N,N-дициклогексил-N-цетилгуанидин хлористоводородный в качестве гидрофобного анионообменника Советский патент 1987 года по МПК C07C129/12 B01J41/04 

11353773

Изобретение относится к органической химии, конкретнее к N,N -дицикло- гексял-N -цетилгуанидину хлористоводородному общей формулы

Г VNH,.

У

ч;C -NHCj6H.,3 С1

Ош«в качестве гидрофобного анионообмен- ника.

Цель изобретения - поиск новых призводных солей гуанидиния, обладающи повышенной способностью к ионообмен- ной экстракции анионов из водных сре

Приме р 1. Сме сь 11 s 3 г (0,055 моль) дициклогексилкарбодимид 13,9 г (0,050 моль) хлористоводородного цетиламина и 5,5 г (0,055 моль) рриэтилш- ина кипятят в течение 10 ч в 30 ш абсолютного бензола. К охлаж денному раствору добавляют 5 мл ледяной уксусной кислоты, отфильтровывают осадок дициклогексилмочевины, бензол удаляют в вакууме. Остаток растворяют в 100 мл эфира, промывают 20%-ным водным раствором щелочи. Эфирный раствор сушат сульфатом натрия, гфопускагот газообразный хлористый водород до слабокислой реакции, .кипятят с актгжзированным углем, эфрф испаряют на водяной бане. Получают густое вещество., которое при расти- с гексаном превращается в белый аморфный порошок, N, М -Дидикло- гексил-N -цвтилгуанидин хлористоводородный имеет т.пл. 49-52 С, Выход 22,7 г (90%).

С 72 485 Н 12,26;

%; С 71,93; К 1:

)7|

Найдено, %: N 8,86.

Вычислеяо5 N 8,67,

Для оценки гидрофобности Ы5Ь -ди- циклогексил-N -цетилгуанкддна хлористоводородного изучают его распределение между гептиловым спиртом и водой, Состаа родной и органической фаз после достижения равновесия опре

деляют по данньм потенциометрического gg гептиловый спирт. Исходные концентра- титрования растворами азотно-кислого серебра, едкого натра и соляной кислоты. Для сравне ия выбирают анионо- обменник - хлоргад тетрадецил.-шмония.

Данные по распределению с циклогексил-Ы -цетилгуанндина хлористоводородного и хлоркда тетрадецил- аммония между гептиловым спиртом и водой пршзедены в табл. 1„

цяи всех растворов составляют величину, равную OjOlOO и. Состав водной и органической фаз после достижения равновесия определяют по данным потенциометрического титрования раствором азот о кисло го серебра.

Эффективность экстракции оценивают по величинам концентрационных конТ а б л и ц а 1

N,N -дицикло- гексил-N - цетилгуани- дин хлористоводородный

Хлорид тет- радециламмония

20

25

В процентах от начальной концентрации анионообменника в органической фазе.

I.

Как видно из табл.1, N,N -дициклогексшт-N -детилгуанидин хлорис

товодородный устойчив к гидролизу и характеризуется такой же степенью распределения между гептиловым спиртом и водой, как и хлорид тетрадецил- аммония. На основании этих данных

К,К -дициклогексил Ы -цетилгуанидин . хлористоводородньй может быть рекомендован в качестве гидрофобного анионообменника для процессов ионообменной экстракции анионов из водных сред.

Для сравнения экстракционных свойств Н,Н дициклогексш1-К -цетгсп- гуанидина хлористоводородного и хлорида тетрадециламмония изучают ионообменную экстракцию кислородсодержащих анионов HjPO, , SO , vl сонро , , из водных растворов соответствующих натриевых солей. Растворителем органической фазы являлся

гептиловый спирт. Исходные концентра-

цяи всех растворов составляют величину, равную OjOlOO и. Состав водной и органической фаз после достижения равновесия определяют по данным потенциометрического титрования раствором азот о кисло го серебра.

Эффективность экстракции оценивают по величинам концентрационных констант обмена (Kgf) для систем N, радециламмония - Na,|X- где ,2; дициклогексил-N -цетилгуанидин хло-Х Н-РО.. СН.СОО. SO , НРО . ССГЧ

,., чг- Z 43 4 4 3

ристоЕодороднцй - и хлорид тетзначения которых приведены .2

Анионообменник

Н,Н -Дициклогекснп-Ы - цетилгуанидин хлористоводородный

Хлорид тетрадецил- аммония

Как видно из табл. 2, Н,Н -дицик- логекснп-N -цетилгуанидин хлористоводородный является более эффективный экстрагентом, чем хлорид тетра- дециламмонйя, особенно по отношению к двухзарядным анионам. При исполь- :зовании Н,Н -дидиклогексил-К -цетил- гуанидина хлористоводородного константы обмена для однозарядных анионов возрастают в 1,5-2 раза, для двух зарядных анионов в 6-9 раз по сравнению с хлоридом тетрадециламмония.

Составитель В.Мякушева Редактор Н.Рогулич Техред Л.Сердюкова Корректор В.Бутяга

Заказ 5667/23Тираж 372Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие,- г.Ужгород, ул.Проектная, 4

Z 43 4 4 3

значения которых приведены .2.

Т а б л и-ц а 2

Анион

Hjpo; ТCHjCoo-jso; Г нро 4 1 со-/

0,061 0,82 0,081 0,064 0,52

0,038 0,36 0,012 0,007 0,058

25

Формула изобретения

N,N -Дициклогексил-N -цетилгуанидин хлористоводородный общей формулы

.® ,

С1

,е

в качестве гидрофобного анионообМен- ника.

Изобретение касается производных аминов, в частности, К,Н -дицик- логексил-N -цетилгуанидина (ЦГ) хлористоводородного, который может быть использован в качестве гидрофобного анионообмекника. Цель - создание новых эффективных ионообменников для экстракции анионов из водных сред. Синтез ЦГ ведут реакцией дициклогек- силкарбодиимида с хлористоводородным цетиламином при кипячении в абсолютном бензоле в присутствии триэтилами- на. Выход ЦГ 90%, т.п. 49-52 С, содержание в органической фазе (гепта- ноле) 96%, в водной фазе 4% (отсутствие гидролиза), экстракционная способность анионов из водных растворов натриевых солей по концентрационной константе составляет: дляfLPO 0,061; 0,82; ,081; HPOf 0,064; ,52, т.е. выше в 1,5- 2 раза для однозначных анионов и в 6 9 раз для двухзарядных анионов. 2 табл. О5 СЛ