,

312982064

воды и третичного амина при молярном2, Способ поп. 1,отличасоотношении, равном 1:0,9-2,1:2-2,3,ю щ и и с я тем, что, с целью повыи температуре 50-80 с последующейшения конверсии третичного амина, обобработкой реакционной массы эпихлор-работку реакционной массы эпихлоргидгидрином при молярном соотношении об-срином проводят в присутствии раствораэующейся соли третичного амина крителя, такого как декан, алифатичесэпихлоргидрину, равном 1:1,6-2,3,кий спирт с 2-10 атомами углерода

при температуре 100-125 С.

и/или вода.

7 7031004

8 604 JOOЭ

9 70.3100 4

10 7031004

11 703100 4

12 703lOd

кий спирт с

и/или вода.

Таблица

2,84 49,5 Jsl,5s 19,5 :2,0

2,84 49,5 ,5« 19,3 i2,0

J

1,00 25,0 ltt,ti 9,8 |2,0

1,99 27,7 1:2(2,2 11,9

1,71 47,2 i;0,9 21,3 :l,9

4,00 58,1 If2,l« 18,6 s2,3

1)2,0 Вода 40

1«2,0 Этанол 5(

1:2,0 Иэобутанол вода 18,5 (ЗОХ воды)

И 2,2 Изобутанол « водя 8,5 (ЗОХ воды)

,И2,3 Иэовута- иол вода 18,5 (ЗОХ воды)

til,63 Иэобута- нол вода 18,5 . (ЗОХ воды)

2О 28,6 29,8 14,5 14,,87-75,072,675,6

ЭХГ

3) 0,30 32,0 36,5 1,39 21,9527,097,581,595,2

4{,19 15,3 в,1 1,47 11,6355,295,077,594,0

50,40 16,3 )8,3 1,03 10,6718,296,582,695,0

60,71 ъ

70,44

80,56

90,40

33,036,91,0520,8964,298,683,796,3

36,337,6-17,9439,310092,098,0

32,036,51,3921,9527,097,381,595,2

15,717,91,7610,4418,2947993

100,36

17,6 19,50 2,8511,6518,2 918091

П0,21

30,40 31,0 6,6522,1618,0 8В

12

0,18

35,0 37,0 11,716,5718,2 637682

Примечание. Выход СВ и четвертичиого Аммониевого,соединения дан в расчете иа загрзгженный ТА.

Продолжение табл. I

81

85

Изобретение касается замещенных бетаинов, в частности гидроксисульфо- бетаинов (ОБ) общей формулы R - СГС,8N(CH)(OH)CH,SOj, где R алкил,.которые как поверхностно-активные вещества используют в моющих и очищающих средствах. Повьшение выхода СБ и упрощение процесса достигается определенной последовательностью операций в необходимых условиях. Синтез СБ ведут из пиросульфита натрия и соответствующего амина в среде воды при их молярном соотношении 1: