Способ получения производных @ -2-(4-фенокси)-пропионовой кислоты Советский патент 1984 года по МПК C07C59/08 C07C69/03 

СП

со

UD Изобретение относится к способ получения ПРОИЗВОДНЫХ D-2-(4-фено си) пропионовой кислоты, которые могут быть применены в качестве гербицидов. Известен способ получения прос тых эфиров путем взаимодействия галоидзамещенных алкилов с оксиза мещенными арилами в присутствии при кипячении Cl3. И:звестны (1 -замещенные производные эфиров 22-фенокс;ипропионов кислоты общей формулы 0-сн-соок I применяющиеся в качестве гербицидов C2j. Целью изобретения является спо соб получения новых производных D-2-(4-феноксй) пропионовой кисло обладающих гербицидной активность Поставленная цель достигается способом получения нов.ых производ ных D-2-(4-фенокси)-проционовой к лоты общей формулы гДе R - (б-хлор-2-бензоксаз6лил), 5-хлор-2-бензоксазолил),(б-хлор-2-бензтиазолил) и (3,5-дихлор-2-пиридил)-группа, путем взаимодей ствия соединений общей формулы с соответствующими 2-хлорзамещенн ми бензоксазола, бензтиазола и пи ридина . Полученные соединения являются D-изомерами, они обладгиот значительно более высоким гербицидным действием по сравнению с эффективностью рацематов, которая основывается на содержании в них именно D-изомеров, так как L-изомеры практически неэффективны .Пример. 0-Этил-2-|4-(б-хлор-2-бензоксазолилокси)-фенокси пропионат. 31,5 г (0,15 моль) 0 этил-2- (4-оксифенок-си) пропионата, Ccij|) -30,4° (1 М раствор в хлороформе), нагревают с 24,9 г (0,18 моль) карбоната калия в 200 мл ацетонитрила 1 ч до кипения. Затем добавляют по каплям в течение 45 лган 28,2 г (0,15 моль) 2,6-дихлорбензоксазола в 80 мл ацетонитрила. Через 1 ч добавляют еще 0,85 г 2,6-дихлорбензоксазола, через 1/2 ч после добавления реакция обмена завершается полностью (по данным тонкослойной хроматографии) . Реакционную смесь охлаждают, при 30°С отфильтровывают для удаления солей, выпавших в осадок, фильтрат упаривают и при высушивают в вакууме. Получают 54,0 г твердого остатка цвета охры, который затем дважды перекристаллизовывают- из н-гексана с добавлением животного угля. Получают 37,4 г 0-этил-2-С4-(б-хлор-2-бензоксазолилокси)-фенокси }-пропионата. Т.пл. 78,, угол вращения foCJ 2F 3Q°(l М хлороформ) . Аналогично получают при применении соответствующих 2-хлорзамещенных: из 2,5-дихлорбензоксазола - этиловый эфир (5-хлор-2-бензоксазолилокси)-фенокси7-пропионовой кислоты, т.пл. 53-55 , 11,3 (1 М хлороформ)J из 2,6-дихлорбензтиазола - этиловый эфир - (6-хлор-2-бензэтиазолилокси)-фенокси 5-пропионовой кислоты, Т.пл. , ci:f,° 11°(1М хлороформ){ из 2,3,5-трихлорпиридина - этиловый эфир D-2-C4-(3,5-диxлop-2-пиpидилoкcи) -фенокси -пропионовой кислоты, т.кип. 174-176 , 0,013 мбар, td. 9,7 (1 М хлороформ).

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗ ВОДНЫХ В-2-