(21)4102783/28-ОЛ
(22)ОА.08.86
(46) 15,02,88. Бюл, № 6
(71)Пермский фармацевтический институт
(72)Ю,С,Андрейчиков, В.Л,Гейн и Л,0,Коньшина
(53)547,814,07 (088,8)
I
(56)Гетероциклические соединения/
Под ред, Р.Элдерфилда, М,: Ин,лит, 1953, т,1, с, 287-303,
(54)СПОСОБ ПОЛУ.ЧЕНИЯ 5,6-ДИАРИЛ-2- -КАРБОКСИ-4,7-ДИОКСО-5Н-ПИРРОЛО (3,4-Ь) ПИРАНОВ
(57)Изобретение касается замещенных кислородогетероциклических веществ,
в частности получения 5,6-дифенил- -(или п-нитрофенил)-2-карбокси-4,7- -диоксо-5Н-пирроло(3,4-Ь)-пиранов (ОПР), которые могут быть использованы как противомикробные средства в медицине. Цель - создание способа получения новых активных веществ указанного класса. Синтез ОПР ведут кислым гидролизом 4-этоксалилацетил- -1,5-дифенил(или п-нитрофенил) тет- рагидропиррол-2,3-диона в присутствии конц, НС1 при кипячении. Характеристики Cj(,H,3N05, выход 96%, т.пл. 229-231 С; , выход 90%, т.пл. 232-235 С, Новые ОПР растворимы в диоксане, ацетоне, и их получают из доступных исходных веществ с высоким выходом.
с
(Л
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АРОИЛ-3А-(3,4-ДИГИДРО-2Н-ПИРАН-5-ИЛ)-2-ГИДРОКСИПИРРОЛО[1,2-А]ХИНОКСАЛИН-1,4(3АН,5Н)-ДИОНОВ | 2015 |
|
RU2581268C1 |
7-АМИНО-2,2',4-ТРИОКСО-5'-ФЕНИЛ-1,1',2,2',3,4-ГЕКСАГИДРОСПИРО{ПИРАНО[2,3-d]ПИРИМИДИН-5,3'-ПИРРОЛ}-6-КАРБОНИТРИЛЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 2015 |
|
RU2604878C1 |
ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛОКАРБАЗОЛИМИДА, СМЕСЬ ИХ ИЗОМЕРОВ И ИХ СОЛИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ С АКТИВНОСТЬЮ, ИНГИБИРУЮЩЕЙ ПРОТЕИНКИНАЗУ C ИЛИ КИНАЗУ ЛЕГКОЙ МИОЗИНОВОЙ ЦЕПИ ИЛИ ПОДАВЛЯЮЩЕЙ ИММУННЫЕ РЕАКЦИИ | 1993 |
|
RU2126007C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-R-6-R-5-АРИЛ-ПИРРОЛО[3,4-с]КАРБАЗОЛ-1,3(2Н,6Н)-ДИОНОВ | 2009 |
|
RU2404983C1 |
2-Метил-2,6-диарил-1,3-диоксен-4-оны,пРОяВляющиЕ пРОТиВОМиКРОбНую АКТиВНОСТь,и СпОСОб иХ пОлучЕНия | 1977 |
|
SU677328A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-АРИЛ-6,8-ДИОКСА-13,20-ДИАЗАПЕНТАЦИКЛО [11.8.0.0.00ГЕНЭЙКОЗА-9, 14, 16, 18-ТЕТРАЕН-11, 12, 21-ТРИОНОВ | 2015 |
|
RU2581271C1 |
1,1'-ДИАРИЛ-3'-АРОИЛ-4'-ГИДРОКСИ-1H-СПИРО[ИНДЕНО[1,2-b]ПИРРОЛ-3,2'-ПИРРОЛ]-2,4,5'-(1'H)-ТРИОНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 2011 |
|
RU2467011C1 |
Способ получения конденсированных производных пирролинона или их гидрохлоридов | 1983 |
|
SU1382400A3 |
4-АМИНО-6,6-ДИМЕТИЛ-5,6-ДИГИДРО-8Н-ПИРАНО /4′,3′:4,5/ ПИРРОЛО [2,3-D]ПИРИМИДИН | 1982 |
|
SU1088331A1 |
1,2,4-ТРИАЗОЛО[4,3-C]-10,10-ДИМЕТИЛ-8,10-ДИГИДРО-11Н-ПИРАНО- [4′, 3′:4,5]- ПИРРОЛО [2,3-D] ПИРИМИДИН | 1983 |
|
SU1116712A1 |
00
00
Изобретение относится к иопому способу получения новых соедииепш, л именно 5 ,6-диари.г1-2-карбокси- (, 7- -диоксо-5Н-пирроло(3,А-Ь)пиранов, которые могут быть применения в медицине в качестве противомикробных средств.
Цель изобретения - получение новых соединений в ряду производных пирроло (3,4-Ь) иирандионов, обладающих биологической активностью.
Пример 1. 5,6-Дифе1иш-2- -карбокси-4,7-диоксо-5Н-пирроло (3,4-Ь)пиран.
1 г (0,0025 М) 4-этоксалилацети.т1- -1,5-дифенилтетрагидропиррол-2,3- -диона кипятят в концентрированной соляной кислоте в течение 6 ч. Затем осадок отфильтровывают, промывают водой и получают 0,85 г (96%) тг.еле- вого продукта, Т.пл. 229-231 С (разл из уксусной кислоты).
N
Найдено, 4,12.
И „NO,
Г, 69,28; И 3,70;
го
3,77;
N
Вычислено, %: С 69,16; 4,03.
Пример 2. 5-(п-Нитрофе 1ил)- -6-фенил-2-карбокси-4,7-диоксо-5П- -пирроло(3,4-Ь)пиран,
1 г (0,0023 М) 4-этоксал11лаце- тил- 1 -фенил-5- (п-нитрофенил) тет ра- гидропиррол-2,3-диона кипятят в концентрированной соляной кислоте в те- -чение 20 ч. Затем осадок отфильтровывают, промывают водой и получают 0,80 г (90%) целевого продукта.Т,пл. 232-233 С (разл., из yKcynioii кислоты) .
N
Найдено, %: 7,20. . ,,N,0,
С 61 ,01; И 3,16;
С 61,23; Н 3,08;
Вычислено, N 7,14.
В ИК-спектрах полученных соединений присутствуют полосы поглощения карбоксильной группы при 1725-1710 с лактамного карбонила при 1655кето1И{ого карбонила, соп- с кратными связями, при см .Валентные колебания
1668 см- и
ряженного
1620-1642
гидроксильной группы обусловливают полосы поглощения при 3475,3590 см .
В ПМР-спектрах кроме мультиплета ароматических протонов с центром при 7,25-7,38 м.д. присутствует синглет
мет1И1ового протона в положении 3 цри 6,92-6,85 м.д. и синглет протона в положении 5 при 6,37-6,58 м.д. Сигнал, обусловленный протоном гидро- КСИЛЫ10Й группы, наблюдается при
4,83-5,91 м.д.
Полученные соединения представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в диоксане, ацетоне, уксусной кислоте.
Предлагаемый способ связан с использованием доступных исходных веществ, прост, характеризуется высоким выходом целевых продуктов.
Формула изобретения
Способ получения 5,6-диарил-2- -карбокси-4,7-диоксо-5Н-пирроло (3,4-Ь)пиранов общей формулы
35
соон
5
0
где о т
R, - CJ1,
или CgH,
с fi-J i rJ i I - rt
л и ч a ю щ и и с я тем, что соответствующий 4-этоксалилацетил- -1,5-диарилтетрагидропиррол-2,3-дион общей формулы я дц
ft( СОСИуСОСООС,Н,
где R - имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с концентрированной соляной кислотой при температуре кипения реакционной смеси.
Авторы
Даты
1988-02-15—Публикация
1986-08-04—Подача