Гербицидная композиция Советский патент 1988 года по МПК A01N37/10 

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной нежелательной растительностью.

Цель изобретения - повьшение из- бирательности действия гербицидной композиции на основе производных ди- фенилового эфира.

В табл. 1 представлены активные вещества гербицидной композиции, ее конкретные формы и примеры, иллюстрирующие эффективность этой композиции в сравнении с известными гербицидами

Пример 1, Получение S-этил- 2-нитро-5-(2 -хлор-4 -трифторметилфенокси)фенилтиоацетата (соединение 2),

К 15 г ангидрида уксусной кислоты добавляют 1,9 г 8-этил-3-(2 -хлор4-трифторметилфенокси)фенилтилацета- та, охлаждают смесь до -10 с и добавляют 1,5 г нитрата меди в течение

5мин. После этого реакцию продолжают при -10°С течение 1 ч и при комнатной температуре в течение 3 ч, смесь выливают на лед, добавляют 200 мл эфи- ра, нейтрализуют водным раствором гидроокиси натрия, подкисляют раствором соляной кислоты, отделяют эфирный слой, промывают его водой, высушивают над безводным сульфатом нат рия, выпаривают эфир, полученньй продукт очищают хроматографией (колонка с силикагелем, растворитель то- луол+ацетон).

П р и м е р 2, Получение N-метил- Н-метокси-2-нитро-5-(2 -хлор-4-три- фторметилфенокси)фенапацетамида,

0,9 г N,0-димeтшlгидpoкcилaминa . и 1,5 г триэтиламина растворяют в 20 мл М,К диметиладетамида при 5 С с последующим добавлением 3,5 г 3- (2 -хлор-4 -трифторметилфенокси)фе- нилацетилхлорида. Реакцию проводят 1 ч при и 3 ч при комнатной температуре. После окончания реакции к смеси добавляют 50 мл воды и экстрагируют 30 мл эфира. Эфирньм слой промывают разбавленным раствором соляной кислоты и водой, высудшвают над сульфатом натрия, выпаривают эфир и получают продукт.

В условиях примеров 1 и 2 получают и другие соединения, представленные в табл. . 1 .

Гербицидная композиция может при- меняться в следующих формах (содержание компонентов дано в мас.%).

Композиция I.

Активное вещество , Ю

Поверхностно-активное щеСтво:

полиоксиэтиленалливый эфир

полиоксиэтиленалкилловый -эфир

аддукт касторового

и окиси этилена

Растворитель:

ксилол циклогексанон

Комйозиция II.

Активное веществоПоверхностно-активное

вещество:.

полиоксиэтиленалкил фениловый эфир

аддукт касторового масла и. окиси этиле

Растворитель:

ксилол

М-метилпирролидонКомпозиция III.

Активное вещество

Поверхностно-активное

вещество:

полиоксиэтиленалки

аминовый эфир

.полиоксиэтиленалкифениловый эфир

аддукт касторового

масла и окиси этил

Растворитель:

ксилол

метилэтилкетон

Композиция IV.

Активное вещество

Поверхностно-активное

вещество:

машинное масло

полиоксиэтиленалкил фенил овый эфир аддукт касторового масла и окиси этиле

Растворитель:

ксилол

циклогексанон

Композиция V,

Активное вещество

Поверхностно-активное

вещество:

полиоксиэтилендчалкиповый эфир

Растворитель:

ксилол

циклогексанон

Композ иция VT..

Активное вещество

.4

10 6 4

25 25

10

10

56 14

Поверхностно-активное вещество:

смесь полиоксиэтилена, стирилфенилрвого эфира, поли(стирилфенилового эфира)

алкилаллилсульфонат ксилол Растворитель:

метилатилкетон ксилол

Композиция VII. Активное вещество Поверхностно-активное вещество:

натриевая соль алкил- бетаина

полиоксиэтиленалкил- фениловый эфир аддукт касторового масла и окиси этилена Растворитель:

солвессо 150 (на основе ароматического углеводорода) циклогексанон Композиция VIII. Активное вещество Поверхностно-активное вещество:

смесь полиоксиэтилена, стирилфенилового эфира и поли(стирилфенилового эфира)

алкилаллилсульфонат ксилол

Растворитель: н-бутанол ксилол

Примерз енение.

Семена опытных растений высевают специальные горшки, наполненные очвой, выращивают растения до фазы -3 листьев и обрабатывают их компоициями из расчета 0,3 кг активного ещества на гектар. Через 14 дней поле обработки оценивают степень возействия на сорные растения, а через 0 дней - степень воздействия на ультурные растения (сою и кукурузу) о следующей шкале оценки: О - отсуттвие эффекта, 1 - 20% поражения.

5 3 2

45

40 40 Послевсходовое при45

5(

J.

10

15 20

25

30 дс

оз) т40 и45

5(

4Д0324

тивного вещества 0,3 кг/га) представлены в табл. 2.

П р и м е р 4. Послевсходовое при- J. менение.

Специальные горшки наполняют землей рисового поля и высаживают в них сеянцы риса в фазе распускания 3 листьев на глубину 2-3 см от поверхнос- 10 ти почвы. Семена сорных растений смешивают с сухой почвой рисового поля и внедряют в почву опытных сосудов.

Когда растения куриного проса достигают фазы распускания 0,5-1 листа 15 горшки обрабатывают композицией VIII из расчета 0,15-0,6 кг/га активного вещества. Шкала оценки аналогичная. Для сравнения используют известный гербицид - метиловый эфир 2-нитро- 20 5-(2 -хлор-4 -трифторметилфенокси) фенилуксусной кислоты (соединение А),

Данные о гербицидном эффекте при послевсходовом применении представлены в табл. 3.

25 Пример5. Довсходовое применение.

Специальные горшки наполняют почвой рисового поля и внедряют в нее семена сорных растений, смешанные с 30 сухой почвой. Сюда же сажают клубни стрелолиста и плоской осоки. После этого горшки обрабатывают композици- ей VIII из расчета 0,15-0,6 кг/га активного вещества, а затем через 3 дня дс подсаживают сеянцы риса в фазе распускания 3 листьев. Оценку гербицид- ного действия .и фитотоксичность проводят через 15 дней после обработки. Шкала оценки аналогичная.

Данные о гербицидном эффекте при довсходовом применении представлены в табл. 4.

П р и м е р 6. Семена опытных растений высевают в специальные горшки с горной почвой и обрабатывают их до всхода растений (через 24 ч после высадки семян) и после всхода расте- НИИ (когда растения достигли фазы 2-3 листьев) композицией VIII из расчета 0,3 кг/га активного вещества.

Оценку гербицидного действия проводят через 14 дней после обработки, а оценку фитотоксичности через 30 дней после обработки. Шкала оценки

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной и нежелательной растительностью. Изобретение позволяет поражать на 60- 100% сорные растения - росичку кровяную, амарант, горец, камьш, кури- нов просо, не затрагивая культурные растения (рис, сого, кукурузу) за счет использования гербицидной композиции, содержащей.мас.г: активное вещество общей формулы 2-С1-4-СРз-0- -NO -5-CH2C(0)R, где R - OR,,SR2 или R - CHjCHjCl, CH CHjOCH, , CH CH SCIlpb -CHi, CH,;CH-jOC(0)CH3; СН(СООСНз)СНз; CHCCOGC H OCH ; СНССООСзН-у СН ; CH(COOCHaCHj-CH)CH3, CH(COOCH,2C5 СН)СНз; , , , , СН.СООСНз, CH jCOOC Hj;, CH,COOCH CH CH.j, CH COOCH.,, ;CH/iCONHCH3; R - СЕ,, i - CHiCH CH2, H, , i - 3, H -CjEf CE CN, CE, , , CHjCH OGjHj, CI-I,jCH(OH)ClLCH3, R - H, СНз, , при условии, что если R-f - CHg, то R - . CHjO, a если R - , то R. - H или ., 5-30; поверхностно-активное вещество 10-50; растворитель 40-85. Аналогичный гербицид м мати ловый эфир 2-нитро-5-(2-хлор-4-три- фторметилфенокси)фенилуксусной кислоты повреждает культурные растения на 10-60%. 5 табл. О) 4 4 JCO К 4

2 - 40% поражения, 3 - 60% поражения,

4 - 80% поражения и 5 - полная - гибель растений.

Данные о гербицидном эффекте при послевсходовой обработки (доза ак

аналогичная

Данные о гербицидном эффекте (фитотоксичность при дозе 0,3 кг/га активного вещества) представлены в табл. 5.

Формула изобретения

Гербицидная композиция, содержащая активное вещество - производное дифе- нилового эфира, поверхностно-активное вещество и растворитель, отличающаяся тем, что, с целью повышения избирательности действия, она содержит активное вещество - производное дифенилового эфира общей формулы

15

С1CHjCOR

CF3- 0 -0- @H-N02

де R -группы ОК,ЗК2Или

R - 2-хлорэтил, 2-метоксиэтил,

2-этоксиэтил, 2-аллш1тиоэтил, 2-ацетилоксиэтил, 1-метокси- карбонилэтил, 1-этоксикарбо- нилэтил, 1-изопропоксикарбо- нилэтшт, 1-аллштоксикарбонил- 25 этил, 1-пропаргилоксикарбо- нилэтил, аллил, цианометил, ацетилметил, 3-хлораллил, метоксикарбонилметил, этокси- карбонилметил, аллилоксикар- зо бонилметил, пропаргилоксикар- бонилметил, N-метиламинокар - бонилметил, 1-изопропокси- карбонилэтил, 1-аллиЛокси- карбонилэтил;

20

1

Метилтио

2Этилтио

3Изопропилтио

4Аллилтио

5

25 зо

R метил, этил, изопропил, аллил, этоксикарбонилметил; Rj водород, этил, изобутил,

гептил, цианометил, метокси, аллил, 2-метоксиэтил, 2-этоксиэтил, 2-оксибутил, 2-хлорэтил;R/J - водород, метил, этил, при

условии, что если R - метил, то Rg - метокси, а если Rj - этил, то RJJ - водород или этил:

поверхностно-активное вещество, выбранное из группы полиоксиэтилена, . эфиров полиоксиэтилена, аддукта касторового масла и окиси этилена, машинного масла, стирилфенилового эфира, поли(стирилфенилового)эфира, кси- 0 ЛОЛа, алкилаллилсульфоната, натриевой соли алкилбетаина или их сочГетани я, растворитель, выбранный из-группы ароматического углеводорода, цикло- гексанона, н-бутанола, метилэтил- кетона, К-метилпирролидона-2 или их сочетания,

при следующем содержании ингредиентов, мас.%:

Активное вещество5-30

Поверхностно-активное

вещество10-50

Растворитель40-85

Приоритет по признакам:

18,05.84 при R - OR или SR.

Т. а б л и ц а 1

2,30 (с, ЗН);-4,20 (с, 2t); 6,77-8,70 (м, 6Н)

82,5-84,2 102-104

3,53(g,2H); 4,20(с. 2Н); 4,90-6,00 (м, 6,80- 8,27 (м, 6Н)

:r

Аллилокси

2-Метоксиэтилокси

2-Этоксиэтилокси

2-Аллилтиоэтилокси

2-Хлорэтилокси 2-Ацетоксиэтилокси

Цианометилокси

Ацетилметилокси

3-Хлораллилокси

Метоксикарбонил- метилокси

Этоксикарбонил- метилокси

16

Аллилоксикарбонил- метилокси

J7

Пропаргилоксикар- бонилметилокси

18 Метиламинокарбо- нилметилоксй

19Этоксикарбонил- метилтио

201-Метоксикарбонил- этилокси

t4403248

Продолжение табл.1

70,6-70,9 71,9-72,5 40,9-41,6

2,33(т, 2Н); 3,07 (g, 2Н); 3,97(in,2H); 4,23 (m, 2Н); 4,87 (m, 2Н); 4,87-5,97 (м, ЗН); 6,00-8,23 (м, 6Н)

84,1-84,9

2,05 (с, ЗН); 4,00 (с, 2Н); 4,23 (с, 4Н); 6,60- 8,16(м, 6Н)

115,7-116,4 103,4-103,7

4,00(с, 2Н); 4,5- 5,98 (м, 2Н); 5,70-6,50 (м, 2Н); 6,80-8,33 (м, 6Н)

79,2-80,1

1,27(т,ЗН); 4,10(0, 2Н); 4,16 (к, 2Н); 4,60(с, 2Н); 6,73-8,23 (м, 6Н)

4,07(с,2Н)} 4,57(с,2Н); 4,43-6,33 (м, 5Н); 6,70- 8,20 (м, 6Н)

2,50(м, 1Н); 4,12(с,2Н); 4,56-4,77 (м, 4Н); 6,70- 8,03 (м, 6Н)

3,70(с, ЗН); 4,03(с,2Н); 4,56(с, 2Н); 6,70-8,20 (м, 6Н)

п 1,5578

72,1-72,9

144032410

Продолжение табл. 1

1

1

6

6

6

6

6

6

5

1

1

1

1

VIII

I

VIII

.1

II

III

IV

VI

VII

VIII

I

IV V

2

2 3 4 2 3 3 3 3 4 5 3 5

Таблица2

4 5 5 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5

0

1 0

1

0 0

1

0

1

0

1 1

0

0 0 0 0

1

0

1 1

0 0

I

0 0

Таблиц аЗ

Соедияеяяе

Продолжение табл.З

/

21

Продолжение табл.3

Таблица4

19

3 3

5 5

О

О

14А0324

20 Продолжение табл.5

5

5

Горец

..,jf, 4

5

Соя

1 1

Кукуруз

О О