Способ получения N-метил-d-глюкозамина Советский патент 1962 года по МПК C07H5/06 C07B31/00 B01J25/02 

Известен способ получения N-мeтил-d-глюкoзамина конденсацией жидкого МвтиламИна с глюкозой и последующим гидрированием полученного основания Шиффа водородом на палладиевом катализаторе.

Предложенный способ отличается от известного применением раствора металамина в спирте и гидрирующего никелевого катализатора Ренея, взамен палладиевого. Применение спиртового раствора метиламина унрощает способ и позволяет получать основание Шиффа с высоким выходом и не нуждается ъ очистке перекристаллизацией, а использование никелевого катализатора Ренея, взамен палладиевого катализатора, удещевляет процесс.

Предложенный способ получения N-мeтил-d-глюкoзамина осуществляют в две стадии: в первую стадию получают основание Шиффа нагреванием глюкозы с раствором металамина в абсолютном этиловом спирте при температуре 60°; во вторую стадию основание Шиффа гидрируют водородом в присутствии безводного метанола и никелевого катализатора Ренея при температуре 50-60° и перемешивании.

Пример. Для получения основания Шиффа в колбу с мешалкой загружают 180 г сухой глюкозы (1М) н раствор метиламина в абсолютном этиловом спирте, с содержанием 1080 г метиламина (35М).

Смесь нагревают до 60° и выдерживают 20-30 мин до полного растворения глюкозы. Затем раствор самопроизвольно охлаждают до комнатной темиературы и выдерживают в течение суток. При охлаждении раствора до 2-0° через мин происходит кристаллизация, и масса становится малоподвижной. В процессе выдержки в течение 2-3 час при +2° кристаллы укрупняются, масса становится более подвижной. Затем основание Шиффа отфильтровывают, отжимают от маточника, сушат на воздухе до постоянного веса. Выход около 90% от теории (174 г), т.пл. 70-75°. Из маточника при стоянии на холоду дополнительно выделяют около 8% продукта.

№ 148800-2 - .- --- |

Оснобйнй -Шйффа из (Маточников удовлетворительиого качества 1 может быть ИОпольздвано ща стадии гидрирования без дополнительной очистг й. f:

ПЪлучйе нлре ©даоййние Шиффа подвергают гидрированию, для чего в автоклав ем..,0,5 л- из нержавеющей стали загружают предварительно rfpferofbBjfeHHbm в колбе раствор 30,0 г основания Шиффа (0,156 М)Ё200 7иуг безводного метанола и 5 г влажного, промытого метанолом никелевого катализатора Ренея.

В автоклав набирают водород до давления 14-15 атм, пускают мешалку и нагревают раствор до 50-60°.

Гидрирование проводят до прекращения падения давления, после чего дают выдержку 1,5-2 час, и реакционную массу при той же температуре выгружают в колбу. Раствор отфильтровывают от катализатора и отгоняют избыток метанола. Количество отогнанного метанола составляет 50-65% от загруженного. Оставшуюся массу выливают в стакан.

Из раствора выпадают кристаллы метилглюкозамина. Суспензию охлаждают до 8-10°, дают выдержку 1 час «и отфильтровывают кристаллы м етилглюкозамина на воронке.

Хорошо отжатый продукт промывают с замешиванием 15 мл метанола, выружают и сушат при температуре 35-40°.

Выход метилглюкозамина составляет 60-70% от теории, т. е. 18,2-21,2 г с температурой плавления 126-127°.

Предмет изобретения

Способ получения М-метил-ё-глюкозамина из метиламина и глюкозы с последующим каталитическим гидрированием основания Шиффа водородом, отличающийся тем, что, с целью упрощения и удешевления процесса, используют спиртовой раствор метиламина и а качестве катализатора гидрирования - Ni Ренея.