Способ получения производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 Советский патент 1987 года по МПК C07D323/00 

113

Изобретение относится к новому способу получения производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо- -18-краун-6, которые могут найти применение в качестве промежуточных соединений для получения биологически активных веществ.

Цель изобретения - разработка нового способа.

Способ иллюстрируется следующим примером,

П р и м. е р. Смесь 3,9 г транс- -диаминодибензо-18- краун-6 и 7 мл бензоилхлорида в абсолютном декане нагревают при перемешивании до и добавляют б г безводного хлористого цинка. Реакционную смесь перемешивают при 125 С в течение часа. Затем осторожно добавляют избыток воды водный раствор сливают, осадок нагревают с 72%-ным . в течение получаса при температуре кипения раствора. Реакционную смесь выливают на лед, водным аммиаком устанавливают щелочную среду, отфильтровьшают выпавший осадок и сушат на воздухе. Продукт перекристаллизовьшают из метанола и бензола. Выход 68%, 4 г.

Сведения о режимах осуществления способа приведены в таблице.

Процесс осуществляют в среде инертного органического растворителя декана (примеры 1-12 таблицьО и нитробензола (примеры 15-17, таблицы) при ПО-140 С,

Оптимальной температурой процесса является 120-130°С. При отклонении на 10°С от данного интервала выход целевых продуктов резко снижается.

38562

Таким образом, предлагаемый способ позволяет получать производные цис- и транс-диаминодибензоилдибен -18-краун-6 с высокими выходами,

5 Формула изобретени

1, Способ получения производных цис- или транс-диаминодибензошади- бензо-18-крауи-6 формулы I или II 10

H,-N

R

( я

-о б

где R - атом водорода или галогена или низший алкил, отлич аю- щ и и с я тем, что цис- или транс- -диаминодибензо-18-краун-6 подвергают взаимодействию с производным бензоилхлорида формулы III

СОС1,

где R имеет указанные значения, в среде инертного органического растворителя в присутствии хлористого цинка при температуре ПО-НО С,

2. Способ поп, 1, отличающий с я тем, что процесс осуществляют при температуре 120 - 130°С.

Изобретение касается замещенных краунэфиров, в частности ЦИС- или транс-диаминодибензоилди- бензо-18-кразпн-6, которые могут быть замещены в бензоильной группе галогеном или низшим алкилом - промежуточных продуктов для синтеза биологически активных веществ. Цель - J разработка нового способа получения ценных краунэфиров. Синтез последних ведут из соответствующего замещенного бензоилхлорида с цис- или транс-диаминодибензо-18-краун- -6 в среде органического растворителя в присутствии ZnCl-jr. при IIO-UO C, лучше 120-130 С. Способ обеспечивает высокий выход (до 70%) ценных краунэфиров .из доступных исходных веществ. I з.п. ф-лы, 1 табл. о $