СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-МЕТИЛ-ПАРА-АНИЗИДИНА Российский патент 2017 года по МПК C07C209/24 C07C217/68 

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ

Изобретение относится к химическим технологическим процессам и, в частности, к жидкофазным каталитическим способам получения в присутствии водорода алкилированного пара-анизидина, используемого в качестве химического вещества или добавок к бензину для повышения его октанового числа.

УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

Известен способ жидкофазного каталитического алкилирования анилина, раскрытый в RU 2270831 С1, опубл. 27.02.2006. Способ включает алкилирование анилина в присутствии водорода и неподвижного палладиевого катализатора в этиловом или метиловом спирте при температуре 55-65°С и давлении 0,2-0,4 МПа. При этом алкилирование осуществляют формалином при соотношении анилин : формалин = 1,6/1,1, процесс ведут в цилиндрическом реакторе, закрепленном на качалке с числом качаний 120-160 мин^-1, в среднюю часть которого помещен пористый блочный ячеистый палладиевый катализатор, активный слой которого модифицирован наночастицами палладия, с пористостью 70-95% и содержанием палладия 1,8-3,7%, с подачей водорода через штуцер крышки реактора.

Недостатком известного способа является низкий выход N-метиланилиан (не более 55%).

Наиболее близким аналогом заявленного изобретения является способ жидкофазного каталитического алкилирования ароматических аминов, раскрытый в RU 2285691 С1, опубл. 20.10.2006. Способ включает алкилирование ароматических аминов на гетерогенном катализаторе в присутствии водорода и низших спиртов при температуре 50-70°С. Алкилирование осуществляют формалином в реакторе с реакционной зоной, заполненной катализатором, состоящим из блочного высокопористого ячеистого носителя на основе оксида алюминия с пористостью не ниже 70-95% и активного компонента - палладия с массовым содержанием, равным 1,3-2,0%.

Недостатком наиболее близкого аналога является низкий выход N-метиланилина (не более 57%).

Алкилирование пара-анизидина в условиях, описанных в патенте RU 2285691, давало аналогичный, низкий выход N-метил-пара-анизидина и высокие значения диметилпроизводного, что не позволяет рассматривать данный способ как приемлемый для промышленного производства целевого продукта N-метил-пара-анизидина.

РАСКРЫТИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Задачей заявленного изобретения является разработка способа получения N-метил-пара-анизидина, позволяющего получать N-метил-пара-анизидин с выходом более 70% и минимальным значением его диметилпроизводного.

Техническим результатом заявленного изобретения является повышение выхода N-метил-пара-анизидина и снижение выхода диметилпроизводного.

Указанный технический результат достигается за счет того, что способ получения N-метил-пара-анизидина в жидкой фазе включает алкилирование раствора пара-анизидина формалином при раздельной, одновременной их подаче в смеситель, расположенный в реакторе непосредственно перед зоной каталитического восстановления, с образованием промежуточного азометина - 4-метокси-(N-фенилметанимина), с последующим его восстановлением на гидрирующем катализаторе при температуре 20-120°С, предпочтительно 75-85°С, в среде водорода при повышенном давлении 0,1-100 ати, предпочтительно 5-10 ати, и последующим выделением целевого продукта - N-метил-пара-анизидина.

Применяют формалин, содержащий 28-30 мас.% формальдегида, использование более концентрированных растворов приводит к забивке смесителя образующимся азометином, а менее концентрированных - к повышению количества балластной воды.

Процесс алкилирования ведется в периодическом или в непрерывном режимах.

При алкилировании применяют стабилизаторы в количестве 5-10 мол.% от загрузки пара-анизидина. Применяют стабилизаторы в виде третичных алифатических аминов предпочтительно, в качестве третичного алифатического амина применяют триэтиламин, тетраметилэтилендиамин, диизопропилэтиламин, диметилбензиламин, диазабициклооктан, трипропиламин, водный раствор триметиламина.

При алкилировании применяют стабилизаторы в виде водных растворов гидроксидов натрия и калия разбавленных или концентрированных низших предельных кислот, таких как муравьиная, уксусная, пропионовая, и их натриевых и калиевых солей.

Стабилизатор вводят в реактор при загрузке гидрирующего катализатора и/или при подаче раствора пара-анизидина.

Гидрирующий катализатор применяют в виде суспензии или в виде неподвижного слоя.

Раствор пара-анизидина получают при его растворении в растворителе, выбранном из простейших алифатических спиртов, таких как метанол, этанол, изопропанол и другие. Предпочтительная концентрация пара-анизидина в растворе составляет 15-35 мол.%.

Суспензию гидрирующего катализатора получают перемешиванием его в реакторе с растворителем, выбранным из простейших алифатических спиртов, таких как метанол, этанол, изопропанол и другие.

Выделение N-метил-пара-анизидина осуществляют ректификацией.

Стабилизатор из катализата выделяют простой перегонкой или ректификацией с последующим повторным использованием.

В качестве гидрирующего катализатора могут быть использованы металлы 8 группы, такие как никель, кобальт, железо, в чистом виде (скелетные катализаторы) или на носителях, таких как кизельгур, уголь, оксид алюминия, силикаты и др.

Гидрирующим катализатором могут являться металлы, выбранные из платиновой группы (Ru, Rh, Pd, Os, Ir, Pt), включая нанесенные на вышеуказанные носители.

Гидрирующим катализатором может являться медь Ренея или медь на вышеуказанных носителях.

Раскрытые выше гидрирующие катализаторы могут быть модифицированы титаном, хромом, вольфрамом и др. металлами.

Способ позволяет вести процесс в реакторах с перемешиванием или аппаратах колонного типа.

ОСУЩЕСТВЛЕНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Способ получения N-метил-пара-анизидина в жидкой фазе осуществляют алкилированием пара-анизидина формалином в реакторе, представляющем собой автоклав, работающий при периодическом режиме и выполненный из стали Х18Н10Т, вместимостью 0,5 л, снабженном быстроходной турбинной мешалкой с экранированным электроприводом, рубашкой для теплоносителя, гильзой для термопары, верхним загрузочным и нижним выгрузочным штуцерами. Замер температуры осуществляли термопарой ХК, помещенной в гильзу, встроенную в крышку автоклава, а ее регистрацию - устройством контроля температуры «Овен» УКТ38-Щ4. За поглощением водорода следили по манометру. Автоклав оборудовали двумя расходными стеклянными калиброванными бюретками вместимостью 200 мл каждая, двухпоточным микронасосом (тип ММС, Чехия) с регулируемыми расходами в обоих потоках и автоматическим поддержанием соотношения расходов в потоках. Крышку загрузочного штуцера заменили на специальную, снабженную двумя вваренными в нее металлическими патрубками диаметром 3 мм, предусмотренными для раздельной подачи пара-анизидина и формалина. С внутренней стороны крышки два патрубка объединялись в один, образуя смеситель для смешения двух потоков пара-анизидина и формалина.

Бюретки соединялись с двухпоточным насосом и далее фторопластовыми трубками со смесителем, рассчитанными на давление до 50 ат.

В подготовленный автоклав загружали гидрирующий катализатор в количестве 5-20 мас.% от загрузки пара-анизидина и метанол в количестве, достаточном для достижения уровня лопастей мешалки. Закрывали загрузочный штуцер автоклава крышкой-смесителем. В одну из бюреток заливали формалин в количестве 16-20 мас.% от свободного рабочего объема реактора, в другую - пара-анизидин или его раствор в количестве 32-60 мас.% от свободного рабочего объема реактора (в зависимости от концентрации пара-анизидина), задавали расходы потоков сырья исходя из расчета полного одновременного опорожнения бюреток за 1 час. Включали автоматическую систему слежения за соотношением потоков, включали насос. После полного заполнения фторопластовых трубок насос выключали и подсоединяли эти трубки к смесителю. При необходимости в автоклав загружали стабилизаторы, предпочтительно, в количестве 5-10 мол.% от загрузки пара-анизидина. Стабилизатор вводят в реактор при загрузке гидрирующего катализатора и/или при подаче пара-анизидина.

Автоклав герметизировали и продували азотом для удаления из него воздуха и затем водородом для вытеснения азота. После чего в автоклаве создавали давление водородом 0,1-100 ати, задавали температуру 20-120°С и включали термостат. При достижении в автоклаве заданной температуры включали привод мешалки и микронасос. Формалин и пара-анизидин или его раствор начинали подавать насосом из бюреток в смеситель, где потоки смешивались и пара-анизидин вступал во взаимодействие с формальдегидом с образованием водно-метанольного раствора основания Шиффа (азометина) - 4-метокси-(N-фенилметанимина) с концентрацией последнего предпочтительно 8,8-12,7 мол.% и мольном соотношении компонентов основание Шиффа : метанол : вода = 1:(2-5):(4,9-5,3). Полученный раствор азометина в виде капель поступал из смесителя на катализатор, например, суспензию никеля Ренея в метаноле, где происходило его быстрое гидрирование с образованием вторичного амина. Контроль расхода в потоках осуществляли с помощью бюреток по убыванию уровня жидкостей за определенные промежутки времени.

После полного исчерпывания реагентов из бюреток (примерно 1 час) насос выключали, давали выдержку 0,5 часа, после чего выключали обогрев автоклава и мешалку. Автоклав при необходимости охлаждали до +35°С, катализат выгружали через нижний и патронный фильтр в приемную емкость.

Из полученного катализата отгоняли метанол, воду и легкокипящие примеси при атмосферном давлении, оставшуюся массу отгоняли при остаточном давлении 20 мм рт.ст.

Получали продукт состава: N-метил-пара-анизидин, N,N-диметил-пара-анизидин, пара-анизидин. После чего из полученного состава при ректификации выделяли целевой продукт - N-метил-пара-анизидин.

Реактор может работать в непрерывном режиме. В отличие от периодического режима для осуществления непрерывного процесса алкилирования автоклав дополнительно оборудовали металлокерамическим никелевым фильтром на стояке для отбора проб и регулирующим клапаном на штуцере для отбора проб с целью непрерывной организации процесса. Фильтр, служащий для преграждения выхода катализатора из автоклава, был установлен примерно на ½ высоты автоклава. После опорожнения бюреток процесс не останавливали, а снова заливали их раствором пара-анизидина и формалина и эту операцию периодически повторяли по мере необходимости. Автоклав постепенно наполнялся. Примерно через 1,5 часа на патрубке сброса регулирующего клапана появлялись первые капли катализата, которые направлялись в приемную емкость, как и все последующие. После 75 часов непрерывной работы процесс был планово остановлен при высокой активности катализатора. После чего осуществляли выгрузку катализата из автоклава и объединили его с катализатом, отобранным через регулирующий клапан.

Температура реакции влияет, в основном, на ее скорость и ее выбор зависит от поставленной задачи, оборудования.

Пример 1

В подготовленный автоклав вместимостью 400 см³ загружали 5 г никеля Ренея и 100 мл метанола, что соответствует 10 мас.% от загрузки пара-анизидина. Закрывали загрузочный штуцер автоклава крышкой-смесителем. В одну из бюреток заливали 40,87 г формалина, содержащего 29,8 мас.% формальдегида, что соответствует мас.% 18,2 от свободного рабочего объема реактора, в другую раствор 50 г пара-анизидина в 80 мл метанола, что соответствует 59 мас.% от свободного рабочего объема реактора и концентрации пара-анизидина в растворе 44,1 мас.% (17 мол.%), задавали расходы потоков сырья исходя из расчета полного одновременного опорожнения бюреток за 1 час. Включали автоматическую систему слежения за соотношением потоков, включали насос. После полного заполнения фторопластовых трубок насос выключали и подсоединяли эти трубки к смесителю.

Автоклав герметизировали и продували азотом для удаления из него воздуха и затем водородом для вытеснения азота, создавали водородом давление 5 ати, задавали температуру +80°С и включали термостат. При достижении в автоклаве заданной температуры включали привод мешалки и микронасос. Формалин и раствор пара-анизидина начинали подавать насосом из бюреток в смеситель, где потоки смешивались и пара-анизидин вступал во взаимодействие с формальдегидом с образованием водно-метанольного раствора основания Шиффа (азометина) - 4-метокси-(N-фенилметанимина). Полученный раствор 4-метокси-(N-фенилметанимина) с мольным соотношением компонентов основание Шиффа : метанол : вода = 1:4,88:4,92 в виде капель поступал из смесителя на суспензию никеля Ренея в метаноле, где происходило его быстрое гидрирование с образованием вторичного амина. Контроль расхода в потоках осуществляли с помощью бюреток по убыванию уровня жидкостей за определенные промежутки времени.

После полного исчерпывания реагентов из бюреток (примерно 1 час) насос выключали, давали выдержку 0,5 часа, после чего выключали обогрев автоклава и мешалку. Автоклав охлаждали до +35°С, катализат выгружали через нижний и патронный фильтр в приемную емкость.

Из полученного катализата отгоняли метанол, воду и легкокипящие примеси при атмосферном давлении, оставшуюся массу отгоняли при остаточном давлении 20 мм рт.ст.

Получали 53,48 г продукта состава: N-метил-пара-анизидин - 75,44%, N,N-диметил-пара-анизидин - 17,85%, пара-анизидин - 6,7%. Выход N-метил-пара-анизидина - 72,44%.

Пример 2

Данный пример раскрывает непрерывную работу автоклава, который соответствует работе автоклава по примеру 1, но автоклав дополнительно оборудовали металлокерамическим никелевым фильтром на стояке для отбора проб и регулирующим клапаном на штуцере для отбора проб с целью непрерывной организации процесса. Фильтр, служащий для преграждения выхода катализатора из автоклава, был установлен примерно на ½ высоты автоклава.

После загрузки исходных компонентов по примеру 1 задавали давление водорода 5 ати на регулирующем клапане и дальше действовали, как в примере 1, но после опорожнения бюреток процесс не останавливали, а снова заливали их растворами пара-анизидина и формальдегида, и эту операцию периодически повторяли по мере необходимости. Автоклав постепенно наполнялся.

Примерно через 1,5 часа на патрубке сброса регулирующего клапана появились первые капли катализата, которые были направлены в приемную емкость, как и все последующие. Через 75 часов непрерывной работы процесс был остановлен. Выгрузку катализата из автоклава произвели, как в примере 1, и объединили его с катализатом, отобранным через регулирующий клапан.

После разгонки катализата аналогично примеру 1 получили 4135,07 г продукта состава: N-метил-пара-анизидин - 78,0%, N,N-диметил-пара-анизидин - 12,812%, пара-анизидин - 9,88%.

Выход N-метил-пара-анизидина - 77,2%.

Пример 3

В трубку диаметром 25 мм и высотой 500 мм, выполненную из нержавеющей стали Х18Н10Т, снабженную снизу смесителем, как в примере 2, и штуцером для подачи водорода, верхним регулирующим клапаном, рубашкой для обогрева горячей водой и гильзой для термопары, загружали катализатор никель Ренея с размером кусочков 3-5 мм в количестве 250 мл. Смеситель, как в примере 2, подсоединяли фторопластовыми трубками к системе бюретки-насос, водородный штуцер соединяли с линией водорода.

Задавали на термостате температуру +80°С и на регулирующем клапане давление 5 ати, включали термостат. При достижении заданной температуры включали насос, как в примере 2, и осуществляли подачу водорода. Суммарный расход жидких компонентов составлял 1 час^-1 и водорода 0,3 мин^-1. Жидкие продукты реакции собирали в сборник. Работали непрерывно в течение 75 часов.

После разгонки катализата получили 6068,49 г продукта состава: N-метил-пара-анизидин - 80,2%, N,N-диметил-пара-анизидин - 10,25%, пара-анизидин - 9,54%.

Выход N-метил-пара-анизидина - 79,2%.

Пример 4

Способ получения N-метил-пара-анизидин по примеру 4 соответствует примеру 1, за исключением того, что в метанольный раствор пара-анизидина добавляли 0,41 г стабилизатора триэтиламина (1 мол.% от загрузки пара-анизидина).

После завершения процесса из полученного катализата отгоняли метанол вместе с триэтиламином, которые направляли на повторное использование, затем воду и легкокипящие примеси при атмосферном давлении, оставшуюся массу отгоняли при остаточном давлении 20 мм рт.ст.

Получали 54,69 г продукта состава: N-метил-пара-анизидин - 81,3%, N,N-диметил-пара-анизидин - 11,5%, пара-анизидин - 7,2%.

Выход N-метил-пара-анизидина - 79,7%.

Данный пример показывает, что при добавлении стабилизатора меньше 5 мол.% от загрузки пара-анизидина возрастает выход диметилпроизводного.

Пример 5

Способ получения N-метил-пара-анизидин по примеру 5 соответствует примеру 4, за исключением того, что в метанольный раствор пара-анизидина добавляли 2,05 г стабилизатора триэтиламина (5 мол.% от загрузки пара-анизидина).

Получали 54,6 г продукта состава: N-метил-пара-анизидин - 85,6%, N,N-диметил-пара-анизидин - 7,6%, пара-анизидин - 6,8%.

Выход N-метил-пара-анизидина - 83,8%.

Пример 6

Способ получения N-метил-пара-анизидин по примеру 6 соответствует примеру 4, за исключением того, что в метанольный раствор пара-анизидина добавляли 4,1 г стабилизатора триэтиламина (10 мол.% от загрузки пара-анизидина).

Получали 54,58 г продукта состава: N-метил-пара-анизидин - 88,4%, N,N-диметил-пара-анизидин - 5,5%, пара-анизидин - 6,1%.

Выход N-метил-пара-анизидина - 86,6%.

Пример 7

Способ получения N-метил-пара-анизидин по примеру 7 соответствует примеру 4, за исключением того, что в метанольный раствор пара-анизидина добавляли 6,15 г стабилизатора триэтиламина (15 мол.% от загрузки пара-анизидина).

Получали 54,59 г продукта состава: N-метил-пара-анизидин - 87,6%, N,N-диметил-пара-анизидин - 6,0%, пара-анизидин - 6,4%.

Выход N-метил-пара-анизидина - 85,8%.

Пример показывает, что добавление стабилизатора более 10 мол.% не приводит к дальнейшему повышению выхода продукта и снижению диметилпроизводного.

Пример 8

Способ получения N-метил-пара-анизидин по примеру 8 соответствует примеру 1, за исключением того, что в автоклав к метанольной суспензии катализатора никеля Ренея добавляли 4,1 г триэтиламина (10 мол.% от загрузки пара-анизидина).

Получали 54,61 г продукта состава: N-метил-пара-анизидин - 85,5%, N,N-диметил-пара-анизидин - 7,6%, пара-анизидин - 6,9%.

Выход N-метил-пара-анизидина - 83,7%.

Пример 9

Способ получения N-метил-пара-анизидин по примеру 9 соответствует примеру 1, за исключением того, что в метанольный раствор пара-анизидина и в автоклав добавляли в равных долях суммарно 4,1 г триэтиламина (10 мол.% мольных от загрузки пара-анизидина).

Получали 54,2 г продукта состава: N-метил-пара-анизидин - 89,4%, N,N-диметил-пара-анизидин - 6,1%, пара-анизидин - 4,5%.

Выход N-метил-пара-анизидина 87,0%.

Пример 10

Способ получения N-метил-пара-анизидин по примеру 10 соответствует примеру 1, за исключением того, что в метанольный раствор пара-анизидина и в автоклав добавляли в равных долях суммарно 4,72 г тетраметилэтилендиамина (10 мол.% мольных от загрузки пара-анизидина).

Получали 54,43 продукта состава: N-метил-пара-анизидин - 91,6%, N,N-диметил-пара-анизидин - 2,8%, пара-анизидин - 5,6%.

Выход N-метил-пара-анизидина составил - 89,5%.

Пример 11

Способ получения N-метил-пара-анизидин по примеру 11 соответствует примеру 1, за исключением того, что в метанольный раствор пара-анизидина и в автоклав добавляли в равных долях суммарно 5,16 г диизопропилэтиламина (10 мол.% загрузки пара-анизидина).

Получали 55,2 продукта состава: N-метил-пара-анизидин - 76,1%, N,N-диметил-пара-анизидин - 8,0%, пара-анизидин - 15,9%.

Выход N-метил-пара-анизидина - 75,4%.

Пример 12

Способ получения N-метил-пара-анизидин по примеру 12 соответствует примеру 1, за исключением того, что в метанольный раствор пара-анизидина и в автоклав добавляли в равных долях суммарно 5,48 г диметилбензиламина (10 мол.% от загрузки пара-анизидина).

Получали 55,57 г продукта состава: N-метил-пара-анизидин - 93,4%, N,N-диметил-пара-анизидин - 2,2%, пара-анизидин - 4,4%.

Выход N-метил-пара-анизидина - 93,2%.

Пример 13

Способ получения N-метил-пара-анизидин по примеру 13 соответствует примеру 11, за исключением того, что вместо гидрирующего катализатора никеля Ренея использовали 1 мас.% палладий на угле.

Получали 55,25 г продукта состава: N-метил-пара-анизидин - 90,1%, N,N-диметил-пара-анизидин - 5,4%, пара-анизидин - 4,5%.

Выход N-метил-пара-анизидина составил 89,4%.

Пример 14

Способ получения N-метил-пара-анизидин по примеру 14 соответствует примеру 12, за исключением того, что был использован 3 мас.% палладий на угле.

Получали 55,5 г продукта состава: N-метил-пара-анизидин - 94,5%, N,N-диметил-пара-анизидин - 1,9%, пара-анизидин - 3,6%.

Выход N-метил-пара-анизидина составил 94,2%.

Пример 15

Способ получения N-метил-пара-анизидин по примеру 15 соответствует примеру 11, за исключением того, что вместо никеля Ренея был использован 54 мас.% никель на кизельгуре.

Получали 55,57 г продукта состава: N-метил-пара-анизидин - 92,2%, N,N-диметил-пара-анизидин - 2,4%, пара-анизидин - 5,4%.

Выход N-метил-пара-анизидина составил 92,0%.

В таблице 1 представлены некоторые характерные результаты по выходам N-метил-пара-анизидина и диметилпроизводных, полученные при осуществлении заявленного способа.

Как видно из таблицы 1, заявленный способ позволяет получить высокий выход целевого продукта - N-метил-пара-анизидина, и снизить выход побочных продуктов - диметилпроизводных.

Таким образом, предлагаемое изобретение позволяет получить жидкофазным методом высокий селективный выход моноалкилированного продукта - N-метил-пара-анизина, с выходом более 70%.

Изобретение было раскрыто выше со ссылкой на конкретный вариант его осуществления. Для специалистов могут быть очевидны и иные варианты осуществления изобретения, не меняющие его сущности, как она раскрыта в настоящем описании. Соответственно, изобретение следует считать ограниченным по объему только нижеследующей формулой изобретения.

Изобретение относится к усовершенствованному жидкофазному каталитическому способу получения N-метил-пара-анизидина в присутствии водорода. Получаемый продукт может быть использован в качестве добавки к бензину для повышения его октанового числа. Способ получения N-метил-пара-анизидина заключается в том, что проводят алкилирование пара-анизидина формалином при раздельной, одновременной их подаче в смеситель, расположенный в реакторе непосредственно перед зоной каталитического восстановления, с образованием промежуточного азометина - 4-метокси-(N-фенилметанимина, в жидкой фазе. Полученный азометин затем восстанавливают на гидрирующем катализаторе при температуре 20-120°С, в среде водорода при повышенном давлении с последующим выделением целевого продукта. Исходный пара-анизидин применяют в виде раствора в растворителе, выбранном из группы: этанол, метанол, изопропанол. Процесс можно вести как в периодическом, так и в непрерывном режиме. Желательно проводить процесс в присутствии третичных алифатических аминов в качестве стабилизатора в количестве 1-10 мол. % от загрузки пара-анизидина. Обычно применяют третичные алифатические амины, выбранные из группы: триэтиламин, тетраметилэтилендиамин, диизопропиэтиламин, диметилбензиламин, диазабициклооктан, трипропиламин, водный раствор триметиламина. Стабилизатор вводят в реактор при загрузке гидрирующего катализатора и/или при подаче пара-анизидина. Гидрирующий катализатор применяют в виде суспензии в растворителе, выбранном из группы: этанол, метанол, изопропанол, или в виде неподвижного слоя. Выделение N-метил-пара-анизидина осуществляют ректификацией. Стабилизатор из катализата выделяют простой перегонкой или ректификацией с последующим повторным использованием. Способ позволяет повысить выход целевого продукта до 70,6-94,2% и снизить образование N,N-диметил-пара-анизидина. 9 з.п. ф-лы, 1 табл., 15 пр.

1. Способ получения N-метил-пара-анизидина в жидкой фазе, включающий алкилирование пара-анизидина формалином при раздельной, одновременной их подаче в смеситель, расположенный в реакторе непосредственно перед зоной каталитического восстановления, с образованием промежуточного азометина - 4-метокси-(N-фенилметанимина, с последующим его восстановлением на гидрирующем катализаторе при температуре 20-120°С, в среде водорода при повышенном давлении и последующим выделением целевого продукта - N-метил-пара-анизидина, при этом пара-анизидин применяют в виде раствора в растворителе, выбранном из группы: этанол, метанол, изопропанол.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс алкилирования ведется в периодическом режиме.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс алкилирования ведется в непрерывном режиме.

4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что при алкилировании применяют стабилизаторы в виде третичных алифатических аминов в количестве 1-10 мол. % от загрузки пара-анизидина.

5. Способ по п. 4, отличающий тем, что применяют третичные алифатические амины, выбранные из группы: триэтиламин, тетраметилэтилендиамин, диизопропиэтиламин, диметилбензиламин, диазабициклооктан, трипропиламин, водный раствор триметиламина.

6. Способ по п. 4, отличающийся тем, что стабилизатор вводят в реактор при загрузке гидрирующего катализатора и/или при подаче пара-анизидина.

7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что гидрирующий катализатор применяют в виде суспензии или в виде неподвижного слоя.

8. Способ по п. 1, отличающий тем, что гидрирующий катализатор применяют в виде суспензии в растворителе, выбранном из группы: этанол, метанол, изопропанол.

9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что выделение N-метил-пара-анизидина осуществляют ректификацией.

10. Способ по п. 4, отличающийся тем, что стабилизатор из катализата выделяют простой перегонкой или ректификацией с последующим повторным использованием.