Способ получения 5,6-диарил-2-карбокси-4,7-диоксо-5н-пирроло-(3,4-в)пиранов Советский патент 1988 года по МПК C07D491/52 A61K31/436 A61P31/04 

Описание патента на изобретение SU1373708A1

(21)4102783/28-ОЛ

(22)ОА.08.86

(46) 15,02,88. Бюл, № 6

(71)Пермский фармацевтический институт

(72)Ю,С,Андрейчиков, В.Л,Гейн и Л,0,Коньшина

(53)547,814,07 (088,8)

I

(56)Гетероциклические соединения/

Под ред, Р.Элдерфилда, М,: Ин,лит, 1953, т,1, с, 287-303,

(54)СПОСОБ ПОЛУ.ЧЕНИЯ 5,6-ДИАРИЛ-2- -КАРБОКСИ-4,7-ДИОКСО-5Н-ПИРРОЛО (3,4-Ь) ПИРАНОВ

(57)Изобретение касается замещенных кислородогетероциклических веществ,

в частности получения 5,6-дифенил- -(или п-нитрофенил)-2-карбокси-4,7- -диоксо-5Н-пирроло(3,4-Ь)-пиранов (ОПР), которые могут быть использованы как противомикробные средства в медицине. Цель - создание способа получения новых активных веществ указанного класса. Синтез ОПР ведут кислым гидролизом 4-этоксалилацетил- -1,5-дифенил(или п-нитрофенил) тет- рагидропиррол-2,3-диона в присутствии конц, НС1 при кипячении. Характеристики Cj(,H,3N05, выход 96%, т.пл. 229-231 С; , выход 90%, т.пл. 232-235 С, Новые ОПР растворимы в диоксане, ацетоне, и их получают из доступных исходных веществ с высоким выходом.

с

Похожие патенты SU1373708A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АРОИЛ-3А-(3,4-ДИГИДРО-2Н-ПИРАН-5-ИЛ)-2-ГИДРОКСИПИРРОЛО[1,2-А]ХИНОКСАЛИН-1,4(3АН,5Н)-ДИОНОВ 2015
  • Масливец Андрей Николаевич
  • Махмудов Рамиз Рагибович
  • Степанова Екатерина Евгеньевна
RU2581268C1
7-АМИНО-2,2',4-ТРИОКСО-5'-ФЕНИЛ-1,1',2,2',3,4-ГЕКСАГИДРОСПИРО{ПИРАНО[2,3-d]ПИРИМИДИН-5,3'-ПИРРОЛ}-6-КАРБОНИТРИЛЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 2015
  • Дмитриев Максим Викторович
  • Масливец Андрей Николаевич
  • Мелюхин Павел Васильевич
  • Баландина Светлана Юрьевна
RU2604878C1
ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛОКАРБАЗОЛИМИДА, СМЕСЬ ИХ ИЗОМЕРОВ И ИХ СОЛИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ С АКТИВНОСТЬЮ, ИНГИБИРУЮЩЕЙ ПРОТЕИНКИНАЗУ C ИЛИ КИНАЗУ ЛЕГКОЙ МИОЗИНОВОЙ ЦЕПИ ИЛИ ПОДАВЛЯЮЩЕЙ ИММУННЫЕ РЕАКЦИИ 1993
  • Юрген Клейншрот
  • Кристоф Шэхтеле
  • Йоганнес Хартенштейн
  • Клаус Рудольф
  • Хуберт Барт
  • Юлиан Аранда
  • Ханс, Юрген Бетхе
RU2126007C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-R-6-R-5-АРИЛ-ПИРРОЛО[3,4-с]КАРБАЗОЛ-1,3(2Н,6Н)-ДИОНОВ 2009
  • Левченко Павел Викторович
  • Шепеленко Евгений Николаевич
  • Макарова Надежда Ивановна
  • Рыбалкин Владимир Петрович
  • Метелица Анатолий Викторович
  • Толпыгин Иван Евгеньевич
  • Дубоносов Александр Дмитриевич
  • Брень Владимир Александрович
  • Минкин Владимир Исаакович
RU2404983C1
2-Метил-2,6-диарил-1,3-диоксен-4-оны,пРОяВляющиЕ пРОТиВОМиКРОбНую АКТиВНОСТь,и СпОСОб иХ пОлучЕНия 1977
  • Андрейчиков Ю.С.
  • Гейн Л.Ф.
  • Гейн В.Л.
  • Ионов Ю.В.
  • Плаксина А.Н.
SU677328A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-АРИЛ-6,8-ДИОКСА-13,20-ДИАЗАПЕНТАЦИКЛО [11.8.0.0.00ГЕНЭЙКОЗА-9, 14, 16, 18-ТЕТРАЕН-11, 12, 21-ТРИОНОВ 2015
  • Масливец Андрей Николаевич
  • Махмудов Рамиз Рагибович
  • Степанова Екатерина Евгеньевна
RU2581271C1
1,1'-ДИАРИЛ-3'-АРОИЛ-4'-ГИДРОКСИ-1H-СПИРО[ИНДЕНО[1,2-b]ПИРРОЛ-3,2'-ПИРРОЛ]-2,4,5'-(1'H)-ТРИОНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 2011
  • Бубнов Николай Владимирович
  • Денисламова Екатерина Сергеевна
  • Махмудов Рамиз Рагибович
  • Масливец Андрей Николаевич
RU2467011C1
Способ получения конденсированных производных пирролинона или их гидрохлоридов 1983
  • Кентаро Хирага
  • Есиаки Садзи
SU1382400A3
4-АМИНО-6,6-ДИМЕТИЛ-5,6-ДИГИДРО-8Н-ПИРАНО /4′,3′:4,5/ ПИРРОЛО [2,3-D]ПИРИМИДИН 1982
  • Норавян А.С.
  • Пароникян Е.Г.
  • Мирзоян Г.В.
  • Вартанян С.А.
SU1088331A1
1,2,4-ТРИАЗОЛО[4,3-C]-10,10-ДИМЕТИЛ-8,10-ДИГИДРО-11Н-ПИРАНО- [4′, 3′:4,5]- ПИРРОЛО [2,3-D] ПИРИМИДИН 1983
  • Норавян А.С.
  • Пароникян Е.Г.
  • Мирзоян Г.В.
  • Вартанян С.А.
SU1116712A1

Реферат патента 1988 года Способ получения 5,6-диарил-2-карбокси-4,7-диоксо-5н-пирроло-(3,4-в)пиранов

Формула изобретения SU 1 373 708 A1

00

00

Изобретение относится к иопому способу получения новых соедииепш, л именно 5 ,6-диари.г1-2-карбокси- (, 7- -диоксо-5Н-пирроло(3,А-Ь)пиранов, которые могут быть применения в медицине в качестве противомикробных средств.

Цель изобретения - получение новых соединений в ряду производных пирроло (3,4-Ь) иирандионов, обладающих биологической активностью.

Пример 1. 5,6-Дифе1иш-2- -карбокси-4,7-диоксо-5Н-пирроло (3,4-Ь)пиран.

1 г (0,0025 М) 4-этоксалилацети.т1- -1,5-дифенилтетрагидропиррол-2,3- -диона кипятят в концентрированной соляной кислоте в течение 6 ч. Затем осадок отфильтровывают, промывают водой и получают 0,85 г (96%) тг.еле- вого продукта, Т.пл. 229-231 С (разл из уксусной кислоты).

N

Найдено, 4,12.

И „NO,

Г, 69,28; И 3,70;

го

3,77;

N

Вычислено, %: С 69,16; 4,03.

Пример 2. 5-(п-Нитрофе 1ил)- -6-фенил-2-карбокси-4,7-диоксо-5П- -пирроло(3,4-Ь)пиран,

1 г (0,0023 М) 4-этоксал11лаце- тил- 1 -фенил-5- (п-нитрофенил) тет ра- гидропиррол-2,3-диона кипятят в концентрированной соляной кислоте в те- -чение 20 ч. Затем осадок отфильтровывают, промывают водой и получают 0,80 г (90%) целевого продукта.Т,пл. 232-233 С (разл., из yKcynioii кислоты) .

N

Найдено, %: 7,20. . ,,N,0,

С 61 ,01; И 3,16;

С 61,23; Н 3,08;

Вычислено, N 7,14.

В ИК-спектрах полученных соединений присутствуют полосы поглощения карбоксильной группы при 1725-1710 с лактамного карбонила при 1655кето1И{ого карбонила, соп- с кратными связями, при см .Валентные колебания

1668 см- и

ряженного

1620-1642

гидроксильной группы обусловливают полосы поглощения при 3475,3590 см .

В ПМР-спектрах кроме мультиплета ароматических протонов с центром при 7,25-7,38 м.д. присутствует синглет

мет1И1ового протона в положении 3 цри 6,92-6,85 м.д. и синглет протона в положении 5 при 6,37-6,58 м.д. Сигнал, обусловленный протоном гидро- КСИЛЫ10Й группы, наблюдается при

4,83-5,91 м.д.

Полученные соединения представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в диоксане, ацетоне, уксусной кислоте.

Предлагаемый способ связан с использованием доступных исходных веществ, прост, характеризуется высоким выходом целевых продуктов.

Формула изобретения

Способ получения 5,6-диарил-2- -карбокси-4,7-диоксо-5Н-пирроло (3,4-Ь)пиранов общей формулы

35

соон

5

0

где о т

R, - CJ1,

или CgH,

с fi-J i rJ i I - rt

л и ч a ю щ и и с я тем, что соответствующий 4-этоксалилацетил- -1,5-диарилтетрагидропиррол-2,3-дион общей формулы я дц

ft( СОСИуСОСООС,Н,

где R - имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с концентрированной соляной кислотой при температуре кипения реакционной смеси.

SU 1 373 708 A1

Авторы

Андрейчиков Юрий Сергеевич

Гейн Владимир Леонидович

Коньшина Лариса Олеговна

Даты

1988-02-15Публикация

1986-08-04Подача