Гербицидное средство Советский патент 1978 года по МПК A01N9/02 C07C125/06 

(54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

1

Изобретение, относится к химическим средствам для борьбы с нежелате/гыюй растительностью в посевах возделываемых культур, в частности, к средствам на основе производаых диуретана.

Широко используют как гербици/шое средство

эфиры карбаминовых кислот общей формулы

RI

I .X

0-со -ы;

«2

ын-г.о-х -«3

в которой RI - алкил, галогеиалкил,

Rj - алкил, циклогексил, бензил шги фенипэтил (1.

Известно также гербицидное средство на основе соединения формулы 1, в которой Rj - низший алкил, Rj - фенил, апкоксифенил, алкилтиофенил, гаяогенфенкп; X - сера 2,

Известно средство на основе производных диуретана обшей формулы 1, в которой: R, алкил, аралкил, алифатический или циклоалифатическкй углеводородный радикал;

RJ - водород, или алифатический радикал;

Rt и R - вместе с атомом азота обра чуют гетероциклический радикал;

Ra - алифатический радикал; X кислород или сера (31. Прототипом изобретения является гербицидноссредство на основе производных диуретана

общей формулы

О -СО-N

г

NH-со-X-Жз

в которой RI - пропил, бутш1, изоОутил или бензил;

R2 фенил, замещенный метилом, хлор

метокси- или метилтиогруппа; RS - метил или зтил; X - кислород

или сера 1.

О)щако известные гербицидные средства недостаточно активны в отношении двудольных сорных растений в посевах злаковых культур.

Г целью усиления гербицидной активности и избирательности действия, предлагают гербицидное с)едство, включающее п качестве активного начала 11р)изво;1ные ;щуретана общей формулы

К. 1

о-со-мС

Eg

wH-eo-x -Tij

в которой RI галогенапкил;

Ra -- фенил, метилфенил, галогенфенил трифторметилфеиил или метоксифешш;

RS - алкил, алкенил или или RJ - водород, алкил, алкенил, алкинил и галогеналкил;

RJ - алкил, галогеналкил, алкенил, инклоалкил, бензил, фенилэтил, фе1шл, метилфенил этилфенил, галогеифешш, трифторметилфенил или метоксифенил;

Вз - метоксиэтил;

X - кислород или сера, а также добавку выбранную из группы - растворитель, эмульгатор, даспергатор, причем содержание активного начала составляет от 10 до 80 вес.%.

Ниже приведены физико-химические характеристики производных диуретана общей формулы 1, нсиытаннь1х в качестве гербицида.

3-(этоксикарбониламино)-фенш1овый эфир NЦбромэтил)-3-трифторметилкарбоновой кислоты, Т.Ш1. 13-15° С

3- {1 - метил- этоксикарбониламино) - фениловыи эфир (2-бромэтш1)-4-метилкарбоишювой кислоты, т.пл. 79-8 Г

3-(метоксикарбониламино)-фениловый эфир W- {2-бромэгил)-3-трифторметилкарбониловой кислоть1, T.TO.86-88°q

3-(метилтиокарбоииламино)-фениловый эфир Ы-(2-бромэтш1)73-трифторметилкарбониловой кислоты, т.пл, 125-126°С,

3- (1-метилэтоксшсарбониламино) - фе1шловый эфир М- (2-бромэтил- З трифторметилкарбоииловой кислоты, т.пл, 12 5-126 С,

3- (1-метш1зтоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-бромэтил)-3-трифторметш1карбо1шловин кислоты, т.пл. 85 87Cj

3- (метоксикарбонш1амино)-фениловый эфир М-(2-бромэтил)-3-метилкарбониловой кислоты, т.ил. 106-108° С.

3- (метоксикарбоииламино)-фениловый эфир N-(2-бромэтил)-4-хлоркарбониловой кислоты,

т.пл. 99-101 С,

3- (этоксикарбон1шамино)-фениловый эфир N-(2-бромэтш1)-3-метилкарбониловой кислоты, т.пл. 91-93°С

3- (этоксикарбониламино)-фениловый эфир N (2-бромэтил)-4-хлоркарбоншювой кислоты, т.пл.

3- (1 - метилэтоксикарбониламино) -феиило вый эфир N-(2-бромэтил)-4-хлоркарбошшовой кислоты, т.пл. 83-85°Cj

3- (аллилокснкарбониламино)-фениловый эфир N- (2-бромэтш1)-4-хлоркарбониловой кислоты, т.пл. 90-92° С.

3- (1-метилэтоксикарбоииламино)-фениловый эфир М-(2-бромэтил)-3-метилкарбониловой кислоты, т.пл. ,127-129° С.

3-(2-пропинш1Оксикарбони1шмшю)-фенш1овый эфир М-(2-бромэтил)-3-хлоркарбониловой кислоты, т.пл. 115-117° с.

Растения пшеницы, кукурузы, ячменя, картофеля, риса, а также сорных растений обрабатыва1от предложенными соединениями в дозе 3 кг/га, в качестве эталона используют: 3-метоксикарбояиламитю фен.ил-М- (З-метилфешш)-карбанат 2,4-дихлор-феноксиуксусной кислоты.

В качестве сорных растений обрабатывают мокрицу, крестовник, яснотку пурпуровую, василек тиирицу, ромаижу, импомею, горец, мятлик, куриное просо, овсюг., лисохвост.

В таблице приведен показатель гербицйдной активности предлагаемых соединений на растения.

о

о

о

о

о

о

о

о

о

о

о о

о о

о

о

ОО о

ОО

о

о о

о

о

о о о

о

о

с о

о

I о

о о

о о

о

ОО о

о

о

о

о

JJ

щ

о

S

о.

о

X Si

4

S

±

Sfg i-,

ii§ g § §

2 I r. a: Ю

, cj Ci.

, Xi. rt

-S r bi

о

о

о

о

о о

rl

о о

о о

о

о

о

Ov

со о

о

о

А i.

ёЭ о

i

и

г)

S

си

5 « S а

|р

,S|

5

а.й «

I .

gzg

5

S ifC jQ и п

о H

ё §

Hi

s ж

|ti

1Ist

о )g

о js V Й .a

W , д

Iri

S л в.

S ё

ш

Н V

i S i

5 о f 11

S g л

btf

Ж S

fN a я

С) Ж „

4 V S

ч. а S

1 &

A-e-g

сЛ т Ю

и

И g

g

3

,1. s

|-Ь

м вil

е- is

о 1

X

е

8 I I

S л

а «.

-1

г) 1 «

v

е- а

.гА ti

гА

ее

А

ч

I

f«S

03fej S. « Z

И

gЙ

§

& g A. §

&

§1

PbitP

1

вл ,ядля

iiS

I о

м

iP .

gag

5 §

б) I I g

о

в Ы мА

г I I г йЁ- Ss aSJ si«

rSt§ T« еА«Гп .tS

о о

0 Оч

I

5Jгч

Г4

I

л

о о

о о

о

о

о о о

f«i4

о

о

OS

м

-1

о

о

4

о о

o

«Ml

о о

о

о

о

о

г

«нН

о

о

о

r/.tS

о

о о сЯ t§

о о

о о

о

г

о

о

г-н

-

о

о

о

t-ч

c.

о

о

о

ОО

о

о t.§

о о

00

о

о I

О

I

о о

О

о о

о

о

00

-

о о

о

г-н

1о

сЛ

ч

о

.г

llg

I п

§ § &|

и i S- §

о S i S о §

S CL, гЛ t S Снусгя И те ироиодили учет гербищщной активности согласно 1(3-ти бальной идеале: 10 - не йовреждений; О - полная гибель растений. Формула изобретения Гербицид1юе средство, включающее как актив ное начало производные диуретана, а также добавку, выбранную из группы - растворитель, эмульга тор, диснергатор, отличающееся тем, что, с целью усиления гербицидной активности и избирательности действия, гербицидное средство содержит в качестве производных диуретана соединение общей формулы СО-К ,в которой нн- со-X - 1 В) - галогеналкил; R - фенил, метш1фенил, галогенфенил, трифторметнлфенил или метоксифенил; РЗ - алкш1, алкенил или алкинил или RI - водород, алкил, алкенил, алкишш и галогеналкил;Rj - алкил, галогеналкил, алкенил, циклоалкил, бензил, фенилэтил, фенил, метилфенил, зти. фенил, галогенфенил, трифюрмегилфенил шш метоксифенил ; Яз - метоксизтил; X - кислород или сера, причем содержание активного начала составляет от 10 до 90 вес. %, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1.Патент Японии N 50-5 5847, кл. 30 F 371. 1975. 2.Патент Франции N 2115339, кл. А 01 N 9/00, 1972. 3.Патент Франции № 2086280, кл. А 01 N J/00, 1971. 4.Патент Франции № 2219936, кл. А 01 N 9/00, 1974.