N-Натрийсульфонатоацетил-N @ ,N @ -бис-[(2-гидрокси-3-гексилокси)-пропил]-этилендиамин в качестве смачивателя при изготовлении кинофотоматериалов Советский патент 1989 года по МПК C07C143/155 C11D3/34 G03C1/38 

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к N-нaтpийcyльфoнaтoaцeтил)-N,N -биc- -(2-гидрокси-З-гексилокси)-пропил - этилендиамину общей формулы 1:

NaOjSCH CONHC2 H N CH CH(OH)CH OCgUn j которое может быть использовано в качестве смачивателя при изготовлении кинофотоматериалов.

Цель изобретения - нахояадение нового производного этилендиамина,обладающего более эффективным смачиваю- 1ЦИМ действием при изготовлении кино- фотоматериалов по сравнению с известным и смачивателями гептиловым (окти- ловым) диэфиром N-натрийсульфонатоаце- тилэтш1ендиамин-К,н -диуксусной кислоты (it)

Пример 1. Получение N-натрий- сульфонатоацетил-N ,N -бис- (2-гидр- окси-3-гексилокси)-пропил -этилендиамина.

СП

ю ел

и

со

В колбу помещают 10,2 г натрий- сульфонатоацетилэтилендиамина (0,05 моль в виде 50%-ного водного раствора), 19,45 г (0,1 моль) 2-хлор- -1-гексилоксиэтанола 19,5 мл этанола, 67,5 г воды и 8,4 г кислого углекислого натрия. Кипятят при 77, 5-10 ч. Затем к смеси прибавляют 27мл петролейного эфира, перемешивают, Q дают ей расслоиться и отделяют нижний слой. К верхнему слою прибавляют 18 мл этанола, перемешивают, дают расслоиться и отделяют верхний петролейно- эфирный слой. После этого экстрагиру- j. ют еще 2 раза по 14 мл петролейного эфира и отгоняют этанол, содержащий небольшое количество петролейного эфира.

К водному раствору прибавляют 2о 40 мл н-бутилового спирта, перемешивают, дают расслоиться и отделяют нижний слой. Верхний слой промывают 2 раза 22%-ным раствором хлористого натрия и освобождают от воды кипячением 25 с водоотделителем, а также отфильтровывают от хлористого натрия.После удаления бутанола получают 19,5 г (76% теор.) целевого продукта.

Продукт представляет собой твердое. плохо кристаллизующееся вещество бело- го или желтоватого цвета с т.пл.120- 125°С, Содержание основного вещества 95-97%.

По ИК-спектру имеются ожидаемые поглощения амидной группы (1550, 1660 см ), группы алифатического суль- фоната (620, 1050, 1210 ), эфирной группы (990,1120 ), группы вторичного СИ (1120, 3430 см- ), СН и СП -групп (1380, 1460).

Па спектрах Ш1Р наблюдаются сдвиги, отвечающие протонов ожидаемых видов: протоны в СИJ-группах (о 0,9 м.д.) в СП -группах ( 8 .. с 1,35 м.д.) в группе - CONHCH - (8 2,6 М.Д., протон у азота не поддается определению), в группе (С1). (S 3,40 М.Д.), в группе - (S 4,6 м.д.).

Молекулярная масса целевого продукта формулы (CbH|,nCIIiCHOnCH2) -NHCCH SO Na 520.

30

35

.- 50

Q j.

2о 25

с

30

35

0

Вычислено,%: с 50,77i Н 8,65 N 5,38.

Найдено, %: С 50,46; 1 8,62; N 5,25.

П р и м е р 2. Процесс ведут по примеру 1 с той разницей, что спустя 5-10 г кипячения реакционную массу подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 1,2. Затем прибавляют 40 мл н-бутклового спирта, перемешивают, дают расслоиться и отделяют нижний слой. Органический слой промывают 2 раза 1/3 количеством воды и освобождают от воды кипячением с водоотделителем. После выдерживания очищенного бутилового слоя в течение 12-24 ч при 5-15 с отфильтровывают вьтавшую в виде осадка внутреннюю соль -0,SCH,2 CONHC H4NHg- (CHj CHOHCH -OC H, 2 которуют растворяют в 125 мл 50%-ного спирта и нейтрализуют 3 н. раствором едкого натра до рН 8-9. После удаления этанола получают водный раствор целевого продукта, а после удаления и воды - сухой целевой продукт в количестве 16,8 г (65% от теор.).

Сравнительные данные по смачивающей способности на палатине и адсорбционным свойствам и антикометному действию в сравнении с прототипом даны в табл.1 и 2 соответственно.

Данные табл.1 и 2 свидетельствуют о том, что предлагаемое производное этилендиамина превосходит по эффективности известньв смачиватель геп- тиловьп (октиловый) диэфир N-натрий- сульфонатоацетилэтилендиамии-N ,N - -диуксусной кислоты.

Формула изобретения

Ы-Натрийсульфонатоацетил-и ,N - -бис(2-гидрокси-3-гексилокси)-про- пил -этилендиамин формулы

Na05SCH CONHC,(OH),

в качестве смачивателя при изготовлении кинофотоматериалов.

0)

ш

Изобретение касается производных этилендиамина, в частности N-натрийсульфонатоацетил-NЪ,NЪ-бис-[(2-гидрокси-3-гексилокси)-пропил]-этилендиамина, обладающего свойствами смачивателя при изготовлении кинофотоматериалов. Целью изобретения является нахождение нового более активного производного этилендиамина. Синтез ведут реакцией натрийсульфонатоацетилэтилендиамина с 2-хлор-1-гексилоксиэтанолом при 77-86°С в водно-спиртовой среде. Выход 76%. Новое соединение превосходит известный смачиватель - гептиловый(октиловый)диэфир N-натрийсульфонатоацетилэтилендиамин-NЪ,NЪ-диуксусной кислоты (при концентрации смачивателя 2^.10^-3 моль/л происходит полное растекание вниз на желатине против 18 по статистическому краевому углу), а также по адсорбционному действию (в 6%-ном водном растворе желатина при концентрации смачивателя 2^.10^-3 моль/л поверхностное натяжение составляет 25,5 против 29,4 дин/см) и по антикометному действию в 2-4 раза. 3 табл.