Инсектицидное средство Советский патент 1990 года по МПК A01N47/34 

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к средству борьбы с насекомыми.

Цель изобретения - повышение инсектицидного действия.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

П р и м е р 1.

а. Получение 2,5-ДИхлор-4-(1,1, 2,3,3,3-гексафторпропилокси)-анилина.

hi г -ацетиламино-2,5-Дихлор- фенола перемешивают в автоклаве совместно с 151 г 90%-ного раствора гидроокиси калия и 130 мл диметйлформа- мида. Затем в закрытый автоклав вводят под давлением 75,8 г гексафтор- пропилена. Смесь перемешивают в течение 20 ч при 70°С при давлении, которое установилось в автоклаве. После охлаждения смесь упаривают на роторном испарителе, после чего полученный остаток растворяют в хлористом метилене. Полученный раствор промывают водой, сушат над сернокислым натрием и упаривают. Полученный в виде остатка неочищенный продукт хро- матографируют на заполненной сили- кагелем колонке (длина 1 м, диаметр 10 см) при применении в качестве элюирующего средства смеси толуола и ацетона (11:1). В результате получают k-aцетиламино-2,5-дихлор-1 -(1, ,3,3,3-гексафторпропилокси)-бензол в виде окрашенного в светло-желтый цвет кристаллического вещества

S

О 00

со

см

3 / 15

(т.пл. 93-95°С). 26 г полученного соединения совместно с И 0 мл этилового спирта и 35,6 мл 37%-ной соляной кислоты выдерживают в течение 10 ч при температуре кипения реакционной смеси с обратным холодильником. Затем реакционную смесь упаривают, разбавляют смесью воды и льда, после чего производят слабое подщела

чивание. Продукт экстрагируют из смеси хлористым метиленом. Фазу органического экстракта промывают водой, сушат над серно-кислым натрием и упаривают. Полученный остаток очищают с помощью перегонки. Указанным способом получают соединение формулы

01

0СГг- СНГ-

s виде бесцветной жидкости с т.кип, §1-83°С/0,05 мм рт.ст.

OCF2-CHF-CF3

-со -т- со -тга- г

в виде кристаллического порошка бе- Аналогично получают соединения лого цвета с т.пл. 17 -175сС (соеди- 2-11, приведенные ниже: нение 1)

Соединение Т ™65-16,С

в). Получение М-(2,Ь-трифтормебзо- лил)-и -(2,5-дихлор-4-(1,1,2,3,3,3- гексафторпропилокси)-фенил-мочевины.

Ь,1 г 2,5-дихлор-М1,1,2,3,3,3- гексафторпропилокси)-анилина растворяют при перемешивании в 50 мл сухого толуола, после чего приготовленный раствор при комнатной температуре в условиях, исключающих присутствие влаги, смешивают с 2,62 г 2,6-диф- торбензоилизоцианата, растворенными в 10 мл сухого толуола. Затем смесь перемешивают дополнительно в течение 10 ч при комнатной температуре. После этого от реакционной смеси отгоняют на роторном испарителе приблизительно 75% растворителя, выделившийся в осадок продукт отфильтровывают на нутч-фильтре, промывают небольшим количеством охлажденного толуола.и гексаном, а затем сушат в вакууме.

8 результате получают соединение формулы

OCF2-CHF-CF3

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений и позволяет повысить инсектицидное действие за счет того, что средство содержит, мас.% : соединение общей формулы @ -CONHCONH- @ -OCF₂CHFCF₃, где R₁=CL, F, OCH₃

R₂=H, CL, F, OCH₃, или его NA-соль, в качестве активного вещества 25-75%, в качестве поверхностно-активного вещества - смесь соединений, выбранных из группы, включающей лигносульфонат натрия, лаурилсульфонат натрия, диизобутилнафталинсульфонат натрия и октилфенолполиэтиленгликолевый эфир, 8-15%, в качестве наполнителя - высокодисперсную кремниевую кислоту или ее смесь с каолином 10-67%.

//-co--im--co-im-O--o--CFz(3iF(JF3

ci

С1С1

JKCQ-im-CO- H-O-O-CF CHF CF3

Cl

Cl

Q -со-im - с о-m

5 OCH3Cl

Г со-тщ-со-зга

188-190

Cl

ЙЗ-Й5°С

0 Cr2CHFCF3

135-137°C

0-CF2CHFCF3 Cl

СО-ЯН-СО-ЯН

осн3

8OCH3c

O-co-ira-co-NH

OCH3

9ClCl

со-га-со-mi

OCH3

с). Получение натриевой соли соединения 1. 9,85 г (2,6-дифторбензил) - к -(2,5-дихлор-4)-1,1,2,3,3,3-гекса- фторпропияокси-(фенил)-мочевины суспендируют в 20 мл абсолютного метилового спирта. К приготовленной суспензии при перемешивании прибавляют по

F

.О- со-зг- со -кн F га

о

в виде бесцветного кристаллического вещества с т.пл. 169-171°С при разложении (соединение 10).

С1

со -N - со -тга-О-о - CF,CHFCF

NU

ниже 140°С/с разложением.

П р и м е р 2. Получение препа- 50 ратов с применением биологически активных веществ соответствующих примеру 1 (см. табл.1).

разбавлен водой до зии любой желаемой

Опыт 1. Инсектиц Spodoptera littoral

Бензоилмочевины 1-11 перемалывают с 2, 1а в порошок для разбавляют водой до с концентрацией 0,8 обильно обрызгивают ле высыхания смеси

Биологически активное вещество тщательно перемешивают с добавками, после чего смесь перемешивают на мельнице. В результате получают смачивающийся порошок, который может быть

0-CK2-CHFCF3 Cl

162-1634

0-CF2-CHFCF3 Cl

190-191°C

0-CF2-CHFCF

Cl

каплям раствор 0,3 г натрия в 30 мл абсолютного метилового спирта. Образовавшийся прозрачный раствор затем упаривают. Полученный в виде остатка продукт сушат при комнатной температуре в вакууме. Б результате получают соединение формулы

-0-CF2CHFCF

Cl

i

Аналогично получают следующую соль соединения 2, отвечающую приведенной ниже формуле (соединение 11) Т.пл.

С1

разбавлен водой до получения суспензии любой желаемой концентрации.

Опыт 1. Инсектицидное действие на Spodoptera littoralis.

Бензоилмочевины А и соединения 1-11 перемалывают согласно примеру 2, 1а в порошок для распыления и разбавляют водой до получения смеси с концентрацией 0,8 pp.m. Этой смесью обильно обрызгивают хлопчатник. После высыхания смеси на каждое растение

хлопчатника помещают по 10 личинок Spodoptera littoralis. Через 6 дн. при и 60% относительной влажности производят определение смертности личинок в процентах.

При этом получают результаты, приведенные в табл.2.

Опыт 2. Действие, оказываемое на Heliothis virescens.

Бензоилмочевины А и 1-Й перемалывают согласно примеру 2, 1в в порошок для распыления. Опыт производит аналогично опыту 1. Однако концентрация активного вещества в смеси для опрыскивания равняется 1,5 p-p.m. На соевые бобы помещают личинки Heliothis virescens.

CO-NH-CO- NH 4 Vo-CF,-CHF-CF,

Формула изобретени;

Инсектицидное средство в форме смачивающегося порошка, содержащее активное вещество, поверхностно-активное вещество и наполнитель, о тBi(

ГУ СО-БН- СО-2Ш--СУ Q-CF2-

R

где R,-C1, F, OCH3;

, Cl, F, OGH3, или его Na-соль, в качестве поверхностно-активного вещества - смесь соединений, выбранных из группы, включающей лигносульфонат натрия, лаурилсульфонат натрия, диизобу- тилнафталинсульфонат натрия, октил- фенолполиэтиленгликолевый эфир, з качестве наполнителя - высокодисперi

При этом получают результаты, приведенные в табл.3.

Опыт 3. Действие, оказываемое на Plutella xylostella.

Бензоилмочевины А и соединения 1-11 перемалывают в порошок для распыления, как это описано в примере 2, 1с. Опыт производят аналогично опыту 1 при концентрации активного вещества 0,8 р.р.т. В качестве испытуемых моделей применяют личинки Plutella xylostella (2-я и 3-я стадии) и китайскую капусту. Смертность определяют по истечении 5 дней.

При этом получают результаты, приведенные в табл..

Соединение А имеет формулы

,

пинающееся тем, что, с целью повышения инсектицидного действия, в качестве активного вещест- ва оно содержит соединение общей Формулы

€1

сную кремниевую кислоту или ее смесь с каолином при следующем содержании компонентов, мас.%: Активное ., вещество Поверхностно- активное вещество Исполнитель

25 - 75

8 - 15 10 - 6

1Ь4 68уЮ

Продолжение табл.1