Способ получения 2-диметилоламино-4,6-бис-( @ , @ -дигидроперфторгептокси)-1,3,5-триазина Советский патент 1988 года по МПК C07D251/46 

(21)А18868 7/23--04

(22)02.02.87

(46) 15/11,88. Бюл, Э 42 (72) Ф,А,Байбиков5, А.В.Кашкин В.С.Шайдуров, Б,П,Морин, И.П.Бреусо- ва и ЛоВ..Антонова

(53)547,491.8.07(088.8)

(56)Патент США № 3305390, 117-141, опубл, 1968.

Кашкин Л.В. Синтез и исследование некоторых фторсодержащих 1,3,5-трн- азинов как возможных компонентов маслозащитных составов }1ШХ,, 1976, XL IX, N 2, с. 446-448.

(54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ЛИ 1ЕТИЛОЛАШ-- НО-4, 6-БИС- (г/ ,C7(-ЛИГИДPOПEPФTOPГEПTOK- CИ)-1,,3,5 TPИAЗИHA

(57)Изобретение относится к гетеро- 1щклйческим соединениям, в частности к получению 2-диметилоламино 4,6-бис- (о-,, с(-дигняроперфторгептокси--15 3; 5--тр:чазин 5 мспользуемого для придания иеллюлозньм текстильным мате- риалаь1 высоких водо- и маслоотталки- вающих свойств, устойчивости к жестким ьшьнo-coдoвы I стиркам. Цель - повышение качества целевого продукта, интенсификация и упрощение процесса. Синтез ведут из 2-амино-45б- -бис- (оисх -дигидроперфторгептокси)- -,3,5 триазкна и параформальдегида в присутствии гкдроксида калия или натрия в среде I ,1, 2-трифтор-1,2,2- -тркхлорэтана при 30-50 0. Способ позволяет улуч лить качество целевого продукта (содержание связанного формальдегида составляет 92-94% от теоретического против 88,78%), сократить расход параформальдегида в 4.3 раза, уменьшить время процесса в ,5 раз. упростить т ехнологию вь деления продукта.

, 5а.-гз

Изобретение; относится к vccnjep- шенствованному способу гю-тучсния 2- -диметилоламино-4, 6-бис- (о- ..игид--- ропе рфторгептокси)1,, 3.5-тпиаяика формулы I

ЪЗ(СНгОН )2

F,C5-H,,r:.F,,

ыспользуемого для придаш-гя деллюлсэ- ным текстильным материалам высоких водо- и маслоотталкизающк:. : СЗОЙСТР: , устойчивости к жестким №1 льно-со1(оз:.11 стиркам..

Цель изобретения - ло::;ьпцгк;-}е чества целевого продукта, м1-гге1-1сификап.ия и упрощение npoivacca зл счет проведения реакции взаи -1С:л,ей-с гвия 2-амино 4 5 с ,,нг:- гфоперфтор-гептокси)-1, 3,,5-триазина с парафор-- мальдегидом в присутствирт щелочи не в водной среде, а в среде; 1 ,, 1 ,, фтор-1,2 „ 2 трихлорэтана (кпадона-1 , 3) при 30-50 С.

Пример 1 ., В трез;.горлуго колбу,, снабженную мешалкой,, термометт)с и обратным холодильником,, помещают 79,2 г (0,1 м) 2-амино-4,6-бис-(з ,-- -дигидроперфторгептокси) I ,3,, З- тр,;- азина 7,О г (О,233 м) параформалъдеги да, г (0,0125 м) чешуйчатого ег: кого кали и 100 мл хладола-1 13,. Ске-с при ЗП°С перемешивают в геченке 3 и получают раствор, содержащий небольшое количество мехак:лчес: :их пок- месей. Полученную массу схлаждают ;;о 20-25°С5 раствор фильтруют от механических примесей составляющих Os5--V,:; от суммарной массы реагеятсв и кат;; - лизатора (эти примеси рЕ.створимы в воде, рН раствора 9-10),

Для идентификации прог;укт,а из хладонового раствора упаривают х,ла- дон-113 и получают белое пастообра:з- ное вещество., представляющее собой 2-диметилола1 Ино-ч,, 6-бис- (о{ ,с(-дигид- роперфторгептокси) -триазин, Строение соединения под { зер чцено ма-- тодами и Я№ спектроскопни,, л,ан-- ными эле1ментного аналкзй .

Анализ на содержание сзлзаннох о формальдегида показал гг сдуютв;ие результаты,

НайденоJ Z: 6,62„ Вьг-г;лслено дл,г-;; Ci9 Н,о , % 7.04.

5

TaKtiM of :;lг;яn i, гг) связан- форма:1ь;-;егидя в продукте сое- гав1 яет 94,03% от теории.

Вь;хо/1, цс:, продукта составляет ,. 84 г (94/:} „

II т5 и м е р 2, (способ аналогичен npiiMCpy , О -личие состоит Б том. рсакдиоиьгуь смесь нагревают до те 1:сратуры кипения хладона-113 (темпер в колбе 50 С) и ныперживают при к1--;11ячении 2 ч, :1ьтеле:11НЬ Й продукт по фГ1Г5ико-хими-ческ1-п-1 свойствам аналогичен аро,п,, полу -шнпому в примере 1,

5ыхсд 2-д,имет;-1;1О :амино--4,, 6-6i;c- - (Ы ,с4-диг ИлрО терфторгептокси)1 ,3,3- уриаяина составляет 84,81 г (93,5%)о

И р и м е р 3. Реакционную смесЬр г;олучеику;-э ан,ч-,лог -:чко примеру 1,. выдерживают при 20°С 3 течение 24 ч,

Выход oprai;:i4ecKoro продукта составляет 80,7 г (75%),, Продукт содер- S;HI 75% связакно о формальдегида от теории.

П р и м е р 4,, В трехлитровую колбу описанную в примере 1 ,, загружают 792 г (1 м) 2-а№1Но-45б бис- -- (о( .л-дигидроперфторгепто.кси)- 1,355-триазина, 1 л хладопа- 1 3, 70 г (2., 33 м) иараформ.альдегида и 7 г че- шуйчатог о едкого натра. Включают перемешивание, нагревают до 4Г°с и выдерживают при З7 ой те|-;перат ре в течение 3 ч, Содержиг.(ое колбь; ют до и фильтруют с

Да.нпые анализа ггоказалг;., что получен 2-диметилоламино-4,6-блс- (о/, -дигидроперфторг-е:,-ггокси)1 , 3, Э-Зина в количестве 848 г ()

В некоторых с:лучаях нет необходимости упариБ ать ;чладоН 1 13, так как раствор ллу- пропитки текстильных ма- те 5налов может быть получен разбавлением реакционного раствора до требуемой концентрации растворителем

Я отсутствие катализг.тора (КОН или МаОН) реакция между 2-амино-4.. 6-бис- (oCjo( -дигипроперфторгептокси)-1 ,3,5- -триазипа и параформа,льде гиг1,огч в сре- i le хла.дона-113 практическ;-) не протеТаким ., данньгй способ позволяет улучпнть качество .reiieBoro продукта (содержание связанного фор- ,аьд,егида составляет от тео- ретического,, как по известному сппгобу -- 88,-78%),, сократить расход

1437366-

параформальдегида в А,3 раза, умень- фторгептокси)-,3,5-триазина с пара- шить время процесса в 1,3-2,5 раз, формальдегидом в присутствии гидрок- упростить технологию выделения про- сида калия или натрия в среде раст- дукта,ворителя при повьшенной температуре,

отличающийся тем, что, с Формула изобретенияцелью повышения качества целевого

продукта, интенсификации и упрощения

Способ получения 2-диметш1олами- процесса, в качестве растворителя но-4, 6-бис-((,о(-дигидроперфторгепток- 10 используют 1,1, 2-трифтор-1,2,2-три- си)-1,3,5-триазина путем взаимодейст- хлорэтан, а процесс проводят при ВИЯ 2-амино-4, 6-бис-(с,о(,-дигидропер- 30-50°С.