(21)4128959/31-04
(22)03.10.86
(46) 15.08.88. . № 30
(71)Дальневосточньй государственный университет
(72)В.И.Высоцкий, Д.В.Григоров и Г.В.Панель
(53) 547.518.07(088.8)
(56)Навель Г.В., Тиличенко М.Н. ЖОрХ, 1973, т. 9, № 7, с. 1545-1546.
Навель Г.В., Тиличенко М.Н., Сме- лик Л.Б., Рогачева Г.А. ЖОрХ, 1985, т. 21, № 4, с. 882-886.
(54). СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИБЕНЗОИЛ- 3-В-1,4-ПЕНТАДИЕНОВ
(57)Изобретение относится к ароматическим соединениям, в частности к получению 2,4-дибензоил-3-К-1,4-пента- диенов (ПД) общей ф-лы: С(,(о}- -C(CH.3i)-CHR-C(CH)-C(0)-CgH5-, где R - CHj (a)i (б), которые используются в тонком органическом синтезе. Цель - упрощение процесса и повышение выхода ПД. Их получают конденсацией 3-СНз( )-1 ,5-дифенил- 1,5-пентадионов с формальдегидом в среде этанола в присутствии На/|СОз при температуре кипения спиртов в течение 18 ч. Выход, %; т.пл., С: а) 67; 72-74; б) 72; 158-160. В данном способе выход ПД увеличивается с 26 до 67% (а), с 60 до 72% (б) при сокращении стадий с 3 до 1.
ifi
(Л
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Производные S-пирролидонметил-цистеина в качестве промежуточных продуктов для синтеза цистинсодержащих пептидов | 1980 |
|
SU876641A1 |
| Способ получения производных ацетилена | 1984 |
|
SU1396961A3 |
| Способ получения тетрагидропиранов | 1974 |
|
SU502892A1 |
| Способ получения диэфиров гидрохинона | 1981 |
|
SU1109048A3 |
| Фотополимеризующаяся композиция для копировальных слоев | 1983 |
|
SU1089546A1 |
| Способ получения кормовой композиции | 1981 |
|
SU1416046A3 |
| Метиловый эфир N-трет-бутоксикарбонил-S-пирролидонметил-цистеинил-S-пирролидон-метил-цистеина в качестве исходного продукта для синтеза цистеинсодержащих пептидов | 1980 |
|
SU870396A1 |
| Способ получения производных 1-пирролидинкарбоновой кислоты | 1979 |
|
SU843737A3 |
| 4-Аминокарбонил- или 4-аминоэтил-5-метилпиразолы, обладающие способностью регулировать скорость выведения этанола | 1987 |
|
SU1427781A1 |
| Способ получения сложных эфиров карбоновых кислот | 1985 |
|
SU1493102A3 |
Од 4
00
со
Изобретение относится к химии 1 5-дикетонов, а именно к улучшенному способу получения 2,4-дибензоил 3R-l54-пентадиенов общей формулы C H5-CO-C(CH2)--CHR-C( CH2)-CO-C Hj, где R - СН, Cg Н 5 которые используются в тонком органическом синтезе в качестве реактивов.
Цель изобретения - упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта,
Пример , Смесь 5 j 4 г (0,02 моль) этилидендиацетофенона 3 МП 37%-ного формалина (0,04 моль), 0,2 г бикарбоната натрия и 120 мл этилового спирта кипятят 18 ч. После 12 ч кипячения добавляют 1 мл 37%-ного формалина (0,01 моль).После остывания из реакционной смеси выкристаллизовывают 3,9 г (67%) ди- бензоил-3-метил- 54-пентадиена с ;т,пл. 72-74°С (из диметилформамида) j хроматографически индивидуального и идентичного с заведомым образцом К идентификацию проводят сравнением ;тонкослойных хроматограмм, ИК-спект- ipOB и плавлением смешанной пробы образцов веществ), П р и м е р 2. Смесь 6,6 г
(О,,02 моль) бензальдиацетофенонаэ
3 мл 37%-ного формапина (0,04 моль) 0,2 г бикарбоната натрия и 175 мп этилового спирта кипятят 18 ч. После 12 ч кипячения добавляют 1 мп 37%-но- го формалина (0,01 моль).После остывания из реакционной смеси выкристаллизовывают 5,1 г (72%) 2,4-дибензоил-З- фенил-1,4-пентаднена с т.пл, 158- 60°С,
Таким образом, данный способ позволяет увеличить выход целевого продукта с 26 до 67% в случае R - СН и с 60 до 72% в случае R - , кроме того упрощается процесс за счет сокращения стадий (одностадийный процесс вместо трехстадийного).
Формула изобретения
Способ получения 2,4-дибензоил-З- R-I54-пентадиенов общей формулы C H -CO-C(CH2)-CHR-C(:CH2), где R - CHj, .f,конденсацией . iJ5-дифенил-1,5-пентадионов с формальдегидом в среде этилового спирта, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта процесс ведут в присутствии бикарбоната натрия при температуре кипения спирта.
