Способ получения цис-нафтоиленбисбензимидазола в @ -модификации Советский патент 1987 года по МПК C09B67/48 

1 13

Изобретение относится к анилино- красочной промьшленности, в частности к способу получения -цис-нафтоиленбис- бензимидазола в р-модификации (вьтуск- ной формы красочного перинового пиг- мента), используемого для крашения полимерных материалов.

Цель изобретения - повьшение выхода целевого продукта при сохранении его колористических и прочностных свойств, упрощение и интенсификация технологического процесса улучшение условий труда и сокращение количества сточных вод.

Пример 1. 30 кг кубового алого 2Ж, смесь цис- и транс-изомеров нафтоиленбисбензимидазола, полученного конденсацией 1,4,5,8-нафталинтетра карбоновой кислоты и о-фенилендиами- на, растворяют в смеси 58 кг КОН в 293 кг 95%-ного спирта при перемешивании при 75 С. Смесь охлаждают до 25°С, отфильтровывают. На фильтре остается транс-изомер, в фильтрате - цис-изомер нaфтoилeнбиcбeнзи tидaзoлa.

В аппарат, емкостью 100 м, снабженный термометром, мешалкой и холодильником, загружают 360 кг фильтрата, полученного непосредственно при разделении изомера кубового алого 2Ж, нагревают до 78°С, отгоняют 260 кг этилового спирта, смесь разбавляют 70 кг питьевой воды, охлаждают до 35°С, при перемешивании добавляют 20 кг хлористого калия, вьщерживают 1 ч и отфильтровьшают. I

155 кг фильтрата цис-нафтоиленбис- бензимидазола приливают при перемешивании на предварительно нагретую до 80°С смесь 104,8 кг воды, 92,8 кг толуола и 0,6 кг (2 вес.% от веса кубового алого 2ж) алкил-(С,о-С:,6 )-триметиламмонийхлорида, подогревают до

О

80 с и выдерживают 1 ч. ТолуоЛ отгоняют с водяным паром, водную суспензию фильтруют, промывают и сушат.

Получают 12,75 кг (85%) красного перинонового красителя, характеризу

ющегося углами скольжения рентгеновского луча 4,3 ; 4,8 ; 6,65 ; 12,1 ; 13,45°, 14,45° и окрашивающего полимерные материалы и пластмассы в ин- тенсивно красный цвет.

Пример 2. Процесс ведут ана.погично примеру 1, в качестве органического переносчика применяют тризтилбензиламмонийхлорид в коли

О

5

0

0

с

152

честве 5 вес.%. Выход пигмента 13,05 кг (87%).

Пример 3. Процесс ведут аналогично примеру 1, в качестве органического растворителя применяют хлорбензол, в качестве органического переносчика - тетраметиламмоний- хлорид в количестве 4 вес.%. Выход пигмента 13,35 кг (89%).

Пример 4. Процесс ведут аналогично примеру 1, в качестве органического переносчика применяют тетрабутиламмонийхлорид в количестве 3 вес.%. Выход пигмента 12,97 кг (86,5%).

Пример 5. Процесс ведут аналогично примеру 1, в качестве органического растворителя применяют хлорбензол, в качестве органического переносчика - триалкил-()-бен- зиламмонийхл орид в количестве 1 вес.%. Выход пигмента 13,29 кг (88,6%).

Пример 6. Процесс ведут аналогично примеру 1, в качестве органического растворителя применяют ксилол, в качестве органического переносчика - гексадецилбензилдиметил- аммонийхлорид в количестве 10 вес.% Выход пигмента 13,35 кг (89%).

Пример 7. Процесс ведут аналогично примеру 1, в качестве органического переносчика применяют апкш1-(С17 -С 20 )-бензилдиметиламмонйй; хлорид в количестве 8 вес.7. Выход пигмента 13,5 кг (90%). I

Предлагаемьш способ позволяет повысить выход целевого продукта с 75% до 85-90% при сохранении его колористических и прочностных свойств, упростить технологический процесс за счет исключения из него шести стадий, включая стадию фазового перехода нестабильной оС -формы в р -форму, снизить знергозатраты за счет проведения процесса в более мягких условиях (70-80°С против 150-200 С в автоклаве), и заменить высококипящие органические растворители (альфа-хлорнафта- лин, о-дихлорбензол, анилин, хинолин, ПДК-0,5-3 мг/м ), низкокипящими и менее токсичными (хлорбензол, толуол, ксилол, ПДК-50 мг/м), снизить количество сточных в од с 78 м до35м На 1 т пигмента, сократить длительность технологического процесса с 62 до 28 ч.

Использование полярного органического растворителя на стадии гидролиза приводит к смеси альфа- и бета- форм пигмента. Гидролиз в присутствии органического неполярного растворите- ля с температурой кипения ниже 100 С приводит к увеличению времени образования пигмента. Использование органического неполярного растворителя с

lO

температурой кипения выше 150 С приводит к увеличению энергозатрат на стадии регенерации растворителя.

Граничное значение количеств органического переносчика анионов обусловлено тем, что использование их в количествах менее 1% неэффективно, больше 10% ухудшает колористические и реологические показатели целевого продукта.

Формула изобретения

Способ получения цис-нафтоиленбис бензимидазола в /3-модификации путем конденсации 1,4,5,8 нафталинтетракарбоновой кислоты с о-фенилендиамином с последующим разделением смеси транс- и цис-изомеров нафтоиленбис- беизимидазола в водно-спиртовом раСоставитель.Т, Калинина Редактор И. Сегляник Техредм.Моргентал Корректор С. Шекмар

1867/25

Тираж 634Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

lio делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

створе едкого кали, водньтм гидролизом образовавшейся калиевой соли цис-наф- тоиленбисбензимидазола при 70-80 С и вьоделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью повьшения выхода целевого продукта при сохранении его колористических и прочностных свойств, упрощения и интенсификации технологического процесса, улучшения условий труда и сокращения количества сточных вод, из полученного после разделения смеси изомеров фильтрата вьщеляют цис-изо- мер нафтоиленбисбензимидазола, а гид- ролнз ведут непосредственно после выделения в присутствии 0,87-0,9 ч органического неполярного растворителя с температурой кипения 100-150 С на 1 ч воды и четвертичной соли аммония общей формулы

, I

где R - C,-Cj -алкил;

R - метил, этил, бутил, бензил;

R - метил, этил, бутил;

R - метил, бутил, бензил, в количестве 1-10% от массы цис-изо- мера.

Изобретение относится к области анилинокрасочной промышленности, в частности к способу получения цис- нафтоиленбисбензимидазола в |3 -модификации (красного перинового пигмента), используемого для крашения полимерных материалов. Предложенный способ позволяет повысить выход целевого продукта с 75 до 85-90% при сохранении его колористических и прочностных свойств, упростить технологический процесс за счет исключения из него 6 стадий, включая стадию фазового перехода нестабильной об-формы в стабильную В-форму, снизить энергозатраты за счет проведения процесса при 70-80°С против 150-200 0 в автоклаве, заменить высококипящие токсичные органические растворители с ПДК 0,5- 3 мг/м на низкокипящие менее токсичные растворители с ПДК 50 мг/м (т.кип. 100-150 с), снизить количество сточных вод 78 до 35 м на 1 т пигмента, сократить длительность технологического процесса с 62 до 28 ч за счет того, что из фильтрата полученного после разделения смеси : транс- и цис-изомеров в водно-спиртовом растворе едкого калия, вьзделяют цис-изомер с последующим гидролизом его в смеси воды с органическим неполярным растворителем с т.кип. 100- 150 С при соотношении 1:(0,87-0,9) соответственно в присутствии четвертичной соли аммония в количестве 1- 10% от массы пигмента. S (Л :о о ел