Инсектицидное средство Советский патент 1981 года по МПК A01N43/78 

(54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

1

Изобретение относите к химическим средствам борьбы с насекор-ыми, а именно к инсектицидному средству на основе производных N-метилкарбамоилоксифенола.

Известно средство для борьбы с вредителями, содержащее в качестве действующего начала 3,4-диме ил-2- (п-хлорфенил)иминотиазол-(1,3)

Известно также инсектицидное средство, содержащее 1-(N-мeтилкapбaмoилoкcи)-2- (М М-диметиламино)фенил и обычные добавки J.

Однако оно недостаточно эффективно.

Цель изобретения - изыскание нового инсектицидного средства на основе производных N-метилкарбамоилоксифё ола, обладающего усиленным инсектицидным Действием.

Поставленная цель достигается использованием в качестве производного N-метилкарбамоилоксифенола соединения общей формулы

о х

CHjHN -0-Y S-C-R,

- fv f-tf -К,

CHj

где R и Rjf - водород или метил,

X - водород или метил или его хлористоводородную соль, в количестве ОД95 вес.%.

Формы применения препаратов обычные.

: . Соединения формулы 1 можно получат

;известными способами,

например следующим образом:

АУ х; о

ОСННСИз

нн, I(

icsui

OCHHCHj

flH(S-tlHCH (Vf)

I ,

(1) CH}HI CO ., /5-С-Кг Offi- till (y) NHCSNH -CHi f- ce-cH-Rf 0 C K NHCSflHCHf({II) -П CHs (LK) s-e-x, HCt (й.нue It H -C-KI 2 CHj ft CO № CH Hfflo т CHs I В формулах I I -V I и X имеют указанное для формулы1 значе ние и Hat означает атом галогена, в особенноЬти хлор или бром. В качестве оснований принимают в внимание в особенности третичные ам ны, как триалкиламины, и пиридину далее, гидроокиси, окиси, карбонаты и бикарбонаты щелочных и щелочноземельных метгшлов. Способы А и В осу ществЬяются при температуре реакции 20-120с, предпочтительно при 20-8о при нормальном давлении с использов нием растворителей и разбавителей. Ь качестве растворителей или .елей пригодны, например просты эфиры и эфироподобные соединения, к диэтиловый эфир, дипропиловый эфир, диоксан, диметоксиэтан, тетрагидрофуран; амиды, как N-N-диалкилирован ные амиды карбоновых кислот . алифат ческие, ароматические, а также гало идированные углеводороды, в особенности бензол, толуол, ксилолы, хлор форм, хлорбензол) нитрилы, как ащетонитрил, диметилсульфоксид, кетоны как ацетон, метилэтилкетон, вода. Пример. А) Получение 2-b-N-меТил-карбамоилоксифенилимино -3,4-диметил-тиазолина. а)66,5 г м-нитрофенола в 100 мл {.1етйлэтилкетона выдерживают в течение 24 ч при комнатной температуре с 0,5 МП триэтиламина и 30 г метилизоцианата. После выпаривания в вакууме и перемешивания остатка с гексаном, осадок отсасывают на нутче и высушивают. Получают З-нитро-М-метилфенилкарбамат с т.пл. 128-130 с. б)79 г З-нитро-Н-метилфенилкарбамата в 900 мл диоксана гидрируют в присутствии 4 г платины - на угле. По окончании поглощения водорода катализатор отфильтровывают и фильтрат выпаривают. Остаток, состоящий из 3-амино-М-метилфенилкарбамата, смешивают с 30 г метилизотидианата и небольшим количеством диоксана и выдерживают при комнатной температуре в течение б ч. Образовавшийся 3- NN-метилтиоуреидоД-метилфенилкарбаматосаждают гексаном, отсасывают на нутче и высушивают. Получают после п рекристаллизации из ацетонитрила соединение формулы ОСМНСНу ff 5/t/HCf/3 С т.пл. 145-146 с. в) 22 г этого соединения в 100 мл метилэтилкетона кипятят с обратным холодильником в течение 15 мин с9,5 г хлорацетона. После охлаждения и добавки эфира продукт выпадает в осадок, который собирают, промывают эфиром и высушивают. Получают соединение формулы . ,./. .,; W J НС-сн, с точкой разложения . Свободное основание имеет т.пл. 121-122 С. Аналогичным образом также получают следующие соединения О CHj/f/CffдГГ.пл.- 105 --//:f CMj HiV-C- о :Т.ПЛ. 127-130 С СИ} ни-с-0 n 1,6015

О

CHjHNCO H C-CHi CHi

ff.nji. 115 с

,S-Cff

If

«, г

: .СН}

Т.ПЛ. 14б-147с

Применяя способ В) получают соединение

о

CH -VHU-0-(

r v S-C-C.HT,

-4t - «3 т пл. 96-98 9

.ПримерА.

А) Инсектицидное действие как кише 1ного яда.

Хлопковые растения опрыскивают 0,05%-ной водной эмульсией биологически активного вещества (полученно из 10%-ного эмульгируемого концентр rffs 5-СН п

ffce

Л}

ч/ СНз

/

V-f -CHj

|та). После высыхания налета хлопковые .растения заражают личинками встадии Zg, Spodoptera llttoraHs и Heltothls ivlrescens. Опыт проводят при и 60%-нбй относительной влажности воздуха. Результаты испытаний пред|ставлены в таблице. I в) Системно-инсектицидное дейст|Вие.

Для установления системного действия укорененные бобовые растения (VIcTa fab) помещают в 0,01%-ный водный раствор биологически активного (вещества (Полученный из 10%-ного эмульгируемого концентрата). Спустя 24 ч на надземные части растений помещают тлей (Aphis fabae). Специальj ным устройством насекомых згицищают от ;воздействия газа и контакта. Опыт прб водят при и относительной влажности воздуха 70%.

Результаты испытаний представлены в таблице.

I .

Таким образом, предложенное инсектицидное средство обладает усиленным действием.

200

100

200

200

200

100

200

200

200

200

200

200

200

200

200

200

200

200

/,.

с-енз

CHi

Формула изобретения Инсектицидное средство, содержащее действурцее начало на основе производных Н-метилкарбамоилоксифенола и добавку, выбранную из группы носитель, разбавитель, наполнитель, о т л и чАющаеся тем, что, с целью усиления инсектицидного действия, оно чсодержит в качестве производного N-метилкарбамоилоксифенола соединение общрй формурл

S-C-R

C V-li-R, сиз

Продолжение таблицы

200

100

200

800

где и R2 водород или метил, X - водород или метил, или его хлористоводородную соль, в количестве 0,1-95 вес.%.

Источники информации/ принятые во внимание при экспертизе

2.Патейт ФРГ № 1131050, кл. 45 е 9/20, опублик. 03.01.63 (прототип).