Способ получения 6-окси-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина Советский патент 1989 года по МПК C07D215/04 

Изобретение относится к новому способу получения 6-ОКСИ-2,2,4-тpимeтил- -1 , 2 , 3 ,4-тетрагидрохинолина, который является эффективным ингибитором окисления каротина, каротиноидов, витамина А, а также различных непредельных альдегидов.

Цель изобретения - упрощение процесса и расширение сырьевой базы.

Поставленная цель достигаетс;я тем, что 6-окси-2,2,4-триметил-1,2-дигид- рохинолин подвергают восстановлению при кипячении в двухфазной системе бензол-водный раствор щелочи в при-, сутствии никельалюминиевого сплава.

П р и м е р.1. К раствору 20 г 6-окси-2,2,4-триметш1-1,2-дигидрохинолина (6 окси-ДГХ) в 200 МП бензола приливают 400-мл 10%-ного NaOH и при

интенсивном перемешивании вносят не- - большими порциями 20 г порощкообраз- ного сплава Ренея (никельалюминневый сплав, 1:1). Затем реакционную смесь перемешивают при температуре кипения бензола 2 ч. Ni/Re отфильтровывают, бензольный слой отделяют, а водный экстрагируют еще 200 мл бензола. Бензольные вытяжки обьединяют и.сушат над СаС,, растворитель отгоняют в вакууме, остаток перекристаплизовы- вают из этанола. Получают 12,4 г ,(62% теор.) 6-окси-2,2,4-триметил- -1,2,3,4-тетрагидрохинолина (6-окси- ТГХ) в виде бесцветных кристаллов, Т.пл. 177-178°С.

Найдено, %: С 75,58; Н9,08;N 7,16.

Вычислено, 75,37; Н 8,95;N7,32.

05 4

314564174

П р и м е р 2. 6-оксй-ТГХ получают Формула изобретения в условиях примера 1 из 10 г 6-окси- Способ получения 6-окси-2,2,4- -ДГХ в 100 мл бензола, 200 кп 15 %-но- -триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина го раствора NaOH и 10 г сплава Ренея. с использованием 6-замещенного 2,2,4- Выход 5,8 г (58 % от теор).-триметилгидрохинолина и при кипении

П р и м е р 3. 6-окси-ТГХ получа- реакционной смеси, отличаю- ют в условиях примера 1 из 5 г 6-окси- щ и и с я тем, что, с целью упроще- -ДГХ в 60 МП бензола, 75 мл 40 %-ного ния процесса и расширения сырьевой раствора NaOH и 5 г сплава Ренея. ю базы, в качестве 6-аамещенного 2,2,4- Выход 3,25 г (65 % от теор.). -триметилгидрохинолина используют 6-окси-2,2,4-триметш1-1f2-дигидрохиноТаким образом, предлагаемый способ лин, который подвергают аосстановле- прост в исполнении и позволяет полу- нию в двухразной системе бензол-вод- чать 6-окси-ТГХ из товарного продукта-) 5 ный раствор щелочи в присутствии ни- 6-окси ДГХ.кельалюми1шевого сплава.

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 6-окси-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина,который является.эффективным ингибитором окислегшя каротина, каротиноидов, витамина А, а также различных непредельных альдегидов. С целью упрощения процесса получения и упрощения сырьевой базы получение целевого продукта ведут восстановлением 6-окск-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина с помощью Ni/Re в системе бензол-водный раствор NaOH. Выход 62%, Т.пл. 177- . Способ прост в исполнении и позволяет получить целевой продукт из доступного продукта.