N,N,N-Триалкил-N-[3-метил-5-(2,5,5,8а-тетраметил-3,4,4а,5,6,7,8,8а-октагидронафтил-1)-пент-2-енил]-аммоний хлориды, проявляющие ретардантную активность Советский патент 1990 года по МПК C07C211/62 A01N33/12 

. 1327482

Изобретение относится к новым четертичным aммoниeвы солям, имеющим труктурную формулу

же 10 g мо ме ти - це to ко во 28 фе NрАхО-СНгЖНЪСГ

УХХ

СН СНа f

где R ° -CHj; проявляющимрётардантную активность,

что позволяет использовать их как регуляторы роста растений.

Целью изобретения является изыскание новьп: четвертичных аммониевых со

В результате тестирования обнаружено, что .соли II в концентрациях 100, 200 и 400 мг/л значительно тор- g мозят рост проростков пшеницы и ячменя и превосходят по своей активнос ти эталоны (см.табл.1 и 2). - Так вещество I в приведенных концентрациях ингибирует рост пророст- to ков пшеницы на 39,3-66,5%, что превосходит, активность эталона ССС на 28,3-40,7% и активность наиболее эффективных соединений из группы солей N (6,6-диметилбицикло- 3,1,И-гепние нивьж чет««1,.«ч„.и аг,... v,,тен-2-нл-2)-метил -аммония,

лей, обладающих выраженной ретардант- тт Вещество II по своей активности в

ной активностью дпя однодольных рас- . шп / ,

. м « -концентрации 100 мг/л на проростКах тений. . /, Пример. Смесь 1 г

(оJ0026 моль) трихлорлабдана, 1,5 г

пшеницы несколько уступает по актив- -ности, но в концентрациях 200 и

20 00 мг/л превосходит известные соединения на 4,5-6,8%. (0,025 моль.) триметиламина в 5 мл . cyjtoro этанола нагревают в автоклаве в течение ч при JOO°C, 2 ч при 130° С и 5 ч при . Охлажденную смесь отфильтровывают; маточник упари- бают в вакууме. Полученный остаток растворяют в 20 мл смеси эфир - ацетон (1:1), затем отфнги тровывают. К упаренному до 1/3 объема фильтрату доба зляют А мл гексана. Выпавший продукт отфильтровывают, высушивают в эксикаторе. Получают 0,85 г (88%) вещества I, которое кристаллизуют из ацетона с эфиром.

Приме р 2. Смесь i г (0,0026 моль) трихлорлабдана, 1,8 г (0,018 моль) триэтиламина в 2 мл сухого диметилформамида нагревают в автоклаве в температурном.р ежиме аналогичном примеру 1. К охлажденной смесц добавляют А мл эфира,фильтруют, , осадок промывают небольшими порциями эфира, маточник зшаривают в.вакууме. Остаток растирают в сухом гексане и переосаждают, из ацетона гексано.м. Получают 0,41 г (78%) кристаллов соли II. Данные анализа и характеристика обоих соединений приведены в табл.1.

Новые вещества представляю.т собой гигроскопичные, легко растворимые в воде кристалшическне соединения. Для оценки их ретардантной активности быпи использованы специфические к наиболее эффективные тесты ингиби- рования роста проростков пшеницы и ячменя. В качестве эталона служат известные ретарданты ССС (тур) и ди- метилподразид янтарной кислоты (ДЯК)

В результате тестирования обнаружено, что .соли II в концентрациях 100, 200 и 400 мг/л значительно тор- мозят рост проростков пшеницы и ячменя и превосходят по своей активности эталоны (см.табл.1 и 2). - Так вещество I в приведенных концентрациях ингибирует рост пророст- ков пшеницы на 39,3-66,5%, что превосходит, активность эталона ССС на 28,3-40,7% и активность наиболее эффективных соединений из группы солей N (6,6-диметилбицикло- 3,1,И-гептен-2-нл-2)-метил -аммония,

концентрации 100 мг/л на проростКах

пшеницы несколько уступает по актив- -ности, но в концентрациях 200 и

20 00 мг/л превосходит известные соединения на 4,5-6,8%. Лучшие результаты показывает вещество II на проростках ячменя. В завист мости от концентрации оно пре25 восходит по активности эталоны ССС на 12,6-20,8% и наиболее активные ранее описанные вещества на 4,7-7,6%..

В табл.3 приведены величины пока- зателей активности испытуемых веществ

0 (коэффициент активности Kj), которые определяются из отношения С.., (кон50

центрация, при которой наблюдается 50%-ный эффект действия), выбранного эталона и вещества. Коэффициент

g показывает, во сколько раз активность испытуемых соединений отличает. ся от активности эталона. Как видно из табл.3, оба вещества активнее ССС на пшенице в 10,3 и 11,6 раза, а на

0 ячмене в 3,0 и 3,3 раза соответственно. Лод действием полученных веществ наблюдается интенсификация фотосинтеза, листья приобретают темно-зеленую окраску, стебель растений .утол5ЩаетсЯ. ...

Формула и 3 о б р 6 те н и я

Н,К,Ы-Триалкил-Н- 3-метил-5-(2,5, 0 5, 8а-тетраметил-3,4, 4а, -5,6,7,8,8а-- октагидронафтил-1)пент-2-енш1 -ам- моний хлориды общей формулы

5В

CY

.MR)3cr ,

о

где R -CHj; ,

проявляющие ретардантную активность.

13274826

Таблица

Дсйсшпв нспытуемьп яеввс-гя па проростки тикш) к

При

N Ч в и п в. Длине проростков указана в виде 95Х-жогр д6в«ритепьногЬ питЧ1р8ал (ЯЧ V.

Т а б Л И Ц а 3

Сур и показатели физиологической активности (Kj) испытуемых веществ (в сравнении с эталоном ССС) и структурным аналогом

Структурный аналог

200

Составитель В.Одинцова Редактор Л. Герасимова Техред М.Моргентал Корректор Л.Патай

Заказ 997Тираж 336 , Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий f13035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Производственно-полиграфическое предприятие,г,Ужгород,ул.Проектная,4

9.0 .

370

2.5